Амилоза

Амилоза
Имена
	Название ИЮПАК (1→4)-α- D -глюкопиранан
Идентификаторы
Номер CAS	9005-82-7 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28102 ;
ХимическийПаук	Никто ;
Информационная карта ECHA	100.029.702
НЕКОТОРЫЙ	7TDQ74Y18L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8093813 ;
Характеристики
Химическая формула	Переменная
Молярная масса	Переменная
Появление	Белый порошок
Растворимость в воде	нерастворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Амилоза — полисахарид , состоящий из единиц α- D - глюкозы , связанных друг с другом посредством α(1→4) гликозидных связей . Это один из двух компонентов крахмала , составляющий примерно 20–30%. Из-за своей плотно упакованной спиральной структуры амилоза более устойчива к перевариванию, чем другие молекулы крахмала, и поэтому является важной формой резистентного крахмала . ^[2]

Структура

Амилоза А представляет собой параллельную двойную спираль линейных цепочек глюкозы.

Амилоза состоит из α(1→4) связанных молекул глюкозы. Атомы углерода в глюкозе пронумерованы, начиная с углерода альдегида (C=O), поэтому в амилозе углерод 1 в одной молекуле глюкозы связан с углеродом 4 в следующей молекуле глюкозы (α(1→4 ) облигации). ^[3] Структурная формула амилозы изображена справа. Число повторяющихся субъединиц глюкозы (n) обычно находится в пределах от 300 до 3000, но может достигать многих тысяч.

Существует три основные формы цепей амилозы. Он может существовать в неупорядоченной аморфной конформации или в двух различных спиральных формах. Он может связываться сам с собой в виде двойной спирали (форма А или В) или может связываться с другой гидрофобной молекулой-гостем, такой как йод , жирная кислота или ароматическое соединение . Это известно как форма V, и именно так амилопектин связывается с амилозой в структуре крахмала . Внутри этой группы существует множество различных вариаций. Каждый из них обозначается буквой V, а затем индексом, указывающим количество единиц глюкозы за оборот. Наиболее распространенной является форма V6 _, имеющая шесть единиц глюкозы на оборот. ^[4] V ₈ и, возможно, V ₇Также существуют формы . Это обеспечивает еще большее пространство для связывания гостевой молекулы. ^[5]

Эта линейная структура может иметь некоторое вращение вокруг углов фи и пси , но по большей части связанные атомы кислорода глюкозного кольца лежат на одной стороне структуры. Структура α(1→4) способствует образованию спиральной структуры, делая возможным образование водородных связей между атомами кислорода, связанными с 2-углеродом одной молекулы глюкозы и 3-углеродом следующей молекулы глюкозы. ^[6]

Рентгеноструктурный анализ волокон в сочетании с компьютерным уточнением структуры позволил обнаружить A-, B- и C-полиморфы амилозы. Каждая форма соответствует либо A-, B- или C-формам крахмала. Структуры A и B имеют разные спиральные кристаллические структуры и содержание воды, тогда как структура C представляет собой смесь элементарных ячеек A и B, что приводит к промежуточной плотности упаковки между двумя формами. ^[7]

Физические свойства

Поскольку длинные линейные цепи амилозы легче кристаллизуются, чем амилопектин (который имеет короткие, сильно разветвленные цепи), крахмал с высоким содержанием амилозы более устойчив к перевариванию. ^[8] В отличие от амилопектина амилоза растворима в воде. ^[9]^[10] Это также снижает кристалличность амилопектина и легкость проникновения воды в крахмал. ^[6] Чем выше содержание амилозы, тем меньше потенциал расширения и тем ниже прочность геля при той же концентрации крахмала. Частично этому можно противостоять за счет увеличения размера гранул. ^[11]^[12]

Функция

Амилоза играет важную роль в хранении энергии растений. Он менее легко переваривается, чем амилопектин ; однако из-за своей спиральной структуры он занимает меньше места, чем амилопектин. В результате это предпочтительный крахмал для хранения в растениях. Он составляет около 30% запасенного крахмала в растениях, хотя процентное соотношение варьируется в зависимости от вида и сорта. ^[13]

Пищеварительный фермент α-амилаза расщепляет молекулы крахмала на мальтотриозу и мальтозу , которые можно использовать в качестве источников энергии.

