1,4-Нафтохинон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафталин-1,4-дион | |
| Другие имена
1,4-Нафтохинон
Нафтохинон α-Нафтохинон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.526 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 158.15 g/mol |
| Плотность | 1,422 г/см 3 |
| Температура плавления | 126 ° С (259 ° F, 399 К) |
| Точка кипения | Начинает сублимироваться при 100 °C. |
| 0,09 г/л | |
| -73.5·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,4-Нафтохинон или пара-нафтохинон представляет собой хинон, полученный из нафталина . Он образует летучие желтые триклинные кристаллы и имеет резкий запах, похожий на бензохинон . Он почти нерастворим в холодной воде, мало растворим в петролейном эфире и более растворим в полярных органических растворителях. В щелочных растворах дает красновато-коричневый цвет. Витамин К является производным 1,4-нафтохинона. Это плоская молекула с одним ароматическим кольцом, соединенным с хинонной субъединицей. [ 2 ] Это изомер нафтохинона 1,2- .
Подготовка
[ редактировать ]Промышленный синтез включает аэробное окисление нафталина на катализаторе из оксида ванадия: [ 3 ]
- С 10 Н 8 + 3/2 О 2 → С 10 Н 6 О 2 + Н 2 О
В лаборатории нафтохинон можно получить окислением различных соединений нафталина. Недорогой путь включает окисление нафталина триоксидом хрома . [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]1,4-Нафтохинон действует как сильный диенофил в реакции Дильса-Альдера . Его аддукт с 1,3-бутадиеном можно получить двумя способами: 1) длительной (45 суток) выдержкой нафтохинона в чистом жидком бутадиене, взятом в огромном избытке, при комнатной температуре в толстостенной стеклянной трубке или 2) быстрым катализируемым циклоприсоединением при низкая температура в присутствии 1 эквивалента хлорида олова(IV) : [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]1,4-Нафтохинон в основном используется в качестве предшественника антрахинона путем реакции с бутадиеном с последующим окислением. Нитрование дает 5-нитро-1,4-нафталендион, предшественник аминоантрохинона, который используется в качестве предшественника красителя. [ 3 ]
Производные
[ редактировать ]Нафтохинон образует центральную химическую структуру многих природных соединений, особенно К. витаминов 2-Метил-1,4-нафтохинон, называемый менадионом , является более эффективным коагулянтом, чем витамин К.
Другие природные нафтохиноны включают юглон , плюмбагин , дросерон .
нафтохинона Производные обладают значительными фармакологическими свойствами. Они цитотоксичны , обладают выраженными антибактериальными , противогрибковыми , противовирусными , инсектицидными , противовоспалительными и жаропонижающими свойствами. Растения с содержанием нафтохинона широко используются в Китае и странах Южной Америки, где их применяют для лечения злокачественных и паразитарных заболеваний. [ 6 ]
Нафтохинон действует как лиганд посредством своих электрофильных двойных углерод-углеродных связей. [ 7 ]
Диклон , хлорированное производное 1,4-нафтохинона, используется в качестве фунгицида.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6315 .
- ^ Готье, Ж.; Хау, К. (1965). «Структура α-нафтохинона». Акта Кристаллографика . 18 (2): 179–183. Бибкод : 1965AcCry..18..179G . дои : 10.1107/S0365110X65000439 .
- ^ Jump up to: а б Гролиг, Дж.; Вагнер Р. «Нафтохиноны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_067 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Брауде, Э.А.; Фосетт, Дж. С. (1953). «1,4-Нафтохинон» (PDF) . Органические синтезы . 33:50 ; Сборник томов , т. 4, с. 698 .
- ^ M.A. Filatov; S. Baluschev; I.Z. Ilieva; V. Enkelmann; T. Miteva; K. Landfester; S.E. Aleshchenkov; A.V. Cheprakov (2012). "Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties". J. Org. Chem . 77 (24): 11119–11131. doi : 10.1021/jo302135q . PMID 23205621 .
- ^ Бабула, П.; Адам, В.; Гавел, Л.; Кизек, Р. (2007). «Нафтохиноны и их фармакологические свойства». Ceská a Slovenská Farmacie (на чешском языке). 56 (3): 114–120. ПМИД 17867522 .
- ^ Кюндиг, Е.П.; Ломбергет, Т.; Брэгг, Р.; Пулар, К.; Бернардинелли, Г. (2004). «Десимметризация комплекса мезо -диола, полученного из [Cr(CO) 3 (η 6 -5,8-Нафтохинон)]: Использование новых катализаторов ацилирования диамина». Chemical Communications . 2004 (13): 1548–1549. doi : 10.1039/b404006f . PMID 15216374 .