Манноза

Манноза
	; D -маннопираноза
	; Прогнозы Фишера
Имена
	Название ИЮПАК Манноза
	Систематическое название ИЮПАК ( 3S ,4S , 5S , 6R ) -6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол
Идентификаторы
Номер CAS	3458-28-4 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ469448 ;
ХимическийПаук	17893 D -маннопираноза ;
ИЮФАР/БПС	4650 ;
КЕГГ	C00159 ;
МеШ	Манноза
ПабХим CID	18950 ;
НЕКОТОРЫЙ	PHA4727WTP ;
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 12 О 6
Молярная масса	180.156 g·mol −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-102.90·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Манноза — сахарный мономер альдогексозного ряда углеводов . Это С- эпимер глюкозы . 2 Манноза играет важную роль в метаболизме человека , особенно в гликозилировании некоторых белков . Некоторые врожденные нарушения гликозилирования связаны с мутациями ферментов, участвующих в метаболизме маннозы. ^[1]

Манноза не является незаменимым питательным веществом ; он может вырабатываться в организме человека из глюкозы или превращаться в глюкозу. Манноза обеспечивает 2–5 ккал /г. Частично выводится с мочой .

Этимология

Корнем слов «манноза» и « маннитол » является манна , которую Библия описывает как пищу, поставляемую израильтянам во время их путешествия в район Синая . Некоторые деревья и кустарники могут производить вещество, называемое манной, например, «маннное дерево» ( Fraxinus ornus ), из выделений которого первоначально был выделен маннит. ^{[ нужна ссылка ]}

Структура

Манноза обычно существует в виде двух колец разного размера: пиранозной (шестичленной) формы и фуранозной (пятичленной) формы. Каждое замыкающее кольцо может иметь альфа- или бета-конфигурацию в аномерном положении. Химическое вещество быстро подвергается изомеризации между этими четырьмя формами. ^{[ нужна ссылка ]}

Изомеры D -маннозы ( проекции Хаворта )
Процентный состав ^[2]
α- D -маннофураноза 0.6%	β- D -маннофураноза 0.2%
α- D -маннопираноза 63.7%	β- D -маннопираноза 35.5%

Метаболизм

Хотя считается, что большая часть маннозы, используемой при гликозилировании, происходит из глюкозы, в культивируемых клетках гепатомы (раковых клетках печени) большая часть маннозы для биосинтеза гликопротеинов поступает из внеклеточной маннозы, а не из глюкозы. ^[3] Многие гликопротеины, вырабатываемые в печени, секретируются в кровоток, поэтому пищевая манноза распределяется по всему организму. ^[4]

Манноза присутствует во многих гликоконъюгатах, включая N -связанное гликозилирование белков. C -маннозилирование также широко распространено и может быть обнаружено в коллагеноподобных регионах. ^{[ нужна ссылка ]}

В результате переваривания многих полисахаридов и гликопротеинов образуется манноза, которая фосфорилируется гексокиназой с образованием маннозо-6-фосфата . Маннозо-6-фосфат превращается во фруктозо-6-фосфат под действием фермента фосфоманнозоизомеразы а затем поступает на гликолитический путь или превращается в глюкозо-6-фосфат по глюконеогенному пути гепатоцитов , . ^{[ нужна ссылка ]}

Манноза является доминирующим моносахаридом в N -связанном гликозилировании, которое представляет собой посттрансляционную модификацию белков. Он инициируется блоковым переносом Glc ₃ Man ₉ GlcNAc ₂ на возникающие гликопротеины в эндоплазматическом ретикулуме (ЭР) котрансляционным способом, когда белок проникает через транспортную систему. Глюкоза гидролизуется на полностью свернутом белке, а маннозные фрагменты гидролизуются ER и Гольджи резидентными маннозидазами . Обычно зрелые гликопротеины человека содержат только три остатка маннозы, скрытых под последовательной модификацией GlcNAc, галактозой и сиаловой кислотой . Это важно, поскольку врожденная иммунная система млекопитающих настроена на распознавание открытых остатков маннозы. Эта активность обусловлена преобладанием остатков маннозы в форме маннанов на поверхности дрожжей. Вирус иммунодефицита человека содержит значительное количество остатков маннозы из-за плотного скопления гликанов в его вирусном шипе . ^[5]^[6] Эти остатки маннозы являются мишенью для широко нейтрализующих антител . ^[7]

