Содержание фенолов в вине
Содержание фенолов в вине относится к фенольным соединениям — природному фенолу и полифенолам — в вине , которые включают в себя большую группу из нескольких сотен химических соединений , влияющих на вкус , цвет и ощущение во рту вина. Эти соединения включают фенольные кислоты , стильбеноиды , флавонолы , дигидрофлавонолы , антоцианы , флаванолов мономеры ( катехины ) и флаванолов полимеры ( проантоцианидины ). Эту большую группу природных фенолов можно разделить на две категории: флавоноиды и нефлавоноиды. Флавоноиды включают антоцианы и дубильные вещества , которые определяют цвет и вкус вина. [ 1 ] К нефлавоноидам относятся стильбеноиды, такие как ресвератрол , и фенольные кислоты, такие как бензойная , кофейная и коричная кислоты.
Происхождение фенольных соединений
[ редактировать ]Природные фенолы распределены внутри плода неравномерно. Фенольные кислоты в основном присутствуют в мякоти, антоцианы и стильбеноиды — в кожице, а другие фенолы ( катехины , проантоцианидины и флавонолы ) — в кожуре и семенах. [ 2 ] В течение цикла роста виноградной лозы солнечный свет увеличивает концентрацию фенольных соединений в ягодах винограда, а их развитие является важным компонентом управления растительным покровом . Поэтому пропорции различных фенолов в любом вине будут варьироваться в зависимости от типа винификации . Красное вино будет богаче фенолами, которые содержатся в кожуре и семенах, такими как антоцианы, проантоцианидины и флавонолы, тогда как фенолы в белом вине в основном происходят из мякоти, и это будут фенольные кислоты вместе с меньшим количеством катехинов и стильбенов. . Красные вина также содержат фенолы, присутствующие в белых винах.
Простые фенолы вина в дальнейшем трансформируются во время выдержки вина в сложные молекулы, образующиеся, в частности, за счет конденсации проантоцианидинов и антоцианов, что объясняет изменение цвета. Антоцианы реагируют с катехинами, проантоцианидинами и другими компонентами вина во время выдержки вина, образуя новые полимерные пигменты, что приводит к изменению цвета вина и снижению терпкости . [ 3 ] [ 4 ] Среднее общее содержание полифенолов, измеренное методом Фолина , составляет 216 мг/100 мл для красного вина и 32 мг/100 мл для белого вина. Содержание фенолов в розовом вине (82 мг/100 мл) занимает промежуточное положение между красными и белыми винами.
В виноделии процесс мацерации или «контакта с кожей» используется для увеличения концентрации фенолов в вине. Фенольные кислоты содержатся в мякоти или соке вина и обычно встречаются в белых винах, которые обычно не проходят период мацерации. В процессе выдержки в дубе в вино также могут попасть фенольные соединения, в первую очередь ванилин , который придает ванильный аромат . винам [ 5 ]
Большинство винных фенолов классифицируются как вторичные метаболиты и не считаются активными в первичном метаболизме и функциях виноградной лозы. Однако есть данные, что в некоторых растениях флавоноиды играют роль эндогенных регуляторов транспорта ауксина . [ 6 ] Они водорастворимы и обычно секретируются в вакуоли виноградной лозы в виде гликозидов .
Виноградные полифенолы
[ редактировать ]Vitis vinifera производит множество фенольных соединений. Имеет место сортовое влияние на относительный состав.
Флавоноиды
[ редактировать ]В красном вине до 90% содержания фенолов подпадает под категорию флавоноидов. Эти фенолы, в основном полученные из стеблей, семян и кожицы, часто выщелачиваются из винограда во время периода мацерации виноделия. Количество выщелоченных фенолов называется экстракцией . Эти соединения придают терпкость вину , цвет и вкус. В белых винах количество флавоноидов уменьшено из-за меньшего контакта с кожицей, которую они получают при виноделии. Продолжаются исследования пользы вина для здоровья, основанной на антиоксидантных и химиопрофилактических свойствах флавоноидов. [ 7 ]
Флавонолы
[ редактировать ]В категории флавоноидов есть подкатегория, известная как флавонолы , которая включает желтый пигмент – кверцетин . Как и в случае с другими флавоноидами, концентрация флавонолов в ягодах винограда увеличивается под воздействием солнечного света. У винного винограда, подвергающегося слишком сильному воздействию солнечных лучей, может наблюдаться ускоренный период созревания, что приводит к снижению способности синтеза флавонолов. [ 8 ] Некоторые виноделы будут использовать измерение содержания флавонолов, таких как кверцетин, как показатель солнечного воздействия виноградника и эффективности методов управления пологом.
Антоцианы
[ редактировать ]Антоцианы представляют собой фенольные соединения, встречающиеся во всем царстве растений . Они часто отвечают за цвет цветов , фруктов и листьев от синего до красного . У винного винограда они развиваются на стадии верасона , когда кожица красного винного винограда меняет цвет с зеленого на красный и затем на черный. Поскольку сахар в винограде увеличивается во время созревания, увеличивается и концентрация антоцианов. Проблема, связанная с изменением климата, заключается в том, что накопление сахаров в винограде быстро ускоряется и опережает накопление антоцианов. [ 8 ] Это оставляет виноградарям выбор: собирать виноград со слишком высоким содержанием сахара или со слишком низким содержанием антоцианов. У большинства сортов винограда антоцианы содержатся только во внешних слоях клеток кожицы, поэтому виноградный сок внутри практически бесцветен. Следовательно, чтобы получить цветную пигментацию вина, фермент должен контактировать с виноградной кожурой, чтобы можно было извлечь антоцианы. Следовательно, белое вино может быть изготовлено из красного винограда точно так же, как многие белые игристые вина производятся из красного винограда Пино Нуар и Пино Менье . Исключением является небольшой сорт винограда, известный как тейнтюрье , такой как Аликанте Буше , который имеет небольшое количество антоцианов в мякоти, производящей пигментированный сок. [ 9 ]
В винном винограде содержится несколько типов антоцианов (в виде гликозидов ), которые отвечают за широкий диапазон окраски от рубиново-красного до темно-черного, присутствующего в винном винограде. Ампелографы могут использовать это наблюдение для идентификации различных сортов винограда . Для европейского семейства виноградных лоз Vitis vinifera характерны антоцианы, состоящие только из одной молекулы глюкозы, тогда как виноградные лозы, не относящиеся к винифе, такие как гибриды и американский Vitis labrusca, будут содержать антоцианы с двумя молекулами. Это явление обусловлено двойной мутацией антоцианин-5-О-глюкозилтрансферазы гена V. vinifera . [ 10 ] В середине 20-го века французские ампелографы использовали эти знания для тестирования различных сортов винограда по всей Франции, чтобы определить, какие виноградники все еще содержат насаждения, не относящиеся к виниферам . [ 9 ]
красноягодные сорта винограда Пино Известно также, что не синтезируют паракумароилированные или ацетилированные антоцианы , как это делают другие сорта. [ 11 ]
Изменение цвета готового красного вина частично обусловлено ионизацией антоциановых пигментов, вызванной кислотностью вина . В данном случае три типа антоциановых пигментов — красный, синий и бесцветный, при этом концентрация этих различных пигментов определяет цвет вина. Вино с низким pH (и более высокой кислотностью) будет иметь более высокое содержание ионизированных антоцианов, что увеличит количество ярко-красных пигментов. Вина с более высоким pH будут иметь более высокую концентрацию синих и бесцветных пигментов. По мере старения вина антоцианы вступают в реакцию с другими кислотами и соединениями вина, такими как дубильные вещества, пировиноградная кислота и ацетальдегид, что изменяет цвет вина, в результате чего оно приобретает более «кирпично-красные» оттенки. Эти молекулы соединятся, образуя полимеры , растворимость которых в конечном итоге превышает их растворимость и превращается в осадок на дне винных бутылок. [ 9 ] Пираноантоцианы образующиеся в красных винах дрожжами — это химические соединения , в ферментации . процессе [ 12 ] или во время контролируемых процессов оксигенации [ 13 ] во время выдержки вина . [ 14 ]
Танины
[ редактировать ]Танины относятся к разнообразной группе химических соединений в вине, которые могут влиять на цвет, способность к выдержке и текстуру вина. Хотя танины невозможно почувствовать по запаху или вкусу, их можно ощутить во время дегустации вин по тактильному ощущению терпкости и ощущению горечи, которые они могут оставлять во рту. Это связано с тенденцией танинов вступать в реакцию с белками , например, с теми, которые содержатся в слюне . [ 15 ] В сочетании еды и вина продукты с высоким содержанием белка (например, красное мясо ) часто сочетаются с танинными винами, чтобы минимизировать терпкость танинов. Тем не менее, многие любители вина считают восприятие танинов положительной чертой, особенно в том, что касается вкусовых ощущений. Управление танинами в процессе виноделия является ключевым компонентом конечного качества. [ 16 ]
