Фитоменадион
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Мефитон, Гемофит и другие. |
| Другие имена | Витамин К 1 , фитонадион, филлохинон, (Е)-фитонадион. |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Маршруты администрация | Внутрь , подкожно , внутримышечно , внутривенно. |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.422 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 31 Н 46 О 2 |
| Молярная масса | 450.707 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Фитоменадион , также известный как витамин К 1 или филлохинон , представляет собой витамин, который содержится в продуктах питания и используется в качестве пищевой добавки . [4] [5] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6]
Он используется для лечения некоторых нарушений свертываемости крови , [5] включая передозировку варфарина , дефицит витамина К и механическую желтуху . [5] Обычно рекомендуется использовать перорально, внутримышечно или подкожно . [5] При инъекционном введении эффект проявляется в течение двух часов. [5] Также рекомендуется для профилактики и лечения кровотечений из-за дефицита витамина К (ВКДБ) у детей раннего возраста. [5] Во многих странах мира выбирают внутримышечные инъекции новорожденным, чтобы уберечь их от ВКДБ. Это лечение считается безопасным и ежегодно спасает множество детей от смерти и тяжелого неврологического дефицита. [7]
Побочные эффекты при инъекциях могут включать боль в месте инъекции. [5] Тяжелые аллергические реакции больших доз определенного типа добавки, содержащей касторовое масло . могут возникнуть при введении касторового масла в вену или мышцу, но в основном это происходит при внутривенном введении [8] Использование во время беременности считается безопасным. [9] использование также, вероятно, разрешено во время грудного вскармливания . [10] Он работает, поставляя необходимый компонент для производства ряда факторов свертывания крови . [5] Источники пищи включают зеленые овощи , растительное масло и некоторые фрукты. [11]
Фитоменадион был впервые выделен в 1939 году. [12] В 1943 году Эдвард Дойзи и Хенрик Дам были удостоены Нобелевской премии за это открытие. [12]
Терминология
[ редактировать ]Фитоменадион часто еще называют филлохиноном, витамином К, [13] или фитонадион.
Стереоизомер филлохинона называется витамином К 1 (обратите внимание на разницу в написании). [ нужна ссылка ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Он используется для лечения некоторых нарушений свертываемости крови , [5] включая передозировку варфарина (а также передозировку аналогичных соединений, таких как куматетралил ), дефицит витамина К и механическую желтуху . [5] Применяется для профилактики и лечения кровотечений из-за дефицита витамина К (ВКДБ) у детей раннего возраста. [5]
В Канаде фитоменадион (Hemophyt) показан для лечения отравления антикоагулянтами у собак. [2] [3]
Химия
[ редактировать ]Витамин К — жирорастворимый витамин, который стабилен на воздухе и влаге, но разлагается на солнечном свете. [14] К 1 — полициклический ароматический кетон на основе 2- метил - 1,4-нафтохинона с 3- фитильным заместителем . В природе он встречается во многих зеленых растениях, особенно в листьях, поскольку он действует как акцептор электронов во время фотосинтеза , образуя часть цепи переноса электронов I. фотосистемы [15] [16]
Биологическая функция
[ редактировать ]Животные
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( Март 2024 г. ) |
Наиболее известная функция витамина К у животных — участие в образовании факторов свертывания крови II ( протромбина в печени ), VII, IX и X. Он также необходим для образования антикоагулянтных факторов белка C и S. Витамин K необходим для образования костного белка.
Что касается распределения, филлохинон обычно встречается в более высоких концентрациях в печени, сердце и поджелудочной железе, но в более низких уровнях в мозге, почках и легких. [17]
Растения и цианобактерии
[ редактировать ]Витамин К 1 необходим для фотосинтеза растений , где он участвует в I. цепи переноса электронов Фотосистемы [18]
Биосинтез
[ редактировать ]
Витамин К1 синтезируется из хоризмата, соединения, получаемого из шикимата шикиматным путем. Превращение хоризмата в витамин К 1 включает серию из девяти этапов: [19] [20] [21]
- Хоризмат изомеризуется в изохоризмат с помощью изохоризматсинтазы или MenF (фермента менахинона).
- Добавление 2-оксоглутарата к изохоризмату с помощью PHYLLO, многофункционального белка, обладающего тремя различными ферментативными активностями (MenD, H и C).
- Устранение пирувата с помощью PHYLLO.
- Ароматизация с получением о-сукцинилбензоата с помощью PHYLLO.
- Активация О-сукцинилбензоата до соответствующего эфира КоА с помощью MenE.
- Образование нафтоатного кольца нафтоатсинтазой (MenB/NS).
- Тиолитическое высвобождение КоА тиоэстеразой (MenH).
- Присоединение фитоловой цепи к нафтоатному кольцу (MenA/ABC4).
- Метилирование предшественника в положении 3 (MenG).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б «Примечание: многочисленные дополнения к Списку рецептурных препаратов (PDL) [2023-08-30]» . Здоровье Канады . 26 октября 2023 г. Проверено 3 января 2024 г.
