Jump to content

Ресвератрол

Ресвератрол
Химическая структура 9–69 транс-ресвератрола
Химическая структура транс-ресвератрола
Химическая структура цис- и транс-ресвератролов
Химические структуры цис- (( Z )-ресвератрола, слева) и транс -ресвератрола (( E )-ресвератрола, справа) [1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5-[( E )-2-(4-Гидроксифенил)этен-1-ил]бензол-1,3-диол
Другие имена
транс -3,5,4'-тригидроксистильбен;
3,4',5-стилбентриол;
транс -ресвератрол;
( Е )-5-( п -гидроксистирил)резорцин;
( E )-5-(4-гидроксистирил)бензол-1,3-диол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.121.386 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
номер РТЭКС
  • CZ8987000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 14 Н 12 О 3
Молярная масса 228.247  g·mol −1
Появление белый порошок с
легкий желтый оттенок
Температура плавления От 261 до 263 ° C (от 502 до 505 ° F; от 534 до 536 К) [2]
Растворимость в воде 0,03 г/л
Растворимость в ДМСО 16 г/л
Растворимость в этаноле 50 г/л
УФ-видимое излучение макс .) 304 нм (транс-ресвератрол, в воде)
286 нм (цис-ресвератрол, в воде) [1]
Опасности
СГС Маркировка : [5]
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H319
П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
23,2 мкм (5,29 г) [4]
Паспорт безопасности (SDS) Фишер Сайентифик [2]
Сигма Олдрич [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Ресвератрол (3,5,4'-тригидрокси- транс -стильбен) представляет собой стильбеноид , разновидность природного фенола или полифенола и фитоалексина, вырабатываемых некоторыми растениями в ответ на повреждение или когда растение подвергается атаке патогенов , таких как бактерии. или грибки . [6] [7] Источниками ресвератрола в пище являются кожура винограда , черники , малины , шелковицы и арахиса . [8] [9]

Хотя он широко используется в качестве пищевой добавки и изучается на лабораторных моделях заболеваний человека, [10] нет качественных доказательств того, что ресвератрол увеличивает продолжительность жизни или оказывает существенное влияние на какие-либо заболевания человека. [11] [12]

Исследовать

[ редактировать ]

Ресвератрол изучался на предмет его потенциального терапевтического применения. [13] с небольшими доказательствами противоболевого эффекта или пользы для здоровья человека. [6] [10] [14]

Сердечно-сосудистые заболевания

[ редактировать ]

Нет никаких доказательств пользы ресвератрола у людей, уже страдающих сердечно-сосудистыми заболеваниями . [10] [15] 2018 года Метаанализ не выявил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление ; субанализ выявил снижение систолического давления на 2 мм рт. ст. только при приеме ресвератрола в дозе 300 мг в день и только у людей с диабетом . [16] Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ обнаружил снижение систолического артериального давления на 11,90 мм рт. ст. при приеме ресвератрола в дозе 150 мг в день. [17]

По состоянию на 2020 год , нет никаких доказательств влияния ресвератрола на рак у людей. [10] [18]

Метаболический синдром

[ редактировать ]

Не существует убедительных доказательств влияния ресвератрола на метаболический синдром человека . [10] [19] [20] В одном обзоре 2015 года обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения диабета . [21] Метаанализ 2015 года обнаружил мало доказательств влияния ресвератрола на биомаркеры диабета . [22]

В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает уровень глюкозы в плазме натощак у людей с диабетом. [23] Два обзора показали, что прием ресвератрола может снизить массу тела и индекс массы тела , но не жировую массу или общий уровень холестерина в крови . [24] [25] Обзор 2018 года показал, что добавление ресвератрола может снизить биомаркеры воспаления TNF , и С-реактивный белок . [26]

Продолжительность жизни

[ редактировать ]

По состоянию на 2011 год Однако нет достаточных доказательств того, что употребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека. [11]

Познание

[ редактировать ]

Ресвератрол оценивался на предмет возможного влияния на когнитивные функции , но доказательства этого эффекта неоднозначны. В одном обзоре сделан вывод, что ресвератрол не влияет на неврологические функции, но сообщается, что прием добавок улучшает восприятие и настроение , хотя в дизайне исследований и результатах были противоречия. [27]

Хотя эксперименты на животных обнаружили некоторые доказательства того, что ресвератрол может помочь улучшить чувствительность к инсулину и, таким образом, потенциально помочь в лечении диабета, последующие исследования на людях ограничены и не подтверждают использование ресвератрола для этой цели. [14] [28]

Нет существенных доказательств того, что ресвератрол влияет на функцию эндотелия сосудов , нейровоспаление , болезнь Альцгеймера , кожные инфекции или старение кожи. [6] [10] Обзор исследований на людях, проведенный в 2019 году, выявил неоднозначное воздействие ресвератрола на определенные биомаркеры костей , такие как повышение уровня щелочной фосфатазы в крови и костях , при этом не сообщалось об отсутствии влияния на другие биомаркеры, такие как кальций и коллаген . [29]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]

Ресвератрол был идентифицирован как интерференционное соединение , которое дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах. [30] Его способность к разнообразным взаимодействиям может быть обусловлена ​​прямым воздействием на клеточные мембраны . [31]

По состоянию на 2015 год множество специфических биологических мишеней было идентифицировано для ресвератрола, включая NQO2 (отдельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1 , бета-рецептор эстрогена , CBR1 и интегрин αVβ . В то время было неясно, ответственны ли какие-либо из них или все за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах. [32]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Жизнеспособность метода пероральной доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде. Биодоступность в ресвератрола составляет около 0,5% из-за обширного печени глюкуронирования и сульфатирования . [33] Глюкуронидация происходит как в кишечнике, так и в печени, тогда как сульфирование происходит не только в печени, но и в кишечнике, а также в результате микробной активности кишечника. [34] Из-за быстрого метаболизма период полувыведения ресвератрола короткий (около 8–14 минут), однако период полувыведения сульфатных и глюкоронидных метаболитов превышает 9 часов. [35]

Метаболизм

[ редактировать ]

Ресвератрол активно метаболизируется в организме. [6] печень и кишечник являются основными местами его метаболизма. [36] [35] Метаболиты печени представляют собой продукты ферментов фазы II (конъюгации), [37] которые сами индуцируются ресвератролом in vitro. [38]

Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) представляет собой стильбеноид, производное стильбена . [6] Он существует в виде двух геометрических изомеров : цис- ( Z ) и транс- ( E ), причем транс -изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол существует в виде конъюгата с глюкозой. [39]

Преобразование форму может подвергаться фотоизомеризации в цис- под воздействием ультрафиолетового облучения. [40] [41]

Фотоизомеризация ресвератрола

УФ- облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию, в результате которой образуется флуоресцентная молекула под названием «Ресвератрон». [42]

Было обнаружено, что транс -ресвератрол в форме порошка стабилен в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и температуре 40 °C в присутствии воздуха. [43] Транс - изомер также стабилизируется наличием транспортных белков. [44] Содержание ресвератрола также было стабильным в кожуре винограда и выжимках, взятых после ферментации и хранившихся в течение длительного периода. [45] л Рука 13 В литературе представлены данные С-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератрола. [39]

Биосинтез

[ редактировать ]

Ресвератрол вырабатывается в растениях с помощью фермента ресвератролсинтазы ( стильбенсинтазы ). [46] [47] Его непосредственным предшественником является тетракетид, производный малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . [46] [47] Последний является производным фенилаланина . [48]

Биотрансформация

[ редактировать ]

Грибковый патоген виноградной лозы Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол до метаболитов, проявляя ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола, рестритизол A , B и C , трансдегидродимер ресвератрола , лиахинол F и паллидол . [49] Почвенную бактерию Bacillus cereus можно использовать для превращения ресвератрола в пицеид (3-О-бета-D- глюкозид ресвератрола ). [50]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

