Ресвератрол
![]() | |
![]() | |
![]() Химические структуры цис- (( Z )-ресвератрола, слева) и транс -ресвератрола (( E )-ресвератрола, справа) [1] | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 5-[( E )-2-(4-Гидроксифенил)этен-1-ил]бензол-1,3-диол | |
Другие имена транс -3,5,4'-тригидроксистильбен; 3,4',5-стилбентриол; транс -ресвератрол; ( Е )-5-( п -гидроксистирил)резорцин; ( E )-5-(4-гидроксистирил)бензол-1,3-диол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Лекарственный Банк | |
Информационная карта ECHA | 100.121.386 |
КЕГГ | |
ПабХим CID | |
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 14 Н 12 О 3 | |
Молярная масса | 228.247 g·mol −1 |
Появление | белый порошок с легкий желтый оттенок |
Температура плавления | От 261 до 263 ° C (от 502 до 505 ° F; от 534 до 536 К) [2] |
Растворимость в воде | 0,03 г/л |
Растворимость в ДМСО | 16 г/л |
Растворимость в этаноле | 50 г/л |
УФ-видимое излучение (λ макс .) | 304 нм (транс-ресвератрол, в воде) 286 нм (цис-ресвератрол, в воде) [1] |
Опасности | |
СГС Маркировка : [5] | |
![]() | |
Предупреждение | |
H319 | |
П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313 | |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 23,2 мкм (5,29 г) [4] |
Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик [2] Сигма Олдрич [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Ресвератрол (3,5,4'-тригидрокси- транс -стильбен) представляет собой стильбеноид , разновидность природного фенола или полифенола и фитоалексина, вырабатываемых некоторыми растениями в ответ на повреждение или когда растение подвергается атаке патогенов , таких как бактерии. или грибки . [6] [7] Источниками ресвератрола в пище являются кожура винограда , черники , малины , шелковицы и арахиса . [8] [9]
Хотя он широко используется в качестве пищевой добавки и изучается на лабораторных моделях заболеваний человека, [10] нет качественных доказательств того, что ресвератрол увеличивает продолжительность жизни или оказывает существенное влияние на какие-либо заболевания человека. [11] [12]
Исследовать
[ редактировать ]Ресвератрол изучался на предмет его потенциального терапевтического применения. [13] с небольшими доказательствами противоболевого эффекта или пользы для здоровья человека. [6] [10] [14]
Сердечно-сосудистые заболевания
[ редактировать ]Нет никаких доказательств пользы ресвератрола у людей, уже страдающих сердечно-сосудистыми заболеваниями . [10] [15] 2018 года Метаанализ не выявил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление ; субанализ выявил снижение систолического давления на 2 мм рт. ст. только при приеме ресвератрола в дозе 300 мг в день и только у людей с диабетом . [16] Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ обнаружил снижение систолического артериального давления на 11,90 мм рт. ст. при приеме ресвератрола в дозе 150 мг в день. [17]
Рак
[ редактировать ]По состоянию на 2020 год [update], нет никаких доказательств влияния ресвератрола на рак у людей. [10] [18]
Метаболический синдром
[ редактировать ]Не существует убедительных доказательств влияния ресвератрола на метаболический синдром человека . [10] [19] [20] В одном обзоре 2015 года обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения диабета . [21] Метаанализ 2015 года обнаружил мало доказательств влияния ресвератрола на биомаркеры диабета . [22]
В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает уровень глюкозы в плазме натощак у людей с диабетом. [23] Два обзора показали, что прием ресвератрола может снизить массу тела и индекс массы тела , но не жировую массу или общий уровень холестерина в крови . [24] [25] Обзор 2018 года показал, что добавление ресвератрола может снизить биомаркеры воспаления TNF , -α и С-реактивный белок . [26]
Продолжительность жизни
[ редактировать ]По состоянию на 2011 год [update]Однако нет достаточных доказательств того, что употребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека. [11]
Познание
[ редактировать ]Ресвератрол оценивался на предмет возможного влияния на когнитивные функции , но доказательства этого эффекта неоднозначны. В одном обзоре сделан вывод, что ресвератрол не влияет на неврологические функции, но сообщается, что прием добавок улучшает восприятие и настроение , хотя в дизайне исследований и результатах были противоречия. [27]
Диабет
