Ксилоза

d -ксилоза
D-Xylopyranose	Xylofuranose
Имена
	Название ИЮПАК d -ксилоза
	Другие имена (+)-Ксилоза ; Древесный сахар
Идентификаторы
Номер CAS	58-86-6 ; 609-06-3 ( л -изомер) [ ЕСИС ] ; 41247-05-6 (рацемат) [ ЕСИС ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ502135 ;
ХимическийПаук	119104 ;
Информационная карта ECHA	100.043.072
Номер ЕС	200-400-7 ;
ПабХим CID	135191 ;
НЕКОТОРЫЙ	А1ТА934АКО ; А4JW0В2МЯ ( л -изомер) ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С ; 55Ч ; 10 О ; 5
Молярная масса	150.13 g/mol
Появление	моноклинные иглы или призмы, бесцветные
Плотность	1,525 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления	От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F; от 417 до 418 К)
Хиральное вращение ([α] D )	+22,5° ( CHCl ; 3 )
Магнитная восприимчивость (χ)	-84.80·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Родственные альдопентозы	арабиноза ; Рибоза ; Ликсоза
Родственные соединения	Ксилулоза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ксилоза ( ср . древнегреческое : ξύλον , ксилон , «дерево») — это сахар, впервые выделенный из древесины и названный в ее честь. Ксилоза классифицируется как моносахарид альдопентозного типа, что означает, что она содержит пять атомов углерода и включает альдегидную функциональную группу . Его получают из гемицеллюлозы , одного из основных компонентов биомассы . Как и большинство сахаров, он может принимать несколько структур в зависимости от условий. Благодаря свободной альдегидной группе он является редуцирующим сахаром .

Структура

Ациклическая . форма ксилозы имеет химическую формулу HOCH
₂ (СН(ОН))3СНО . Циклические изомеры полуацеталей более распространены в растворе и делятся на два типа: пиранозы , которые содержат шестичленный C.
₅ уплотнительных колец и фуранозы , содержащие пятичленный C.
₄ уплотнительных кольца (с подвеской CH
₂ ОН- группа). Каждое из этих колец подвержено дальнейшей изомерии, в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксигруппы.

форма Правовращающая , d -ксилоза – это вещество, которое обычно встречается эндогенно в живых существах . Леворотарная форма, l -ксилоза может быть синтезирована .

возникновение

Ксилоза является основным строительным блоком гемицеллюлозного ксилана , который составляет около 30% некоторых растений (например, березы) и гораздо меньше в других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). В остальном ксилоза широко распространена и обнаруживается в зародышах большинства съедобных растений. Впервые он был выделен из древесины финским ученым Кохом в 1881 году. ^[3] но впервые стал коммерчески жизнеспособным по цене, близкой к сахарозе , в 1930 году. ^[4]

Ксилоза также является первым сахаридом, добавляемым к серину или треонину при протеогликана типа О-гликозилировании , и, таким образом, это первый сахарид в путях биосинтеза большинства анионных полисахаридов, таких как гепарансульфат и хондроитинсульфат . ^[5]

Ксилоза также обнаружена у некоторых видов жуков Chrysolinina, в том числе у Chrysolina coerulans . имеются сердечные гликозиды (включая ксилозу). В их защитных железах ^[6]

Приложения

Химикаты

В результате кислотно-катализируемой деградации гемицеллюлозы образуется фурфурол . ^[7]^[8] предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофурана . ^[9]

Потребление человека

Ксилоза метаболизируется в организме человека, хотя она не является основным питательным веществом для человека и в основном выводится почками. ^[10] Люди могут получать ксилозу только из своего рациона. Оксидоредуктазный путь присутствует у эукариотических микроорганизмов . У людей есть ферменты, называемые протеин-ксилозилтрансферазами ( XYLT1 , XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.

Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм. ^[11] (ниже, чем у глюкозы или сахарозы, примерно 4 калории на грамм).

Медицина для животных

В медицине животных ксилозу используют для проверки мальабсорбции путем введения пациенту с водой после голодания . Если ксилоза обнаруживается в крови и/или моче в течение следующих нескольких часов, это означает, что она всасывается в кишечнике. ^[12]

Высокое потребление ксилозы, порядка примерно 100 г/кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, как и результаты исследований на людях, часть потребляемой ксилозы выводится с мочой в непереваренном виде. ^[13]

Производство водорода

В 2014 году было объявлено о низкотемпературном 50 ° C (122 ° F) ферментативном процессе преобразования ксилозы в водород при атмосферном давлении с почти 100% теоретического выхода . В этом процессе задействовано 13 ферментов, включая новую полифосфат -ксилулокиназу (XK). ^[14]^[15]

Производные

Восстановление ксилозы каталитическим гидрированием дает заменитель сахара ксилит .