было проведено лишь несколько исследований на людях Для определения побочных эффектов ресвератрола , все они предварительные с небольшим количеством участников. Побочные эффекты возникали в основном в результате длительного применения (недели или дольше) и ежедневных доз 1000 мг или выше, вызывая тошноту , боль в животе , метеоризм и диарею . [6] Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в течение месяца, выявил 25 случаев диареи, 8 случаев болей в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма. [51] Обзор влияния ресвератрола на кровяное давление, проведенный в 2018 году, показал, что у некоторых людей наблюдалась учащение дефекации и жидкий стул . [16]

Растения

[ редактировать ]

Ресвератрол — это фитоалексин , класс соединений, вырабатываемых многими растениями, когда они заражены болезнетворными микроорганизмами или физически повреждены в результате срезания, раздавливания или ультрафиолетового излучения. [52]

Растения, которые синтезируют ресвератрол, включают спорыш , сосны , включая сосну обыкновенную и сосну восточную белую , виноградные лозы, малину, шелковицу, растения арахиса, какао-кусты и кустарники вакциниума , которые дают ягоды, включая чернику, клюкву и чернику. [6] [8] [52]

Продукты питания

[ редактировать ]

Уровни ресвератрола, обнаруженные в продуктах питания, значительно различаются даже в одном и том же продукте от сезона к сезону и от партии к партии. [6]

Вино и виноградный сок

[ редактировать ]
Напиток Ресвератрол (мкг/100 мл) [9]
иметь в виду диапазон
Красное вино 270 0 — 2780
розовое вино 120 5 — 290
Белое вино 40 0 — 170
Игристое вино 9 8 — 10
Зеленый виноградный сок 5.08 0 — 10

Концентрация ресвератрола в красных винах составляет в среднем 1,9 ± 1,7 мг транс-ресвератрола/л ( 8,2 ± 7,5 мкМ ), варьируясь от неопределяемого уровня до 14,3 мг/л (62,7 мкМ) транс -ресвератрола. Уровни цис -ресвератрола следуют той же тенденции, что и транс -ресвератрол. [53]

В целом, вина, изготовленные из винограда сортов Пино Нуар и Сен-Лоран , показали самый высокий уровень транс -ресвератрола, хотя пока нельзя сказать, что ни одно вино или регион не производят вина со значительно более высокими концентрациями, чем любое другое вино или регион. [53] Шампанское и уксус также содержат значительное количество ресвератрола. [9]

В красном вине содержится от 0,2 до 5,8 мг/л, в зависимости от сорта винограда. В белом вине его гораздо меньше, потому что красное вино ферментируется вместе с кожурой, что позволяет вину извлечь ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожицы. [6] Состав вина отличается от состава винограда, поскольку извлечение ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, образуя как транс- , так и цис -ресвератрол. [6] [54]

Выбранные продукты

[ редактировать ]
Еда Обслуживание Общий ресвератрол (мг) [6]
Арахис (сырой) 1 чашка (146 грамм) 0.01 – 0.26
Арахисовое масло 1 чашка (258 грамм) 0.04 – 0.13
Красный виноград 1 чашка (160 грамм) 0.24 – 1.25
Какао-порошок 1 чашка (200 грамм) 0.28 – 0.46

В унции арахиса содержится примерно на 25% больше ресвератрола, чем в красном вине. [6] Арахис , особенно проросший арахис, имеет содержание, аналогичное винограду, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг/г до прорастания и после прорастания в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг/г, в зависимости от сорта арахиса . [9] [52]

Шелковица (особенно кожица) является источником до 50 микрограмм ресвератрола на грамм сухого веса. [55]

Большинство добавок ресвератрола в США получают из корня Reynoutria japonica (также называемого спорышем японским, Ху Чжан и т. д.). [6]

Первое упоминание о ресвератроле было в японской статье 1939 года Мичио Такаока, который выделил его из Veratrum album , разновидности grandiflorum , а позже, в 1963 году, из корней спорыша японского . [52] [56] [57] [58] В 2004 году Гарвардского университета профессор Дэвид Синклер стал соучредителем компании Sirtris Pharmaceuticals , первоначальным продуктом которой был препарат ресвератрола. [59] [60] [61] Sirtris была куплена и стала дочерней компанией GlaxoSmithKline в 2008 году за 720 миллионов долларов и закрыта в 2013 году без успешной разработки лекарств. [62] [63]