[ редактировать ]Хотя эксперименты на животных обнаружили некоторые доказательства того, что ресвератрол может помочь улучшить чувствительность к инсулину и, таким образом, потенциально помочь в лечении диабета, последующие исследования на людях ограничены и не подтверждают использование ресвератрола для этой цели. [14] [28]
Другой
[ редактировать ]Нет существенных доказательств того, что ресвератрол влияет на функцию эндотелия сосудов , нейровоспаление , болезнь Альцгеймера , кожные инфекции или старение кожи. [6] [10] Обзор исследований на людях, проведенный в 2019 году, выявил неоднозначное воздействие ресвератрола на определенные биомаркеры костей , такие как повышение уровня щелочной фосфатазы в крови и костях , при этом не сообщалось об отсутствии влияния на другие биомаркеры, такие как кальций и коллаген . [29]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Ресвератрол был идентифицирован как интерференционное соединение , которое дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах. [30] Его способность к разнообразным взаимодействиям может быть обусловлена прямым воздействием на клеточные мембраны . [31]
По состоянию на 2015 год множество специфических биологических мишеней было идентифицировано для ресвератрола, включая NQO2 (отдельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1 , бета-рецептор эстрогена , CBR1 и интегрин αVβ . В то время было неясно, ответственны ли какие-либо из них или все за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах. [32]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Жизнеспособность метода пероральной доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде. Биодоступность в ресвератрола составляет около 0,5% из-за обширного печени глюкуронирования и сульфатирования . [33] Глюкуронидация происходит как в кишечнике, так и в печени, тогда как сульфирование происходит не только в печени, но и в кишечнике, а также в результате микробной активности кишечника. [34] Из-за быстрого метаболизма период полувыведения ресвератрола короткий (около 8–14 минут), однако период полувыведения сульфатных и глюкоронидных метаболитов превышает 9 часов. [35]
Метаболизм
[ редактировать ]Ресвератрол активно метаболизируется в организме. [6] печень и кишечник являются основными местами его метаболизма. [36] [35] Метаболиты печени представляют собой продукты ферментов фазы II (конъюгации), [37] которые сами индуцируются ресвератролом in vitro. [38]
Химия
[ редактировать ]Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) представляет собой стильбеноид, производное стильбена . [6] Он существует в виде двух геометрических изомеров : цис- ( Z ) и транс- ( E ), причем транс -изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол существует в виде конъюгата с глюкозой. [39]
Преобразование форму может подвергаться фотоизомеризации в цис- под воздействием ультрафиолетового облучения. [40] [41]

УФ- облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию, в результате которой образуется флуоресцентная молекула под названием «Ресвератрон». [42]
Было обнаружено, что транс -ресвератрол в форме порошка стабилен в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и температуре 40 °C в присутствии воздуха. [43] Транс - изомер также стабилизируется наличием транспортных белков. [44] Содержание ресвератрола также было стабильным в кожуре винограда и выжимках, взятых после ферментации и хранившихся в течение длительного периода. [45] л Рука 13 В литературе представлены данные С-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератрола. [39]
Биосинтез
[ редактировать ]Ресвератрол вырабатывается в растениях с помощью фермента ресвератролсинтазы ( стильбенсинтазы ). [46] [47] Его непосредственным предшественником является тетракетид, производный малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . [46] [47] Последний является производным фенилаланина . [48]
Биотрансформация
[ редактировать ]Грибковый патоген виноградной лозы Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол до метаболитов, проявляя ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола, рестритизол A , B и C , трансдегидродимер ресвератрола , лиахинол F и паллидол . [49] Почвенную бактерию Bacillus cereus можно использовать для превращения ресвератрола в пицеид (3-О-бета-D- глюкозид ресвератрола ). [50]
Побочные эффекты