Биотехнология

Рекомбинантные белки, продуцируемые дрожжами, могут подвергаться добавлению маннозы по схеме, отличной от той, которая используется в клетках млекопитающих. ^[8] Это отличие рекомбинантных белков от тех, которые обычно производятся в организмах млекопитающих, может влиять на эффективность вакцин. ^{[ нужна ссылка ]}

Формирование

Манноза может образовываться при окислении маннита . ^{[ нужна ссылка ]}

Он также может образовываться из глюкозы в результате трансформации Лобри де Брюйна-ван Экенштейна . ^{[ нужна ссылка ]}

Использование

Манноза ( D -манноза) используется в качестве пищевой добавки для предотвращения рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей (ИМП). ^[9]^[10] По состоянию на 2022 год ^[update], один обзор показал, что прием маннозы столь же эффективен, как и антибиотики, для предотвращения ИМП, ^[9] в то время как другой обзор показал, что качество клинических исследований было слишком низким, чтобы можно было сделать какой-либо вывод об использовании D -маннозы для профилактики или лечения ИМП. ^[10] В 2024 году рандомизированное клиническое исследование среди 598 женщин с рецидивирующей ИМП, набранных из учреждений первичной медико-санитарной помощи, показало, что доля женщин с ИМВП, получавших медицинское обслуживание, составила 51,0% среди тех, кто ежедневно принимал D -маннозу в течение 6 месяцев, и 55,7% среди тех, кто принимал плацебо, сделав вывод, что D -маннозу не следует рекомендовать для предотвращения будущих эпизодов ИМВП, требующих медицинского вмешательства, у женщин с рецидивирующей ИМВП в учреждениях первичной медико-санитарной помощи. ^[11]

Конфигурация

Манноза отличается от глюкозы инверсией хирального центра С-2 . Манноза проявляет $^{4}C_{1}$ складка в форме кольца раствора. Это простое изменение приводит к совершенно разной биохимии двух гексоз . на другие альдогексозы . Это изменение оказывает такое же влияние и ^{[ нужна ссылка ]}

Манноза PTS пермеаза

Маннозный пермеазный комплекс XYZ: вход PEP, который отдает высокоэнергетический фосфат, который проходит через транспортную систему и в конечном итоге способствует проникновению маннозы (в этом примере в противном случае это был бы любой гексозный сахар) и приводит к образованию маннозы-6-. фосфат.

Видеоиллюстрация комплекса транспортера сахара MANXYZ, передающего высокоэнергетический фосфат для PEP к другим субъединицам комплекса

PEP-зависимая система фосфотрансфераз, транспортирующая сахар, транспортирует и одновременно фосфорилирует сахарные субстраты. Маннозная пермеаза XYZ является членом семейства, причем этот особый метод используется бактериями для поглощения сахара, особенно экзогенных гексоз, в случае маннозы XYZ, для высвобождения эфиров фосфорной кислоты в цитоплазму клетки при подготовке к метаболизму, главным образом, путем гликолиза. ^[12] Транспортный комплекс MANXYZ также участвует в инфицировании E. coli бактериофагом лямбда , при этом субъединицы ManY и ManZ достаточны для правильной инфекции фагом лямбда. ^[13]MANXYZ содержит четыре домена в трех полипептидных цепях; ManX, ManY и ManZ. Субъединица ManX образует гомодимер , локализованный на цитоплазматической стороне мембраны. ManX содержит два домена IIA и IIB, связанных шарнирным пептидом, причем каждый домен содержит сайт фосфорилирования, и между обеими субъединицами происходит перенос фосфорила. ^[14] ManX может быть мембраносвязанным или нет. ^[13] Субъединицы ManY и ManNZ представляют собой гидрофобные интегральные мембранные белки с шестью и одним трансмембранным альфа-спиральным ключом(ами). ^[15]^[16]^[17] Фосфорильная группа PEP переносится на импортируемый сахар через фермент 1, гистидиновый белок-фосфатный переносчик, а затем на субъединицы ManX, ManY и ManZ транспортного комплекса ManXYZ, который фосфорилирует входящий гексозный сахар, создавая гексозу-6-. фосфат. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

α-маннозидаза
Маннозный рецептор
Пищевые добавки на основе маннанолигосахаридов
Рамноза , 6-дезокси- L -манноза
PTS Маннозо-фруктозно-сорбозное семейство

Ссылки

^ Замри, ХХ; Шарма, В. (2010). «Метаболические манипуляции с нарушениями гликозилирования у людей и животных моделей» . Семинары по клеточной биологии и биологии развития . 21 (6): 655–662. дои : 10.1016/j.semcdb.2010.03.011 . ПМК 2917643 . ПМИД 20363348 .
^ Витчак, Збигнев Я. «Моносахариды. Свойства». Гликосаука. Химия и химическая биология I–III . Спрингер. п. 887. дои : 10.1007/978-3-642-56874-9 . ISBN 978-3-642-56874-9 .
^ Альтон, Г.; Хасилик, М.; Ниеуес, Р.; Паннеерсельвам, К.; Этчисон, младший; Фана, Ф.; Фриз, Х.Х. (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. дои : 10.1093/гликоб/8.3.285 . ПМИД 9451038 .
^ Дэвис, Дж.А.; Фриз, Х.Х. (2001). «Исследование метаболизма маннозы и последствий длительного приема маннозы на мышах». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1528 (2–3): 116–126. дои : 10.1016/S0304-4165(01)00183-0 . ПМИД 11687298 .
^ Причард, Лаура К.; Спенсер, Дэниел И.Р.; Ройл, Луиза; Бономелли, Камилла; Сибрайт, Джемма Э.; Беренс, Анна-Янина; Кулп, Дэниел В.; Менис, Сергей; Крумм, Стефани А. (24 июня 2015 г.). «Кластеризация гликанов стабилизирует маннозный участок ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость к нейтрализующим антителам широкого спектра действия» . Природные коммуникации . 6 : 7479. Бибкод : 2015NatCo...6.7479P . дои : 10.1038/ncomms8479 . ПМЦ 4500839 . ПМИД 26105115 .
^ Причард, Лаура К.; Васильевич, Снежана; Озоровский, Габриэль; Сибрайт, Джемма Э.; Купо, Альберт; Ринге, Раджеш; Ким, Хелен Дж.; Сандерс, Роджер В.; Дорес, Кэти Дж. (16 июня 2015 г.). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Отчеты по ячейкам . 11 (10): 1604–1613. дои : 10.1016/j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . ПМЦ 4555872 . ПМИД 26051934 .
^ Криспин, Макс; Дорес, Кэти Дж (01 апреля 2015 г.). «Нацеливание гликанов, полученных от хозяина, на вирусы с оболочкой для разработки вакцин на основе антител» . Современное мнение в вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и лечебные вакцины. 11 : 63–69. дои : 10.1016/j.coviro.2015.02.002 . ПМЦ 4827424 . ПМИД 25747313 .
^ Влахопулос, С.; Грицапис, А.Д.; Перес, ЮАР; Какуллос, Н.; Папамичайл, М.; Баксеванис, Китай (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia Pastoris к рекомбинантному белку HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.05.063 . ПМИД 19520203 .
^ Jump up to: ^а ^б Ленгер, Стейси М.; Брэдли, Меган С.; Томас, Дебби А.; Бертолет, Марни Х.; Лоудер, Джерри Л.; Сатклифф, Шивон (1 августа 2020 г.). «D-манноза по сравнению с другими средствами для профилактики рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей у взрослых женщин: систематический обзор и метаанализ» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 223 (2): 265.e1–265.e13. дои : 10.1016/j.ajog.2020.05.048 . ПМЦ 7395894 . ПМИД 32497610 .
^ Jump up to: ^а ^б Купер, Тесс Э; Тенг, Кларис; Хауэлл, Мартин; Тейшейра-Пинту, Армандо; Жоре, Эллисон; Вонг, Жермен (30 августа 2022 г.). «D-манноза для профилактики и лечения инфекций мочевыводящих путей» . Кокрейновская база данных систематических обзоров . 2022 (8). дои : 10.1002/14651858.CD013608.pub2 . ПМЦ 9427198 . ПМИД 36041061 .
^ https://jamanetwork.com/journals/jamainternalmedicine/fullarticle/2817488
^ Постма, П.В.; Ленгелер, Дж.В.; Джейкобсон, Г. Р. (1993). «Фосфоенолпируват:углеводфосфотрансферазные системы бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. дои : 10.1128/MMBR.57.3.543-594.1993 . ПМК 372926 . PMID 8246840 .
^ Jump up to: ^а ^б Эрни, Б.; Занолари, Б. (1985). «Манноза-пермеаза бактериальной фосфотрансферазной системы. Клонирование генов и очистка ферментного комплекса IIMan/IIIMan Escherichia coli » . Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. дои : 10.1016/S0021-9258(17)36282-8 . ПМИД 2999119 .
^ Эрни, Б.; Занолари, Б.; Графф, П.; Кохер, HP (1989). «Маннозная пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы» . Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. дои : 10.1016/S0021-9258(18)51529-5 . ПМИД 2681202 .
^ Хубер, Ф.; Эрни, Б. (1996). «Мембранная топология транспортера маннозы Escherichia coli K12». Европейский журнал биохимии . 239 (3): 810–817. дои : 10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x . ПМИД 8774730 .
^ Лю, Сюэли; Цзэн, Цзяньвэй; Хуанг, Кай; Ван, Цзявэй (17 июня 2019 г.). «Строение маннозного переносчика бактериальной фосфотрансферазной системы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. дои : 10.1038/s41422-019-0194-z . ISSN 1748-7838 . ПМК 6796895 . ПМИД 31209249 .
^ Хуанг, Кай; Цзэн, Цзяньвэй; Лю, Сюэли; Цзян, Тяньюй; Ван, Цзявэй (06 апреля 2021 г.). «Структура системы маннозофосфотрансферазы (человек-ПТС) в комплексе с микроцином Е492, порообразующим бактериоцином» . Открытие клеток . 7 (1): 20. дои : 10.1038/s41421-021-00253-6 . ISSN 2056-5968 . ПМК 8021565 . ПМИД 33820910 .

[1] Замри, ХХ; Шарма, В. (2010). «Метаболические манипуляции с нарушениями гликозилирования у людей и животных моделей» . Семинары по клеточной биологии и биологии развития . 21 (6): 655–662. дои : 10.1016/j.semcdb.2010.03.011 . ПМК 2917643 . ПМИД 20363348 .

[Witczak-2] Витчак, Збигнев Я. «Моносахариды. Свойства». Гликосаука. Химия и химическая биология I–III . Спрингер. п. 887. дои : 10.1007/978-3-642-56874-9 . ISBN 978-3-642-56874-9 .

[3] Альтон, Г.; Хасилик, М.; Ниеуес, Р.; Паннеерсельвам, К.; Этчисон, младший; Фана, Ф.; Фриз, Х.Х. (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. дои : 10.1093/гликоб/8.3.285 . ПМИД 9451038 .

[4] Дэвис, Дж.А.; Фриз, Х.Х. (2001). «Исследование метаболизма маннозы и последствий длительного приема маннозы на мышах». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1528 (2–3): 116–126. дои : 10.1016/S0304-4165(01)00183-0 . ПМИД 11687298 .

[5] Причард, Лаура К.; Спенсер, Дэниел И.Р.; Ройл, Луиза; Бономелли, Камилла; Сибрайт, Джемма Э.; Беренс, Анна-Янина; Кулп, Дэниел В.; Менис, Сергей; Крумм, Стефани А. (24 июня 2015 г.). «Кластеризация гликанов стабилизирует маннозный участок ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость к нейтрализующим антителам широкого спектра действия» . Природные коммуникации . 6 : 7479. Бибкод : 2015NatCo...6.7479P . дои : 10.1038/ncomms8479 . ПМЦ 4500839 . ПМИД 26105115 .

[6] Причард, Лаура К.; Васильевич, Снежана; Озоровский, Габриэль; Сибрайт, Джемма Э.; Купо, Альберт; Ринге, Раджеш; Ким, Хелен Дж.; Сандерс, Роджер В.; Дорес, Кэти Дж. (16 июня 2015 г.). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Отчеты по ячейкам . 11 (10): 1604–1613. дои : 10.1016/j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . ПМЦ 4555872 . ПМИД 26051934 .

[7] Криспин, Макс; Дорес, Кэти Дж (01 апреля 2015 г.). «Нацеливание гликанов, полученных от хозяина, на вирусы с оболочкой для разработки вакцин на основе антител» . Современное мнение в вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и лечебные вакцины. 11 : 63–69. дои : 10.1016/j.coviro.2015.02.002 . ПМЦ 4827424 . ПМИД 25747313 .

[8] Влахопулос, С.; Грицапис, А.Д.; Перес, ЮАР; Какуллос, Н.; Папамичайл, М.; Баксеванис, Китай (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia Pastoris к рекомбинантному белку HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.05.063 . ПМИД 19520203 .

[lenger-9] Jump up to: ^а ^б Ленгер, Стейси М.; Брэдли, Меган С.; Томас, Дебби А.; Бертолет, Марни Х.; Лоудер, Джерри Л.; Сатклифф, Шивон (1 августа 2020 г.). «D-манноза по сравнению с другими средствами для профилактики рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей у взрослых женщин: систематический обзор и метаанализ» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 223 (2): 265.e1–265.e13. дои : 10.1016/j.ajog.2020.05.048 . ПМЦ 7395894 . ПМИД 32497610 .

[cooper-10] Jump up to: ^а ^б Купер, Тесс Э; Тенг, Кларис; Хауэлл, Мартин; Тейшейра-Пинту, Армандо; Жоре, Эллисон; Вонг, Жермен (30 августа 2022 г.). «D-манноза для профилактики и лечения инфекций мочевыводящих путей» . Кокрейновская база данных систематических обзоров . 2022 (8). дои : 10.1002/14651858.CD013608.pub2 . ПМЦ 9427198 . ПМИД 36041061 .

[11] ttps://jamanetwork.com/journals/jamainternalmedicine/fullarticle/2817488

[Postma_1993-12] Постма, П.В.; Ленгелер, Дж.В.; Джейкобсон, Г. Р. (1993). «Фосфоенолпируват:углеводфосфотрансферазные системы бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. дои : 10.1128/MMBR.57.3.543-594.1993 . ПМК 372926 . PMID 8246840 .

[Erni_1985-13] Jump up to: ^а ^б Эрни, Б.; Занолари, Б. (1985). «Манноза-пермеаза бактериальной фосфотрансферазной системы. Клонирование генов и очистка ферментного комплекса IIMan/IIIMan Escherichia coli » . Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. дои : 10.1016/S0021-9258(17)36282-8 . ПМИД 2999119 .

[Erni_1989-14] Эрни, Б.; Занолари, Б.; Графф, П.; Кохер, HP (1989). «Маннозная пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы» . Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. дои : 10.1016/S0021-9258(18)51529-5 . ПМИД 2681202 .

[Huber_1996-15] Хубер, Ф.; Эрни, Б. (1996). «Мембранная топология транспортера маннозы Escherichia coli K12». Европейский журнал биохимии . 239 (3): 810–817. дои : 10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x . ПМИД 8774730 .

[16] Лю, Сюэли; Цзэн, Цзяньвэй; Хуанг, Кай; Ван, Цзявэй (17 июня 2019 г.). «Строение маннозного переносчика бактериальной фосфотрансферазной системы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. дои : 10.1038/s41422-019-0194-z . ISSN 1748-7838 . ПМК 6796895 . ПМИД 31209249 .

[17] Хуанг, Кай; Цзэн, Цзяньвэй; Лю, Сюэли; Цзян, Тяньюй; Ван, Цзявэй (06 апреля 2021 г.). «Структура системы маннозофосфотрансферазы (человек-ПТС) в комплексе с микроцином Е492, порообразующим бактериоцином» . Открытие клеток . 7 (1): 20. дои : 10.1038/s41421-021-00253-6 . ISSN 2056-5968 . ПМК 8021565 . ПМИД 33820910 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]