- ^ Jump up to: а б https://pdf.hres.ca/dpd_pm/00071484.PDF
- ^ Уотсон Р.Р. (2014). Диета и физические упражнения при муковисцидозе . Академическая пресса. п. 187. ИСБН 9780128005880 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к «Фитонадион» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 29 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Фурман Л. (27 июля 2018 г.). «Американская академия педиатрии о витамине К в период новорожденности» .
- ^ Ригерт-Джонсон Д.Л., Волчек Г.В. (октябрь 2002 г.). «Частота анафилаксии после внутривенного введения фитонадиона (витамина К1): 5-летний ретроспективный обзор». Анналы аллергии, астмы и иммунологии . 89 (4): 400–406. дои : 10.1016/S1081-1206(10)62042-X . ПМИД 12392385 .
- ^ Бейли Б. (февраль 2003 г.). «Существуют ли тератогенные риски, связанные с антидотами, используемыми при неотложной помощи отравленным беременным женщинам?». Исследование врожденных дефектов. Часть A. Клиническая и молекулярная тератология . 67 (2): 133–140. дои : 10.1002/bdra.10007 . ПМИД 12769509 .
- ^ «Использование фитонадиона во время беременности» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 29 декабря 2016 года . Проверено 29 декабря 2016 г.
- ^ «Витамин К» . Офис пищевых добавок . Национальные институты здравоохранения США. 11 февраля 2016 года. Архивировано из оригинала 31 декабря 2016 года . Проверено 30 декабря 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Снидер В. (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. п. 243. ИСБН 9780471899792 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 г.
- ^ Харун И., Ширер М.Дж., Рахим С., Ганн В.Г., МакЭнери Г., Бархан П. (июнь 1982 г.). «Содержание филлохинона (витамина К1) в грудном молоке, коровьем молоке и продуктах детского питания определено методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал питания . 112 (6): 1105–1117. дои : 10.1093/jn/112.6.1105 . ПМИД 7086539 .
- ^ Группа экспертов Института медицины (США) по микроэлементам. «Рекомендуемые нормы потребления витамина А, витамина К, мышьяка, бора, хрома, меди, йода, железа, марганца, молибдена, никеля, кремния, ванадия и цинка» . Вашингтон (округ Колумбия): Издательство национальных академий (США) . Проверено 25 ноября 2021 г. - через NCBI.
- ^ Ито С., Иваки М. (1989). «Витамин К 1 (филлохинон) восстанавливает круговорот FeS-центров экстрагированных эфиром частиц PSI шпината» . Письма ФЭБС . 243 (1): 47–52. дои : 10.1016/0014-5793(89)81215-3 . S2CID 84602152 .
- ^ Palace GP, Франке Дж. Э., Уорден Дж. Т. (май 1987 г.). «Является ли филлохинон обязательным переносчиком электронов в фотосистеме I?» . Письма ФЭБС . 215 (1): 58–62. Бибкод : 1987FEBSL.215...58P . дои : 10.1016/0014-5793(87)80113-8 . ПМИД 3552735 . S2CID 42983611 .
- ^ Автобус К, Штерк А (декабрь 2021 г.). «Связь между структурой и биологической активностью различных форм витамина К» . Еда . 10 (12): 3136. doi : 10.3390/foods10123136 . ПМК 8701896 . ПМИД 34945687 .
- ^ Бассет Г.Дж., Латимер С., Фатихи А., Субейран Э., Блок А (2017). «Филлохинон (витамин K1): возникновение, биосинтез и функции». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (12): 1028–1038. дои : 10.2174/1389557516666160623082714 . ПМИД 27337968 .
- ^ Ройман С (2013). «Биосинтез витамина К1 (филлохинона) пероксисомами растений и его интеграция в пути синтеза сигнальных молекул». Пероксисомы и их ключевая роль в клеточной передаче сигналов и метаболизме . Субклеточная биохимия. Том. 69. Спрингер Нидерланды. стр. 213–29. дои : 10.1007/978-94-007-6889-5_12 . ISBN 9789400768888 . ПМИД 23821151 .
- ^ Видхальм-младший, ван Остенде К., Фурт Ф., Бассет Г.Дж. (апрель 2009 г.). «Для биосинтеза нафтохинонового кольца витамина К1 необходима специальная тиоэстераза семейства Хотдог-фолд» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 106 (14): 5599–5603. Бибкод : 2009PNAS..106.5599W . дои : 10.1073/pnas.0900738106 . ПМЦ 2660889 . ПМИД 19321747 .
- ^ Ван Остенде С., Видхальм-младший, Фурт Ф., Дюклюзо А.Л., Бассет Г.Дж. (2011). «Витамин К1 (Филлохинон)» . Достижения в ботанических исследованиях . 59 : 229–261. дои : 10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5 . ISBN 9780123858535 .