Танины содержатся в кожуре, стеблях и семенах винного винограда, но также могут быть введены в вино при использовании дубовых бочек и щепы или при добавлении танинного порошка. Природные танины, содержащиеся в винограде, известны как проантоцианидины из-за их способности выделять красные пигменты антоцианы при нагревании в кислом растворе. Экстракты винограда в основном богаты мономерами и небольшими олигомерами (средняя степень полимеризации <8). Экстракты виноградных косточек содержат три мономера (катехин, эпикатехин и галлат эпикатехина) и олигомеры процианидинов. Экстракты кожицы винограда содержат четыре мономера (катехин, эпикатехин, галлокатехин и эпигаллокатехин), а также процианидинов и продельфинидинов . олигомеры [ 17 ] Дубильные вещества образуются ферментами в ходе метаболических процессов виноградной лозы. Количество танинов, содержащихся в винограде в природе, варьируется в зависимости от сорта: Каберне Совиньон , Неббиоло , Сира и Таннат являются четырьмя наиболее дубильными сортами винограда. Реакция танинов и антоцианов с фенольными соединениями катехинами создает другой класс танинов, известный как пигментированные танины , которые влияют на цвет красного вина. [ 18 ] Коммерческие препараты танинов, известные как энологические танины , изготовленные из древесины дуба , виноградных косточек и кожицы, растительного желчи , каштана , квебрахо , гамбье. [ 19 ] и плоды миробалана , [ 20 ] может быть добавлен на разных этапах производства вина для улучшения стойкости цвета. Танины, полученные из дуба, известны как «гидролизуемые танины», они создаются из эллаговой и галловой кислот , содержащихся в древесине. [ 16 ]
На виноградниках также все чаще проводится различие между «зрелыми» и «незрелыми» танинами, присутствующими в винограде. Эта « физиологическая спелость », которая грубо определяется путем дегустации винограда с лозы, используется наряду с уровнем сахара для определения того, когда собирать урожай . Идея состоит в том, что «зрелые» танины будут мягче на вкус, но при этом сохранят некоторые компоненты текстуры, которые благоприятны для вина. В виноделии количество времени, которое сусло проводит в контакте с виноградной кожурой, стеблями и семенами, будет влиять на количество танинов, присутствующих в вине, поскольку вина, подвергнутые более длительному периоду мацерации, содержат больше экстракта танинов. После сбора урожая стебли обычно выбирают и выбрасывают перед ферментацией, но некоторые виноделы могут намеренно оставлять несколько стеблей для сортов с низким содержанием танинов (например, Пино Нуар), чтобы увеличить содержание дубильных веществ в вине. Если в вине наблюдается избыток танинов, виноделы могут использовать различные осветляющие агенты, такие как альбумин , казеин и желатин, которые могут связываться с молекулами танинов и осаждать их в виде осадка. По мере выдержки вина танины образуют длинные полимеризованные цепочки, которые дегустаторам кажутся более «мягкими» и менее танинными. Этот процесс можно ускорить, подвергая вино воздействию кислорода , который окисляет танины до хинонподобных соединений, склонных к полимеризации. В винодельческой технике микрооксигенации и декантации вина используется кислород, чтобы частично имитировать влияние выдержки на танины. [ 16 ]
Исследование производства и потребления вина показало, что танины в форме проантоцианидинов благотворно влияют на здоровье сосудов. Исследование показало, что танины подавляют выработку пептида, ответственного за укрепление артерий. В подтверждение своих выводов в исследовании также указывается, что вина из регионов юго-запада Франции и Сардинии особенно богаты проантоцианидинами и что в этих регионах также растут популяции с более продолжительной продолжительностью жизни. [ 21 ]
Реакции танинов с фенольными соединениями антоцианидинами создают другой класс танинов, известный как пигментированные танины , которые влияют на цвет красного вина. [ 18 ]
Добавление энологических танинов
[ редактировать ]Коммерческие препараты танинов, известные как энологические танины , изготовленные из древесины дуба , виноградных косточек и кожицы, растительного желчи , каштана , квебрахо , гамбье. [ 19 ] и плоды миробалана , [ 20 ] может быть добавлен на разных этапах производства вина для улучшения стойкости цвета.
Влияние танинов на питкость и потенциал выдержки вина
[ редактировать ]Танины являются естественным консервантом вина. Невыдержанные вина с высоким содержанием танинов могут быть менее вкусными, чем вина с более низким содержанием танинов. Танины можно охарактеризовать как оставляющие ощущение сухости и сморщенности с «пушистостью» во рту, которое можно сравнить с тушеным чаем, который также очень танинный. Этот эффект особенно выражен при употреблении танинных вин без еды.
Многие любители вина считают натуральные танины (особенно обнаруженные в таких сортах, как Каберне Совиньон , часто усиливающиеся при выдержке в дубовых бочках) признаком потенциального долголетия и выдержки . Танины придают вину приятную терпкость, когда вино молодое, но «растворяются» (посредством химического процесса, называемого полимеризацией ) в восхитительные и сложные элементы «бутылочного букета », когда вино хранится в подвале при соответствующих температурных условиях, предпочтительно в диапазоне постоянная от 55 до 60 °F (от 13 до 16 °C). [ 22 ] Такие вина с возрастом становятся мягче и улучшаются благодаря танинному «костяку», помогающему вину сохраняться до 40 и более лет. [ 23 ] Во многих регионах (например, в Бордо ) танинный виноград, такой как Каберне Совиньон, смешивают с виноградом с более низким содержанием танинов, таким как Мерло или Каберне Фран , разбавляя танинные характеристики. Белые вина и вина, которые винифицируются для употребления в молодом возрасте (например, см. «Новые вина» ), обычно имеют более низкий уровень танинов.
