Пипеколиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пиперидин-2-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.835 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | C031345 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Ч 11 НЕТ 2 | |
| Молярная масса | 129.15704 |
| Появление | белое или бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 268 ° С (514 ° F; 541 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пипеколевая кислота (пиперидин-2-карбоновая кислота) представляет собой органическое соединение с формулой HNC 5 H 9 CO 2 H. Это карбоновое производное пиперидина и, как таковая, аминокислота , хотя и не закодированная генетически. Как и многие другие α - аминокислоты , пипеколиновая кислота является хиральной, хотя S-стереоизомер встречается чаще. Это бесцветное твердое вещество.
Его биосинтез начинается с лизина . [1] CRYM , таксон-специфичный белок, который также связывает гормоны щитовидной железы , участвует в пути пипеколиновой кислоты.
Медицина [ править ]
Накапливается при пипеколиновой ацидемии . Повышение уровня пипеколевой кислоты может быть связано с некоторыми формами эпилепсии , такими как пиридоксинзависимая эпилепсия . [2] [3]
Происшествие и реакции [ править ]
Как и большинство аминокислот, пипеколиновая кислота является хелатирующим агентом. Один комплекс представляет собой Cu(HNC 5 H 9 CO 2 ) 2 (H 2 O) 2 . [4]
Пипеколиновая кислота была обнаружена в Мерчисонском метеорите . [5] Он также встречается в листьях рода Myroxylon , дерева из Южной Америки. [6]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Гатто, Грегори Дж.; Бойн, Майкл Т.; Келлехер, Нил Л.; Уолш, Кристофер Т. (2006). «Биосинтез пипеколевой кислоты с помощью RapL, лизинциклодеаминазы, кодируемой в кластере генов рапамицина». Журнал Американского химического общества . 128 (11): 3838–3847. дои : 10.1021/ja0587603 . ПМИД 16536560 .
- ^ Плечко Б., Хикель С., Коренке Г.С. и др. (2005). «Пипеколевая кислота как диагностический маркер пиридоксинзависимой эпилепсии». Нейропедиатрия . 36 (3): 200–5. дои : 10.1055/s-2005-865727 . ПМИД 15944906 .
- ^ Каминюв К., Пайон М., Пайон Р., Папроцка Ю. (декабрь 2021 г.). «Пиридоксинозависимая эпилепсия и дефицит антиквитина, приводящие к рефрактерным судорогам у новорожденных» . Науки о мозге . 12 (1): 65. дои : 10.3390/brainsci12010065 . ПМЦ 8773593 . ПМИД 35053812 .
- ^ Хоклесс, Дэвид CR; Маяданн, Ренука К.; Уайлд, С.Брюс (1995). «Удобное разделение (±)-пиперидин-2-карбоновой кислоты ((±)-пипеколевой кислоты) путем разделения диастереомеров палладия (II), содержащих ортометаллированный (S)-(-)-1-[1-(диметиламино)этил] нафталин». Тетраэдр: Асимметрия . 6 (12): 3031–3037. дои : 10.1016/0957-4166(95)00400-9 .
- ^ Квенхолден, Кейт А.; Лоулесс, Джеймс Дж.; Поннамперума, Сирил (февраль 1971 г.). «Небелковые аминокислоты в Мерчисонском метеорите» . Труды Национальной академии наук . 68 (2): 486–490. Бибкод : 1971ПНАС...68..486К . дои : 10.1073/pnas.68.2.486 . ПМЦ 388966 . ПМИД 16591908 .
- ^ Кайт, ГК; Кардосо, Д; Льюис, врач общей практики; Зартман, CE; де Кейроз, LP; Вейч, Северная Каролина (2015). «Монометиловые эфиры 4,5-дигидроксипипеколевой кислоты из Petaladenium urceoliferum: загадочная химия загадочного бобового растения». Фитохимия . 116 : 198–202. Бибкод : 2015PChem.116..198K . doi : 10.1016/j.phytochem.2015.02.026 . ПМИД 25817832 .
 | Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |