Гексафтор-2-бутин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1,1,4,4,4-Гексафторбут-2-ин | |
| Другие имена
ХФБ
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.667 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ж 6 | |
| Молярная масса | 162.034 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный газ |
| Плотность | 1,602 г/см 3 |
| Температура плавления | -117 ° C (-179 ° F; 156 К) |
| Точка кипения | -25 ° C (-13 ° F; 248 К) |
| нерастворимый | |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности [ 1 ] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный газ |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х280 , Х331 | |
| П261 , П311 , П410+П403 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Диметилацетилендикарбоксилат Гексахлорбутадиен Ацетилен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексафтор-2-бутин ( HFB ) представляет собой фторуглерод химической структуры CF 3 C≡CCF 3 . HFB является особенно электрофильным ацетилена производным и, следовательно, сильным диенофилом для реакций Дильса-Альдера . [ 2 ] [ 3 ]
Синтез и реакции
[ редактировать ]ГФБ получают действием тетрафторида серы на ацетилендикарбоновую кислоту или реакцией фторида калия (KF) с гексахлорбутадиеном .
Он реагирует с серой с образованием 3,4-бис(трифторметил)-1,2-дитиэта .
Циклоприсоединение ГФБ и дитионитрония (НС 2 + ) дает катион 1,2,5- дитиазолия . Это производное можно восстановить до нейтрального радикала с 7 электронами. Этот конкретный 1,3,5-дитиазол также является редким примером радикала, который можно получить в твердом, жидком и газообразном состояниях. В виде газа он синего цвета. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Гексафтор-2-бутин 99%» . Сигма-Олдрич.
- ^ Эссерс, Майкл; Хауфе, Гюнтер (2006). «Гексафтор-2-бутин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00669 . ISBN 0471936235 .
- ^ Е. С. Турбанова, А. А. Петров (1991). «Перфторалкил(арил)ацетилены». Российское химическое обозрение . 60 (5): 501–523. Бибкод : 1991RuCRv..60..501T . дои : 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092 .
- ^ Браунридж, Скотт; Ду, Хонбин; Фэрхерст, Ширли А.; Хэддон, Роберт С.; Оберхаммер, Хайнц; Парсонс, Саймон; Пассмор, Джек; Шривер, Мельбурн Дж.; Сатклифф, Лесли Х.; Вествуд, Николас ПК (2000). «Выделение, характеристика, газовая электронография и кристаллическая структура термостабильного радикала CF 3 CSNSCCF 3 ». Журнал Химического общества, Dalton Transactions (19): 3365–3382. дои : 10.1039/B001489N .