[ редактировать ]было проведено лишь несколько исследований на людях Для определения побочных эффектов ресвератрола , все они предварительные с небольшим количеством участников. Побочные эффекты возникали в основном в результате длительного применения (недели или дольше) и ежедневных доз 1000 мг или выше, вызывая тошноту , боль в животе , метеоризм и диарею . [6] Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в течение месяца, выявил 25 случаев диареи, 8 случаев болей в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма. [51] Обзор влияния ресвератрола на кровяное давление, проведенный в 2018 году, показал, что у некоторых людей наблюдалась учащение дефекации и жидкий стул . [16]
События
[ редактировать ]Растения
[ редактировать ]Ресвератрол — это фитоалексин , класс соединений, вырабатываемых многими растениями, когда они заражены болезнетворными микроорганизмами или физически повреждены в результате срезания, раздавливания или ультрафиолетового излучения. [52]
Растения, которые синтезируют ресвератрол, включают спорыш , сосны , включая сосну обыкновенную и сосну восточную белую , виноградные лозы, малину, шелковицу, растения арахиса, какао-кусты и кустарники вакциниума , которые дают ягоды, включая чернику, клюкву и чернику. [6] [8] [52]
Продукты питания
[ редактировать ]Уровни ресвератрола, обнаруженные в продуктах питания, значительно различаются даже в одном и том же продукте от сезона к сезону и от партии к партии. [6]
Вино и виноградный сок
[ редактировать ]Напиток | Ресвератрол (мкг/100 мл) [9] | |
---|---|---|
иметь в виду | диапазон | |
Красное вино | 270 | 0 — 2780 |
розовое вино | 120 | 5 — 290 |
Белое вино | 40 | 0 — 170 |
Игристое вино | 9 | 8 — 10 |
Зеленый виноградный сок | 5.08 | 0 — 10 |
Концентрация ресвератрола в красных винах составляет в среднем 1,9 ± 1,7 мг транс-ресвератрола/л ( 8,2 ± 7,5 мкМ ), варьируясь от неопределяемого уровня до 14,3 мг/л (62,7 мкМ) транс -ресвератрола. Уровни цис -ресвератрола следуют той же тенденции, что и транс -ресвератрол. [53]
В целом, вина, изготовленные из винограда сортов Пино Нуар и Сен-Лоран , показали самый высокий уровень транс -ресвератрола, хотя пока нельзя сказать, что ни одно вино или регион не производят вина со значительно более высокими концентрациями, чем любое другое вино или регион. [53] Шампанское и уксус также содержат значительное количество ресвератрола. [9]
В красном вине содержится от 0,2 до 5,8 мг/л, в зависимости от сорта винограда. В белом вине его гораздо меньше, потому что красное вино ферментируется вместе с кожурой, что позволяет вину извлечь ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожицы. [6] Состав вина отличается от состава винограда, поскольку извлечение ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, образуя как транс- , так и цис -ресвератрол. [6] [54]
Выбранные продукты
[ редактировать ]Еда | Обслуживание | Общий ресвератрол (мг) [6] |
---|---|---|
Арахис (сырой) | 1 чашка (146 грамм) | 0.01 – 0.26 |
Арахисовое масло | 1 чашка (258 грамм) | 0.04 – 0.13 |
Красный виноград | 1 чашка (160 грамм) | 0.24 – 1.25 |
Какао-порошок | 1 чашка (200 грамм) | 0.28 – 0.46 |
В унции арахиса содержится примерно на 25% больше ресвератрола, чем в красном вине. [6] Арахис , особенно проросший арахис, имеет содержание, аналогичное винограду, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг/г до прорастания и после прорастания в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг/г, в зависимости от сорта арахиса . [9] [52]
Шелковица (особенно кожица) является источником до 50 микрограмм ресвератрола на грамм сухого веса. [55]
Большинство добавок ресвератрола в США получают из корня Reynoutria japonica (также называемого спорышем японским, Ху Чжан и т. д.). [6]
История
[ редактировать ]Первое упоминание о ресвератроле было в японской статье 1939 года Мичио Такаока, который выделил его из Veratrum album , разновидности grandiflorum , а позже, в 1963 году, из корней спорыша японского . [52] [56] [57] [58] В 2004 году Гарвардского университета профессор Дэвид Синклер стал соучредителем компании Sirtris Pharmaceuticals , первоначальным продуктом которой был препарат ресвератрола. [59] [60] [61] Sirtris была куплена и стала дочерней компанией GlaxoSmithKline в 2008 году за 720 миллионов долларов и закрыта в 2013 году без успешной разработки лекарств. [62] [63]
Родственные соединения
[ редактировать ]- Дигидро-ресвератрол
- Эпсилон-виниферин , паллидол и четырехугольный три разных димера ресвератрола.
