Диметилацетилендикарбоксилат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилбут-2-инедиоат | |
| Другие имена ДМАД Ацетилендикарбоновая кислота диметиловый эфир кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.999 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 142.11 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,1564 г/см 3 |
| Температура плавления | −18 ° C (0 ° F; 255 К) |
| Точка кипения | От 195 до 198 ° C (от 383 до 388 ° F; от 468 до 471 К) (96–98 ° при 8 мм рт. ст.) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в большинстве органические растворители |
Показатель преломления ( n D ) | 1.447 |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х302 , Х314 | |
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 187 ° С (369 ° F; 460 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Метилпропиолат , Гексафтор-2-бутин , Ацетилен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилацетилендикарбоксилат (ДМАД) представляет собой органическое соединение формулы CH 3 O 2 CC 2 CO 2 CH 3 . Это диэфир , в котором сложноэфирные группы сопряжены тройной связью CC. По существу, молекула обладает высокой электрофильностью и широко используется в качестве диенофила в реакциях циклоприсоединения, таких как реакция Дильса-Альдера . Это также мощный акцептор Михаила . [1] [2] Это соединение существует в виде бесцветной жидкости при комнатной температуре. Это соединение использовалось при получении недокромила .
Подготовка
[ редактировать ]Несмотря на недорогую доступность, DMAD сегодня готовится так, как было изначально. Малеиновую кислоту бромируют , а полученную дибромянтарную кислоту дегидрогалогенируют с гидроксидом калия получением ацетилендикарбоновой кислоты . [3] [4] Затем кислоту этерифицируют метанолом : и серной кислотой в качестве катализатора [5]
Безопасность
[ редактировать ]DMAD является слезоточивым и нарывным средством . [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Стельмах, Дж. Э.; Винклер, доктор медицинских наук «Диметилацетилендикарбоксилат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под ред.: Л. Пакетт), 2004 г., J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X .
- ^ Саху, Манодж (2007). «Диметилацетилендикарбоксилат» . Синлетт . 2007 (13): 2142–2143. дои : 10.1055/s-2007-984894 .
- ^ Бандровский, Э. (1877). «Об ацетилендикарбоновой кислоте» . Отчеты Немецкого химического общества . 10 :838-842. дои : 10.1002/cber.187701001231 .
- ^ Эбботт, ТВ; Арнольд, RT; Томпсон, РБ (1938). «Ацетилендикарбоновая кислота» . Органические синтезы . 18 :3. дои : 10.15227/orgsyn.018.0003 ; Сборник томов , т. 2, с. 10 .
- ^ Охотница, Э.Х.; Лесли, TE; Борнштейн, Дж. (1952). «Диметилацетилендикарбоксилат» . Органические синтезы . 32 : 55. дои : 10.15227/orgsyn.032.0055 ; Сборник томов , т. 4, с. 329 .