Ксилит
 | |
 Кристаллы ксилита | |
| Имена | |
|---|---|
| Произношение | / ˈ z aɪ l ɪ t ɒ l / |
| Название ИЮПАК мезо -ксилит | |
| Систематическое название ИЮПАК (2R , 3R , 4S ) -Пентан-1,2,3,4,5-пентол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.626 |
| номер Е | E967 (глянцеватели, ...) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C5H12OC5H12O5 | |
| Молярная масса | 152.146 g·mol −1 |
| Плотность | 1,52 г/см 3 |
| Температура плавления | От 92 до 96 ° C (от 198 до 205 ° F; от 365 до 369 К) |
| Точка кипения | 345,39 °C (653,70 °F; 618,54 К) Прогнозируемое значение с использованием адаптированного метода Штейна и Брауна. [2] |
| ~100 г/л | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | Пентан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ксилит представляет собой химическое соединение формулы C.
55Ч
12 О
5 или НО(СН 2 )(СНОН) 3 (СН 2 )ОН; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Он классифицируется как полиспирт и сахарный спирт , в частности альдитол . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , xyl[on] «дерево», с суффиксом -itol , используемым для обозначения сахарного спирта.
Ксилит используется как пищевая добавка и заменитель сахара . Его кодовый номер Европейского Союза — E967 . [3] Замена сахара ксилитом в пищевых продуктах может способствовать улучшению здоровья зубов, но отсутствуют доказательства того, предотвращает ли сам ксилит кариес . [4]
История
[ редактировать ]Эмиль Фишер , немецкий профессор химии, и его помощник Рудольф Стахель в сентябре 1890 года выделили новое соединение из буковой щепы и назвали его «ксилит» , что по-немецки означает ксилит. В следующем году французский химик М. Г. Бертран выделил сироп ксилита путем обработки пшеничной и овсяной соломы. [5] Нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к интересу к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам стал интенсивным, что привело к их характеристике и методам производства. [6] [7]
Структура, производство, коммерция
[ редактировать ]Ксилит — один из трех 5-углеродных сахарных спиртов. Остальные — арабитол и рибит . Эти три соединения различаются по стереохимии трех вторичных спиртовых групп.
арабитол
Рибитол
Ксилит
Ксилит в небольших количествах содержится в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; животные производят следовые количества во время метаболизма углеводов люди и многие другие . [6] В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит ахирален . [8] Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола хиральны, но ксилит имеет плоскость симметрии.
Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы , из которой ксилан выделяют ; Сырые материалы биомассы включают лиственные , хвойные породы и сельскохозяйственные отходы переработки кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуют кислотой с получением ксилозы . Ксилозу очищают хроматографией . Очищенную ксилозу каталитически гидрируют в ксилит с использованием никелевого катализатора Ренея . [9] В результате преобразования сахар (ксилоза, альдегид ) превращается в первичный спирт — ксилит. [6]
Ксилит также можно получить промышленной ферментацией , но этот метод не так экономичен, как описанный выше способ кислотного гидролиза/хроматографии. Ферментация осуществляется бактериями, грибами или дрожжами, особенно Candidatropicis . [6] [10] По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из выброшенной биомассы является одним из наиболее ценных возобновляемых химических веществ для торговли, объем которого, по прогнозам, к 2025 году составит 1,4 миллиарда долларов США. [11]
Использование
[ редактировать ]Ксилит используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , пищевые добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является распространенным бытовым подсластителем. [4] [12] Ксилит оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови , поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина . [12] Он одобрен в качестве пищевой добавки в США. [13] и в других местах. Ксилит часто продается как «березовый сахар».
Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для промывания носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита . [14]
Ксилит также можно добавлять в ткани для получения охлаждающей ткани. Когда влага, например пот, вступает в контакт с ксилитом, внедренным в ткань, возникает ощущение охлаждения. [15]
Пищевые свойства
[ редактировать ]Питание, вкус и приготовление
[ редактировать ]Люди усваивают ксилит медленнее, чем сахарозу, а ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза такой же массы. [12]
Ксилит имеет примерно такую же сладость, как сахароза . [12] но слаще, чем аналогичные соединения, такие как сорбит и маннит . [6]
Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать при выпечке. [16] но поскольку ксилит и другие полиолы более термостабильны, они не карамелизуются , как сахара. При использовании в пищевых продуктах они понижают температуру замерзания смеси. [17]
Пищевые риски
[ редактировать ]У большинства людей при нормальном уровне потребления не существует серьезного риска для здоровья. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установило ограничений на ежедневное потребление ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы оказывают на пищеварительную систему в высоких дозах, ксилит запрещен в составе безалкогольных напитков в Европейском Союзе . Аналогичным образом, в связи с отчетом Научного комитета ЕС по продуктам питания за 1985 год , в котором говорится, что «употребление 50 г ксилита в день может вызвать диарею », настольные подсластители, а также другие продукты, содержащие ксилит, должны иметь предупреждение: «Чрезмерное употребление может вызывать слабительный эффект». [18]
Метаболизм
[ редактировать ], ксилит содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилита (10 килоджоулей на грамм). Согласно США и ЕС правилам маркировки пищевых продуктов [19] [3] Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов. [20]
В первую очередь печень метаболизирует абсорбированный ксилит. Основной путь метаболизма у человека происходит в цитоплазме через неспецифическую НАД -зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая превращает ксилит в D -ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D- ксилулозо-5-фосфата . Затем он поступает на пентозофосфатный путь для дальнейшей обработки. [20]
Около 50% съеденного ксилита всасывается через кишечник. Из оставшихся 50%, которые не всасываются в кишечнике, у людей 50–75% ксилита, остающегося в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями в короткоцепочечные органические кислоты и газы, которые могут вызывать метеоризм . Остаток неабсорбированного ксилита, не прошедший ферментацию, выводится в неизмененном виде, главным образом с калом; менее 2 г ксилита из каждых 100 г принятого внутрь организма выводится с мочой. [20]
Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. [21] Менее усваиваемая, но ферментируемая природа ксилита также способствует облегчению запоров. [22]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Стоматологическая помощь
[ редактировать ]Кокрейновский обзор десяти исследований, проведенных в период с 1991 по 2014 год в 2015 году, показал положительный эффект на снижение кариеса зубных паст , содержащих ксилитол, фторсодержащих по сравнению с зубной пастой, содержащей только фторид, но не было достаточных доказательств, чтобы определить, могут ли другие продукты, содержащие ксилит, предотвратить кариес. у младенцев, детей или взрослых. [23] Последующие обзоры подтверждают мнение, что ксилит может подавлять рост патогенных стрептококков во рту, тем самым уменьшая кариес зубов и гингивит , хотя есть опасения, что проглатывание ксилита может вызвать дисбиоз кишечника . [24] [25] [26] Обзор 2022 года показал, что жевательная резинка , содержащая ксилит, уменьшает зубной налет, но не конфеты, содержащие ксилит. [27]
Боль в ухе
[ редактировать ]В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что недостаточно доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить инфекции среднего уха, также известные как острый средний отит (ОСО). [18] [28] Обзор 2016 года показал, что ксилит в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренный эффект в предотвращении ОСО у здоровых детей. [29] Это может быть альтернативой традиционным методам лечения (например, антибиотикам ) для снижения риска боли в ухе у здоровых детей – снижение риска возникновения на 25%. [30] – хотя нет окончательных доказательств того, что его можно использовать в качестве лечения боли в ухе. [29]
Диабет
[ редактировать ]В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкую реакцию инсулина по сравнению с сахаросодержащими продуктами или напитками. [16] [31] Продукты с ксилитом используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса. [16] [22] поскольку ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). [16] [32] Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7% от ГИ глюкозы . [33]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Люди
[ редактировать ]При приеме внутрь в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать желудочно-кишечный дискомфорт, включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. «Метаболизм» выше); некоторые люди испытывают побочные эффекты при более низких дозах. [18] [34] Ксилит имеет более низкий порог расслабления , чем некоторые сахарные спирты , но переносится легче, чем маннит и сорбит . [35]
Повышенное потребление ксилита может увеличить выведение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (так называемая оксалурия , кальциурия и фосфатурия соответственно). Это известные факторы риска развития мочекаменной болезни , но, несмотря на это, ксилит не связан с заболеванием почек у людей. [36]
Собаки и другие животные
[ редактировать ]Ксилит ядовит для собак . [37] Прием внутрь 100 миллиграммов ксилита на килограмм массы тела (мг/кг массы тела) вызывает у собак дозозависимое высвобождение инсулина ; в зависимости от дозы это может привести к опасной для жизни гипогликемии . Гипогликемические симптомы отравления ксилитом могут возникнуть уже через 30–60 минут после приема внутрь. Рвота является частым первым симптомом, за которым могут последовать усталость и атаксия . При дозах выше 500 мг/кг массы тела печеночная недостаточность вероятна , которая может привести к коагулопатиям, таким как диссеминированное внутрисосудистое свертывание крови . [38]
Ксилит безопасен для макак-резус , лошадей и крыс . [38]
Исследование 2018 года показывает, что ксилит безопасен для кошек в дозах до 1000 мг/кг; однако это исследование было проведено только на 6 кошках и не должно считаться окончательным. [39]
См. также
[ редактировать ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паспорт безопасности ксилита . Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine от Fisher Scientific . Проверено 2 ноября 2014 г.