Амилоза также является важным загустителем, связующим воду, стабилизатором эмульсии и гелеобразователем в промышленности и пищевой промышленности. Свободные спиральные цепи амилозы имеют гидрофобную внутреннюю часть, которая может связываться с гидрофобными молекулами, такими как липиды и ароматические соединения . Единственная проблема заключается в том, что когда он кристаллизуется или связывается, он может потерять некоторую стабильность, часто при этом выделяя воду ( синерезис ). Когда концентрация амилозы увеличивается, липкость геля уменьшается, но увеличивается твердость. Когда другие вещества, в том числе амилопектин , связываются с амилозой, это вязкость может повлиять на , но включение κ- каррагинана , альгината , ксантановой камеди или низкомолекулярных сахаров может уменьшить потерю стабильности. Способность связывать воду может добавлять питательные вещества в пищу, возможно, служа заменителем жира. ^[14] Например, амилоза ответственна за загустение белого соуса, но при охлаждении твердое вещество и вода частично разделятся. Амилоза известна своими хорошими пленкообразующими свойствами, которые можно использовать в упаковке пищевых продуктов. Отличные пленкообразующие свойства амилозы были изучены еще в 1950-х годах. ^[15] Пленки амилозы лучше обладают обоими барьерными свойствами. ^[16] и механические свойства по сравнению с пленками амилопектина. ^[17]

В лабораторных условиях он может выступать в качестве маркера. Молекулы йода аккуратно вписываются в спиральную структуру амилозы, связываясь с полимером крахмала, который поглощает определенные известные длины волн света. Следовательно, обычным тестом является йодный тест на крахмал. Если крахмал смешать с небольшим количеством желтого раствора йода, будет наблюдаться сине-черный цвет. Интенсивность цвета можно проверить с помощью колориметра , используя красный фильтр для определения концентрации крахмала, присутствующего в растворе. Также можно использовать крахмал в качестве индикатора при титровании с восстановлением йода. ^[18] Он также используется в магнитных шариках и смолах амилозы для отделения мальтозосвязывающего белка. ^[19]

Недавние исследования

Сорта риса с высоким содержанием амилозы , менее липкий длиннозерный рис, имеют гораздо более низкую гликемическую нагрузку , что может быть полезно для диабетиков . ^[20]

Исследователи идентифицировали синтазу крахмала, связанную с гранулами (GBSS), как фермент, который специфически удлиняет амилозу во время биосинтеза крахмала в растениях. ^[21] Воскообразный локус кукурузы кодирует белок GBSS. ^[21] Мутанты, лишенные белка GBSS, производят крахмал, содержащий только амилопектин , как, например, в восковой кукурузе . В листьях арабидопсиса для синтеза амилозы помимо GBSS необходим еще один ген, кодирующий белок нацеливания на STarch (PTST). Мутанты, у которых отсутствует какой-либо белок, производят крахмал без амилозы. ^[22] Генетически модифицированный сорт картофеля Amflora, разработанный компанией BASF Plant Science, не производит амилозу.

См. также

Амфлора , генетически модифицированный картофель с низким содержанием амилозы (с высоким содержанием амилопектина).
Амиломаиз , кукурузный крахмал с высоким содержанием амилозы.
Картофель Russet Burbank , сорт картофеля с высоким содержанием амилозы

