Аминокапроновая кислота

Аминокапроновая кислота
	Скелетная формула
	Шаростержневая модель формы цвиттер-ионной молекулы, обнаруженная в кристаллической структуре
Клинические данные
Торговые названия	Амикар
AHFS / Drugs.com	Монография
Медлайн Плюс	а608023
Данные лицензии	US DailyMed : Аминокапроновая кислота ;
Маршруты ; администрация	Через рот
код АТС	B02AA01 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	США : только ℞ ; В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Почка
Период полувыведения	2 часа
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	60-32-2 ;
ПабХим CID	564 ;
ИЮФАР/БПС	6574 ;
Лекарственный Банк	ДБ00513 ;
ХимическийПаук	548 ;
НЕКОТОРЫЙ	U6F3787206 ;
КЕГГ	D00160 ;
КЭБ	ЧЕБИ:16586 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1046 ;
НИАИД Химическая база данных	018631 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020070 ;
Информационная карта ECHA	100.000.427
Химические и физические данные
Формула	C6H13NOC6H13NO2
Молярная масса	131.175 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Температура плавления	205 ° С (401 ° F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Аминокапроновая кислота (также известная как ε-аминокапроновая кислота , ε-Ahx или 6-аминогексановая кислота ) является производным и аналогом аминокислоты лизина , что делает ее эффективным ингибитором ферментов , связывающих этот конкретный остаток. К таким ферментам относятся протеолитические ферменты, такие как плазмин , фермент, ответственный за фибринолиз . По этой причине он эффективен при лечении некоторых нарушений свертываемости крови и продается под торговой маркой Amicar . ^[3] Аминокапроновая кислота также является промежуточным продуктом при полимеризации нейлона-6 , где она образуется в результате гидролиза капролактама с раскрытием цикла . Определение кристаллической структуры показало, что 6-аминогексановая кислота присутствует в виде соли, по крайней мере, в твердом состоянии. ^[4]

Медицинское использование

Аминокапроновая кислота (Амикар) одобрена FDA для лечения острых кровотечений из-за повышенной фибринолитической активности. ^[3] также имеет статус орфанного препарата FDA для профилактики рецидивирующих кровотечений у пациентов с травматической гифемой . ^[5]^[6] В клинической практике аминокапроновая кислота часто используется не по назначению для остановки кровотечения у пациентов с тяжелой тромбоцитопенией. ^[7] остановка ротового кровотечения у пациентов с врожденными и приобретенными нарушениями свертываемости крови, ^[8] контроль периоперационного кровотечения, связанного с кардиохирургией, ^[9]^[10] профилактика чрезмерного кровотечения у пациентов, получающих антикоагулянтную терапию, перенесших инвазивные стоматологические процедуры, ^[11] и снижение риска катастрофических кровотечений у пациентов с острым промиелоцитарным лейкозом . ^[12]

Ссылки

^ Дж. Дж. Рейсс (2010). «CSD Communication AMCAPR11: 6-аминогексановая кислота» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccv38nv . Проверено 18 августа 2021 г.
^ Бодор Г., Бедновиц А.Л., Сообщение B (1967). «Кристаллическая структура ε-аминокапроновой кислоты». Акта Кристаллографика . 23 (3): 482–490. Бибкод : 1967AcCry..23..482B . дои : 10.1107/S0365110X67003019 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Раствор амикараминокапроновой кислоты. Таблетка амикараминокапроновой кислоты» . ДейлиМед . 9 октября 2020 г. Проверено 11 ноября 2020 г.
^ Рейсс Г.Дж. (2011), «Кристаллическая структура» , CCDC 777717: Экспериментальное определение кристаллической структуры , Кембриджский центр кристаллографических данных, doi : 10.5517/ccv38nv , получено 24 октября 2019 г.
^ «Назначение и одобрение орфанных препаратов на основе аминокапроновой кислоты» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 6 января 1995 года . Проверено 11 ноября 2020 г.
^ Крауч-младший ER, Уильямс П.Б., Грей М.К., Чеймс М. (сентябрь 1997 г.). «Аминокапроновая кислота для местного применения при лечении травматической гифемы». Архив офтальмологии . 115 (9): 1106–1112. doi : 10.1001/archopht.1997.01100160276001 . ПМИД 9298049 .
^ Бартоломью-младший, Салгия Р., Белл В.Р. (сентябрь 1989 г.). «Контроль кровотечений у больных с иммунной и неиммунной тромбоцитопенией с помощью аминокапроновой кислоты». Архивы внутренней медицины . 149 (9): 1959–1961. doi : 10.1001/archinte.1989.00390090039008 . ПМИД 2774776 .
^ Лукас О.Н., Альберт Т.В. (февраль 1981 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота у больных гемофилией, перенесших удаление зубов: краткий обзор». Хирургия полости рта, оральная медицина и патология полости рта . 51 (2): 115–120. дои : 10.1016/0030-4220(81)90025-6 . ПМИД 6782532 .
^ Лу Дж, Мэн Х, Мэн З, Сунь Ю, Прибис Дж. П., Чжу С, Ли Ц (1 января 2015 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота уменьшает переливание крови и улучшает тест на коагуляцию после детской операции на открытом сердце: метаанализ 5 клинических исследований» . Международный журнал клинической и экспериментальной патологии . 8 (7): 7978–7987. ПМЦ 4555692 . ПМИД 26339364 .
^ Чен Р.Х., Фрейзер О.Г., Кули Д.А. (1 января 1995 г.). «Антифибринолитическая терапия в кардиохирургии» . Журнал Техасского института сердца . 22 (3): 211–215. ПМК 325256 . ПМИД 7580358 .
^ Пататанян Э., Фугейт С.Е. (декабрь 2006 г.). «Гемостатические жидкости для полоскания рта у пациентов, получающих антикоагулянты и перенесших удаление зубов». Анналы фармакотерапии . 40 (12): 2205–2210. дои : 10.1345/aph.1H295 . ПМИД 17090725 . S2CID 33961815 .
^ Вассенаар Т., Блэк Дж., Каль Б., Шварц Б., Лонго В., Мошер Д., Уильямс Э. (декабрь 2008 г.). «Острый промиелоцитарный лейкоз и приобретенный дефицит ингибитора альфа-2-плазмина: ретроспективный взгляд на использование эпсилон-аминокапроновой кислоты (Амикар) у 30 пациентов» . Гематологическая онкология . 26 (4): 241–246. дои : 10.1002/hon.867 . ПМЦ 3496178 . ПМИД 18613223 .

