Кетоз

В органической химии кетоза содержащий — моносахарид, один кетон ( >C=O ) группа на молекулу . ^[1]^[2] Простейшая кетоза – дигидроксиацетон ( (CH ₂ OH) ₂ C=O ), который имеет всего три атома углерода. Это единственная кетоза, не имеющая оптической активности . Все кетозы моносахаридов являются восстанавливающими сахарами , поскольку они могут таутомеризоваться в альдозы через промежуточный эндиол , а образующаяся альдегидная группа может быть окислена , например, в тесте Толленса или тесте Бенедикта . ^[3] Кетозы, которые связаны с гликозидами в случае фруктозной части сахарозы , например , , представляют собой невосстанавливающие сахара. ^[3]

Химия

Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , при котором образец нагревается с кислотой и резорцином . ^[4] Тест основан на реакции дегидратации , которая происходит быстрее в кетозах, так что, хотя альдозы реагируют медленно, образуя светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, образуя темно-красный цвет. Кетозы могут изомеризоваться в альдозы посредством превращения Лобри-де Брюйна-ван Экенштейна .

Примеры кетоз

Все перечисленные здесь кетозы являются 2-кетозами, то есть карбонильная группа находится у второго атома углерода с конца:

Триозы : дигидроксиацетон
Тетрозы : эритрулоза
Пентозы : рибулоза , ксилулоза.
Гексозы : фруктоза , психоза , сорбоза , тагатоза.
Гептозы : седогептулоза
Октозы : D - манно -октулоза (основа КДО )
Нонозы : Д - глицеро - Д - галакто -нонулоза (основа нейраминовой кислоты )

Ссылки

^ Линдхорст, Фисба К. (2007). Основы химии и биохимии углеводов (1-е изд.). Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-31528-4 .
^ Робит, Джон Ф. (1997). Основы химии углеводов (1-е изд.). Спрингер. ISBN 0-387-94951-8 .
^ Jump up to: ^а ^б Макмерри, Джон Э. (1 января 2010 г.). Органическая химия: с биологическими приложениями . Cengage Обучение. п. 880. ИСБН 978-0495391449 .
^ «Тест Селиванова» . Харпер Колледж. Архивировано из оригинала 16 декабря 2017 г. Проверено 10 июля 2011 г.

[1] Линдхорст, Фисба К. (2007). Основы химии и биохимии углеводов (1-е изд.). Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-31528-4 .

[2] Робит, Джон Ф. (1997). Основы химии углеводов (1-е изд.). Спрингер. ISBN 0-387-94951-8 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б Макмерри, Джон Э. (1 января 2010 г.). Органическая химия: с биологическими приложениями . Cengage Обучение. п. 880. ИСБН 978-0495391449 .

[4] «Тест Селиванова» . Харпер Колледж. Архивировано из оригинала 16 декабря 2017 г. Проверено 10 июля 2011 г.

[1]

[2]

[3]

[4]