Ссылки

^ Грин, Марк М.; Бланкенхорн, Гленн; Харт, Гарольд (ноябрь 1975 г.). «Какая фракция крахмала водорастворима: амилоза или амилопектин?». Журнал химического образования . 52 (11): 729. Бибкод : 1975ЖЧЭд..52..729Г . дои : 10.1021/ed052p729 . ... амилоза – это водонерастворимый компонент крахмала.
^ «Резистентный крахмал» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2010 г. Проверено 2 июля 2010 г.
^ Нельсон, Дэвид и Майкл М. Кокс. Принципы биохимии. 5-е изд. Нью-Йорк: WH Freeman and Company, 2008. ^{[ нужна страница ]}
^ визуализация со ссылками на литературу находится здесь.
^ Коэн, Р.; Орлова Ю.; Ковалев М.; Унгар, Ю.; Шимони, Э. (2008). «Структурные и функциональные свойства комплексов амилозы с генистеином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (11): 4212–4218. дои : 10.1021/jf800255c . ПМИД 18489110 .
^ Jump up to: ^а ^б «Крахмал» . Архивировано из оригинала 14 января 2012 г. Проверено 25 мая 2010 г.
^ Сарко, А; Ву, Х.-К. Ч (1978). «Кристаллические структуры A-, B- и C-полиморфов амилозы и крахмала». Крахмал - Штерке . 30 (3): 73–78. дои : 10.1002/star.19780300302 .
^ Бирт Д.Ф., Бойлстон Т., Хендрих С., Джейн Дж.Л., Холлис Дж., Ли Л., Макклелланд Дж., Мур С., Филлипс Г.Дж., Роулинг М., Шалински К., Скотт М.П., Уитли Э.М. (2013). «Резистентный крахмал: перспективы улучшения здоровья человека» . Достижения в области питания . 4 (6): 587–601. дои : 10.3945/ан.113.004325 . ПМЦ 3823506 . ПМИД 24228189 .
^ «Какая фракция крахмала является водорастворимой: амилоза или амилопектин?» . Обзор 22 популярных учебников по органической химии показал, что только в четырех правильно указано, что из двух компонентов крахмала водорастворимым является амилопектин, а водорастворимым - амилоза.
^ Грин, Марк М; Бланкенхорн, Гленн; Харт, Гарольд (1975). «Какая фракция крахмала водорастворима: амилоза или амилопектин?». Журнал химического образования . 52 (11): 729. Бибкод : 1975ЖЧЭд..52..729Г . дои : 10.1021/ed052p729 .
^ Ли, Дженг-Юн; Да, Ан-И (2001). «Взаимосвязь между термическими, реологическими характеристиками и способностью набухания различных крахмалов» (PDF) . Журнал пищевой инженерии . 50 (3): 141–148. дои : 10.1016/S0260-8774(00)00236-3 .
^ Пиция, К; Галковская, Д; Ющак, Л; Фортуна, Т; Витчак, Т (2014). «Физико-химические, термические и реологические свойства крахмалов, выделенных из сортов пивоваренного ячменя» . Журнал пищевой науки и технологий . 52 (8): 4797–4807. дои : 10.1007/s13197-014-1531-3 . ПМЦ 4519444 . ПМИД 26243900 .
^ Ван, Хуан; Ху, Пан; Чен, Цзычунь; Лю, Цяоцюань; Вэй, Цуньсюй (2017). «Прогресс в выращивании зерновых культур с высоким содержанием амилозы за счет инактивации ферментов, разветвляющих крахмал» . Границы в науке о растениях . 8 : 469. дои : 10.3389/fpls.2017.00469 . ПМЦ 5379859 . ПМИД 28421099 .
^ Чунг, Хён Чжон; Лю, Цян (2009). «Влияние молекулярной структуры амилопектина и амилозы на ассоциацию цепей амилозы при охлаждении». Углеводные полимеры . 77 (4): 807–815. дои : 10.1016/j.carbpol.2009.03.004 .
^ Вольф, Иван А.; Дэвис, штат Ха; Класки, Дж. Э.; Гандрам, LJ; Рист, Карл Э. (апрель 1951 г.). «Приготовление пленок из амилозы». Промышленная и инженерная химия . 43 (4): 915–919. дои : 10.1021/ie50496a039 .
^ Риндлав-Вестлинг, Аса; Стадинг, Матс; Херманссон, Анн-Мари; Гатенхольм, Пол (июль 1998 г.). «Структура, механические и барьерные свойства пленок амилозы и амилопектина». Углеводные полимеры . 36 (2–3): 217–224. дои : 10.1016/S0144-8617(98)00025-3 .
^ Мюлляринен, Пяйви; Партанен, Риитта; Сеппала, Юкка; Форсселл, Пиркко (декабрь 2002 г.). «Влияние глицерина на поведение пленок амилозы и амилопектина». Углеводные полимеры . 50 (4): 355–361. дои : 10.1016/S0144-8617(02)00042-5 .
^ «Структура и функции биохимии» . Архивировано из оригинала 27 сентября 2011 г. Проверено 25 мая 2010 г.
^ «Амилозные магнитные шарики (E8035), сопутствующие продукты pMAL, NEB» . Архивировано из оригинала 8 января 2010 г. Проверено 25 мая 2010 г.
^ Джулиано, Бо; Перес, КМ; Коминдр, С.; Банфоткасем, С. (декабрь 1989 г.). «Свойства тайского вареного риса и лапши с различным гликемическим индексом у инсулиннезависимых диабетиков». Растительные продукты для питания человека (Дордрехт, Нидерланды) . 39 (4): 369–374. дои : 10.1007/bf01092074 . ISSN 0921-9668 . ПМИД 2631091 . S2CID 189939655 .
^ Jump up to: ^а ^б Килинг, Питер Л; Майерс, Алан М (2010). «Биохимия и генетика синтеза крахмала». Ежегодный обзор пищевой науки и технологий . 1 : 271–303. doi : 10.1146/annurev.food.102308.124214 . ПМИД 22129338 .
^ Сын, Дэвид; Сойк, Себастьян; Койро, Марио; Майер, Бенджамин А; Эйке, Симона; Зееман, Сэмюэл С. (2015). «НАПРАВЛЕНИЕ БЕЛКА НА КРАХМАЛ необходимо для локализации ГРАНУЛОСВЯЗАННОЙ СИНТАЗЫ КРАХМАЛА в гранулах крахмала и для нормального синтеза амилозы у Arabidopsis» . ПЛОС Биология . 13 (2): e1002080. дои : 10.1371/journal.pbio.1002080 . ПМЦ 4339375 . ПМИД 25710501 .