- ^ «Ксилит» . Chemspider.com . Химическая структура . Проверено 13 мая 2015 г.
- ^ Jump up to: а б «Пищевое законодательство» . сайт полиолс-eu.org . Европейская ассоциация производителей полиолов. 22 марта 2017 года . Проверено 7 февраля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Райли, П.; Мур, Д.; Ахмед, Ф.; Шариф, Миссури; Уортингтон, штат Вирджиния (26 марта 2015 г.). «Ксилитсодержащие средства для профилактики кариеса зубов у детей и взрослых» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2015 (3): CD010743. дои : 10.1002/14651858.CD010743.pub2 . ПМЦ 9345289 . ПМИД 25809586 .
Райли, П.; Мур, Д.; Ахмед, Ф.; Шариф, Миссури; Уортингтон, Х.В. (2015). «Может ли ксилит, используемый в таких продуктах, как сладости, конфеты, жевательная резинка и зубная паста, помочь предотвратить кариес у детей и взрослых?» . Кокрановская база данных систематических обзоров . Выложите резюме. 2015 (3): CD010743. дои : 10.1002/14651858.CD010743.pub2 . ПМЦ 9345289 . ПМИД 25809586 .
- ^ Мякинен К.К. (июнь 2000 г.). «Тернистый путь ксилита к его клиническому применению» . Журнал стоматологических исследований . 79 (6): 1352–5. дои : 10.1177/00220345000790060101 . ПМИД 10890712 . S2CID 31432699 .
- ^ Jump up to: а б с д и Ур-Рехман, С.; Муштак, З.; Захур, Т.; Джамиль, А.; Муртаза, Массачусетс (2015). «Ксилит: обзор биопроизводства, применения, пользы для здоровья и связанных с этим вопросов безопасности». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 55 (11): 1514–1528. дои : 10.1080/10408398.2012.702288 . ПМИД 24915309 . S2CID 20359589 .
- ^ Хикс, Джесси (весна 2010 г.). «В погоне за сладким» . История науки . Институт истории науки.
- ^ Вролстад, Рональд Э. (2012). Химия пищевых углеводов . Джон Уайли и сыновья. п. 176. ИСБН 9780813826653 . Проверено 20 октября 2012 г. - через Google Книги.
- ^ Шивек, Хуберт; Медведь, Альберт; Фогель, Роланд; Шварц, Юджин; Кунц, Маркварт; Дюзатоа, Сесиль; Клемент, Александр; Лефранк, Катрин; Люссем, Бернд; Мозер, Матиас; Петерс, Зигфрид (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Джайн, Х.; Мулай, С. (март 2014 г.). «Обзор различных способов и методов получения пентозного сахара: ксилита». Международный журнал пищевых наук и питания . 65 (2): 135–143. дои : 10.3109/09637486.2013.845651 . ПМИД 24160912 . S2CID 39929588 .
- ^ Фелипе Эрнандес-Перес, Андрес; из Арруды — Присцила Ваз; Сене, Люциана; да Силва, Сильвио Сильверио; Кумар Чандел, Анудж; Алмейда Фелипе, Мария дас Грасас (16 июля 2019 г.). «Биопроизводство ксилита: современное изменение промышленной парадигмы и возможности для интегрированных биоперерабатывающих заводов». Критические обзоры по биотехнологии . 39 (7): 924–943. дои : 10.1080/07388551.2019.1640658 . ISSN 0738-8551 . ПМИД 31311338 . S2CID 197421362 .