- Элафибранор , структурно родственное соединение, действующее как двойной агонист PPARα/δ.
- THSG , гликозидное соединение, обнаруженное в Хэ Шоу Ву , очень похожее на ресвератрол.
- Транс-диптоиндонезин B , тример ресвератрола.
- Хопафенол , тетрамер ресвератрола.
- Оксиресвератрол , агликон мульберрозида А , соединения, обнаруженного в Morus alba , белой шелковице. [64]
- Пикеатанол , активный метаболит ресвератрола, содержащийся в красном вине.
- Пицеид — глюкозид ресвератрола.
- Птеростильбен — дважды метилированный ресвератрол.
- 4'-Метокси-(Е)-ресвератрол 3-О-рутинозид , соединение, обнаруженное в коре стебля Boswellia dalzielii. [65]
- Рапонтицин — глюкозид стильбеноида рапонтигенина , обнаруженный в ревеня . корневищах
См. также
[ редактировать ]- Фенольные соединения в вине
- Полифенольный антиоксидант
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Камон, Лоран; Коттарт, Шарль-Генри; Райем, Яра; и др. (февраль 2009 г.). «Простая спектрофотометрическая оценка соотношения транс-/цис-ресвератрола в водных растворах». Анальный. Хим. Акта . 634 (1): 121–128. Бибкод : 2009AcAC..634..121C . дои : 10.1016/j.aca.2008.12.003 . ПМИД 19154820 .
- ^ Jump up to: а б «Ресвератрол MSDS на веб-сайте Fisher Scientific» . Архивировано из оригинала 3 ноября 2012 г. Проверено 6 марта 2012 г.
- ^ Ресвератрол MSDS на www.sigmaaldrich.com
- ^ Бехманн Л.П., Зан Д., Гизелер Р.К. и др. (июнь 2009 г.). «Ресвератрол усиливает профиброгенное действие свободных жирных кислот на звездчатые клетки печени человека» . Гепатологические исследования . 39 (6): 601–608. дои : 10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x . ПМЦ 2893585 . ПМИД 19207580 .
- ^ СГС: Сигма-Олдрич R5010
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м «Ресвератрол» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. 11 июня 2015 года . Проверено 26 августа 2019 г.
- ^ Фремонт, Люси (январь 2000 г.). «Биологические эффекты ресвератрола». Науки о жизни . 66 (8): 663–673. дои : 10.1016/S0024-3205(99)00410-5 . ПМИД 10680575 .
- ^ Jump up to: а б Ясинский М., Ясиньска Л., Огродовчик М. (август 2013 г.). «Ресвератрол при заболеваниях простаты – краткий обзор» . Центральноевропейский журнал урологии . 66 (2): 144–149. дои : 10.5173/ceju.2013.02.art8 . ПМЦ 3936154 . ПМИД 24579014 .
- ^ Jump up to: а б с д «Стильбены-ресвератрол в пищевых продуктах и напитках, версия 3.6» . Фенол-Эксплорер. 2016 . Проверено 13 мая 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж «Ресвератрол» . МедлайнПлюс. 1 апреля 2019 года . Проверено 22 сентября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Ванг О., Ахмад Н., Бэйл К.А. и др. (2011). «Что нового в старой молекуле? Систематический обзор и рекомендации по применению ресвератрола» . ПЛОС ОДИН . 6 (6): e19881. Бибкод : 2011PLoSO...619881V . дои : 10.1371/journal.pone.0019881 . ПМК 3116821 . ПМИД 21698226 .
