Кето кислота

В органической химии кетокислоты или кетокислоты ( также называемые оксокислотами или оксокислотами ) — это органические соединения , содержащие группу карбоновой кислоты ( −COOH ) и кетоновая группа ( >С=О ). ^{[ 1 ]} В некоторых случаях кетогруппа гидратируется. Альфа-кетокислоты особенно важны в биологии, поскольку они участвуют в цикле Кребса и гликолизе . ^{[ 2 ]}

Общие типы кетокислот включают:

Альфа-кетокислоты, альфа-кетокислоты или 2-оксокислоты имеют кетогруппу, примыкающую к карбоновой кислоте. Они часто возникают в результате окислительного дезаминирования аминокислот и, наоборот , являются предшественниками его . Альфа-кетокислоты обладают обширным химическим действием в качестве ацилирующих агентов. ^{[ 3 ]} Кроме того, альфа-кетокислоты, такие как фенилпировиноградная кислота, являются эндогенными источниками монооксида углерода (в качестве газотрансмиттера ) и каркаса фармацевтических пролекарств . ^{[ 4 ]} Важные представители:
- пировиноградная кислота , широко распространенный промежуточный продукт метаболизма.
- щавелевоуксусная кислота , компонент цикла Кребса . ^{[ 5 ]}
- альфа-кетоглутаровая кислота , 5-углеродная кетокислота, полученная из глутаминовой кислоты . Альфа-кетоглутарат участвует в передаче сигналов в клетках , действуя как кофермент . ^{[ 6 ]} Его обычно используют в реакциях трансаминирования .
Бета-кетокислоты, бета-кетокислоты или 3-оксокислоты, такие как ацетоуксусная кислота , имеют кетоновую группу на втором атоме углерода карбоновой кислоты. Обычно они образуются в результате конденсации Кляйзена . Наличие кетогруппы в бета-положении позволяет им легко подвергаться термическому декарбоксилированию . ^{[ 7 ]}
Гамма-кетокислоты, гамма-кетокислоты или 4-оксокислоты имеют кетоновую группу у третьего углерода карбоновой кислоты. Левулиновая кислота является примером.

Кетокислоты участвуют в самых разных анаболических путях метаболизма. Например, в растениях (в частности, в болиголове , кувшинчатых растениях и дурацкой петрушке ) 5-оксооктановая кислота превращается на ферментативных и неферментативных стадиях в циклический класс конииновых алкалоидов . ^{[ 8 ]}

Когда уровень потребляемого сахара и углеводов низкий, накопленные жиры и белки являются основным источником производства энергии. Глюкогенные аминокислоты из белков и/или глицерин из триглицеридов превращаются в глюкозу . Кетогенные аминокислоты могут быть дезаминированы с образованием альфа-кетокислот и кетоновых тел .

Альфа-кетокислоты используются в основном в качестве энергии для клеток печени и в синтезе жирных кислот , в том числе в печени.

См. также

Ссылки

^ Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a18_313
^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Стоит публикации: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Пентеадо, Филипе; Лопес, Эрик Ф.; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Г.; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «А-кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782 . ПМИД 30990680 . S2CID 119535331 .
^ Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника» . Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 33089988 . S2CID 224824871 .
^ Кербер, Роберт Дж.; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. дои : 10.1021/ed1003096 .
^ Хьюитсон, Канзас; Макнил, Луизиана; Элкинс, Дж. М.; Шофилд, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль железа и 2-оксоглутаратоксигеназ в передаче сигналов». Труды Биохимического общества . 31 (3): 510–515. дои : 10.1042/bst0310510 . ПМИД 12773146 .
^ Смит, Майкл Б. (2017), «Реакции обмена функциональных групп» , Органический синтез , Elsevier, стр. 137, номер домена : 10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9 , ISBN 978-0-12-800720-4 , получено 1 июня 2022 г.
^ Лите, Э.; Олсон, Дж.О. (1970). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина» . Журнал Химического общества D: Химические коммуникации (23): 1651–1652. дои : 10.1039/C29700001651 . ISSN 0577-6171 .

Внешние ссылки

Кето+кислоты Национальной медицинской библиотеки США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[Ullmann-1] Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a18_313

[2] Нельсон, DL; Кокс, М.М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Стоит публикации: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .

[3] Пентеадо, Филипе; Лопес, Эрик Ф.; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Г.; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «А-кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782 . ПМИД 30990680 . S2CID 119535331 .

[4] Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника» . Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 33089988 . S2CID 224824871 .

[5] Кербер, Роберт Дж.; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. дои : 10.1021/ed1003096 .

[6] Хьюитсон, Канзас; Макнил, Луизиана; Элкинс, Дж. М.; Шофилд, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль железа и 2-оксоглутаратоксигеназ в передаче сигналов». Труды Биохимического общества . 31 (3): 510–515. дои : 10.1042/bst0310510 . ПМИД 12773146 .

[7] Смит, Майкл Б. (2017), «Реакции обмена функциональных групп» , Органический синтез , Elsevier, стр. 137, номер домена : 10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9 , ISBN 978-0-12-800720-4 , получено 1 июня 2022 г.

[8] Лите, Э.; Олсон, Дж.О. (1970). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина» . Журнал Химического общества D: Химические коммуникации (23): 1651–1652. дои : 10.1039/C29700001651 . ISSN 0577-6171 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]