Птеростильбен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-[( E )-2-(3,5-Диметоксифенил)этен-1-ил]фенол | |
| Другие имена 3',5'-Диметокси-4-стилбенол 3,5-Диметокси-4'-гидрокси- Е -стильбен 3',5'-Диметокси-ресвератрол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.122.141 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 16 Н 16 О 3 | |
| Молярная масса | 256.301 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Птеростильбен ( / ˌ t ɛr ə ˈ s t ɪ l b iː n / ) (транс-3,5-диметокси-4-гидроксистильбен) представляет собой стильбеноид , химически родственный ресвератролу . [1] У растений он выполняет защитную роль фитоалексина . [2]
Естественное явление
[ редактировать ]Птеростильбен содержится в миндале , [3] различные вакциниума ягоды (в том числе черника [4] [5] [6] ), виноградные листья и лозы , [2] [7] и сердцевина Pterocarpus marsupium . [5]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]Птеростильбен считается едким веществом , опасен при попадании в глаза и является токсином для окружающей среды , особенно для водных организмов . [1] Предварительное исследование здоровых людей, принимавших птеростильбен в течение 6–8 недель, показало, что птеростильбен безопасен для применения человеком в дозах до 250 мг в день, хотя в этом исследовании не оценивалось метаболическое влияние на липидный профиль. [8]
Другие исследования сообщили о дозозависимом повышении уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (LDL-C, « плохой холестерин ») и снижении уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (HDL-C, « хороший холестерин ») в течение 4–8 недель ежедневного приема. [9] Повышение уровня ЛПНП может сместить ранее нормальный диапазон в пограничный высокий или высокий референтный диапазон и подняло вопросы о долгосрочном сердечно-сосудистом риске приема добавок птеростильбена у людей. [9]
Его химический родственник, ресвератрол , получил статус GRAS FDA в 2007 году. [10] и одобрение синтетического ресвератрола как безопасного соединения Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в 2016 году. [11] Птеростильбен отличается от ресвератрола повышенной биодоступностью (80% по сравнению с 20% у ресвератрола) из-за присутствия двух метоксигрупп , которые заставляют его проявлять повышенную липофильную и пероральную абсорбцию. [5]
Исследовать
[ редактировать ]Птеростильбен изучается в лабораторных и предварительных клинических исследованиях . [1]
См. также
[ редактировать ]- Пикеатанол , стильбеноид, родственный как ресвератролу, так и птеростильбену.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с «Птеростильбен, CID 5281727» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 16 ноября 2019 года . Проверено 18 ноября 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б Лангкейк, П.; Прайс, Р.Дж. (1977). «Новый класс фитоалексинов виноградной лозы». Эксперименты . 33 (2): 151–2. дои : 10.1007/BF02124034 . ПМИД 844529 . S2CID 34370048 .
- ^ Се Л., Боллинг Б.В. (2014). «Характеристика стильбенов в калифорнийском миндале (Prunus dulcis) с помощью UHPLC-MS». Пищевая хим . 148 (1 апреля): 300–6. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.10.057 . ПМИД 24262561 .
- ^ «Здоровый потенциал птеростильбена» . Министерство сельского хозяйства США, Интернет-журнал, Vol. 54, № 11. 1 ноября 2006 г. Проверено 21 марта 2016 г.
- ^ Перейти обратно: а б с МакКормак, Дениз; Макфадден, Дэвид (2013). «Обзор антиоксидантной активности птеростильбена и модификации заболеваний» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2013 : 1–15. дои : 10.1155/2013/575482 . ISSN 1942-0900 . ПМЦ 3649683 . ПМИД 23691264 .
- ^ Римандо А.М., Кальт В., Маги Дж.Б., Дьюи Дж., Баллингтон-младший (2004). «Ресвератрол, птеростильбен и пикеатанол в ягодах вакциниума» J Agric Food Chem . 52 (15): 4713–9. дои : 10.1021/jf040095e . ПМИД 15264904 .
- ^ Беккер Л., Карре В., Путаро А., Мердиноглу Д., Шамбо П. (2014). «Масс-спектрометрическая визуализация MALDI для одновременного определения ресвератрола, птеростильбена и виниферинов на листьях виноградной лозы» . Молекулы . 2013 (7): 10587–600. дои : 10.3390/molecules190710587 . ПМК 6271053 . ПМИД 25050857 .
- ^ Ван П, Санг С (2018). «Метаболизм и фармакокинетика ресвератрола и птеростильбена» . Биофакторы . 44 (1): 16–25. дои : 10.1002/биоф.1410 . ПМИД 29315886 . S2CID 2649118 .
- ^ Перейти обратно: а б Бреннер, К; Буало, AC (13 октября 2018 г.). «Птеростильбен повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности у людей» . Клиническое питание . 38 (1): 480–481. дои : 10.1016/j.clnu.2018.10.007 . ПМИД 30482564 .
- ^ «Уведомление GRAS GRN 224: Ресвератрол» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, инвентаризация пищевых ингредиентов и упаковки. 1 августа 2007 года . Проверено 7 февраля 2019 г.
- ^ «Безопасность синтетического транс-ресвератрола как нового пищевого продукта в соответствии с Регламентом (ЕС) № 258/97» . Журнал EFSA . 14 (1). Европейское управление по безопасности пищевых продуктов, Комиссия EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии: 4368. 12 января 2016 г. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4368 .