Неотам
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК (3 S )-3-[(3,3-Диметилбутил)амино]-4-{[(2 S )-1-метокси-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил]амино}-4-оксобутановая кислота | |
| Другие имена Е961; N- ( N- (3,3-Диметилбутил) -L -α-аспартил) -L- фенилаланин 1-метиловый эфир | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.109.344 |
| номер Е | E961 (глянцеватели, ...) |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 30 Н 2 О 5 | |
| Молярная масса | 378.469 g·mol −1 |
| Появление | белый порошок [1] |
| Температура плавления | 80,9–83,4 ° C (177,6–182,1 ° F; 354,0–356,5 К) [1] |
| 12,6 г/кг при 25 °C [2] | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Neotame , также известный под торговой маркой Newtame . [3] — некалорийный искусственный подсластитель и аспартама аналог от NutraSweet . [2] По массе он в 7000–13 000 раз слаще сахарозы . [3] По сравнению с сахарозой он не имеет заметных посторонних привкусов. Усиливает оригинальный вкус блюд . Его можно использовать отдельно, но часто смешивают с другими подсластителями, чтобы увеличить их индивидуальную сладость (т.е. синергетический эффект) и уменьшить неприятный привкус ( например, сахарин ). Он химически несколько более стабилен, чем аспартам. Его использование может быть экономически выгодным по сравнению с другими подсластителями, поскольку требуется меньшее количество неотама. [2]
Он подходит для использования в газированных безалкогольных напитках, йогуртах , пирожных, порошковых напитках, жевательных резинках и других продуктах питания. Его можно использовать в качестве подсластителя для горячих напитков, таких как кофе. Он скрывает горький вкус (например, кофеин ). [2]
В 2002 году FDA в качестве некалорийного подсластителя и усилителя вкуса одобрило его в США в пищевых продуктах в целом, за исключением мяса и птицы. [3] В 2010 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах на территории ЕС под номером E E961 . [4] Он также был одобрен в качестве добавки во многих других странах за пределами США и ЕС. [2]
Его метаболизм быстрый и не задерживается в организме. Метанол образуется в результате его метаболизма. В пищу добавляются лишь следовые количества неотама, поэтому количество метанола незначительно для здоровья. Он безопасен для диабетиков 2 типа и людей с фенилкетонурией . [5] [1]
Французские ученые Клод Нофр и Жан-Мари Тинти изобрели неотам. [2] США В 1992 году они подали патент , который был выдан в 1996 году. [6]
Безопасность
[ редактировать ]В США и ЕС допустимая суточная доза (ADI) неотама для человека составляет 0,3 и 2 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела) соответственно. NOAEL для человека составляет 200 мг/кг массы тела в день на территории ЕС. [3] [1] Предполагаемое возможное ежедневное потребление продуктов питания значительно ниже уровня ADI. При проглатывании неотама может образовываться фенилаланин , но при обычном употреблении неотама это не имеет значения для людей с фенилкетонурией . Он также не имеет побочных эффектов у диабетиков 2 типа . Он не считается канцерогенным или мутагенным . [5] [1] Центр науки в интересах общества признал неотам безопасным. [7]
Сладость
[ редактировать ]Относительная сладость водных растворов неотама, эквивалентных по сладости по мере водным растворам сахарозы, логарифмически увеличивается увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы до достижения плато. Максимальная сладость достигается при концентрациях раствора неотама, которые относительно столь же сладки, как и водный раствор, содержащий 15,1% сахарозы по массе, т.е. при 15,1% сахарозного эквивалента (SE%). Для сравнения, ацесульфам К , цикламат и сахарин достигают максимальной сладости при 11,6 SE%, 11,3 SE% и 9 SE% соответственно. [2]
Неотам — высокоэффективный подсластитель, он в 7000–13 000 раз слаще столового сахара. [3] Неотам обладает свойствами, улучшающими вкус, и по сравнению с сахарозой или аспартамом он имеет относительно более низкую стоимость на коэффициент сладости. [8]