[ редактировать ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Камон, Лоран; Коттарт, Шарль-Генри; Райем, Яра; и др. (февраль 2009 г.). «Простая спектрофотометрическая оценка соотношения транс-/цис-ресвератрола в водных растворах». Анальный. Хим. Акта . 634 (1): 121–128. Бибкод : 2009AcAC..634..121C . дои : 10.1016/j.aca.2008.12.003 . ПМИД   19154820 .
  2. ^ Jump up to: а б «Ресвератрол MSDS на веб-сайте Fisher Scientific» . Архивировано из оригинала 3 ноября 2012 г. Проверено 6 марта 2012 г.
  3. ^ Ресвератрол MSDS на www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Бехманн Л.П., Зан Д., Гизелер Р.К. и др. (июнь 2009 г.). «Ресвератрол усиливает профиброгенное действие свободных жирных кислот на звездчатые клетки печени человека» . Гепатологические исследования . 39 (6): 601–608. дои : 10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x . ПМЦ   2893585 . ПМИД   19207580 .
  5. ^ СГС: Сигма-Олдрич R5010
  6. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м «Ресвератрол» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. 11 июня 2015 года . Проверено 26 августа 2019 г.
  7. ^ Фремонт, Люси (январь 2000 г.). «Биологические эффекты ресвератрола». Науки о жизни . 66 (8): 663–673. дои : 10.1016/S0024-3205(99)00410-5 . ПМИД   10680575 .
  8. ^ Jump up to: а б Ясинский М., Ясиньска Л., Огродовчик М. (август 2013 г.). «Ресвератрол при заболеваниях простаты – краткий обзор» . Центральноевропейский журнал урологии . 66 (2): 144–149. дои : 10.5173/ceju.2013.02.art8 . ПМЦ   3936154 . ПМИД   24579014 .
  9. ^ Jump up to: а б с д «Стильбены-ресвератрол в пищевых продуктах и ​​напитках, версия 3.6» . Фенол-Эксплорер. 2016 . Проверено 13 мая 2016 г.
  10. ^ Jump up to: а б с д и ж «Ресвератрол» . МедлайнПлюс. 1 апреля 2019 года . Проверено 22 сентября 2019 г.
  11. ^ Jump up to: а б Ванг О., Ахмад Н., Бэйл К.А. и др. (2011). «Что нового в старой молекуле? Систематический обзор и рекомендации по применению ресвератрола» . ПЛОС ОДИН . 6 (6): e19881. Бибкод : 2011PLoSO...619881V . дои : 10.1371/journal.pone.0019881 . ПМК   3116821 . ПМИД   21698226 .
  12. ^ Сахебкар А., Сербан С., Урсониу С. и др. (2015). «Отсутствие эффективности ресвератрола в отношении С-реактивного белка и отдельных сердечно-сосудистых факторов риска - результаты систематического обзора и метаанализа рандомизированных контролируемых исследований». Международный журнал кардиологии . 189 : 47–55. doi : 10.1016/j.ijcard.2015.04.008 . ПМИД   25885871 .
  13. ^ Сингх А.П., Сингх Р., Верма СС, Рай В., Кашула Ч., Маити П., Гупта С.С. (сентябрь 2019 г.). «Польза ресвератрола для здоровья: данные клинических исследований». Медресе преп . 39 (5): 1851–1891. дои : 10.1002/мед.21565 . ПМИД   30741437 . S2CID   73443806 .
  14. ^ Jump up to: а б Зераатталаб-Мотлах, С; Джаеди, А; Шаб-Бидар, С (8 ноября 2021 г.). «Эффекты приема ресвератрола у пациентов с диабетом 2 типа, метаболическим синдромом и неалкогольной жировой болезнью печени: общий обзор метаанализа рандомизированных контролируемых исследований» . Американский журнал клинического питания . 114 (5): 1675–1685. дои : 10.1093/ajcn/nqab250 . ПМИД   34320173 .