- ^ Jump up to: а б с д «Ксилит» . Наркотики.com . 2018 . Проверено 12 октября 2018 г.
- ^ «Ксилит» . США Свод федеральных правил . Пищевые добавки, разрешенные для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком, специальные диетические и пищевые добавки. США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 1 апреля 2012 г. Раздел 21 CFR, часть 172, раздел 172.395.
- ^ Вайсман, Джошуа Д.; Фернандес, Франциска; Хван, Питер Х. (ноябрь 2011 г.). «Орошение носа ксилитом в лечении хронического риносинусита: пилотное исследование» . Ларингоскоп . 121 (11): 2468–2472. дои : 10.1002/lary.22176 . ISSN 1531-4995 . ПМИД 21994147 . S2CID 36572019 .
- ^ Пэн, Юкан; Цуй, И (15 апреля 2020 г.). «Современный текстиль для индивидуального терморегуляции и энергетики» . Джоуль . 4 (4): 724–742. Бибкод : 2020Джоуль...4..724P . дои : 10.1016/j.joule.2020.02.011 . ISSN 2542-4351 .
- ^ Jump up to: а б с д «Ксилит» . Сайт Diabetes.co.uk . Проверено 28 октября 2018 г.
- ^ Бургос, Карен; Субраманиам, Персис; Артур, Дженнифер (21 ноября 2016 г.). «Руководство по реформированию для малых и средних компаний» (PDF) . Исследования продуктов питания Лезерхед. Архивировано из оригинала (PDF) 27 сентября 2020 года . Проверено 28 октября 2018 г. - через Федерацию продуктов питания и напитков.
- ^ Jump up to: а б с «Полезен ли ксилит для зубов?» . Живите хорошо: Ешьте хорошо. Великобритании Национальная служба здравоохранения . 13 апреля 2016 года . Проверено 28 октября 2018 г.
- ^ «Глава 3: Коэффициенты преобразования энергии» . Расчет энергетической ценности продуктов питания. Продовольственная и сельскохозяйственная организация (отчет). Организация Объединенных Наций . Проверено 30 марта 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с Ливси, Г. (2003). «Потенциал полиолов как заменителей сахара с акцентом на низкие гликемические свойства» . Обзоры исследований в области питания . 16 (2): 163–191. дои : 10.1079/NRR200371 . ISSN 1475-2700 . ПМИД 19087388 .
- ^ Вельнерханссен, БК; Мейер-Герспах, AC; Беглингер, К.; Ислам, MS (июнь 2019 г.). «Метаболические эффекты натуральных подсластителей ксилита и эритрита: всесторонний обзор». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (12): 1986–1998. дои : 10.1080/10408398.2019.1623757 . ПМИД 31204494 . S2CID 189944738 .
- ^ Jump up to: а б Салли, Криста; Лехтинен, Маркус Дж.; Тиихонен, Кирсти; Оувеханд, Артур К. (6 августа 2019 г.). «Польза ксилита для здоровья, помимо здоровья зубов: всесторонний обзор» . Питательные вещества . 11 (8): 1813. doi : 10.3390/nu11081813 . ISSN 2072-6643 . ПМЦ 6723878 . ПМИД 31390800 .
- ^ Райли П., Мур Д., Ахмед Ф., Уортингтон Х.В. (2015). «Ксилитсодержащие средства для профилактики кариеса зубов у детей и взрослых» . Кокрейновская библиотека#The_Cochrane Database of Systematic Reviews . 2015 (3): CD010743. дои : 10.1002/14651858.CD010743.pub2 . ПМЦ 9345289 . ПМИД 25809586 .
- ^ Бенахмед А.Г., Гасми А., Бьёрклунд Г. (2020). «Польза ксилита для здоровья». Прикладная микробиология и биотехнология . 104 (17): 225–7237. дои : 10.1007/s00253-020-10708-7 . ПМИД 32638045 .
- ^ АЛХумейд Дж., Бамашмус М. (2022). «Метаанализ эффективности ксилита в профилактике кариеса» . Журнал Международного общества профилактической и общественной стоматологии . 12 (2): 133–138. doi : 10.4103/jispcd.JISPCD_164_21 . ПМЦ 9022379 . ПМИД 35462747 .
- ^ Джанкет С., Бенвейт Дж., Мерман Дж. Х. (2019). «Устные и системные эффекты потребления ксилита». Исследования кариеса . 53 (5): 491–501. дои : 10.1159/000499194 . ПМИД 31060040 .
