Неогесперидин дигидрохалкон
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1-{2,6-Дигидрокси-4-[α- L -рамнопиранозил-(1→2)-β- D -глюкопиранозилокси]фенил}-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он | |
Систематическое название ИЮПАК (1 2 С ,1 3 Р ,1 4 Р ,1 5 Р ,1 6 С ,3 2 С ,3 3 Р ,3 4 С ,3 5 С ,3 6 Р )-1 3 ,1 4 ,1 5 ,3 4 ,3 5 ,5 3 ,5 5 ,9 3 -Октагидрокси-3 6 -(гидроксиметил)-9 4 -метокси-1 6 -метил-2,4-диокса-1(2),3(3,2)-бис(оксана)-5(1,4),9(1)-дибензенанонафан-6-он | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.039.965 |
номер Е | E959 (глянцеватели, ...) |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 28 Ч 36 О 15 | |
Молярная масса | 612.58 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Неогесперидин дигидрохалкон , иногда сокращенно неогесперидин DC или просто NHDC , представляет собой искусственный подсластитель, полученный из цитрусовых .
Он особенно эффективен для маскировки горького вкуса других соединений, содержащихся в цитрусовых, включая лимонин и нарингин . В промышленности его производят путем экстракции неогесперидина из горького апельсина и его последующего гидрирования для получения NHDC.
Открытие
[ редактировать ]NHDC был обнаружен в 1960-х годах в рамках исследовательской программы Министерства сельского хозяйства США по поиску методов минимизации вкуса горьких ароматизаторов в цитрусовых соках. Неогесперидин — одно из таких горьких соединений. При обработке гидроксидом калия или другим сильным основанием и последующем каталитическом гидрировании он становится NHDC.
Профиль
[ редактировать ]NHDC в чистом виде представляет собой белое вещество, мало чем отличающееся от сахарной пудры . Он имеет интенсивный сладкий вкус, поскольку стимулирует у человека рецепторы сладости TAS1R2 + TAS1R3 . [2] хотя это зависит от вида, поскольку эквивалентный рецептор у крыс не реагирует на молекулу. [2]
При пороговых концентрациях он примерно в 1500–1800 раз слаще сахара; примерно в 340 раз слаще сахара. На его эффективность естественным образом влияют такие факторы, как область применения, в которой он используется, и уровень pH продукта.
Как и у других очень сладких гликозидов , таких как глицирризин и те, которые содержатся в стевии , сладкий вкус NHDC проявляется медленнее, чем у сахара, и сохраняется во рту в течение некоторого времени.
В отличие от аспартама , NHDC стабилен к повышенным температурам, кислым или щелочным условиям и поэтому может использоваться в приложениях, требующих длительного срока хранения. Сам NHDC может оставаться безопасным для пищевых продуктов до пяти лет при хранении в оптимальных условиях.
Продукт хорошо известен своим сильным синергическим эффектом при использовании в сочетании с другими искусственными подсластителями , такими как аспартам , сахарин , ацесульфам калия и цикламат , а также сахарными спиртами, такими как ксилит . Использование NHDC усиливает действие этих подсластителей при более низких концентрациях, чем требовалось бы в противном случае; необходимы меньшие количества других подсластителей. Это обеспечивает экономическую выгоду.
Одобрение и безопасность
[ редактировать ]NHDC одобрен в Европейском Союзе в качестве подсластителя (Е-959) с 1994 года, а также ароматизатора (FL-16.061). внесла его в список общепризнанных безопасных усилителей вкуса Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов . [3]
В ноябре 2020 года [4] FDA выпустило письмо об отсутствии возражений в отношении общепризнанного безопасного статуса неогесперидина дигидрохалкона (NHDC). FDA пришло к выводу, что NHDC является GRAS (основанным на научных процедурах) для использования по назначению. NHDC предназначен для использования в качестве подсластителя в различных категориях продуктов питания в максимальной концентрации 10–1000 частей на миллион.
NHDC также включен как в Европейскую Фармакопею, так и в Фармакопею США , поскольку используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных препаратах.
Безопасность NHDC была тщательно проверена. [5] Исследования безопасности показали, что NHDC не является ни токсичным, ни мутагенным, ни канцерогенным. [6] Как и другие флавоноиды, NHDC легко метаболизируется микробиотой кишечника до безвредных продуктов. [7]
Безопасность NHDC была снова тщательно проверена Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов в 2022 году. Допустимая суточная доза была установлена на уровне 20 мг/кг массы тела. [8]
Использование
[ редактировать ]В пищевых продуктах он используется в качестве усилителя вкуса в концентрации около 4–5 частей на миллион (ppm) и в качестве искусственного подсластителя в концентрации около 15–20 частей на миллион.
Маскировка
[ редактировать ]Фармацевтические компании любят этот продукт как средство уменьшения горечи фармакологических препаратов в форме таблеток , а также его используют в кормах для скота как средство сокращения времени кормления. Его также широко предпочитают использовать в продуктах, которые в противном случае имеют горький вкус .
Усилитель
[ редактировать ]В качестве усилителя вкуса NHDC используется в широком спектре продуктов и обозначается номером E 959. Он особенно известен усилением сенсорных эффектов (известных в промышленности как «ощущение во рту»). Примером этого является «сливочность» молочных продуктов, таких как йогурт и мороженое .
Другое использование
[ редактировать ]Другие продукты, в которых можно найти NHDC, могут включать в себя широкий выбор напитков, алкогольные и безалкогольные, острые блюда, зубная паста , жидкость для полоскания рта и приправы, такие как кетчуп и майонез . NHDC также используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных препаратах для маскировки горького вкуса некоторых активных фармацевтических ингредиентов .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6367 .
- ^ Jump up to: а б Винниг, Марсель; Буфе, Бернд; Краточвил, Николь А.; Слэк, Джей П.; Мейерхоф, Вольфганг (12 октября 2007 г.). «Сайт связывания дигидрохалкона неогесперидина с рецептором сладкого вкуса человека» . BMC Структурная биология . 7 (1): 66. дои : 10.1186/1472-6807-7-66 . ISSN 1472-6807 . ПМК 2099433 . ПМИД 17935609 .
- ^ Коэн, С.М.; и др. (июль 2018 г.). «GRAS 28 Вкусоароматические вещества» (PDF) . ФЕМА . Проверено 8 августа 2018 г.
- ^ «Уведомления GRAS» . www.cfsanappsexternal.fda.gov . Проверено 08 января 2021 г.
- ^ Пищевая химия Феннемы , 4-е издание, 722 .
- ^ Справочник пользователя пищевых добавок , Дж. Смит, 1-е издание, 70 .
- ^ Оценка группы ароматизаторов EFSA 32, Научное мнение , Журнал EFSA, 2010 г.; 8(9):1065
- ^ Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и ароматизаторам (FAF); Юнес, Магед; Аквилина, Габриэле; Касл, Лоуренс; Деген, Гизела; Энгель, Карл-Хайнц; Фаулер, Пол Дж; Фрутос Фернандес, Мария Хосе; Фюрст, Питер; Гундерт-Реми, Урсула; Гюртлер, Райнер; Хусой, Трина; Манко, Мелания; Меннес, Вим; Молдеус, Питер (ноябрь 2022 г.). «Повторная оценка неогесперидина дигидрохалкона (Е 959) в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 20 (11): e07595. дои : 10.2903/j.efsa.2022.7595 . ПМЦ 9669802 . ПМИД 36406883 .
Внутренняя ссылка
[ редактировать ]Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с дигидрохалконом неогесперидина, на Викискладе?
- ЭВЕСА .