Другие флавоноиды
[ редактировать ]Флаван-3-олы (катехины) — флавоноиды, которые способствуют образованию различных дубильных веществ и способствуют восприятию горечи в вине. В самых высоких концентрациях они содержатся в виноградных косточках, а также в кожице и стеблях. Катехины играют роль в микробной защите ягод винограда, поскольку виноградные лозы производят их в более высоких концентрациях, когда они подвергаются воздействию таких болезней винограда, как ложная мучнистая роса . Из-за этого виноградные лозы в прохладном и влажном климате производят больше катехинов, чем лозы в сухом и жарком климате. Вместе с антоцианами и дубильными веществами они повышают стабильность цвета вина, а это означает, что вино сможет сохранять свой цвет в течение более длительного периода времени. Количество присутствующих катехинов варьируется в зависимости от сорта винограда: такие сорта, как Пино Нуар, имеют высокую концентрацию, тогда как Мерло и особенно Сира имеют очень низкую концентрацию. [ 17 ] В качестве антиоксиданта проводятся некоторые исследования о пользе для здоровья умеренного потребления вин с высоким содержанием катехинов. [ 24 ]
В красном винограде основным флавонолом в среднем является кверцетин , за ним следуют мирицетин , кемпферол , ларицитрин , изорамнетин и сирингетин . [ 25 ] В белом винограде основным флавонолом является кверцетин, за ним следуют кемпферол и изорамнетин. Дельфинидиноподобные флавонолы мирицетин, ларицитрин и сирингетин отсутствуют во всех белых сортах винограда, что указывает на то, что фермент флавоноид 3',5'-гидроксилаза не экспрессируется в белых сортах винограда. [ 25 ]
Мирицетин , ларицитрин [ 26 ] и шприцетин , [ 27 ] флавонолы, которые присутствуют только в красных сортах винограда, можно найти и в красном вине. [ 28 ]
Нефлавоноиды
[ редактировать ]Гидроксикоричные кислоты
[ редактировать ]Гидроксикоричные кислоты являются наиболее важной группой нефлавоноидных фенолов в вине. Четверо самых Обильными являются кислоты винной транскафтариновая : , цис- и транскутаровая . также , трансфертаровая кислоты а эфиры вине они присутствуют также в свободной форме ( транс - кофеиновая , транс - п-кумаровая и трансферуловая кислоты В ). [ 29 ]
Стильбеноиды
[ редактировать ]V. vinifera также производит стильбеноиды .
Ресвератрол содержится в самой высокой концентрации в кожуре винного винограда. Накопление в спелых ягодах различной концентрации как связанного, так и свободного ресвератрола зависит от степени зрелости и сильно варьирует в зависимости от генотипа. [ 30 ] И красные, и белые сорта винограда содержат ресвератрол, но более частый контакт с кожицей и мацерация приводят к тому, что красные вина обычно содержат в десять раз больше ресвератрола, чем белые вина. [ 31 ] Ресвератрол, вырабатываемый виноградными лозами, обеспечивает защиту от микробов, а его производство можно дополнительно стимулировать искусственно с помощью ультрафиолетового излучения . Виноградные лозы в прохладных и влажных регионах с более высоким риском заболеваний винограда, таких как Бордо и Бургундия , как правило, дают виноград с более высоким уровнем ресвератрола, чем в более теплых и сухих винодельческих регионах, таких как Калифорния и Австралия . Разные сорта винограда, как правило, имеют разный уровень содержания ресвератрола: у мускадинов и семейства Пино высокий уровень, а у семейства Каберне более низкий уровень ресвератрола. В конце 20-го века интерес к возможной пользе ресвератрола в вине для здоровья был вызван обсуждением французского парадокса, касающегося здоровья пьющих вино во Франции. [ 32 ]
Пикеатанол также присутствует в винограде. [ 33 ] откуда его можно извлечь и найти в красном вине. [ 28 ]
Фенольные кислоты
[ редактировать ]Ванилин — это фенольный альдегид, который чаще всего ассоциируется с ванильными нотами в винах, выдержанных в дубе. Незначительные количества ванилина содержатся в винограде, но наиболее заметны они в лигниновой структуре дубовых бочек. В новых бочках будет больше ванилина, причем концентрация будет уменьшаться с каждым последующим использованием. [ 34 ]
Фенолы от выдержки дуба
[ редактировать ]Дубовая бочка добавит такие соединения, как ванилин и гидролизуемые танины ( эллаготаннины ). Гидролизуемые танины , присутствующие в дубе, образуются из лигниновых структур древесины. Они помогают защитить вино от окисления и восстановления . [ 35 ]
4-Этилфенол и 4-этилгваякол образуются при выдержке красного вина в дубовых бочках, зараженных бреттаномицетами . [ 36 ]
Природные фенолы и полифенолы из пробок
[ редактировать ]Полифенолы с низкой молекулярной массой, а также эллаготаннины могут экстрагироваться из пробок в вино. [ 37 ] Идентифицированные полифенолы: галловая, протокатеховая , ванилиновая , кофейная, феруловая и эллаговая кислоты; протокатеховые , ванильные , конифериловые и синаповые альдегиды; кумарины эскулетин и скополетин ; эллаготаннины — это робурины А и Е , грандинин , вескалагин и касталагин . [ 38 ]
Гваякол — одна из молекул, ответственных за появление пробкового налета на вине. [ 39 ]
Содержание фенолов в зависимости от технологии виноделия
[ редактировать ]Уровни экстракции в зависимости от методов прессования винограда
[ редактировать ]Мгновенный выпуск — это метод, используемый при прессовании вина . [ 40 ] Этот метод позволяет лучше извлекать фенольные соединения. [ 41 ]
Микрооксигенация
[ редактировать ]Воздействие кислорода в вине в ограниченных количествах влияет на содержание фенолов. [ 42 ]
Фенольные соединения, содержащиеся в вине
[ редактировать ]В зависимости от методов производства, типа вина, сорта винограда, процессов выдержки в вине могут быть обнаружены следующие фенольные соединения. Список, отсортированный в алфавитном порядке распространенных названий, не является исчерпывающим.
- Остро А
- эскулетин
- Аддукты антоцианидина и кафтаровой кислоты [ 43 ] [ 44 ]
- Астильбин
- Астрингин
- Димеры проантоцианидина типа B
- Тримеры проантоцианидина типа B
- Кофейная кислота
- Кафтариновая кислота
- Касталагин
- Каставинол C1
- Каставинол С2
- Каставинол С3
- Каставинол С4
- Катехин [ 45 ]
- Катехин-(4,8)-мальвидин-3-О-глюкозид [ 46 ]
- Соединение NJ2
- Конифериловый альдегид
- Кумаровая кислота [ 45 ]
- Кутаровая кислота
- Цианидин
- Цианин (Цианидин-3,5-О-диглюкозид)
- Цианидин 3О-глюкозид
- Цианидин ацетил 3О глюкозид
- Цианидин-кумароил-3О глюкозид
- Цианидин-3-О-глюкозидпировиноградная кислота
- Цианидин-3-О-ацетилглюкозидпировиноградная кислота
- Цианидин-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Дельфинидин
- Дельфинидин 3О глюкозид
- Дельфинидин ацетил-3О глюкозид
- Дельфинидин кумароил 3О глюкозид
- Дельфинидин-3-О-глюкозидпировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозидпировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозидпировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол
- Дельфинидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Дельфинидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Дельта-виниферин
- Дигидро-ресвератрол [ 47 ]
- Эллаговая кислота
- Анджелина
- Эпикатехин галлат
- Эпигаллокатехин
- Эпсилон виниферин
- Этил кофеат
- Этилгаллат
- Этиловый протокатехоат
- 4-этилгваякол
- 4-Этилфенол
- Фертаровая кислота
- Феруловая кислота
- Галловая кислота [ 45 ]
- Гентизиновая кислота
- Грандинин
- Продукт реакции винограда (GRP)
- Гуаякол
- Хопафенол
- п-гидроксибензойная кислота
- Изорамнетол 3-глюкозид
- Кемпферол
- Кемпферол глюкозид (астрагалин)
- Кемпферола глюкуронид
- Мальвидин
- Мальвидин 3О-глюкозид (оенин)
- Мальвидин ацетил-3О-глюкозид
- Мальвидин кафеоил-3О-глюкозид
- Мальвидин кумароил-3Оглюкозид
- Мальвидин глюкозид-этилкатехин
- Мальвидин-3-О-глюкозид-пировиноградная кислота
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозидпировиноградная кислота
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозидпировиноградная кислота
- Мальвидин-3-О-глюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-О-кофеоилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилгваякол
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозидвинилгваякол
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Мальвидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Метилгаллат
- Мирицетол
- Мирицетол 3-глюкозид
- Мирицетол 3-глюкуронид
- Оксовизин А
- На мяче
- Пеларгонин (пеларгонидин 3,5-О-диглюкозид)
- Пеонидин 3О-глюкозид
- Пеонидин ацетил-3О-глюкозид
- Пеонидин-3-(6-п-каффеоил)-глюкозид
- Пеонидин кумароил 3О-глюкозид
- Пеонидин-3-О-глюкозид-пировиноградная кислота
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозидпировиноградная кислота
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозидпировиноградная кислота
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехин
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол
- Пеонидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Пеонидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Петунид
- Петунидин 3O глюкозид
- Петунидин ацетил-3О-глюкозид
- Петунидин кумароил-3О глюкозид
- Петунидин-3-О-глюкозидпировиноградная кислота
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозидпировиноградная кислота
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозидпировиноградная кислота
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилкатехин
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилкатехин
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-О-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винилгваякол
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Петунидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил(эпи)катехин
- Флороглюцинкарбоновая кислота
- Пикеатанол
- Пицеиды
- Пинотин А
- Олигомерные процианидины:
- Процианидин B1
- Процианидин B2
- Процианидин B3
- Процианидин B4
- B1-3-О-галлат
- B2-3-О-галлат
- B2-3'-О-галлат
- процианидин C1 (эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин-(4β→8)-эпикатехин)
- Процианидин C2 (катехин-(4α→8)-катехин-(4α→8)-катехин)
- процианидин Т2 (тример) [ 48 ]
- Протокатеховая кислота
- протокатеховый альдегид
- Кверцетин
- Кверцетол глюкозид
- Кверцетол глюкуронид
- Ресвератрол
- Робурин А
- Робурин Э
- Скополета
- Синапический альдегид
- Синапиновая кислота
- Сиринговая кислота
- Тиросол
- Ванилиновая кислота
- ванилин
- Вескалагин
- 4-Винилфенол
- Витизин А
- Витизин Б
- Димер винилпираномальвидин-3О-глюкозид-процианидина
- Димер винилпираноMv-3-кумароилглюкозида-процианидина
- Винилпираномальвидин-3О-глюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3О-кумароилглюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3О-фенол
- Винилпиранопетунидин-3О-глюкозид-катехин
- Винилпиранопеонидин-3О-глюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3О-ацетилглюкозид-катехин
Эффекты
[ редактировать ]Полифенольные соединения могут взаимодействовать с летучими веществами и придавать вину аромат. [ 49 ] Хотя предполагается, что винные полифенолы обладают антиоксидантными или другими полезными свойствами, существует мало доказательств того, что винные полифенолы действительно оказывают какое-либо влияние на человека. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] Ограниченные предварительные исследования показывают, что винные полифенолы могут снижать агрегацию тромбоцитов , усиливать фибринолиз и повышать уровень холестерина ЛПВП , но высококачественные клинические испытания не подтвердили такие эффекты по состоянию на 2017 год. [ 50 ]
См. также
[ редактировать ]- Выдержка вина
- Осветление и стабилизация вина
- Экстракт виноградных косточек
- Содержание фенолов в чае
- Винная химия
- Консерванты для вина
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кеннеди Дж.А., Мэтьюз М.А., Уотерхаус А.Л. (2002). «Влияние зрелости и состояния воды в винограде на кожицу винограда и флавоноиды вина» . Являюсь. Дж. Энол. Витич . 53 (4): 268–74. дои : 10.5344/aev.2002.53.4.268 . S2CID 10545757 .