Химия
[ редактировать ]Структура
[ редактировать ]Неотам формально является вторичным амином 3,3-диметилбутаналя и аспартама. Последний представляет собой фенилаланина и . аспарагиновой кислоты дипептид Неотам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера . Сладость обусловлена (2S ) ,(3S ) -стереоизомером. [9]
Спектроскопия
[ редактировать ]Neotame ЯМР-спектроскопия идентифицирует его структуру с пиком при 0,84 м.д., указывающим на три метильные группы в углеродной цепи, связанные с азотом. [10]
Синтез
[ редактировать ]Неотам синтезируется из аспартама путем восстановительного алкилирования 3,3-диметилбутилальдегидом в палладиевом катализаторе с метанолом. [11] Стереохимия аспартама сохраняется во время синтеза, поэтому неотам и аспартам имеют одинаковую стереохимию. (2S ) ,(3S ) -стереоизомер аспартама необходим для синтеза (2S ) ,(3S ) -стереоизомера неотама. [11]
Свойства и реакционная способность
[ редактировать ]
Неотам имеет аналогичную стабильность с аспартамом, но более стабилен, особенно в горячих и молочных продуктах. [3] Повышенная температура, влажность или pH увеличивают потери и являются основными важными свойствами пищевых продуктов при рассмотрении стабильности неотама. Например, около 90% исходного неотама сохраняется после 8 недель хранения в напитках с pH 3,2. Неотам особенно стабилен в виде сухого порошка при комнатной температуре и влажности, даже если его смешать с глюкозой или мальтодекстрином , и относительно инертен в продуктах питания, содержащих восстанавливающие сахара, такие как фруктоза . [2]
В отличие от аспартама, неотам не образует дикетопиперазины путем внутримолекулярной циклизации из-за его N-алкильного замещения 3,3-диметилбутилом. Это повышает его термостабильность. [3]
Свыше 1000 г неотама растворяется в 1 кг этанола при температуре 15 °С. При 15 °C растворимость неотама составляет 10,6 г/кг в воде и 43,6 г/кг в этилацетате . При 25 °C растворимость составляет 12,6 г/кг и 77,0 г/кг соответственно. При 40 °C растворимость составляет 18,0 г/кг и 238 г/кг соответственно. При 50 °C растворимость составляет 25,2 г/кг и 872 г/кг соответственно. [2] Неотам является кислым , и его 0,5 % раствор имеет pH 5,80. [1]
Производство
[ редактировать ]
В промышленности неотам производят из 3,3-диметилбутаналя и аспартама путем восстановительного аминирования . [2] Их растворяют в метаноле , добавляют палладий-на-углероде в качестве катализатора , воздух заменяют водородом и проводят реакцию при комнатной температуре под давлением в течение нескольких часов. Катализатор отфильтровывается. Этому может помочь диатомит . Метанол отгоняют с последующим добавлением воды. Смесь охлаждают в течение нескольких часов, неотам выделяют центрифугированием , промывают водой и сушат в вакууме . Неотам измельчается до подходящего размера. [1]
Метаболизм
[ редактировать ]
У людей и многих других животных, таких как собаки, крысы и кролики, неотам быстро, но не полностью всасывается. Его метаболиты не сохраняются и не концентрируются в определенных тканях. [1]
У людей при пероральных дозах около 0,25 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела) около 34% всасывается в кровь. Фармакокинетика пероральных доз 0,1–0,5 мг/кг массы тела несколько линейна, и при таких дозах максимальная концентрация неотама в плазме крови достигается примерно через 0,5 часа с периодом полувыведения около 0,75 часа. В крови и в организме в целом неспецифические эстеразы расщепляют неотам до деэтерифицированного неотама и метанола , который является основным метаболическим путем у человека. Деэтерифицированный неотам имеет период полувыведения из плазмы около 2 часов и является основным метаболитом в плазме. [1]
