Глицеральдегид

Глицеральдегид
Имена
	Название ИЮПАК Глицеральдегид
	Систематическое название ИЮПАК 2,3-дигидроксипропаналь
	Другие имена Глицеральдегид ; Глицериновый альдегид ; глицераль
Идентификаторы
Номер CAS	56-82-6 (рацемический) ; 453-17-8 (р) ; 497-09-6 (С) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	731 ;
Информационная карта ECHA	100.000.264
ПабХим CID	751 ;
НЕКОТОРЫЙ	DI19XSG16H (рацемический) ; 41A680M0WB (р) ; GI7U82BL5A (С) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90861586 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H6OC3H6O3
Молярная масса	90.078 g·mol −1
Плотность	1,455 г/см 3
Температура плавления	145 ° С (293 ° F; 418 К)
Точка кипения	От 140 до 150 ° C (от 284 до 302 ° F; от 413 до 423 К) при 0,8 мм рт. ст.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глицеральдегид ( глицераль — триозомоносахарид C с химической формулой O ₃ H ₆ ) ₃ . Это простейшая из всех распространенных альдоз . Это сладкое бесцветное кристаллическое вещество , являющееся промежуточным соединением в углеводном обмене . Слово происходит от сочетания глицерина и альдегида , поскольку глицеральдегид — это глицерин с одной спиртовой группой, окисленной до альдегида.

Структура

Глицеральдегид имеет один хиральный центр и поэтому существует в виде двух разных энантиомеров с противоположным оптическим вращением:

В D/L номенклатуре либо D от латинского Dexter, означающего «правый», либо L от латинского Laevo, означающего «левый».
В номенклатуре R/S либо R от латинского Rectus, что означает «правый», либо S от латинского Sinister, означающего «левый».

	D -глицеральдегид ( R )-глицеральдегид (+)-глицеральдегид	L -глицеральдегид ( S )-глицеральдегид (-)-глицеральдегид
Проекция Фишера
Скелетная формула
Шаровидная модель

Хотя оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для R и (-) для S , это справедливо не для всех моносахаридов. Стереохимическую конфигурацию можно определить только по химической структуре, тогда как оптическое вращение можно определить только эмпирически (экспериментально).

По счастливой догадке, молекулярная D- геометрия была присвоена (+)-глицеральдегиду в конце 19 века, что было подтверждено рентгеновской кристаллографией в 1951 году. ^[2]

Номенклатура

В D/L системе глицеральдегид используется в качестве стандарта конфигурации углеводов. ^[3] Моносахаридам с абсолютной конфигурацией, идентичной ( R )-глицеральдегиду в последнем стереоцентре, например С5 в глюкозе , присваивается стереодескриптор D- . Те, что похожи на ( S )-глицеральдегид, имеют букву L- .

Химический синтез

Глицеральдегид можно получить наряду с дигидроксиацетоном мягким окислением глицерина , например перекисью водорода. ^[4] и двухвалентного железа соль в качестве катализатора . ^{[ нужна ссылка ]}

Его циклогексилиденацеталь также можно получить путем окислительного расщепления бис (ацеталя) маннита . ^[5]

Биохимия

Фермент глицериндегидрогеназа (НАДФ) ⁺) имеет два субстрата: глицерин и НАДФ. ⁺и 3 продукта: D-глицеральдегид, НАДФН и H+ . ^[6]

Взаимное превращение фосфатов глицеральдегида ( глицеральдегид-3-фосфат ) и дигидроксиацетона ( дигидроксиацетонфосфат ), катализируемое ферментом триозофосфат -изомеразой , является промежуточной стадией гликолиза .

См. также

Стереоизомерия

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 4376.
^ Определение абсолютной конфигурации оптически активных соединений с помощью рентгеновских лучей. Nature 168, 271-272 JM BIJVOET, AF PEERDEMAN и AJ van BOMMEL. два : 10.1038/168271a0
^ «22.03: Обозначения D и L» . Химия LibreTexts . 19 марта 2015 г. Проверено 9 января 2022 г.
^ Ву, Гундэ; Ван, Сяоли; Цзян, Тайнен; Линь, Цибо (27 ноября 2015 г.). «Селективное окисление глицерина 3% H2O2, катализируемое комплексом Cr(III) на основе ЛДГ» . Катализаторы . 5 (4): 2039–2051. дои : 10.3390/catal5042039 . ISSN 2073-4344 .
^ Дхатрак, Северная Каролина; Джагтап, Теннесси; Шинде, AB (2022). «Получение 1,2:5,6-ди-О-циклогексилиден-D-маннита и 2,3-циклогексилиден-D-глицеральдегида» . Органические синтезы . 99 : 363–380. дои : 10.15227/orgsyn.099.0363 . S2CID 254320929 .
^ Корманн, Альфред В.; Херст, Роберт О.; Флинн, Т.Г. (1972). «Очистка и свойства НАДФ+-зависимой глицериндегидрогеназы из скелетных мышц кролика» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Энзимология . 258 (1): 40–55. дои : 10.1016/0005-2744(72)90965-5 . ПМИД 4400494 .

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 4376.

[2] Определение абсолютной конфигурации оптически активных соединений с помощью рентгеновских лучей. Nature 168, 271-272 JM BIJVOET, AF PEERDEMAN и AJ van BOMMEL. два : 10.1038/168271a0

[3] «22.03: Обозначения D и L» . Химия LibreTexts . 19 марта 2015 г. Проверено 9 января 2022 г.

[4] Ву, Гундэ; Ван, Сяоли; Цзян, Тайнен; Линь, Цибо (27 ноября 2015 г.). «Селективное окисление глицерина 3% H2O2, катализируемое комплексом Cr(III) на основе ЛДГ» . Катализаторы . 5 (4): 2039–2051. дои : 10.3390/catal5042039 . ISSN 2073-4344 .

[5] Дхатрак, Северная Каролина; Джагтап, Теннесси; Шинде, AB (2022). «Получение 1,2:5,6-ди-О-циклогексилиден-D-маннита и 2,3-циклогексилиден-D-глицеральдегида» . Органические синтезы . 99 : 363–380. дои : 10.15227/orgsyn.099.0363 . S2CID 254320929 .

[6] Корманн, Альфред В.; Херст, Роберт О.; Флинн, Т.Г. (1972). «Очистка и свойства НАДФ+-зависимой глицериндегидрогеназы из скелетных мышц кролика» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Энзимология . 258 (1): 40–55. дои : 10.1016/0005-2744(72)90965-5 . ПМИД 4400494 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]