- ^ Коста де Камарго, Адриано; Бисмара Режитано-д'Арсе, Мариса Апаресида; Камаран Теллес Биасото, Алин; Шахиди, Ферейдун (2014). «Низкомолекулярные фенолы виноградного сока и побочных продуктов виноделия: антиоксидантная активность и ингибирование окисления холестерина липопротеинов низкой плотности человека и разрыва цепей ДНК». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (50): 12159–12171. дои : 10.1021/jf504185s . ПМИД 25417599 .
- ^ Шейнье В., Дуэньяс-Патон М., Салас Э., Мори С., Суке Ж.М., Сарни-Споттед П., Фулкранд Х. (2006). «Структура и свойства винных пигментов и дубильных веществ» . Американский журнал энологии и виноградарства . 57 (3): 298–305. дои : 10.5344/aev.2006.57.3.298 . S2CID 84044849 .
- ^ Фулкранд Х., Дуэнас М., Салас Э., Шейнье В. (2006). «Фенольные реакции при виноделии и выдержке» . Американский журнал энологии и виноградарства . 57 (3): 289–297. дои : 10.5344/aev.2006.57.3.289 . S2CID 86822376 .
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, стр. 517–518. Издательство Оксфордского университета, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Браун Д.Э., Рашотт А.М., Мерфи А.С. и др. (июнь 2001 г.). «Флавоноиды действуют как негативные регуляторы транспорта ауксина in vivo у арабидопсиса» . Физиол растений . 126 (2): 524–35. дои : 10.1104/стр.126.2.524 . ПМЦ 111146 . ПМИД 11402184 .
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, стр. 273–274. Издательство Оксфордского университета, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Jump up to: а б Гутьеррес-Гамбоа, Гастон; Чжэн, Вэй; Мартинес де Тода, Фернандо (январь 2021 г.). «Современные методы виноградарства для смягчения воздействия глобального потепления на качество винограда и вина: всесторонний обзор» . Международное исследование пищевых продуктов . 139 : 109946. doi : 10.1016/j.foodres.2020.109946 . hdl : 10261/229725 . ISSN 0963-9969 . ПМИД 33509499 . S2CID 230556619 .
- ^ Jump up to: а б с Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 24. Издательство Оксфордского университета, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ ЯНвари, Ласло; Хоффманн, Томас; Пфайффер, Джудит; Хаусманн, Людгер; Тёпфер, Рейнхард; Фишер, Тило К.; Шваб, Вильфрид (2009). «Двойная мутация в гене антоцианин-5-О-глюкозилтрансферазы нарушает ферментативную активность Vitis vinifera L». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (9): 3512–8. дои : 10.1021/jf900146a . ПМИД 19338353 .
- ^ Он, Фей; Му, Лин; Ян, Го-Лян; Лян, На-На; Пан, Цю-Хонг; Ван, Цзюнь; Ривз, Малкольм Дж.; Дуань, Чан-Цин (2010). «Биосинтез антоцианов и их регуляция в цветном винограде» . Молекулы . 15 (12): 9057–91. дои : 10.3390/molecules15129057 . ПМК 6259108 . ПМИД 21150825 .
- ^ Он, Цзинжэнь (2006). «Выделение и количественное определение олигомерных пираноантоцианин-флаванольных пигментов из красных вин с помощью сочетания методов колоночной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1134 (1–2): 215–225. дои : 10.1016/j.chroma.2006.09.011 . ПМИД 16997314 .
- ^ Атанасова, Вессела (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в процессе виноделия». Аналитика Химика Акта . 458 : 15–27. дои : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8 .
- ^ Бруйар, Р. (2003). «Почему антоцианы винограда/свежего вина такие простые и почему цвет красного вина сохраняется так долго?». Фитохимия . 64 (7): 1179–1186. дои : 10.1016/S0031-9422(03)00518-1 . ПМИД 14599515 .
- ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шейнье, Вероника; Мутуне, Мишель (1999). «Взаимодействие танинов виноградных косточек с белками слюны». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (1): 42–7. дои : 10.1021/jf9805146 . ПМИД 10563846 .