См. также

Ссылки

^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 9995.
^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN 0-8493-0462-8 . .
^ Хадсон, CS; Кантор, С.М., ред. (2014) [1950]. Достижения в химии углеводов . Том. 5. Эльзевир. п. 278. ИСБН 9780080562643 .
^ Миллер, Мэйбл М.; Льюис, Ховард Б. (1932). «Метаболизм пентозы: I. Скорость всасывания d-ксилозы и образование гликогена в организме белой крысы после перорального приема d-ксилозы» . Журнал биологической химии . 98 (1): 133–140. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76145-0 .
^ Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Бунс, Герт-Ян (2006), «Гликопептиды как универсальный инструмент гликобиологии», Glycobiology , 16 (8): 113R–36R, doi : 10.1093/гликоб/cwj125 , PMID 16675547
^ Морган, Э. Дэвид (2004). «§ 7.3.1 Стерины у насекомых» . Биосинтез у насекомых . Королевское химическое общество. п. 112. ИСБН 9780854046911 .
^ Адамс, Роджер; Вурхис, В. (1921). «Фурфурол» . Органические синтезы . 1 : 49. дои : 10.15227/orgsyn.001.0049 ; Сборник томов , т. 1, с. 280 .
^ Гомес Миллан, Херардо; Хеллстен, Санна; Кинг, Алистер WT; Покки, Юха-Пекка; Лорка, Хорди; Сикста, Герберт (25 апреля 2019 г.). «Сравнительное исследование несмешивающихся с водой органических растворителей при производстве фурфурола из ксилозы и гидролизата березы». Журнал промышленной и инженерной химии . 72 : 354–363. дои : 10.1016/j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 . S2CID 104358224 .
^ Хойдонкс, HE; Ван Рейн, ВМ; Ван Рейн, В.; Из тебя, DE; Джейкобс, Пенсильвания (2007). «Фурфурол и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Джонсон, Ю.А. (24 августа 2007 г.). Физиологические и микробиологические исследования метаболизма ксилозы нектара у каменной мыши Namaqua Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (доктор философии). hdl : 2263/27501 .
^ США US6239274B1 , «Способ получения ксилозы», выдан 6 августа 1999 г.
^ «Абсорбция D-ксилозы» , MedlinePlus , Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г. , получено 6 сентября 2009 г.
^ Шютте Дж.Б., де Йонг Дж., Ползин Р., Верстеген М.В. (июль 1991 г.). «Питательное значение D-ксилозы для свиней» . Бр Дж Нутр . 66 (1): 83–93. дои : 10.1079/bjn19910012 . ПМИД 1931909 . S2CID 27670020 .
^ Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю.Х. (3 апреля 2013 г.). «Команда Технологического института штата Вирджиния разрабатывает процесс высокопроизводительного производства водорода из ксилозы в мягких условиях» . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 52 (17). Конгресс зеленых автомобилей: 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766 . ПМИД 23512726 . S2CID 1915746 . Проверено 22 января 2014 г.
^ Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю. -HP (2013). «Высокопроизводительное производство дигидрогена из ксилозы с использованием каскада синтетических ферментов в бесклеточной системе». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (17): 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766 . ПМИД 23512726 . S2CID 1915746 .

[1] Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 9995.

[2] Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN 0-8493-0462-8 . .

[3] Хадсон, CS; Кантор, С.М., ред. (2014) [1950]. Достижения в химии углеводов . Том. 5. Эльзевир. п. 278. ИСБН 9780080562643 .

[4] Миллер, Мэйбл М.; Льюис, Ховард Б. (1932). «Метаболизм пентозы: I. Скорость всасывания d-ксилозы и образование гликогена в организме белой крысы после перорального приема d-ксилозы» . Журнал биологической химии . 98 (1): 133–140. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76145-0 .

[5] Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Бунс, Герт-Ян (2006), «Гликопептиды как универсальный инструмент гликобиологии», Glycobiology , 16 (8): 113R–36R, doi : 10.1093/гликоб/cwj125 , PMID 16675547

[6] Морган, Э. Дэвид (2004). «§ 7.3.1 Стерины у насекомых» . Биосинтез у насекомых . Королевское химическое общество. п. 112. ИСБН 9780854046911 .

[7] Адамс, Роджер; Вурхис, В. (1921). «Фурфурол» . Органические синтезы . 1 : 49. дои : 10.15227/orgsyn.001.0049 ; Сборник томов , т. 1, с. 280 .

[8] Гомес Миллан, Херардо; Хеллстен, Санна; Кинг, Алистер WT; Покки, Юха-Пекка; Лорка, Хорди; Сикста, Герберт (25 апреля 2019 г.). «Сравнительное исследование несмешивающихся с водой органических растворителей при производстве фурфурола из ксилозы и гидролизата березы». Журнал промышленной и инженерной химии . 72 : 354–363. дои : 10.1016/j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 . S2CID 104358224 .

[9] Хойдонкс, HE; Ван Рейн, ВМ; Ван Рейн, В.; Из тебя, DE; Джейкобс, Пенсильвания (2007). «Фурфурол и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[10] Джонсон, Ю.А. (24 августа 2007 г.). Физиологические и микробиологические исследования метаболизма ксилозы нектара у каменной мыши Namaqua Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (доктор философии). hdl : 2263/27501 .

[11] США US6239274B1 , «Способ получения ксилозы», выдан 6 августа 1999 г.

[12] «Абсорбция D-ксилозы» , MedlinePlus , Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г. , получено 6 сентября 2009 г.

[13] Шютте Дж.Б., де Йонг Дж., Ползин Р., Верстеген М.В. (июль 1991 г.). «Питательное значение D-ксилозы для свиней» . Бр Дж Нутр . 66 (1): 83–93. дои : 10.1079/bjn19910012 . ПМИД 1931909 . S2CID 27670020 .

[14] Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю.Х. (3 апреля 2013 г.). «Команда Технологического института штата Вирджиния разрабатывает процесс высокопроизводительного производства водорода из ксилозы в мягких условиях» . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 52 (17). Конгресс зеленых автомобилей: 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766 . ПМИД 23512726 . S2CID 1915746 . Проверено 22 января 2014 г.

[15] Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю. -HP (2013). «Высокопроизводительное производство дигидрогена из ксилозы с использованием каскада синтетических ферментов в бесклеточной системе». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (17): 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766 . ПМИД 23512726 . S2CID 1915746 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]