Псевдокислота

Псевдокислота оксокарбоновая в органической химии — циклическая кислота . Чаще всего они образуются из альдегида и кетокарбоновых кислот , а циклические формы представляют собой фураноид (5-членное кольцо с кислородом) или пираноид (6-членное кольцо с кислородом). Первоначальной псевдокислотой, которая должна была быть описана как таковая (используя немецкое Pseudosäuren ), была левулиновая кислота (4-оксопентановая кислота).

В отличие от исходной (открытой формы) оксокарбоновой кислоты псевдокислота имеет хиральный центр .

Открытое циклическое взаимное превращение левулиновой кислоты

На положение равновесия оксокарбоновых кислот в сторону открытой формы или циклической (псеводакислотной) формы влияет ряд факторов. В алифатических 4- и 5-оксокарбоновых кислотах промежуточные заместители способствуют замыканию кольца. Алкены , взаимодействующие группы которых замещены цис друг на друга, также способствуют замыканию кольца. Арильные системы с взаимодействующими группами, замещенными в орто-по отношению друг к другу, способствуют замыканию кольца. Другие факторы, такие как эффект драгоценного камня-диалкила ( эффект Торпа-Ингольда ), электронные влияния и стерическое сжатие, также могут влиять на открытое циклическое равновесие.

Как и карбоновые кислоты, псевдокислоты имеют «псевдоацильные» производные. К ним относятся псевдоацилгалогениды , псевдоэфиры, эндоциклические и экзоциклические N-псевдоамиды и псевдоангидриды. Подобно альдегидам и кетонам , псевдокислоты также имеют «псевдокарбонильные» производные.