  15. ^ Томе-Карнейро Дж., Гонсальвес М., Ларроса М. и др. (июль 2013 г.). «Ресвератрол в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний: диетическая и клиническая перспектива». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 37–51. Бибкод : 2013NYASA1290...37T . дои : 10.1111/nyas.12150 . ПМИД   23855464 . S2CID   206223647 .
  16. ^ Jump up to: а б Фогаччи Ф, Точчи Г, Преста В, Фраттер А, Борги С, Цицерон А.Ф. (январь 2018 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических исследований». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 58 (2): 1605–1618. дои : 10.1080/10408398.2017.1422480 . ПМИД   29359958 . S2CID   30351462 .
  17. ^ Лю Ю, Ма В, Чжан П, Хэ С, Хуан Д (март 2014 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническое питание . 34 (1): 27–34. дои : 10.1016/j.clnu.2014.03.009 . ПМИД   24731650 .
  18. ^ Картер Л.Г., Д'Орацио Дж.А., Пирсон К.Дж. (июнь 2014 г.). «Ресвератрол и рак: фокус на доказательствах in vivo» . Эндокр. Отн. Рак . 21 (3): Р209–Р225. doi : 10.1530/ERC-13-0171 . ПМЦ   4013237 . ПМИД   24500760 .
  19. ^ Поульсен М.М., Йоргенсен Д.О., Йессен Н., Ричелсен Б., Педерсен С.Б. (июль 2013 г.). «Ресвератрол в метаболическом здоровье: обзор текущих данных и перспектив». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 74–82. Бибкод : 2013NYASA1290...74P . дои : 10.1111/nyas.12141 . ПМИД   23855468 . S2CID   206223623 .
  20. ^ Хаусенблас Х.А., Шульда Дж.А., Смолига Ю.М. (19 августа 2014 г.). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Молекулярное питание и пищевые исследования . 59 (1): 147–159. дои : 10.1002/mnfr.201400173 . ПМИД   25138371 .
  21. ^ Де Лигт, М; Тиммерс, С; Шраувен, П. (2015). «Ресвератрол и ожирение: может ли ресвератрол облегчить метаболические нарушения?» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярные основы болезней . 1852 (6): 1137–1144. дои : 10.1016/j.bbadis.2014.11.012 . ПМИД   25446988 .
  22. ^ Хаусенблас Х.А., Шульда Дж.А., Смолига Дж.М. (2015). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Мол Нутр Пищевая Рес . 59 (1): 147–159. дои : 10.1002/mnfr.201400173 . ПМИД   25138371 .
  23. ^ Чжу, Сянюнь; У, Чуньхуа; Цю, Шаньху; Юань, Сюэлу; Ли, Линг (22 сентября 2017 г.). «Влияние ресвератрола на контроль уровня глюкозы и чувствительность к инсулину у пациентов с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ» . Питание и обмен веществ . 14 (1): 60. дои : 10.1186/s12986-017-0217-z . ISSN   1743-7075 . ПМК   5610395 . ПМИД   29018489 .
  24. ^ Мусави, С.М.; Миладжерди, А.; Шейхи, А.; Корд-Варкане, Х.; Фейнле-Биссет, К.; Лариджани, Б.; Эсмаиллзаде, А. (2019). «Добавка ресвератрола значительно влияет на показатели ожирения: систематический обзор и метаанализ доза-реакция рандомизированных контролируемых исследований». Обзоры ожирения . 20 (3): 487–498. дои : 10.1111/обр.12775 . ПМИД   30515938 . S2CID   54563469 .
  25. ^ Асгари, Седиге; Карими, Рахеле; Момтаз, Сайде; Насери, Розита; Фарзаи, Мохаммад Хосейн (1 июня 2019 г.). «Влияние ресвератрола на компоненты метаболического синдрома: систематический обзор и метаанализ». Обзоры эндокринных и метаболических расстройств . 20 (2): 173–186. дои : 10.1007/s11154-019-09494-z . ПМИД   31065943 . S2CID   146806930 .
  26. ^ Кушки, Мехди; Дашатан, Насрин Амири; Мешкани, Реза (июль 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на маркеры воспаления: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническая терапия . 40 (7): 1180–1192.e5. doi : 10.1016/j.clinthera.2018.05.015 . ПМИД   30017172 . S2CID   51677307 .
  27. ^ Маркс, Вольфганг; Келли, Джеймон Т.; Маршалл, Скай; Кутажар, Дженнифер; Аннуа, Бриджит; Пипингас, Эндрю; Тирни, Одри; Ициопулос, Екатерина (1 июня 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Обзоры питания . 76 (6): 432–443. дои : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . ПМИД   29596658 . S2CID   4472410 .
  28. ^ Джияраман М.М., Аль-Юсиф Н.С., Сингх Манн А., Долинский В.В., Раббани Р., Заричански Р., Абу-Сетта А.М. (январь 2020 г.). «Ресвератрол для взрослых с сахарным диабетом 2 типа» . Cochrane Database Syst Rev. 1 (1): CD011919. дои : 10.1002/14651858.CD011919.pub2 . ПМК   6984411 . ПМИД   31978258 .
  29. ^ Асис, Марзи; Хеммати, Нилуфар; Моради, Саджад; и др. (декабрь 2019 г.). «Влияние добавок ресвератрола на биомаркеры костей: систематический обзор и метаанализ». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1457 (1): 92–103. Бибкод : 2019NYASA1457...92A . дои : 10.1111/nyas.14226 . ПМИД   31490554 . S2CID   201846615 .
  30. ^ Баелл, Дж; Уолтерс, Массачусетс (25 сентября 2014 г.). «Химия: химические мошенники мешают открытию наркотиков» . Природа . 513 (7519): 481–483. Бибкод : 2014Natur.513..481B . дои : 10.1038/513481a . ПМИД   25254460 .
  31. ^ Ингольфссон, Гавайи; Тхакур, П; Герольд, К.Ф.; и др. (15 августа 2014 г.). «Фитохимические вещества нарушают мембраны и беспорядочно изменяют функцию белков» . АКС Химическая биология . 9 (8): 1788–1798. дои : 10.1021/cb500086e . ПМК   4136704 . ПМИД   24901212 .
  32. ^ Ванг, О (август 2015 г.). «Ресвератрол: проблемы анализа его биологических эффектов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1348 (1): 161–170. Бибкод : 2015NYASA1348..161V . дои : 10.1111/nyas.12879 . ПМИД   26315294 . S2CID   27108183 .
  33. ^ Уолле Т., Се Ф., ДеЛегг М.Х., Оатис Дж.Э., Уолле Великобритания (декабрь 2004 г.). «Высокая абсорбция, но очень низкая биодоступность ресвератрола при пероральном приеме у людей». Метаб. препарата. Диспос . 32 (12): 1377–1382. дои : 10.1124/dmd.104.000885 . ПМИД   15333514 . S2CID   10020092 .
  34. ^ Лука С.В., Маковей И., Бужор А., Трифан А. (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669 . ПМИД   30614249 . S2CID   58651581 .
  35. ^ Jump up to: а б Баур Дж.А., Синклер Д.А. (2006). «Терапевтический потенциал ресвератрола: данные in vivo». Nature Reviews Открытие лекарств . 5 (6): 493–506. дои : 10.1038/nrd2060 . ПМИД   16732220 . S2CID   36628503 .
  36. ^ Шаран С., Нагар С.; Нагар (2013). «Легочный метаболизм ресвератрола: данные in vitro и in vivo» . Метаболизм и распределение лекарств . 41 (5): 1163–1169. дои : 10.1124/dmd.113.051326 . ПМЦ   3629805 . ПМИД   23474649 .
  37. ^ Чименто А., Де Амичис Ф., Сирианни Р., Пецци В. (2019). «Прогресс в улучшении биодоступности при пероральном приеме и благотворном воздействии ресвератрола» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (6): 1381. doi : 10.3390/ijms20061381 . ПМК   6471659 . ПМИД   30893846 .
  38. ^ Гамбини Дж., Инглес М., Оласо Дж., Боррас К. (2015). «Свойства ресвератрола: исследования метаболизма, биодоступности и биологических эффектов in vitro и in vivo на животных моделях и людях» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 837042. doi : 10.1155/2015/837042 . ПМК   4499410 . ПМИД   26221416 .
  39. ^ Jump up to: а б Маттиви Ф, Реньеро Ф, Корхаммер С (1995). «Выделение, характеристика и эволюция мономеров ресвератрола в винификации красных вин». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (7): 1820–1823. дои : 10.1021/jf00055a013 .
  40. ^ Ламуэла-Равентос Р.М., Ромеро-Перес А.И., Уотерхаус А.Л., де ла Торре-Боронат MC (1995). «Прямой ВЭЖХ-анализ цис- и транс-ресвератрола и изомеров пицеида в испанских винах Red Vitis vinifera». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (2): 281–283. дои : 10.1021/jf00050a003 .
  41. ^ Фотоизомеризация ресвератрола: интегративный эксперимент с управляемым исследованием Элиз Бернар, Филип Бритц-МакКиббин, Николас Гернигон Том. 84 № 7, июль 2007 г. Журнал химического образования 1159.
  42. ^ Ян И, Ким Э, Кан Дж, Хан Х, Сул С, Пак СБ, Ким СК (2012). «Фотохимическое получение нового высокофлуоресцентного соединения из нефлуоресцентного ресвератрола». Химические коммуникации . 48 (32): 3839–3841. дои : 10.1039/C2CC30940H . ПМИД   22436889 .
  43. ^ Прокоп Дж., Абрман П., Селигсон А.Л., Совак М. (2006). «Ресвератрол и его гликон-пицеид являются стабильными полифенолами». Джей Мед Фуд . 9 (1): 11–14. дои : 10.1089/jmf.2006.9.11 . ПМИД   16579722 .
  44. ^ Пантуса М., Бартуччи Р., Риццути Б. (2014). «Стабильность транс-ресвератрола, связанная с транспортными белками». J Agric Food Chem . 62 (19): 4384–4391. дои : 10.1021/jf405584a . ПМИД   24773207 .
  45. ^ Бертелли А.А., Гоззини А., Стради Р., Стелла С., Бертелли А. (1998). «Стабильность ресвератрола во времени и на различных стадиях трансформации винограда». Наркотики Exp Clin Res . 24 (4): 207–211. ПМИД   10051967 .
  46. ^ Jump up to: а б Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена» . Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . ПМЦ   7823792 . ПМИД   33406721 .
  47. ^ Jump up to: а б Дубровина А.С.; Киселев, КВ (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбена в растениях» . Планта . 246 (4): 597–623. Бибкод : 2017Plant.246..597D . дои : 10.1007/s00425-017-2730-8 . ISSN   0032-0935 . ПМИД   28685295 . S2CID   4015467 .
  48. ^ Ван, Чуанхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; и др. (2017). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . ПМИД   28168876 .
  49. ^ Цихевич Р.Х., Кузи С.А., Хаманн М.Т. (январь 2000 г.). «Димеризация ресвератрола возбудителем виноградной лозы Botrytis cinerea». Дж. Нэт. Прод . 63 (1): 29–33. дои : 10.1021/np990266n . ПМИД   10650073 .
  50. ^ Цихевич Р.Х., Коузи С.А.; Коузи (октябрь 1998 г.). «Биотрансформация ресвератрола в пицеид Bacillus cereus». Дж. Нэт. Прод . 61 (10): 1313–1314. дои : 10.1021/np980139b . ПМИД   9784180 .
  51. ^ Коттарт С., Ниве-Антуан В., Бодо Ж. (2014). «Обзор последних данных о метаболизме, биологических эффектах и ​​токсичности ресвератрола у человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 58 (1): 7–21. дои : 10.1002/mnfr.201200589 . ПМИД   23740855 .