Внешние ссылки

Чжун, Фан; Ёкояма, Уоллес; Ван, Цянь; Шумейкер, Чарльз Ф. (2006). «Рисовый крахмал, амилопектин и амилоза: молекулярная масса и растворимость в растворителях на основе диметилсульфоксида». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (6): 2320–2326. дои : 10.1021/jf051918i . ПМИД 16536614 .

[1] Грин, Марк М.; Бланкенхорн, Гленн; Харт, Гарольд (ноябрь 1975 г.). «Какая фракция крахмала водорастворима: амилоза или амилопектин?». Журнал химического образования . 52 (11): 729. Бибкод : 1975ЖЧЭд..52..729Г . дои : 10.1021/ed052p729 . ... амилоза – это водонерастворимый компонент крахмала.

[2] «Резистентный крахмал» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2010 г. Проверено 2 июля 2010 г.

[3] Нельсон, Дэвид и Майкл М. Кокс. Принципы биохимии. 5-е изд. Нью-Йорк: WH Freeman and Company, 2008. ^{[ нужна страница ]}

[4] визуализация со ссылками на литературу находится здесь.

[5] Коэн, Р.; Орлова Ю.; Ковалев М.; Унгар, Ю.; Шимони, Э. (2008). «Структурные и функциональные свойства комплексов амилозы с генистеином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (11): 4212–4218. дои : 10.1021/jf800255c . ПМИД 18489110 .

[www1.lsbu.ac.uk-6] Jump up to: ^а ^б «Крахмал» . Архивировано из оригинала 14 января 2012 г. Проверено 25 мая 2010 г.

[7] Сарко, А; Ву, Х.-К. Ч (1978). «Кристаллические структуры A-, B- и C-полиморфов амилозы и крахмала». Крахмал - Штерке . 30 (3): 73–78. дои : 10.1002/star.19780300302 .

[pmid24228189-8] Бирт Д.Ф., Бойлстон Т., Хендрих С., Джейн Дж.Л., Холлис Дж., Ли Л., Макклелланд Дж., Мур С., Филлипс Г.Дж., Роулинг М., Шалински К., Скотт М.П., Уитли Э.М. (2013). «Резистентный крахмал: перспективы улучшения здоровья человека» . Достижения в области питания . 4 (6): 587–601. дои : 10.3945/ан.113.004325 . ПМЦ 3823506 . ПМИД 24228189 .

[9] «Какая фракция крахмала является водорастворимой: амилоза или амилопектин?» . Обзор 22 популярных учебников по органической химии показал, что только в четырех правильно указано, что из двух компонентов крахмала водорастворимым является амилопектин, а водорастворимым - амилоза.

[10] Грин, Марк М; Бланкенхорн, Гленн; Харт, Гарольд (1975). «Какая фракция крахмала водорастворима: амилоза или амилопектин?». Журнал химического образования . 52 (11): 729. Бибкод : 1975ЖЧЭд..52..729Г . дои : 10.1021/ed052p729 .

[11] Ли, Дженг-Юн; Да, Ан-И (2001). «Взаимосвязь между термическими, реологическими характеристиками и способностью набухания различных крахмалов» (PDF) . Журнал пищевой инженерии . 50 (3): 141–148. дои : 10.1016/S0260-8774(00)00236-3 .

[12] Пиция, К; Галковская, Д; Ющак, Л; Фортуна, Т; Витчак, Т (2014). «Физико-химические, термические и реологические свойства крахмалов, выделенных из сортов пивоваренного ячменя» . Журнал пищевой науки и технологий . 52 (8): 4797–4807. дои : 10.1007/s13197-014-1531-3 . ПМЦ 4519444 . ПМИД 26243900 .

[Wang1-13] Ван, Хуан; Ху, Пан; Чен, Цзычунь; Лю, Цяоцюань; Вэй, Цуньсюй (2017). «Прогресс в выращивании зерновых культур с высоким содержанием амилозы за счет инактивации ферментов, разветвляющих крахмал» . Границы в науке о растениях . 8 : 469. дои : 10.3389/fpls.2017.00469 . ПМЦ 5379859 . ПМИД 28421099 .

[14] Чунг, Хён Чжон; Лю, Цян (2009). «Влияние молекулярной структуры амилопектина и амилозы на ассоциацию цепей амилозы при охлаждении». Углеводные полимеры . 77 (4): 807–815. дои : 10.1016/j.carbpol.2009.03.004 .

[15] Вольф, Иван А.; Дэвис, штат Ха; Класки, Дж. Э.; Гандрам, LJ; Рист, Карл Э. (апрель 1951 г.). «Приготовление пленок из амилозы». Промышленная и инженерная химия . 43 (4): 915–919. дои : 10.1021/ie50496a039 .

[16] Риндлав-Вестлинг, Аса; Стадинг, Матс; Херманссон, Анн-Мари; Гатенхольм, Пол (июль 1998 г.). «Структура, механические и барьерные свойства пленок амилозы и амилопектина». Углеводные полимеры . 36 (2–3): 217–224. дои : 10.1016/S0144-8617(98)00025-3 .

[17] Мюлляринен, Пяйви; Партанен, Риитта; Сеппала, Юкка; Форсселл, Пиркко (декабрь 2002 г.). «Влияние глицерина на поведение пленок амилозы и амилопектина». Углеводные полимеры . 50 (4): 355–361. дои : 10.1016/S0144-8617(02)00042-5 .

[18] «Структура и функции биохимии» . Архивировано из оригинала 27 сентября 2011 г. Проверено 25 мая 2010 г.

[19] «Амилозные магнитные шарики (E8035), сопутствующие продукты pMAL, NEB» . Архивировано из оригинала 8 января 2010 г. Проверено 25 мая 2010 г.

[20] Джулиано, Бо; Перес, КМ; Коминдр, С.; Банфоткасем, С. (декабрь 1989 г.). «Свойства тайского вареного риса и лапши с различным гликемическим индексом у инсулиннезависимых диабетиков». Растительные продукты для питания человека (Дордрехт, Нидерланды) . 39 (4): 369–374. дои : 10.1007/bf01092074 . ISSN 0921-9668 . ПМИД 2631091 . S2CID 189939655 .

[annualreviews.org-21] Jump up to: ^а ^б Килинг, Питер Л; Майерс, Алан М (2010). «Биохимия и генетика синтеза крахмала». Ежегодный обзор пищевой науки и технологий . 1 : 271–303. doi : 10.1146/annurev.food.102308.124214 . ПМИД 22129338 .

[22] Сын, Дэвид; Сойк, Себастьян; Койро, Марио; Майер, Бенджамин А; Эйке, Симона; Зееман, Сэмюэл С. (2015). «НАПРАВЛЕНИЕ БЕЛКА НА КРАХМАЛ необходимо для локализации ГРАНУЛОСВЯЗАННОЙ СИНТАЗЫ КРАХМАЛА в гранулах крахмала и для нормального синтеза амилозы у Arabidopsis» . ПЛОС Биология . 13 (2): e1002080. дои : 10.1371/journal.pbio.1002080 . ПМЦ 4339375 . ПМИД 25710501 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]