- ^ Jump up to: а б с Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 680. Издательство Оксфордского университета, 2006. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Jump up to: а б Маттиви Ф.; Врховсек У.; Масуэро Д.; Трайнотти Д. (2009). «Различия в количестве и структуре экстрагируемых дубильных веществ кожицы и семян среди сортов красного винограда». Австралийский журнал исследований винограда и вина . 15 :27–35. дои : 10.1111/j.1755-0238.2008.00027.x .
- ^ Jump up to: а б Исследование состава пигментированного танина. Кеннеди Джеймс А. и Хаясака Йоджи, серия симпозиумов ACS, 2004 г., том. 886, стр. 247-264, ИНИСТ 16184447.
- ^ Jump up to: а б Идентификация происхождения коммерческих энологических танинов путем анализа моносахаридов и полиспиртов. Луз Санс М., Мартинес-Кастро Исабель и Морено-Аррибас М. Виктория, Пищевая химия , 2008, том. 111, №3, стр. 778-783, ИНИСТ 20520307
- ^ Jump up to: а б Мари-Элен, Салагоити-Огюст; Трикард, Кристиан; Марсаль, Фредерик; Судро, Пьер (1986). «Предварительное исследование дифференциации энологических танинов по ботаническому происхождению: определение галловой кислоты и ее производных» . Являюсь. Дж. Энол. Витич . 37 (4): 301–303. дои : 10.5344/aev.1986.37.4.301 . S2CID 88027174 .
- ^ Кордер Р., Маллен В., Хан Н.К. и др. (ноябрь 2006 г.). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов» . Природа . 444 (7119): 566. Бибкод : 2006Natur.444..566C . дои : 10.1038/444566a . ПМИД 17136085 . S2CID 4303406 .
- ^ «Страница любителей вина — Винный лексикон: танин, танис» . Архивировано из оригинала 18 июля 2011 года.
- ^ Уоллес, Кейт С. (2005). «Что такое танины в вине?» . Винная школа .
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 144. Издательство Оксфордского университета, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Jump up to: а б Маттиви Ф.; Гусзон Р.; Врховсек У.; Стефанини М.; Веласко Р. (2006). «Метаболитный профиль винограда: флавонолы и антоцианы». J Agric Food Chem . 54 (20): 7692–7702. дои : 10.1021/jf061538c . ПМИД 17002441 .
- ^ Профили флавонолов красного винограда Vitis vinifera и вин из одного сорта. Кастильо-Муньос Ноэлия, Гомес-Алонсо Серджио, Гарсия-Ромеро Эстебан и Эрмосин-Гутьеррес Исидро, Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2007, том. 55, №3, с. 992-1002? ИНИСТ 18502213
- ^ Сюй, Я-Лин; Лян, Синь-Лин; Хун, Чи-Синг; Куо, По-Лин (2009). «Сирингетин, производное флавоноида в винограде и вине, индуцирует дифференцировку остеобластов человека посредством костного морфогенетического белка-2/пути киназы 1/2, регулируемой внеклеточным сигналом». Молекулярное питание и пищевые исследования . 53 (11): 1452–1461. дои : 10.1002/mnfr.200800483 . ПМИД 19784998 .
- ^ Jump up to: а б Маджолини, М; Реккья, AG (октябрь 2005 г.). «Фенолы красного вина, пицеатанол и мирицетин, действуют как агонисты рецептора эстрогена в клетках рака молочной железы человека» . Журнал молекулярной эндокринологии . 35 (2): 269–281. дои : 10.1677/jme.1.01783 . ПМИД 16216908 . Проверено 3 марта 2015 г.
- ^ Врховсек У. (1998). «Экстракция гидроксикоричной винной кислоты из ягод разных сортов винограда». J Agric Food Chem . 46 (10): 4203–8. дои : 10.1021/jf980461s .
- ^ Гатто П.; Врховсек У.; Мут Дж.; Сегала С.; Ромуальди К.; Фонтана П.; Прюфер Д.; Стефанини М.; Мозер К.; Маттиви Ф.; Веласко Р. (2008). «Созревание и генотипический контроль накопления мертвых бобов в здоровом винограде». J Agric Food Chem . 56 (24): 11773–85. дои : 10.1021/jf8017707 . ПМИД 19032022 .
- ^ Маттиви Ф. (1993). «Твердофазная экстракция транс-ресвератрола из вин для анализа ВЭЖХ». Журнал пищевых исследований и исследований . 196 (6): 522–5. дои : 10.1007/BF01201331 . ПМИД 8328217 . S2CID 46152576 .
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 569. Издательство Оксфордского университета, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Бавареско Л.; Фрегони М.; Тревизан М.; Маттиви Ф.; Врховсек У; Фальчетти Р. (2002). «Нахождение пикеатанола в винограде». Витис . 41 (3): 133–6.
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 727. Издательство Оксфордского университета, 2006. ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Дж. Робинсон (редактор), «Оксфордский спутник вина» . Третье издание, с. 492, Издательство Оксфордского университета, 2006 г., ISBN 0-19-860990-6 .
- ^ Полниц, Алан П; Простите, Кевин Х; Сефтон, Марк А. (2000). «Количественный анализ 4-этилфенола и 4-этилгваякола в красном вине». Журнал хроматографии А. 874 (1): 101–9. дои : 10.1016/S0021-9673(00)00086-8 . ПМИД 10768504 .
