✖


Jump to content

Кониин

Кониин

( S )-Кониин
Имена
Название ИЮПАК
( 2S )-2-пропилпиперидин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.006.621 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • ( С ): 207-282-6
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 Ч 17 Н
Молярная масса 127.231  g·mol −1
Появление Бесцветная маслянистая жидкость
Температура плавления −2 ° C (28 ° F; 271 К)
Точка кипения От 166 до 167 ° C (от 331 до 333 ° F; от 439 до 440 К)
1.4505
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Кониин — ядовитое химическое соединение , алкалоид , присутствующий и выделяемый из болиголова ядовитого ( Conium maculatum ), где его присутствие было источником значительного экономического, медицинского и историко-культурного интереса; Кониин также вырабатывается желтым кувшинником ( Sarracenia flava ) и дурацкой петрушкой ( Aethusa cynapium ). Его проглатывание и длительное воздействие токсичны для человека и всех классов домашнего скота; Механизм отравления включает нарушение работы центральной нервной системы со смертью, вызванной параличом дыхания . Биосинтез отличающееся от кониина кониина представляет собой предпоследнюю стадию неферментативной циклизации 5 -оксооктиламина в γ-коницеин, основание Шиффа, только двойной связью углерод-азот в кольце . Этот путь приводит к образованию природного кониина, который представляет собой смесь — рацемат — состоящую из двух энантиомеров, стереоизомеров ( S )-(+)-кониина и ( R )-(-)-кониина, в зависимости от направления цепи, которая ответвления от кольца. Оба энантиомера токсичны: ( R )-энантиомер в целом является более биологически активным и токсичным из двух. Кониин занимает место в истории органической химии как первый представитель важного класса алкалоидов , который был синтезирован Альбертом Ладенбургом в 1886 году, и вплоть до наших дней он синтезировался в лаборатории множеством уникальных способов.

Отравление болиголовом было периодической проблемой человечества, регулярной проблемой ветеринаров и имело значительные случаи в истории человечества и культуры. Примечательно, что в 399 году до нашей эры Сократ был приговорен к смертной казни за то, что выпил кониинсодержащую смесь яда болиголова .

Естественное происхождение

[ редактировать ]
Ядовитое растение болиголов.
Ядовитое растение болиголов.

Болиголов ядовитый ( Conium maculatum ) содержит высокотоксичное количество кониина. Его присутствие на сельскохозяйственных угодьях является проблемой для животноводов, поскольку животные будут его есть, если их плохо кормить или если болиголов смешан с пастбищной травой. [1] Кониин присутствует в Conium maculatum в виде смеси R-(-)- и S-(+)- энантиомеров . [2]

Растение желтый кувшин.
Желтый кувшин

Кониин также содержится в Sarracenia flava , растении желтого кувшина. [3] [4] Желтый кувшин — хищное растение , эндемичное для юго-востока США. Растение использует смесь сахара и кониина для одновременного привлечения и отравления насекомых, которые затем попадают в пищеварительную трубку. [5] Кониин также содержится в Aethusa cynapium , широко известном как дурацкая петрушка. [6]

История природных изолятов

[ редактировать ]

История кониина, по понятным причинам, связана с ядовитым растением болиголов, поскольку этот натуральный продукт невозможно было синтезировать до 1880-х годов. [7] Евреи на Ближнем Востоке были отравлены кониином после употребления в пищу перепелов в районе, где обычно ели семена болиголова, а греки на острове Лесбос , которые также употребляли в пищу перепелов, пострадали от того же отравления, вызвав миоглобинурию и острое повреждение почек . [8] Самое известное отравление болиголовом произошло в 399 году до нашей эры, когда философ Сократ, как полагают, употребил жидкость, настоянную на болиголове, чтобы привести в исполнение свой смертный приговор, поскольку он был признан виновным в нечестии по отношению к богам и развращении молодежи. [9] [10] [11] Сок болиголова часто использовался для казни преступников в Древней Греции . [12]

На протяжении всей истории болиголов имел ограниченное медицинское применение. Греки использовали его не только как смертную казнь, но и как спазмолитическое средство и средство для лечения артрита . Книги X века свидетельствуют о медицинском использовании англосаксами. [13] В средние века считалось, что болиголов можно использовать для лечения бешенства; в более поздние европейские времена это стало ассоциироваться с летучими мазями в колдовстве. Коренные американцы использовали экстракт болиголова в качестве яда для стрел . [14]

Хотя растение желтого кувшина и петрушка дурака также содержат кониин, сообщений о традиционном использовании этих растений нет.