- ^ Сахебкар А., Сербан С., Урсониу С. и др. (2015). «Отсутствие эффективности ресвератрола в отношении С-реактивного белка и отдельных сердечно-сосудистых факторов риска - результаты систематического обзора и метаанализа рандомизированных контролируемых исследований». Международный журнал кардиологии . 189 : 47–55. doi : 10.1016/j.ijcard.2015.04.008 . ПМИД 25885871 .
- ^ Сингх А.П., Сингх Р., Верма СС, Рай В., Кашула Ч., Маити П., Гупта С.С. (сентябрь 2019 г.). «Польза ресвератрола для здоровья: данные клинических исследований». Медресе преп . 39 (5): 1851–1891. дои : 10.1002/мед.21565 . ПМИД 30741437 . S2CID 73443806 .
- ^ Jump up to: а б Зераатталаб-Мотлах, С; Джаеди, А; Шаб-Бидар, С (8 ноября 2021 г.). «Эффекты приема ресвератрола у пациентов с диабетом 2 типа, метаболическим синдромом и неалкогольной жировой болезнью печени: общий обзор метаанализа рандомизированных контролируемых исследований» . Американский журнал клинического питания . 114 (5): 1675–1685. дои : 10.1093/ajcn/nqab250 . ПМИД 34320173 .
- ^ Томе-Карнейро Дж., Гонсальвес М., Ларроса М. и др. (июль 2013 г.). «Ресвератрол в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний: диетическая и клиническая перспектива». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 37–51. Бибкод : 2013NYASA1290...37T . дои : 10.1111/nyas.12150 . ПМИД 23855464 . S2CID 206223647 .
- ^ Jump up to: а б Фогаччи Ф, Точчи Г, Преста В, Фраттер А, Борги С, Цицерон А.Ф. (январь 2018 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических исследований». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 58 (2): 1605–1618. дои : 10.1080/10408398.2017.1422480 . ПМИД 29359958 . S2CID 30351462 .
- ^ Лю Ю, Ма В, Чжан П, Хэ С, Хуан Д (март 2014 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническое питание . 34 (1): 27–34. дои : 10.1016/j.clnu.2014.03.009 . ПМИД 24731650 .
- ^ Картер Л.Г., Д'Орацио Дж.А., Пирсон К.Дж. (июнь 2014 г.). «Ресвератрол и рак: фокус на доказательствах in vivo» . Эндокр. Отн. Рак . 21 (3): Р209–Р225. doi : 10.1530/ERC-13-0171 . ПМЦ 4013237 . ПМИД 24500760 .
- ^ Поульсен М.М., Йоргенсен Д.О., Йессен Н., Ричелсен Б., Педерсен С.Б. (июль 2013 г.). «Ресвератрол в метаболическом здоровье: обзор текущих данных и перспектив». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 74–82. Бибкод : 2013NYASA1290...74P . дои : 10.1111/nyas.12141 . ПМИД 23855468 . S2CID 206223623 .
- ^ Хаусенблас Х.А., Шульда Дж.А., Смолига Ю.М. (19 августа 2014 г.). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Молекулярное питание и пищевые исследования . 59 (1): 147–159. дои : 10.1002/mnfr.201400173 . ПМИД 25138371 .
- ^ Де Лигт, М; Тиммерс, С; Шраувен, П. (2015). «Ресвератрол и ожирение: может ли ресвератрол облегчить метаболические нарушения?» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярные основы болезней . 1852 (6): 1137–1144. дои : 10.1016/j.bbadis.2014.11.012 . ПМИД 25446988 .
- ^ Хаусенблас Х.А., Шульда Дж.А., Смолига Дж.М. (2015). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Мол Нутр Пищевая Рес . 59 (1): 147–159. дои : 10.1002/mnfr.201400173 . ПМИД 25138371 .
- ^ Чжу, Сянюнь; У, Чуньхуа; Цю, Шаньху; Юань, Сюэлу; Ли, Линг (22 сентября 2017 г.). «Влияние ресвератрола на контроль уровня глюкозы и чувствительность к инсулину у пациентов с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ» . Питание и обмен веществ . 14 (1): 60. дои : 10.1186/s12986-017-0217-z . ISSN 1743-7075 . ПМК 5610395 . ПМИД 29018489 .