- ^ Варя, С.; Гарсия-Валлехо, М.; Кадахия, Э.; де Симон, Фернандес (2001). «Полифенолы могут мигрировать из пробок в вино». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 213 : 56–61. дои : 10.1007/s002170100327 . S2CID 85419949 . , ИНИСТ 1144008
- ^ Граф, Эльвира; Кадахия, Звезда; Гарсиа-Валлехо, Мария Консепсьон; Фернандес де Симон, Бригида (1998). «Полифенольный состав Quercus suber Cork различного испанского происхождения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (8): 3166–3171. дои : 10.1021/jf970863k .
- ^ Альварес-Родригес, Мария Луиза; Беллох, Кармела; Вилла, Мерседес; Урубуру, Федерико; Ларриба, немец; Коке, Хуан-Хосе Р. (2003). «Разложение ванилиновой кислоты и производство гваякола микроорганизмами, выделенными из образцов пробки» . Письма FEMS по микробиологии . 220 (1): 49–55. дои : 10.1016/S0378-1097(03)00053-3 . ПМИД 12644227 .
- ^ Флэш-релиз и качество вина. Эскудье Ж.Л., Коцеридис Ю. и Мутуне М., Progrès Agricole et Viticole, 2002 (на французском языке)
- ^ Морель-Салми, Сесиль; Суке, Жан-Марк; Бес, Магали; Шейнье, Вероник (2006). «Влияние обработки мгновенным высвобождением на экстракцию фенолов и состав вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (12): 4270–6. дои : 10.1021/jf053153k . ПМИД 16756356 .
- ^ Вирт, Дж.; Морель-Салми, К.; Суке, Ж.М.; Диеваль, Дж.Б.; Агаард, О.; Видаль, С.; Фулкранд, Х.; Шейнье, В. (2010). «Влияние воздействия кислорода до и после розлива в бутылки на полифенольный состав красных вин». Пищевая химия . 123 : 107–116. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.04.008 .
- ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шейнье, Вероника; Мутуне, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы приводят к образованию о-хинона кафтаровой кислоты с 3-О-глюкозидом мальвидина». Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 .
- ^ Сарни, Паскаль; Фулкранд, Элен; Суйоль, Вероника; Суке, Жан-Марк; Шейнье, Вероника (1995). «Механизмы деградации антоцианов в модельных растворах виноградного сусла». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 69 (3): 385–391. дои : 10.1002/jsfa.2740690317 .
- ^ Jump up to: а б с Айзпуруа-Олайсола, Ойер; Ормазабаль, Маркел; Вальехо, Азиер; Оливарес, Майтане; Наварро, Патрисия; Эчебаррия, Нестор; Усобиага, Аресац (01 января 2015 г.). «Оптимизация последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов в сверхкритической жидкости из виноградных отходов Vitis Vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1):E101–E107. дои : 10.1111/1750-3841.12715 . ISSN 1750-3841 . ПМИД 25471637 .
- ^ Нейв, Фредерико (2010). «Термодинамические и кинетические свойства пигмента красного вина: катехин-(4,8)-мальвидин-3-О-глюкозид». Журнал физической химии Б. 114 (42): 13487–13496. дои : 10.1021/jp104749f . ПМИД 20925351 .
- ^ Gakh, Andrei A.; Anisimova, Natalia Yu; Kiselevsky, Mikhail V.; Sadovnikov, Sergey V.; Stankov, Ivan N.; Yudin, Mikhail V.; Rufanov, Konstantin A.; Krasavin, Mikhail Yu; Sosnov, Andrey V. (2010). "Dihydro-resveratrol—A potent dietary polyphenol". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 20 (20): 6149–6151. doi : 10.1016/j.bmcl.2010.08.002 . PMID 20813524 .
- ^ Даллас, К.; Рикардо-Да-Сильва, Ж.М.; Лауреано, Ольга (1995). «Разрушение олигомерных процианидинов и антоцианов в красном вине Тинта Рорис во время созревания» . Витис 34 (1): 51–56. дои : 10.5073/витис.1995.34.51-56 .
- ^ Дюфур, К; Байонове, CL (1999). «Взаимодействие между винными полифенолами и ароматическими веществами. Понимание на молекулярном уровне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (2): 678–84. дои : 10.1021/jf980314u . ПМИД 10563952 .
- ^ Jump up to: а б Хасиб, Сохаиб; Александр, Брайс; Баранчук, Адриан (10 октября 2017 г.). «Вино и сердечно-сосудистое здоровье» . Тираж . 136 (15): 1434–1448. дои : 10.1161/circulationaha.117.030387 . ISSN 0009-7322 . ПМИД 28993373 . S2CID 26520546 .
- ^ «Флавоноиды» . Институт Лайнуса Полинга, Информационный центр по микроэлементам, Университет штата Орегон. 2015 . Проверено 11 июня 2017 г.
- ^ Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения». в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/20061» . Журнал EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
- ^ Холливелл Б. (2007). «Диетические полифенолы: хорошо, плохо или безразлично для вашего здоровья?» . Кардиоваскулярный рез . 73 (2): 341–347. дои : 10.1016/j.cardiores.2006.10.004 . ПМИД 17141749 .