  52. ^ Jump up to: а б с д Продажи, JM; Воскресение, А.В. (2014). «Ресвератрол в арахисе». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (6): 734–770. дои : 10.1080/10408398.2011.606928 . ПМИД   24345046 . S2CID   13183809 .
  53. ^ Jump up to: а б Стервбо У, Ванг О, Боннесен С (2007). «Обзор содержания предполагаемого химиопрофилактического фитоалексина ресвератрола в красном вине». Пищевая химия . 101 (2): 449–457. doi : 10.1016/j.foodchem.2006.01.047 .
  54. ^ Найкер, М.; Андерсон, С.; Джонсон, Дж.Б.; Мани, Дж.С.; Уэйклинг, Л.; Боури, В. (21 июля 2020 г.). «Потеря транс-ресвератрола при хранении и выдержке красных вин» . Австралийский журнал исследований винограда и вина . 26 (4): 385–387. дои : 10.1111/ajgw.12449 . ISSN   1322-7130 . S2CID   225590316 .
  55. ^ Стюарт-младший, Артиме MC, О'Брайан, Калифорния (июль 2003 г.). «Ресвератрол: кандидат в питательные вещества для профилактики рака простаты» . Дж. Нутр . 133 (7 Доп.): 2440S–2443S. дои : 10.1093/jn/133.7.2440S . ПМИД   12840221 .
  56. ^ Такаока М (1939). «Ресвератрол, новое фенольное соединение из Veratrum grandiflorum » . Журнал Химического общества Японии . 60 (11): 1090–1100. дои : 10.1246/nikkashi1921.60.1090 .
  57. ^ Такаока, Мичио (1940). «Фенольные вещества чемерицы белой (Veratrum grandiflorum Loes. Fill). V» . Ниппон Кагаку Кайши . 61 (10): 1067–1069. дои : 10.1246/nikkashi1921.61.1067 .
  58. ^ Нономура; Канагава (1963). «Химические составляющие многогонных растений. I. исследования компонентов Ко-джо-кон. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)» . Якугаку Засси . 83 (10): 988–990. дои : 10.1248/yakushi1947.83.10_988 .
  59. ^ Римас А (11 декабря 2006 г.). «Его исследование направлено на процесс старения» . Бостон Глобус .
  60. ^ Стипп Д. (19 января 2007 г.). «Может ли красное вино помочь вам жить вечно?» . Журнал Фортуна .
  61. ^ Вайнтрауб А (29 июля 2009 г.). «Ресвератрол: жесткая реклама против старения» . Блумберг Бизнесуик. Архивировано из оригинала 31 июля 2009 года.
  62. ^ Кэрролл, Джон; Макбрайд, Райан (12 марта 2013 г.). «Обновлено: GSK собирается закрыть офис Sirtris в Кембридже, интегрировать исследования и разработки» . Жестокая биотехнология . Архивировано из оригинала 28 апреля 2019 года . Проверено 17 августа 2017 г.
  63. ^ «GSK поглощает скандальную компанию-долгожителя: новостной блог» . Блог о природе. Архивировано из оригинала 17 декабря 2013 г. Проверено 17 августа 2017 г. .
  64. ^ Ким Дж.К., Ким М., Чо С.Г. и др. (июнь 2010 г.). «Биотрансформация мулберрозида А из Morus alba приводит к усилению ингибирования тирозиназы» . Дж. Индийский микробиол. Биотехнология . 37 (6): 631–637. дои : 10.1007/s10295-010-0722-9 . ПМИД   20411402 . S2CID   21236818 .
  65. ^ Алемика Тайво Э, Онавунми Грейс О и Олугбаде Тиваладе О, Антибактериальные фенольные соединения из Boswellia dalzielii. Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств , 2006 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 824b6d54e2048ee7523a80beeb4cd11c__1719814140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/82/1c/824b6d54e2048ee7523a80beeb4cd11c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Resveratrol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)