Дальнейшее чтение

Алкьерсиг Н., Флетчер А.П., Шерри С. (апрель 1959 г.). «Кси-аминокапроновая кислота: ингибитор активации плазминогена» . Журнал биологической химии . 234 (4): 832–837. дои : 10.1016/S0021-9258(18)70185-3 . ПМИД 13654273 .
Кан Ю, Льюис Дж. Х., Навалгунд А., Рассел М.В., Бонтемпо Ф.А., Нирен Л.С., Старзл Т.Э. (июнь 1987 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота для лечения фибринолиза при трансплантации печени» . Анестезиология . 66 (6): 766–773. дои : 10.1097/00000542-198706000-00010 . ПМЦ 2965586 . ПМИД 3296855 .

[1] Дж. Дж. Рейсс (2010). «CSD Communication AMCAPR11: 6-аминогексановая кислота» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccv38nv . Проверено 18 августа 2021 г.

[2] Бодор Г., Бедновиц А.Л., Сообщение B (1967). «Кристаллическая структура ε-аминокапроновой кислоты». Акта Кристаллографика . 23 (3): 482–490. Бибкод : 1967AcCry..23..482B . дои : 10.1107/S0365110X67003019 .

[Amicar_FDA_label-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Раствор амикараминокапроновой кислоты. Таблетка амикараминокапроновой кислоты» . ДейлиМед . 9 октября 2020 г. Проверено 11 ноября 2020 г.

[4] Рейсс Г.Дж. (2011), «Кристаллическая структура» , CCDC 777717: Экспериментальное определение кристаллической структуры , Кембриджский центр кристаллографических данных, doi : 10.5517/ccv38nv , получено 24 октября 2019 г.

[5] «Назначение и одобрение орфанных препаратов на основе аминокапроновой кислоты» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 6 января 1995 года . Проверено 11 ноября 2020 г.

[6] Крауч-младший ER, Уильямс П.Б., Грей М.К., Чеймс М. (сентябрь 1997 г.). «Аминокапроновая кислота для местного применения при лечении травматической гифемы». Архив офтальмологии . 115 (9): 1106–1112. doi : 10.1001/archopht.1997.01100160276001 . ПМИД 9298049 .

[7] Бартоломью-младший, Салгия Р., Белл В.Р. (сентябрь 1989 г.). «Контроль кровотечений у больных с иммунной и неиммунной тромбоцитопенией с помощью аминокапроновой кислоты». Архивы внутренней медицины . 149 (9): 1959–1961. doi : 10.1001/archinte.1989.00390090039008 . ПМИД 2774776 .

[8] Лукас О.Н., Альберт Т.В. (февраль 1981 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота у больных гемофилией, перенесших удаление зубов: краткий обзор». Хирургия полости рта, оральная медицина и патология полости рта . 51 (2): 115–120. дои : 10.1016/0030-4220(81)90025-6 . ПМИД 6782532 .

[9] Лу Дж, Мэн Х, Мэн З, Сунь Ю, Прибис Дж. П., Чжу С, Ли Ц (1 января 2015 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота уменьшает переливание крови и улучшает тест на коагуляцию после детской операции на открытом сердце: метаанализ 5 клинических исследований» . Международный журнал клинической и экспериментальной патологии . 8 (7): 7978–7987. ПМЦ 4555692 . ПМИД 26339364 .

[10] Чен Р.Х., Фрейзер О.Г., Кули Д.А. (1 января 1995 г.). «Антифибринолитическая терапия в кардиохирургии» . Журнал Техасского института сердца . 22 (3): 211–215. ПМК 325256 . ПМИД 7580358 .

[11] Пататанян Э., Фугейт С.Е. (декабрь 2006 г.). «Гемостатические жидкости для полоскания рта у пациентов, получающих антикоагулянты и перенесших удаление зубов». Анналы фармакотерапии . 40 (12): 2205–2210. дои : 10.1345/aph.1H295 . ПМИД 17090725 . S2CID 33961815 .

[12] Вассенаар Т., Блэк Дж., Каль Б., Шварц Б., Лонго В., Мошер Д., Уильямс Э. (декабрь 2008 г.). «Острый промиелоцитарный лейкоз и приобретенный дефицит ингибитора альфа-2-плазмина: ретроспективный взгляд на использование эпсилон-аминокапроновой кислоты (Амикар) у 30 пациентов» . Гематологическая онкология . 26 (4): 241–246. дои : 10.1002/hon.867 . ПМЦ 3496178 . ПМИД 18613223 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]