Капролактам
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Азепан-2-один | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 106934 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.013 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 101802 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 11 Н О | |||
| Молярная масса | 113.160 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый твердый | ||
| Плотность | 1,01 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 К) | ||
| Точка кипения | 270,8 ° C (519,4 ° F; 544,0 К) при 1013,25 гПа | ||
| 866,89 г/л (22 °С) | |||
| Давление пара | 8.10 −8 мм рт.ст. (20°С) [1] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337 +P313 , P362 , P403+ П233 , П405 , П501 | |||
| точка возгорания | 125 ° С (257 ° F; 398 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 1.4%-8.0% [1] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Капролактам ( CPL ) представляет собой органическое соединение формулы ( CH 2 ) 5 C(O)NH. Это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам (циклический амид ) капроновой кислоты . Мировой спрос на это соединение составляет около пяти миллионов тонн в год, и подавляющее большинство из них используется для производства из нейлона 6 . нитей, волокна и пластмасс [2]
Синтез и производство
[ редактировать ]Капролактам был впервые описан в конце 1800-х годов, когда он был получен циклизацией ε- аминокапроновой кислоты , продукта гидролиза капролактама. По оценкам, мировой спрос на капролактам в 2015 году достигнет пяти миллионов тонн в год. 90% производимого капролактама используется для производства нитей и волокон, 10% - для пластмасс, а небольшое количество используется в качестве промежуточного химического продукта. [2] В связи с его коммерческой значимостью было разработано множество методов производства капролактама. Подсчитано, что 90% всего капролактама синтезируется из циклогексанона ( 1 ), который сначала превращается в его оксим ( 2 ). Обработка этого оксима кислотой вызывает перегруппировку Бекмана с образованием капролактама ( 3 ): [2]
Непосредственным продуктом кислотной перегруппировки является бисульфатная соль капролактама. Эту соль нейтрализуют аммиаком для высвобождения свободного лактама и когенерации сульфата аммония . При оптимизации производственных процессов большое внимание уделяется минимизации производства солей аммония. [2]
Другой крупный промышленный путь включает образование оксима из циклогексана с использованием нитрозилхлорида , и на этот метод приходится 10% мирового производства. [2] Преимущество этого метода в том, что циклогексан дешевле, чем циклогексанон .
Другие пути получения капролактама включают деполимеризацию отходов нейлона 6 и реакцию капролактона с аммиаком. [2] в лабораторных условиях между циклогексаноном и азотистоводородной кислотой с образованием капролактама . реакции Шмидта Сообщалось о [3]
Использование
[ редактировать ]Почти весь производимый капролактам идет на производство нейлона 6 . Превращение влечет за собой полимеризацию с раскрытием цикла :
Нейлон 6 широко используется в производстве волокон и пластмасс .
Анионная полимеризация in situ используется для производства литого нейлона, при котором превращение ε-капролактама в нейлон 6 происходит внутри формы. В сочетании с бесконечной обработкой волокна часто используется термин «трансферное формование термопластической смолы» (T-RTM).
Капролактам также используется в синтезе ряда фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол , мептазинол и лаурокапрам .
Безопасность
[ редактировать ]Капролактам вызывает раздражение и умеренно токсичен , его ЛД 50 составляет 1,1 г/кг (крысы, перорально). В 1991 году он был включен в список опасных загрязнителей воздуха Законом США о чистом воздухе 1990 года . Впоследствии в 1996 году он был исключен из списка по требованию производителей. [4] В воде капролактам гидролизуется до аминокапроновой кислоты , которая используется в медицинских целях.
По состоянию на 2016 год капролактам имел необычный статус единственного химического вещества в Международного агентства по исследованию рака , группе 4: «вероятно, не канцерогенен для человека». категории наименьшей опасности [5]
В настоящее время не существует официального допустимого предела воздействия для работников, работающих с капролактамом в США. Рекомендуемый предел воздействия установлен на уровне 1 мг/м. 3 за восьмичасовую рабочую смену по пыли и парам капролактама. Предел кратковременного воздействия установлен на уровне 3 мг/м. 3 для пыли и паров капролактама. [6]
Влияние климата
[ редактировать ]При производстве капролактама может образовываться закись азота в качестве побочного продукта , очень мощный парниковый газ. Выбросы существенно различаются из-за различных производственных процессов и непоследовательного использования технологий снижения выбросов. Исследование, проведенное Федеральным министерством экономики и борьбы с изменением климата Германии , оценивает выбросы от 9 кг закиси азота на тонну капролактама до почти нуля. [7]
Выбросы закиси азота при производстве капролактама не регулируются в большинстве стран. В отличие от других процессов химического производства, выбросы закиси азота при производстве капролактама не включены в Систему торговли выбросами Европейского Союза . [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0097» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Йозеф Ритц; Хьюго Фукс; Хайнц Кечка; Уильям К. Моран. «Капролактам». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_031.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Эрик Дж. Канторовски; Марк Дж. Курт (2000). «Расширение до семичленных колец». Тетраэдр . 56 (26): 4317–4353. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00218-0 .
- ^ EPA - Изменения к опасным загрязнителям воздуха 112 (b) 1
- ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР » (PDF) . Международное агентство по исследованию рака . 22 февраля 2016. с. 395 . Проверено 21 октября 2016 г.
- ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям , CDC , получено 8 ноября 2013 г.
- ^ «Потенциал снижения выбросов закиси азота химической промышленностью в промышленно развитых странах мира» (PDF) . Эко-Институт. Март 2023 года . Проверено 17 октября 2023 г.
- ^ Бёк, Ханно (28 сентября 2023 г.). «Суперпарниковый газ, которого можно избежать, образующийся при производстве удобрений, нейлона и витамина B3» . Информационный бюллетень по декарбонизации отрасли . Проверено 17 октября 2023 г.