Пировиноградная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-оксопропановая кислота [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-оксопропионовая кислота | |||
| Другие имена Пировиноградная кислота [1] α-кетопропионовая кислота Ацетилмуравьиная кислота Пировиноградная кислота Ацетоовая кислота Ацетилкарбоновая кислота Ацетокарбоновая кислота Оксоацетол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | Пир | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.387 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C3H4OC3H4O3 | |||
| Молярная масса | 88,06 г/моль | ||
| Плотность | 1,250 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 11,8 ° С (53,2 ° F; 284,9 К) | ||
| Точка кипения | 165 ° С (329 ° F; 438 К) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 2.50 [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Другие анионы | Пируват   | ||
Родственные кетокислоты , карбоновые кислоты | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пировиноградная кислота ( название IUPAC : 2-оксопропановая кислота , также называемая ацетоевой кислотой ) (CH 3 COCOOH) — простейшая из альфа-кетокислот , содержащая карбоновую кислоту и кетоновую функциональную группу. Пируват , сопряженное основание , CH 3 COCOO − , является промежуточным звеном в нескольких метаболических путях в клетке.
Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза , преобразована обратно в углеводы (например, глюкозу) посредством глюконеогенеза или преобразована в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА . [3] Он также может быть использован для создания аминокислоты аланина и может быть преобразован в этанол или молочную кислоту посредством ферментации .
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией посредством цикла лимонной кислоты (также известного как цикл Кребса), когда присутствует кислород ( аэробное дыхание ), и, альтернативно, ферментируется с образованием лактата , когда кислорода не хватает. [4]
Химия
[ редактировать ]В 1834 году Теофиль-Жюль Пелуз перегнал винную кислоту , выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. В следующем году Йёнс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту и назвал пировиноградную кислоту, потому что ее перегоняли с использованием тепла. [5] [6] Правильная молекулярная структура была выведена к 1870-м годам. [7]
Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, похожим на запах уксусной кислоты , и смешивается с водой. [8] В лаборатории пировиноградную кислоту можно получить нагреванием смеси винной кислоты и гидросульфата калия . [9] окислением или пропиленгликоля с сильным окислителем (например, перманганатом калия отбеливателем ) или гидролизом ацетилцианида образующегося при реакции ацетилхлорида : цианидом калия , [ нужна ссылка ]
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Биохимия
[ редактировать ] | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( декабрь 2023 г. ) |
Пируват — важное химическое соединение в биохимии . Это результат метаболизма глюкозы, известный как гликолиз . [10] Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата. [10] которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват превращается в ацетил-коэнзим А , который является основным исходным веществом для ряда реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот). Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции , которая пополняет запасы промежуточных продуктов цикла Кребса; кроме того, оксалоацетат используется для глюконеогенеза . [ нужна ссылка ]
Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса , биохимика, удостоенного в 1953 году Нобелевской премии по физиологии совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций. [ нужна ссылка ]
Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно , образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и карпа) . [11] ). Пируват в результате гликолиза превращается в результате ферментации в лактат с помощью фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при лактатном брожении или в ацетальдегид (с помощью фермента пируватдекарбоксилазы ), а затем в этанол при алкогольном брожении . [ нужна ссылка ]
Пируват является ключевым перекрестком в сети метаболических путей . Пируват может превращаться в углеводы посредством глюконеогенеза , в жирные кислоты или энергию посредством ацетил-КоА , в аминокислоту аланин и в этанол . Таким образом, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов. [ нужна ссылка ]
Производство пировиноградной кислоты путем гликолиза
[ редактировать ]На последнем этапе фосфоенолпируват гликолиза ( ФЕП) превращается в пируват под действием пируваткиназы . Эта реакция сильно экзергонична и необратима; В глюконеогенезе необходимы два фермента, пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа , чтобы катализировать обратное превращение пирувата в PEP. [ нужна ссылка ]
| фосфоенолпируват | пируваткиназа | пировиноградная кислота | |
 |  | ||
| АДП | СПС | ||
 | |||
| АДП | СПС | ||
| пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа | |||
Соединение C00074 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.40 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00022 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «Гликолиз-Глюконеогенез_WP534» .
Декарбоксилирование до ацетил-КоА
[ редактировать ]Декарбоксилирование пирувата комплексом пируватдегидрогеназы приводит к образованию ацетил-КоА .
| пируват | комплекс пируватдегидрогеназы | ацетил-КоА | |
 |  | ||
| КоА + НАД + | СО 2 + НАДН + Н + | ||
 | |||
Карбоксилирование до оксалоацетата
[ редактировать ]Карбоксилирование пируваткарбоксилазой приводит к образованию оксалоацетата .
| пируват | пируваткарбоксилаза | оксалоацетат | |
|  | ||
| АТФ + СО 2 | АДФ + П я | ||
| |||
Трансаминирование в аланин
[ редактировать ]Трансаминирование аланинаминотрансферазой приводит к образованию аланина .