- ^ Мусави, С.М.; Миладжерди, А.; Шейхи, А.; Корд-Варкане, Х.; Фейнле-Биссет, К.; Лариджани, Б.; Эсмаиллзаде, А. (2019). «Добавка ресвератрола значительно влияет на показатели ожирения: систематический обзор и метаанализ доза-реакция рандомизированных контролируемых исследований». Обзоры ожирения . 20 (3): 487–498. дои : 10.1111/обр.12775 . ПМИД 30515938 . S2CID 54563469 .
- ^ Асгари, Седиге; Карими, Рахеле; Момтаз, Сайде; Насери, Розита; Фарзаи, Мохаммад Хосейн (1 июня 2019 г.). «Влияние ресвератрола на компоненты метаболического синдрома: систематический обзор и метаанализ». Обзоры эндокринных и метаболических расстройств . 20 (2): 173–186. дои : 10.1007/s11154-019-09494-z . ПМИД 31065943 . S2CID 146806930 .
- ^ Кушки, Мехди; Дашатан, Насрин Амири; Мешкани, Реза (июль 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на маркеры воспаления: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническая терапия . 40 (7): 1180–1192.e5. doi : 10.1016/j.clinthera.2018.05.015 . ПМИД 30017172 . S2CID 51677307 .
- ^ Маркс, Вольфганг; Келли, Джеймон Т.; Маршалл, Скай; Кутажар, Дженнифер; Аннуа, Бриджит; Пипингас, Эндрю; Тирни, Одри; Ициопулос, Екатерина (1 июня 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Обзоры питания . 76 (6): 432–443. дои : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . ПМИД 29596658 . S2CID 4472410 .
- ^ Джияраман М.М., Аль-Юсиф Н.С., Сингх Манн А., Долинский В.В., Раббани Р., Заричански Р., Абу-Сетта А.М. (январь 2020 г.). «Ресвератрол для взрослых с сахарным диабетом 2 типа» . Cochrane Database Syst Rev. 1 (1): CD011919. дои : 10.1002/14651858.CD011919.pub2 . ПМК 6984411 . ПМИД 31978258 .
- ^ Асис, Марзи; Хеммати, Нилуфар; Моради, Саджад; и др. (декабрь 2019 г.). «Влияние добавок ресвератрола на биомаркеры костей: систематический обзор и метаанализ». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1457 (1): 92–103. Бибкод : 2019NYASA1457...92A . дои : 10.1111/nyas.14226 . ПМИД 31490554 . S2CID 201846615 .
- ^ Баелл, Дж; Уолтерс, Массачусетс (25 сентября 2014 г.). «Химия: химические мошенники мешают открытию наркотиков» . Природа . 513 (7519): 481–483. Бибкод : 2014Natur.513..481B . дои : 10.1038/513481a . ПМИД 25254460 .
- ^ Ингольфссон, Гавайи; Тхакур, П; Герольд, К.Ф.; и др. (15 августа 2014 г.). «Фитохимические вещества нарушают мембраны и беспорядочно изменяют функцию белков» . АКС Химическая биология . 9 (8): 1788–1798. дои : 10.1021/cb500086e . ПМК 4136704 . ПМИД 24901212 .
- ^ Ванг, О (август 2015 г.). «Ресвератрол: проблемы анализа его биологических эффектов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1348 (1): 161–170. Бибкод : 2015NYASA1348..161V . дои : 10.1111/nyas.12879 . ПМИД 26315294 . S2CID 27108183 .
- ^ Уолле Т., Се Ф., ДеЛегг М.Х., Оатис Дж.Э., Уолле Великобритания (декабрь 2004 г.). «Высокая абсорбция, но очень низкая биодоступность ресвератрола при пероральном приеме у людей». Метаб. препарата. Диспос . 32 (12): 1377–1382. дои : 10.1124/dmd.104.000885 . ПМИД 15333514 . S2CID 10020092 .
- ^ Лука С.В., Маковей И., Бужор А., Трифан А. (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669 . ПМИД 30614249 . S2CID 58651581 .
- ^ Jump up to: а б Баур Дж.А., Синклер Д.А. (2006). «Терапевтический потенциал ресвератрола: данные in vivo». Nature Reviews Открытие лекарств . 5 (6): 493–506. дои : 10.1038/nrd2060 . ПМИД 16732220 . S2CID 36628503 .