- ^ Сёдерлинг, Ева; Пиенихяккинен, Кайсу (2022 г.). «Влияние жевательной резинки с ксилитом и конфет на накопление зубного налета: систематический обзор» . Клинические оральные исследования . 26 (1): 119–129. дои : 10.1007/s00784-021-04225-8 . ISSN 1432-6981 . ПМЦ 8791908 . ПМИД 34677696 .
- ^ Комиссия EFSA (июнь 2011 г.). «Научное заключение об обоснованности утверждений о пользе для здоровья, связанных с жевательной резинкой без сахара, подслащенной ксилитом и нейтрализацией кислоты зубного налета (ID 485), поддержанием минерализации зубов (ID 486, 562, 1181), уменьшением зубного налета (ID 485, 3085) )" . Журнал EFSA . 9 (6): 2266. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2266 .
- ^ Jump up to: а б Азарпажух, А.; Лоуренс, HP; Шах, PS (3 августа 2016 г.). «Ксилит для профилактики острого среднего отита у детей до 12 лет» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2016 (8): CD007095. дои : 10.1002/14651858.CD007095.pub3 . ПМЦ 8485974 . ПМИД 27486835 .
- ^ Маром, Таль; Маркизио, Паола; Тамир, Шарон Овнат; Торретта, Сара; Гавриэль, Хаим; Эспозито, Сюзанна (12 февраля 2016 г.). «Возможности дополнительной и альтернативной медицины при среднем отите» . Лекарство . 95 (6): e2695. дои : 10.1097/MD.0000000000002695 . ISSN 0025-7974 . ПМЦ 4753897 . ПМИД 26871802 .
- ^ Комиссия EFSA (апрель 2011 г.). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с заменителями сахара ксилитом, сорбитом, маннитом, мальтитом, лактитом, изомальтом, эритритом, D-тагатозой, изомальтулозой, сукралозой и полидекстрозой и поддержанием минерализации зубов за счет уменьшения деминерализации зубов и уменьшения постпрандиальные гликемические реакции» . Журнал EFSA . 9 (4): 2076. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2076 .
- ^ Тифенбахер, Карл Ф. (2017). «Технология основных ингредиентов – подсластителей и липидов». Вафля и вафля . Эльзевир. стр. 123–225. дои : 10.1016/b978-0-12-809438-9.00003-x . ISBN 978-0-12-809438-9 .
- ^ Фостер-Пауэлл, К.; Холт, Ш.; Бранд-Миллер, JC (июль 2002 г.). «Международная таблица значений гликемического индекса и гликемической нагрузки: 2002 г.» . Американский журнал клинического питания . 76 (1): 5–56. дои : 10.1093/ajcn/76.1.5 . ПМИД 12081815 .
- ^ Мякинен, Кауко (20 октября 2016 г.). «Желудочно-кишечные расстройства, связанные с употреблением сахарных спиртов с особым учетом ксилита: научный обзор и инструкции для стоматологов и других специалистов здравоохранения» . Международный журнал стоматологии . 2016 : 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . ПМК 5093271 . ПМИД 27840639 .
- ^ Сахарные спирты (PDF) (Отчет). Канадская диабетическая ассоциация. 1 мая 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2012 г. . Проверено 14 марта 2012 г.
- ^ Джанкет, С.; Бенвейт, Дж.; Исаак, П.; Акерсон, ЛК; Меурман, Дж. Х. (2019). «Поральные и системные эффекты потребления ксилита». Исследования кариеса . 53 (5): 491–501. дои : 10.1159/000499194 . hdl : 10138/305074 . ПМИД 31060040 . S2CID 146811298 .
- ^ «Убери ксилит; это опасно для собак» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 7 июля 2021 г. Проверено 9 сентября 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Шмид, Р.Д.; Ховда, ЛР (2016). «Острая печеночная недостаточность у собаки после приема ксилита» . Журнал медицинской токсикологии . 12 (2): 201–205. дои : 10.1007/s13181-015-0531-7 . ПМК 4880608 . ПМИД 26691320 .
- ^ Ежселе, А.; и др. (2018). «Эффекты перорального введения ксилита у кошек» . Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 41 (3): 409–414. дои : 10.1111/jvp.12479 . ПМИД 29430681 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|