Фармакология и токсикология

[ редактировать ]

( R )-(-)-энантиомер кониина является более биологически активным, по крайней мере, в одной системе (клетки TE-671, экспрессирующие никотиновые нервно-мышечные рецепторы плода человека), а в биоанализе на мышах тот же энантиомер и рацемическая смесь примерно в двух -раз более токсичен, чем ( S )-(+)-энантиомер (см. ниже). [2]

Кониин в виде рацемата или чистого энантиомера начинается со связывания и стимуляции никотинового рецептора на постсинаптической мембране нервно-мышечного соединения . Последующая деполяризация приводит к никотиновой токсичности; поскольку кониин остается связанным с рецептором, нерв остается деполяризованным, инактивируя его. [15] Системно это приводит к вялому параличу , действие которого аналогично действию сукцинилхолина , поскольку оба они являются деполяризующими нервно-мышечными блокаторами. Симптомы паралича обычно возникают в течение получаса, хотя смерть может занять несколько часов. Центральная нервная система не поражается: человек остается в сознании до тех пор, пока паралич дыхания не приводит к остановке дыхания. Вялый мышечный паралич представляет собой восходящий паралич, при котором сначала поражаются нижние конечности. Непосредственно перед смертью у человека могут возникнуть гипоксические судороги, замаскированные мышечным параличом, так что человек может просто слегка вздрагивать. Причиной смерти является недостаток кислорода в мозге и сердце вследствие паралича дыхания, поэтому отравленный человек может выздороветь, если поддерживать искусственную вентиляцию до тех пор, пока токсин не будет удален из организма жертвы.

Значения LD -(+) - 50 (у мышей, при внутривенном введении) для R -(-) и S энантиомеров и рацемата составляют приблизительно 7, 12 и 8 миллиграммов на килограмм соответственно. [2]

Химические свойства

[ редактировать ]

(+/–)-Кониин был впервые выделен Гизеке. [16] но формулу предложил Блит [17] и определенно установлено Хофманном . [18] [19]

С тех пор было установлено, что D- ( S )-кониин представляет собой бесцветную щелочную жидкость с резким запахом и жгучим вкусом; имеет D 0° 0,8626 и Д 19° 0,8438, показатель преломления n 23° D 1,4505, правовращающий, [α] 19° D +15,7° (см. соответствующие комментарии в «Особое вращение» разделе ниже ). L- ( R )-Кониин имеет [α] 21° D 15° и в других отношениях напоминает свой D -изомер, но соли имеют несколько разные температуры плавления; платинихлорид имеет т.пл. 160 °C (Леффлер и Фридрих сообщают о 175 °C), аурихлорид т.пл. 59 °С. [20] [21]

Растворимость

[ редактировать ]

Кониин мало растворим (1 из 90) в холодной воде, в меньшей степени в горячей, поэтому прозрачный холодный раствор мутнеет при нагревании . С другой стороны, основа растворяет около 25% воды при комнатной температуре. Смешивается со спиртом во всех соотношениях, хорошо растворяется в эфире и большинстве органических растворителей. Кониин растворяется в сероуглероде , образуя сложный тиокарбамат. [22] [23]

Кристаллизация

[ редактировать ]

Кониин затвердевает в мягкую кристаллическую массу при -2 ° C. Медленно окисляется на воздухе. Соли хорошо кристаллизуются и растворимы в воде или спирте. Гидрохлорид B·HCl кристаллизуется из воды в виде ромбов, т. пл. 220 °С, [α] 20° Д +10,1°; гидробромид, в иглах, т. пл. 211°С, а тартрат D -кислоты B•C 4 H 6 O 6 •2 H 2 O в ромбических кристаллах, т. пл. 54 °С. Платинихлорид (B•HCl) 2 ·PtCl 4 ·H 2 O выделяется из концентрированного раствора в виде масла, которое затвердевает с образованием массы оранжево-желтых кристаллов, т. пл. 175 °С (сухой). Аурихлорид B•HAuCl 4 кристаллизуется при стоянии, т. пл. 77 °С. Пикрат . образует мелкие желтые иголки, т. пл 75°С, от горячей воды. Производные 2,4-динитробензоила и 3,5-динитробензоила имеют Т.пл. 139,0–139,5 °С и 108–9 °С соответственно. [24] Осадок, образующийся при растворе иодида калия-кадмия, кристаллический, т. пл. 118 °С, тогда как никотин с этим реагентом аморфен.

Изменения цвета

[ редактировать ]

Кониин не окрашивается ни серной , ни азотной кислотой . Нитропруссид натрия меняется на синий или фиолетовый дает темно-красный цвет, который исчезает при нагревании, но вновь появляется при охлаждении и под действием альдегидов . [25]

Удельное вращение

[ редактировать ]

Стереохимический . состав «кониина» имеет определенное значение, поскольку два его энантиомера не обладают идентичными биологическими свойствами [2] и многие из более старых фармакологических исследований этого соединения проводились с использованием встречающейся в природе изомерной смеси. [ нужна ссылка ] S -(+)-Кониин имеет удельное вращение [α] D +8,4° (c = 4,0 в CHCl 3 ). [26] Эти авторы отмечают, что значение Ладенбурга, [27] +15° — для «чистой», т. е. неразбавленной, пробы. Столь же высокое значение +16° для [α] D «кониина» приведено без явной ссылки на источник в The Merck Index . [28] Значение +7,7° (с = 4,0, CHCl 3 ) для синтетического S-(+)-кониина и -7,9° (с = 0,5, CHCl 3 ) для синтетического R-(-)-кониина дано другими химиками. [29] Гидрохлоридные соли ( S )-(+) и ( R )-(-)-энантиомеров кониина имеют значения [α] D +4,6° и -5,2° соответственно (с = 0,5, в метаноле). [2]

Синтез

[ редактировать ]

Первоначальный синтез (показанный ниже) кониина был выполнен Ладенбургом в 1886 году. [30] Ладенбург нагрел иодид N-метилпиридина до 250 ° C, чтобы получить 2-метилпиридин . Затем он провел конденсацию Кнёвенагеля с ацетальдегидом в безводном хлориде цинка с получением 2-пропенилпиридина. Фактически, Ладенбург использовал паральдегид , циклический тример ацетальдегида, который легко образует ацетальдегид при нагревании. Наконец, 2-пропенилпиридин восстанавливали металлическим натрием в этаноле с получением рацемического (±) кониина. Фракционная кристаллизация рацемического кониина с (+)- винной кислотой привела к получению энантиочистого кониина.

графическое представление синтеза, описанного в статье
Оригинальный синтез Ладенбурга

Схема, предложенная Ладенбургом, дала низкую урожайность, поэтому был открыт поиск альтернативных маршрутов. Несколько лучший выход наблюдается, если 2-метилпиридин и ацетальдегид нагревать в запаянной пробирке с соляной кислотой в течение 10 часов. Образуется смесь 2-пропенилпиридина и 2-хлорпропилпиридина, которую затем восстанавливают натрием в этаноле с получением рац -кониина. Примечание: хотя на схеме ниже показан один энантиомер кониина, в результате окончательной реакции образуется рацемическая смесь, которую затем разделяют.

В 1907 году был предложен другой маршрут с большей урожайностью. Сначала 2-(2'-гидроксипропил)пиридин восстанавливают фосфором и дымящей иодистоводородной кислотой при 125 °C. Во-вторых, изделие обрабатывается цинковой пылью и водой. Наконец, продукт второго этапа обрабатывают натрием в этаноле. [31] Примечание: хотя на рисунке ниже показан один энантиомер кониина, в результате этой реакции образуется рацемическая смесь, которую затем очищают и разделяют.

Осуществлен ряд других синтезов кониина. [32] из которых особый интерес представляет работа Дильса и Альдера. [33] Исходным аддуктом пиридина и диметилацетилендикарбоксилата является тетраметилхинолизин-1,2,3,4-тетракарбоксилат, который при окислении разбавленной азотной кислотой превращается в триметилиндолизин-трикарбоксилат. В результате гидролиза и декарбоксилирования образуется индолизин , октагидропроизводное которого, также известное как октагидропирроколин. [34] методом преобразуется бромцианидным последовательно в бромцианамид, цианамид и рац. -кониин. Синтез алкалоида, начиная с индолизина (пирроколина), описан Очиаи и Цуда. [35]

Получение L- ( R )-кониина восстановлением β-коницеина ( L -пропенилпиперидина) по Лёффлеру и Фридриху. [21] обеспечивает средства для превращения конгидрина в L- ( R )-кониин. [36] Гесс и Эйхель сообщили: [37] неправильно, [38] что пеллетерин представляет собой альдегид (β-2-пиперидилпропалдегид), соответствующий кониину, и дает раккониин при его гидразона нагревании с этоксидом натрия в этаноле при 156–170 °C. По мнению этих авторов, D- ( S )-кониин становится практически оптически неактивным при нагревании с гидроксидом бария и спиртом при 180–230 °С. Лейте [39] показал , путем наблюдения за оптическим вращением (+)- пипеколевой кислоты (пиперидин-2-карбоновой кислоты) и некоторых ее производных в различных условиях [40] что он должен принадлежать к D -серии аминокислот .