- ^ Шаран С., Нагар С.; Нагар (2013). «Легочный метаболизм ресвератрола: данные in vitro и in vivo» . Метаболизм и распределение лекарств . 41 (5): 1163–1169. дои : 10.1124/dmd.113.051326 . ПМЦ 3629805 . ПМИД 23474649 .
- ^ Чименто А., Де Амичис Ф., Сирианни Р., Пецци В. (2019). «Прогресс в улучшении биодоступности при пероральном приеме и благотворном воздействии ресвератрола» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (6): 1381. doi : 10.3390/ijms20061381 . ПМК 6471659 . ПМИД 30893846 .
- ^ Гамбини Дж., Инглес М., Оласо Дж., Боррас К. (2015). «Свойства ресвератрола: исследования метаболизма, биодоступности и биологических эффектов in vitro и in vivo на животных моделях и людях» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 837042. doi : 10.1155/2015/837042 . ПМК 4499410 . ПМИД 26221416 .
- ^ Jump up to: а б Маттиви Ф, Реньеро Ф, Корхаммер С (1995). «Выделение, характеристика и эволюция мономеров ресвератрола в винификации красных вин». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (7): 1820–1823. дои : 10.1021/jf00055a013 .
- ^ Ламуэла-Равентос Р.М., Ромеро-Перес А.И., Уотерхаус А.Л., де ла Торре-Боронат MC (1995). «Прямой ВЭЖХ-анализ цис- и транс-ресвератрола и изомеров пицеида в испанских винах Red Vitis vinifera». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (2): 281–283. дои : 10.1021/jf00050a003 .
- ^ Фотоизомеризация ресвератрола: интегративный эксперимент с управляемым исследованием Элиз Бернар, Филип Бритц-МакКиббин, Николас Гернигон Том. 84 № 7, июль 2007 г. Журнал химического образования 1159.
- ^ Ян И, Ким Э, Кан Дж, Хан Х, Сул С, Пак СБ, Ким СК (2012). «Фотохимическое получение нового высокофлуоресцентного соединения из нефлуоресцентного ресвератрола». Химические коммуникации . 48 (32): 3839–3841. дои : 10.1039/C2CC30940H . ПМИД 22436889 .
- ^ Прокоп Дж., Абрман П., Селигсон А.Л., Совак М. (2006). «Ресвератрол и его гликон-пицеид являются стабильными полифенолами». Джей Мед Фуд . 9 (1): 11–14. дои : 10.1089/jmf.2006.9.11 . ПМИД 16579722 .
- ^ Пантуса М., Бартуччи Р., Риццути Б. (2014). «Стабильность транс-ресвератрола, связанная с транспортными белками». J Agric Food Chem . 62 (19): 4384–4391. дои : 10.1021/jf405584a . ПМИД 24773207 .
- ^ Бертелли А.А., Гоззини А., Стради Р., Стелла С., Бертелли А. (1998). «Стабильность ресвератрола во времени и на различных стадиях трансформации винограда». Наркотики Exp Clin Res . 24 (4): 207–211. ПМИД 10051967 .
- ^ Jump up to: а б Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена» . Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . ПМЦ 7823792 . ПМИД 33406721 .
- ^ Jump up to: а б Дубровина А.С.; Киселев, КВ (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбена в растениях» . Планта . 246 (4): 597–623. Бибкод : 2017Plant.246..597D . дои : 10.1007/s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . ПМИД 28685295 . S2CID 4015467 .
- ^ Ван, Чуанхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; и др. (2017). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . ПМИД 28168876 .
- ^ Цихевич Р.Х., Кузи С.А., Хаманн М.Т. (январь 2000 г.). «Димеризация ресвератрола возбудителем виноградной лозы Botrytis cinerea». Дж. Нэт. Прод . 63 (1): 29–33. дои : 10.1021/np990266n . ПМИД 10650073 .
