Пиносильвин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-[(1 E )-2-фенилэтен-1-ил]бензол-1,3-диол | |
| Другие имена ( E )-3,5-Стилбендиол транс -3,5-дигидроксистильбен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.208.695 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 14 Н 12 О 2 | |
| Молярная масса | 212.248 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | От 153 до 155 ° C (от 307 до 311 ° F; от 426 до 428 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пиносильвин представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 5 CH=CHC 6 H 3 (OH) 2 . Белое твердое вещество, родственное транс-стильбену , но с двумя гидроксильными группами на одном из фенильных заместителей. Он хорошо растворим во многих органических растворителях, таких как ацетон . [1]
Возникновение
[ редактировать ]Пиносильвин вырабатывается в растениях в ответ, озоном , и физическое повреждение. например, на грибковые инфекции, стресс, вызванный [2] Это фунгитоксин, защищающий древесину от грибковой инфекции. [3] Он присутствует в сердцевине сосновых . [2] а также обнаружен в Gnetum cleistostachyum . [4]
При инъекции крысам пиносильвин подвергается быстрой глюкуронизации и плохой биодоступности . [5]
Биосинтез
[ редактировать ]Пиносильвинсинтаза , фермент , катализирует биосинтез пиносильвина из малонил-КоА и циннамоил-КоА :
- 3 малонил-S-КоА + циннамоил-S-КоА → 4 КоА-SH + пиносильвин + 4 CO 2
Этот биосинтез примечателен тем, что биосинтезы растений с использованием коричной кислоты в качестве отправной точки редки по сравнению с более распространенным использованием п -кумаровой кислоты . Два других соединения, получаемых из коричной кислоты, — это анигоруфон и куркумин . [6] [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ М., Хейнс, Уильям (2014). «3». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). Хобокен: CRC Press. п. 458. ИСБН 9781482208689 . OCLC 908078665 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б Ховелстад, Ханне; Лейрсет, Ингебьорг; Ояас, Карин; Фиксдал, Энн (31 января 2006 г.). «Скрининговый анализ пиносильвинстильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . дои : 10.3390/11010103 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6148674 . ПМИД 17962750 .
- ^ Ли, СК; Ли, HJ; Мин, HY; Парк, Э.Дж.; Ли, К.М.; Ан, Ю.Х.; Чо, Ю.Дж.; Пайи, Дж. Х. (март 2005 г.). «Антибактериальная и противогрибковая активность пиносильвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия . 76 (2): 258–260. дои : 10.1016/j.fitote.2004.12.004 . ISSN 0367-326X . ПМИД 15752644 .
- ^ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хонг (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–137. дои : 10.1080/10286020310001625102 . ISSN 1028-6020 . ПМИД 15621615 .
- ^ Руп, Кэтрин А.; Яньес, Хайме А.; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (ноябрь 2006 г.). «Фармакокинетика избранных стильбенов: рапонтигенина, пикеатанола и пиносильвина у крыс» . Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–1450. дои : 10.1211/jpp.58.11.0004 . ISSN 0022-3573 . ПМИД 17132206 .
- ^ Шмитт, Б.; Хёльшер, Д.; Шнайдер, Б. (февраль 2000 г.). «Изменчивость фенилпропаноидного P-биосинтез фенилфеналенонов у Anigozanthos preissii ». Фитохимия . 53 (3): 331–337. дои : 10.1016/s0031-9422(99)00544-0 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 10703053 .
- ^ Кита, Томоко; Имаи, Синсуке; Савада, Хироши; Кумагай, Хидехико; Сето, Харуо (июль 2008 г.). «Путь биосинтеза куркуминоида в куркуме ( Curcuma longa ), как показано 13 C-меченные прекурсоры» . Биология, биотехнология и биохимия . 72 (7): 1789–1798. doi : 10.1271/bbb.80075 . ISSN 1347-6947 . PMID 18603793 .