В настоящее время кониин, как и многие другие алкалоиды, можно синтезировать стереоселективно . [29] Например, катализируемая Pd реакция переноса 1,3-хиральности может стереоспецифически преобразовать одиночный энантиомер аллилового спирта в циклическую структуру (в данном случае пиперидин). [41] Таким образом, исходя из (S)-спирта, получают (S)-энантиомер кониина и наоборот. Примечательно, что разделение рацемического спирта на различные энантиомеры осуществляется с помощью Candida antarctica липазы .

Биосинтез

[ редактировать ]

Биосинтез кониина все еще исследуется, но большая часть пути выяснена. Первоначально считалось, что 4 ацетильные группы используются в качестве питательных веществ для поликетидсинтазы, образующей кониин. [42] на самом деле он является производным двух малонилов и бутирила-КоА, которые получаются обычным путем из ацетил-КоА. [43]

Дальнейшее удлинение бутирил-КоА с помощью 2-малонил-КоА приводит к образованию 5-кетооктаналя. Затем кетооктаналь подвергается трансаминированию с помощью аланин:5-кетооктаналаминотрансферазы. [44] Затем амин самопроизвольно циклизуется и дегидратируется с образованием предшественника кониина γ-коницеина. Затем его восстанавливают с помощью НАДФН-зависимой у-коницеинредуктазы с образованием кониина.

[ редактировать ]

Кониин — орудие убийства в Агаты Кристи детективном романе «Пять поросят» .

Стереоизомеры R и S 2-пропилпиперидина представляют собой нейротоксин, присутствующий в слизнеподобной форме жизни в The Expanse . В сериале показано, что токсин вызывает почти мгновенную смерть при контакте с кожей.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Питерс, Эми; Бушка, Кэсси. «Ядовитый болиголов» . Служба расширения Osu . Проверено 3 мая 2015 г.
  2. ^ Jump up to: а б с д и Стивен Т. Ли; Бенедикт Т. Грин; Кевин Д. Уэлч; Джеймс А. Пфистер; Кип Э. Пантер (2008). «Стереоселективная активность и относительная токсичность энантиомеров кониина». Химические исследования в токсикологии . 21 (10): 2061–2064. дои : 10.1021/tx800229w . ПМИД   18763813 .
  3. ^ Н.В. Моди; Р. Хенсон; П.А. Хедин; У. Кокпол; Д. Х. Майлз (1976). «Выделение из Sarracenia flava возбудителя кониина, парализующего насекомых ». Эксперименты . 32 (7): 829–830. дои : 10.1007/BF02003710 . S2CID   38319708 .
  4. ^ Хотти, Ханну; Ришер, Хейко (2017). «Убийца Сократа: кониин и родственные алкалоиды в царстве растений» . Молекулы . 22 (11): 1962. doi : 10,3390/molecules22111962 . ПМК   6150177 . ПМИД   29135964 .
  5. ^ Маки, Робин. «Желтый кувшин или трубы» . Министерство сельского хозяйства США . Лесная служба Министерства сельского хозяйства США . Проверено 3 мая 2015 г.
  6. ^ Клэпхэм, Тутин и Варбург. Флора Британских островов (2-е изд.). п. 524. {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Конин» . Британская энциклопедия . Том. 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 942.
  8. ^ «Массачусетское медицинское общество: не ешьте перепелов» . www.massmed.org . Проверено 30 июля 2021 г.
  9. ^ Джеймс Уоррен (2001). «Сократическое самоубийство». Журнал эллинистических исследований . 121 : 91–106. дои : 10.2307/631830 . JSTOR   631830 . ПМИД   19681231 . S2CID   24221544 .
  10. ^ Р.Г. Фрей (1978). «Сократ покончил жизнь самоубийством?». Философия . 53 (203): 106–108. дои : 10.1017/S0031819100016375 . S2CID   170399183 .
  11. ^ Джексон, Генри (1911). «Сократ» . В Чисхолме, Хью (ред.). Британская энциклопедия . Том. 25 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 331–338. СОКРАТ, сын скульптора Софрониска и повивальной бабки Фенареты, родился в Афинах не ранее 471 года и не позднее мая или июня 469 года до нашей эры... В 399 году, через четыре года после реставрации и амнистии, он был обвинен как нарушитель общественной морали. ... Обвинение звучало так: «Сократ виновен, во-первых, в отрицании признанных государством богов и введении новых божеств, а, во-вторых, в развращении молодых». ... При обычных обстоятельствах осужденный преступник выпил чашу болиголова на следующий день после суда; но в случае Сократа правило, согласно которому в отсутствие священного корабля, ежегодно отправляемого на Делос, никто не должен быть казнен, вызвало исключительный
  12. ^ «Самоубийство Сократа» . Очевидец истории . Проверено 3 мая 2015 г.
  13. ^ Грив, М. (1971). Современные травы (2-е изд.). Минеола, Нью-Йорк: Dover Publications. п. 392. ИСБН  978-0-486-22798-6 . Проверено 3 мая 2015 г.
  14. ^ Мозер, Л; Крисп, Д. «Ядовитый болиголов» (PDF) . Борьба с сорняками в Сан-Франциско-Пикс . Проверено 3 мая 2015 г.
  15. ^ Голдранк, Льюис; Нельсон, Льюис. Токсикологические чрезвычайные ситуации (11-е изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. стр. Глава 118: Растения.
  16. ^ Гизеке, Август Луд. (1827) активном компоненте болиголова maculatum » « Об Conium , Archiv der Pharmazie , 20 (2): 97–111. На стр. 99, Гизеке приписывает швейцарскому аптекарю Пешье создание названия coniin (coniine). См . сноску на стр. 87 из: Пешье (1821 г.) «Новые аналитические исследования мака, выращиваемого в различных климатических условиях; кроме того, о некоторых отечественных наркотиках и открытии в них новых растительных кислот и щелочей», « Новый фармацевтический журнал для врачей, фармацевтов и химиков» , 5 (1): 76–101. Из стр. 87: «Иллюстрацию кристаллизованной кислоты см. на рис. 1, кониевую кислоту натра — на рис. 2». (Иллюстрацию кристаллической кислоты см. на рис. 1; натриевая соль кониевой кислоты изображена на рис. 2.)
  17. ^ Блит, Дж. (1849) «О составе кониина и продуктов его разложения», Ежеквартальный журнал Лондонского химического общества , 1 : 345–363. Блит нашел эмпирическую формулу кониина (стр. 351): C 17 H 17 N. Ошибка в количестве углерода обусловлена ​​отчасти тем, что он предположил, что атомная масса углерода равна 6, а не 12 — распространенная ошибка того времени.
  18. ^ Хофманн, AW (1881) «Влияние тепла на аммониевые основания: 2. Кониин», Отчеты Немецкого химического общества , 14 : 705–713.