У людей более 80% первоначальной пероральной дозы выводится с калом и мочой в течение 48 часов, а остальная часть — позже. Около 64% первоначальной дозы выводится с калом, преимущественно в виде метаболитов. Основным метаболитом фекалий является деэтерифицированный неотам. Свыше 1% исходной дозы выводится с калом в виде N- (3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланина. Более 1% выводится с мочой в виде карнитинового конъюгата с 3,3-диметилмасляной кислотой . Формируются другие второстепенные метаболиты. [1]
Основной путь метаболизма приводит к образованию N- (3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланина с побочным продуктом метанола, а второстепенный путь происходит, когда N- ( 3,3-диметилбутил)-L-аспартил - L-фенилаланин окисляется до 3,3-диметилмасляной кислоты. Побочными продуктами второстепенного пути являются метанол, аспарагиновая кислота и фенилаланин. [12]
Метанол, образующийся при метаболизме неотама, незначителен при регулируемых уровнях, используемых в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах. [1]
Патент
[ редактировать ]Патент на молекулу неотама в США, 5 480 668, [6] Первоначально срок его действия истекал 7 ноября 2012 года, но был продлен на 973 дня Управлением по патентам и товарным знакам США . Срок действия патента истек 8 июля 2015 года. [13]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к «Неотам как подсластитель и усилитель вкуса — научное мнение группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим вспомогательным средствам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами» . Журнал EFSA . 5 (11): 581. 2007. doi : 10.2903/j.efsa.2007.581 . ISSN 1831-4732 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Нэборс ЛО (2011). Альтернативные подсластители (4-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 133–150. ISBN 978-1439846155 . OCLC 760056415 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г «Аспартам и другие подсластители в продуктах питания» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 14 июля 2023 г. Проверено 30 июня 2024 г.
- ^ Холлидей, Джесс (8 января 2010 г.). «Неотам получает одобрение в Европе» . foodnavigator.com . Проверено 15 сентября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б «Пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком; неотам» (PDF) . Федеральный реестр . 67 (131): 45300–45310. 2002.
- ^ Jump up to: а б «5 480 668 долларов США» . Проверено 15 сентября 2019 г.
- ^ «Химическая кухня | Центр науки в интересах общества» . cspinet.org . 25 февраля 2016 г. Проверено 15 сентября 2019 г.
- ^ Нофре, К; Тинти, Жан-Мари (15 мая 2000 г.). «Неотам: открытие, свойства, полезность» . Пищевая химия . 69 (3): 245–257. дои : 10.1016/S0308-8146(99)00254-X . Проверено 12 ноября 2021 г.
- ^ Батинапатла А. и др. (2014). «Определение неотама с помощью высокоэффективного капиллярного электрофореза с использованием β-циклодекстрина в качестве хирального селектора» . Аналитические письма . 47 (17): 2795–2812. дои : 10.1080/00032719.2014.924008 . ISSN 0003-2719 . S2CID 93160173 .
- ^ Jump up to: а б Гарбоу, Джоэл Р.; Ликос, Джон Дж.; Шредер, Стивен А. (1 апреля 2001 г.). «Структура, динамика и стабильность комплексов включения β-циклодекстрина аспартама и неотама» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 2053–2060. дои : 10.1021/jf001122d . ПМИД 11308366 . Проверено 12 ноября 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Пракаш, Индра; Бишай, Ихаб; Шредер, Стив (1 декабря 1999 г.). «Неотам: синтез, стереохимия и сладость» . Синтетические коммуникации . 29 (24): 4461-4467. дои : 10.1080/00397919908086610 . Проверено 12 ноября 2021 г.
- ^ Нофре, К; Тинти, Жан-Мари (15 мая 2000 г.). «Неотам: открытие, свойства, полезность» . Пищевая химия . 69 (3): 245–257. дои : 10.1016/S0308-8146(99)00254-X . Проверено 12 ноября 2021 г.
- ^ «Продление USPTO на 5 480 668» . Проверено 21 сентября 2012 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Неотамом, на Викискладе? - Официальный сайт Неотама