| пируват | аланиновая трансаминаза | аланин | |
|  | ||
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
| |||
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
Снижение уровня лактата
[ редактировать ]Восстановление лактатдегидрогеназой приводит к образованию лактата .
| пируват | лактатдегидрогеназа | лактат | |
|  | ||
| НАДН | ОНИ + | ||
| |||
| НАДН | ОНИ + | ||
Экологическая химия
[ редактировать ]Пировиноградная кислота представляет собой распространенную карбоновую кислоту во вторичных органических аэрозолях . [12]
Использование
[ редактировать ]Пируват продается как добавка для снижения веса , хотя заслуживающая доверия наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести исследований выявил статистически значимую разницу в массе тела при приеме пирувата по сравнению с плацебо . Однако все исследования имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. В обзоре также были выявлены побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что доказательств в поддержку использования пирувата для снижения веса недостаточно. [13]
Имеются также доказательства in vitro и in vivo на сердцах, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции производства НАДН и улучшает сердечную функцию. [14] [15]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 10 апреля 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка ) - ^ Доусон, РМЦ; и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Кларендон Пресс.
- ^ Фокс, Стюарт Ира (2011). Физиология человека (12-е изд.). МакГроу = Хилл. п. 146. [ ISBN отсутствует ]
- ^ Офардт, Чарльз Э. «Пировиноградная кислота - соединение на перекрестке» . Виртуальная химическая книга . Элмхерстский колледж. Архивировано из оригинала 31 июля 2018 года . Проверено 7 апреля 2017 г.
- ^ Томсон, Томас (1838). «Глава II. Раздел фиксированных кислот» . Химия органических тел, овощей . Лондон: Ж. Б. Байьер. п. 65 . Проверено 1 декабря 2010 г.
- ^ Берцелиус, Дж. (1835). «О новой кислоте, полученной перегонкой винной и виноградной кислот» . Анналы аптеки . 13 (1): 61–63. дои : 10.1002/jlac.18350130109 .
- ^ «Пировиноградная кислота». Журнал Химического общества, Тезисы . 34 : 31. 1878. doi : 10.1039/CA8783400019 .
- ^ «Пировиноградная кислота» . Химический Паук . Королевское химическое общество . Проверено 21 апреля 2017 г.
- ^ Ховард, JW; Фрейзер, В.А. «Пировиноградная кислота» . Органические синтезы . 4:63 ; Сборник томов , т. 1, с. 475 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Ленинджер, Альберт Л.; Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2008). Принципы биохимии (5-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 528 . ISBN 978-0-7167-7108-1 .
- ^ Арен ван Ваарде ; Г. Ван ден Тилларт; Мария Верхаген (1993). «Образование этанола и регулирование pH у рыб». Как пережить гипоксию . ЦРК Пресс. стр. 157–170. hdl : 11370/3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0 .
- ^ Гусман, Марсело И.; Юджин, Алексис Дж. (01 сентября 2021 г.). «Водная фотохимия 2-оксокарбоновых кислот: данные, механизмы и воздействие на атмосферу» . Молекулы . 26 (17): 5278. doi : 10,3390/molecules26175278 . ПМЦ 8433822 . ПМИД 34500711 .
- ^ Онакпоя, И.; Хант, К.; Уайдер, Б.; Эрнст, Э. (2014). «Добавка пирувата для похудения: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических исследований». Крит. Преподобный Food Sci. Нутр . 54 (1): 17–23. дои : 10.1080/10408398.2011.565890 . ПМИД 24188231 . S2CID 20241217 .
- ^ Джеймс, Р. III (июль 2015 г.). «Функциональный ответ изолированного, перфузируемого нормоксического сердца на активацию пируватдегидрогеназы дихлорацетатом и пируватом» . Арка Пфлюгерса . 468 (1): 131–42. дои : 10.1007/s00424-015-1717-1 . ПМК 4701640 . ПМИД 26142699 .
- ^ Германн, HP; Писке, Б.; Шварцмюллер, Э.; Кеул, Дж.; Просто, Х.; Хазенфусс, Г. (17 апреля 1999 г.). «Гемодинамические эффекты интракоронарного пирувата у пациентов с застойной сердечной недостаточностью: открытое исследование». Ланцет . 353 (9161): 1321–1323. дои : 10.1016/s0140-6736(98)06423-x . ISSN 0140-6736 . ПМИД 10218531 . S2CID 25126646 .
Ссылки
[ редактировать ]- Коди, Грузия; Боктор, Новая Зеландия; Филли, TR; Хазен, РМ; Скотт, Дж. Х.; Шарма, А.; Йодер, Х.С. младший (2000). «Первичные карбонилированные соединения железа и серы и синтез пирувата». Наука . 289 (5483): 1337–1340. Бибкод : 2000Sci...289.1337C . дои : 10.1126/science.289.5483.1337 . ПМИД 10958777 . S2CID 14911449 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