  19. ^ Пантер, К.Е. и Киллер, РФ, гл. 5: Пиперидиновые алкалоиды болиголова ядовитого ( Conium maculatum ) в: Cheeke, Peter R., ed., Toxicants of Plant Origin: Alkaloids , vol. 1 (Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, Inc., 1989), стр. 1. 116.
  20. ^ Аренс, Бер. , 1902, 35 , 1330
  21. ^ Jump up to: а б Лёффлер и Фридрих, Бер. , 1909, 42 , 107.
  22. ^ Мельцер, Фарм. , 1898, 236 , 701.
  23. ^ см . Диллинг, фарм. Дж. , 1909, [iv], 29 , 34, 70, 102.
  24. ^ Шпет, Куффнер и Энсфелльнер, Бер. , 1933, 66 , 596.
  25. ^ Gabutti, Chem. Soc. Abstr. , 1906, [ii], 711.
  26. ^ Крейг Дж. Саймерман; А. Р. Пиндер (1971). «Улучшенное разрешение метода кониина». Журнал органической химии . 36 (23): 3648–3649. дои : 10.1021/jo00822a051 .
  27. ^ А. Ладенбург (1888) Энн Юстуса Либиха. хим. 247 1-98.
  28. ^ Индекс Merck , 15-е изд. (2013), с. 446, Монография 2489 , О'Нил: Королевское химическое общество. http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500002489
  29. ^ Jump up to: а б Д. Эндерс и Дж. Тибес (1993) Анна Либиха. хим. 173-177.
  30. ^ Ладенбург, А. (1 января 1886 г.). «Попытки синтезировать кониин». Отчеты Немецкого химического общества . 19 (1): 439–441. дои : 10.1002/cber.188601901108 . ISSN   0365-9496 .
  31. ^ Ладенбург, А. (1 июня 1907 г.). «Еще слово об изоконлине. 14. Сообщение об асимметричном азоте» . Отчеты Немецкого химического общества . 40 (3): 3734–3736. дои : 10.1002/cber.190704003170 . ISSN   0365-9496 .
  32. ^ Денич, Мария; Благоевич, Полина; Радулович, Нико (2013). «Синтетические подходы к кониину и другим 2-алкилпиперидинам» . Facta universitatis — серия: Физика, химия и технология . 11 (1): 1–26. дои : 10.2298/FUPCT1301001D .
  33. ^ Дильс и Алдер, Аннален , 1932, 498 , 16.
  34. ^ Г. Р. Клемо; Г. Р. Рэймидж (1932). «Октагидропирроколин». Журнал Химического общества : 2969–2973. дои : 10.1039/JR9320002969 .
  35. ^ Бер. , 1934, 67 , 1011.
  36. ^ Талапатра, Сунил Кумар; Талапатра, Бани (2015), Талапатра, Сунил Кумар; Талапатра, Бани (ред.), «Кониин, конгидрин и псевдоконгидрин (C-скелет, полученный из C8-жирной кислоты и N в результате трансаминирования)», Химия растительных натуральных продуктов: стереохимия, конформация, синтез, биология и медицина. , Спрингер, стр. 733–748, номер документа : 10.1007/978-3-642-45410-3_17 , ISBN.  978-3-642-45410-3
  37. ^ Бер. , 1917, 50 , 1192, 1386.
  38. ^ Теперь известно, что пеллетирин представляет собой 1-(2-пиперидинил)-2-пропанон; [ по мнению кого? ] см.: Индекс Merck , 15-е изд. (2013), с. 1314, [ оригинальное исследование? ] Монография 7181 , О'Нил: Королевское химическое общество. Доступно онлайн по адресу: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500007181.
  39. ^ Бер. , 1932, 65 , 927.
  40. ^ Джордж Уильям Клаф (1918). «Взаимосвязь между оптическими вращательными способностями и относительными конфигурациями оптически активных соединений. Влияние некоторых неорганических галоидов на оптические вращательные способности α-гидроксикислот, α-аминокислот и их производных» . Журнал Химического общества, Сделки . 113 : 526–554. дои : 10.1039/CT9181300526 .
  41. ^ Ханде, Судхир М.; Каваи, Нобуюки; Уэниши, Дзюнъити (2 января 2009 г.). «Эффективный синтез 2- и 2,6-замещенных пиперидинов с использованием реакции переноса 1,3-хиральности, катализируемой PdII». Журнал органической химии . 74 (1): 244–253. дои : 10.1021/jo801926g . ISSN   0022-3263 . ПМИД   19012434 .
  42. ^ Лит, Эдвард. (1964). «Биосинтез алкалоидов болиголова. Включение ацетата-1-C». 14 на кониин и конгидрин» . Журнал Американского химического общества . 86 (12): 2509–2513. doi : 10.1021/ja01066a039 .
  43. ^ Хотти, Ханну; Сеппянен-Лааксо, Тууликки; Арвас, Микко; Теери, Теему Х.; Ришер, Хейко (2015). «Поликетидсинтазы болиголова ядовитого ( Conium maculatum L.)» . Журнал ФЭБС . 282 (21): 4141–4156. дои : 10.1111/февраль 13410 . ПМИД   26260860 .
  44. ^ Робертс, Маргарет Ф. (1978). «Отделение образования γ-коницеина и алифатических аминов от полученной активности в Conium maculatum» . Фитохимия . 17 (1): 107. Бибкод : 1978PChem..17..107R . дои : 10.1016/S0031-9422(00)89689-2 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Coniine&oldid=1230597649"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: bae2b8451034e7fb0a01ca32d81a969a__1719150480
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ba/9a/bae2b8451034e7fb0a01ca32d81a969a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Coniine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)