- ^ Цихевич Р.Х., Коузи С.А.; Коузи (октябрь 1998 г.). «Биотрансформация ресвератрола в пицеид Bacillus cereus». Дж. Нэт. Прод . 61 (10): 1313–1314. дои : 10.1021/np980139b . ПМИД 9784180 .
- ^ Коттарт С., Ниве-Антуан В., Бодо Ж. (2014). «Обзор последних данных о метаболизме, биологических эффектах и токсичности ресвератрола у человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 58 (1): 7–21. дои : 10.1002/mnfr.201200589 . ПМИД 23740855 .
- ^ Jump up to: а б с д Продажи, JM; Воскресение, А.В. (2014). «Ресвератрол в арахисе». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (6): 734–770. дои : 10.1080/10408398.2011.606928 . ПМИД 24345046 . S2CID 13183809 .
- ^ Jump up to: а б Стервбо У, Ванг О, Боннесен С (2007). «Обзор содержания предполагаемого химиопрофилактического фитоалексина ресвератрола в красном вине». Пищевая химия . 101 (2): 449–457. doi : 10.1016/j.foodchem.2006.01.047 .
- ^ Найкер, М.; Андерсон, С.; Джонсон, Дж.Б.; Мани, Дж.С.; Уэйклинг, Л.; Боури, В. (21 июля 2020 г.). «Потеря транс-ресвератрола при хранении и выдержке красных вин» . Австралийский журнал исследований винограда и вина . 26 (4): 385–387. дои : 10.1111/ajgw.12449 . ISSN 1322-7130 . S2CID 225590316 .
- ^ Стюарт-младший, Артиме MC, О'Брайан, Калифорния (июль 2003 г.). «Ресвератрол: кандидат в питательные вещества для профилактики рака простаты» . Дж. Нутр . 133 (7 Доп.): 2440S–2443S. дои : 10.1093/jn/133.7.2440S . ПМИД 12840221 .
- ^ Такаока М (1939). «Ресвератрол, новое фенольное соединение из Veratrum grandiflorum » . Журнал Химического общества Японии . 60 (11): 1090–1100. дои : 10.1246/nikkashi1921.60.1090 .
- ^ Такаока, Мичио (1940). «Фенольные вещества чемерицы белой (Veratrum grandiflorum Loes. Fill). V» . Ниппон Кагаку Кайши . 61 (10): 1067–1069. дои : 10.1246/nikkashi1921.61.1067 .
- ^ Нономура; Канагава (1963). «Химические составляющие многогонных растений. I. исследования компонентов Ко-джо-кон. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)» . Якугаку Засси . 83 (10): 988–990. дои : 10.1248/yakushi1947.83.10_988 .
- ^ Римас А (11 декабря 2006 г.). «Его исследование направлено на процесс старения» . Бостон Глобус .
- ^ Стипп Д. (19 января 2007 г.). «Может ли красное вино помочь вам жить вечно?» . Журнал Фортуна .
- ^ Вайнтрауб А (29 июля 2009 г.). «Ресвератрол: жесткая реклама против старения» . Блумберг Бизнесуик. Архивировано из оригинала 31 июля 2009 года.
- ^ Кэрролл, Джон; Макбрайд, Райан (12 марта 2013 г.). «Обновлено: GSK собирается закрыть офис Sirtris в Кембридже, интегрировать исследования и разработки» . Жестокая биотехнология . Архивировано из оригинала 28 апреля 2019 года . Проверено 17 августа 2017 г.
- ^ «GSK поглощает скандальную компанию-долгожителя: новостной блог» . Блог о природе. Архивировано из оригинала 17 декабря 2013 г. Проверено 17 августа 2017 г. .
- ^ Ким Дж.К., Ким М., Чо С.Г. и др. (июнь 2010 г.). «Биотрансформация мулберрозида А из Morus alba приводит к усилению ингибирования тирозиназы» . Дж. Индийский микробиол. Биотехнология . 37 (6): 631–637. дои : 10.1007/s10295-010-0722-9 . ПМИД 20411402 . S2CID 21236818 .
- ^ Алемика Тайво Э, Онавунми Грейс О и Олугбаде Тиваладе О, Антибактериальные фенольные соединения из Boswellia dalzielii. Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств , 2006 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с ресвератролом, на Викискладе?