Нарингин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 S )-4',5-Дигидрокси-7-[α- L -рамнопиранозил-(1→2)-β- D -глюкопиранозилокси]флаван-4-он | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S )-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-4,5-Дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}оксан-2-ил]окси}-5-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-2, 3-дигидро- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Нарингин Нарингозид 4',5,7-тригидроксифлаванон-7-рамноглюкозид Нарингенин 7- О -неогесперидозид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.030.502 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 27 Ч 32 О 14 | |
| Молярная масса | 580.54 g/mol |
| Температура плавления | 166 ° С (331 ° F; 439 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Нарингин представляет собой флаванон -7 - О - гликозид между флаваноновым нарингенином и дисахаридом неогесперидозой . Флавоноид нарингин в природе встречается в цитрусовых , особенно в грейпфрутах , где нарингин отвечает за горький вкус фруктов. При коммерческом производстве грейпфрутового сока фермент нарингиназа может использоваться для удаления горечи ( устранения горечи ), создаваемой нарингином. [1] У людей нарингин метаболизируется до агликона нарингенина (не горького) под действием нарингиназы, присутствующей в кишечнике.
Структура
[ редактировать ]Нарингин принадлежит к семейству флавоноидов . Флавоноиды состоят из 15 атомов углерода в 3 кольцах, 2 из которых должны быть бензольными кольцами, соединенными 3-углеродной цепочкой. Нарингин содержит основную флавоноидную структуру, а также одну рамнозу и одну единицу глюкозы, прикрепленную к его агликоновой части, называемой нарингенин , в 7-углеродном положении. Стерические препятствия, обеспечиваемые двумя сахарными единицами, делают нарингин менее эффективным, чем его агликоновый аналог, нарингенин. [2]
Метаболизм
[ редактировать ]У человека нарингиназа обнаруживается в печени и быстро метаболизирует нарингин в нарингенин . Это происходит в два этапа: во-первых, нарингин гидролизуется под действием α- L -рамнозидазной активности нарингиназы до рамнозы и прунина . Образующийся прунин затем гидролизуется под действием β- D -глюкозидазной активности нарингиназы на нарингенин и глюкозу . [3] Нарингиназа — фермент, широко распространенный в природе и обнаруженный в растениях, дрожжах и грибах. Он коммерчески привлекателен благодаря своим дегорьким свойствам. [3]
Токсичность
[ редактировать ]Типичная концентрация нарингина в грейпфрутовом соке составляет около 400 мг/л. [4] Сообщается о LD50 нарингина у грызунов в дозе 2000 мг/кг. [5]
Нарингин ингибирует , метаболизирующие лекарственные средства цитохрома P450 некоторые ферменты , включая CYP3A4 и CYP1A2 , что может приводить к лекарственному взаимодействию. [6] Прием нарингина и родственных ему флавоноидов также может влиять на всасывание некоторых лекарств в кишечнике, что приводит либо к увеличению, либо к снижению уровня препарата в крови. Во избежание нарушения всасывания и метаболизма лекарств не рекомендуется употреблять цитрусовые (особенно грейпфрутовые) и другие соки вместе с лекарствами. [7]
Однако исследования in vitro также показали, что нарингин в грейпфрутах не является причиной ингибирующих эффектов, связанных с грейпфрутовым соком. Раствор нарингина по сравнению с раствором грейпфрута вызывал гораздо меньшее ингибирование CYP3A4 . [8] Кроме того, было обнаружено, что сок горького апельсина , который содержит значительно меньше нарингина, чем сок грейпфрута, вызывает тот же уровень ингибирования CYP3A4, что и сок грейпфрута. какой-то другой ингибитор, кроме нарингина, такой как фуранокумарин , который также содержится в севильских апельсинах. Это позволяет предположить, что может действовать [8] В то же время известно, что нарингенин является более мощным ингибитором CYP3A4/5, чем нарингин. [9] и исследования in vitro не смогли эффективно превратить нарингин в нарингенин. Это оставляет открытой возможность того, что in vivo нарингин, превращающийся в нарингенин под действием нарингиназы, вызывает ингибирующее действие на CYP3A4. [8] Из-за противоречивых результатов действия нарингина трудно сказать, сам ли нарингин или другие компоненты грейпфрутового сока вызывают лекарственное взаимодействие и приводят к его токсичности.
Использование
[ редактировать ]Коммерческий
[ редактировать ]Когда нарингин обрабатывают гидроксидом калия или другим сильным основанием, а затем каталитически гидрируют , он становится дигидрохалконом нарингина , соединением примерно в 300–1800 раз слаще сахара при пороговых концентрациях. [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дикосимо Р., МакОлифф Дж., Пулозе А.Дж., Больманн Г. (2013). «Промышленное использование иммобилизованных ферментов». Обзоры химического общества . 42 (15): 6437–6474. дои : 10.1039/c3cs35506c . ПМИД 23436023 .
- ^ Алам М.А., Субхан Н., Рахман М.М., Уддин С.Дж., Реза Х.М., Саркер С.Д. (июль 2014 г.). «Влияние цитрусовых флавоноидов, нарингина и нарингенина на метаболический синдром и механизмы их действия» . Достижения в области питания . 5 (4): 404–417. дои : 10.3945/ан.113.005603 . ISSN 2156-5376 . ПМК 4085189 . ПМИД 25022990 .
- ^ Jump up to: а б Рибейро М.Х. (июнь 2011 г.). «Нарингиназы: возникновение, характеристики и применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 90 (6): 1883–1895. дои : 10.1007/s00253-011-3176-8 . ISSN 0175-7598 . ПМИД 21544655 . S2CID 1653069 .
- ^ Юсоф С. (январь 1990 г.). «Содержание нарингина в местных цитрусовых». Пищевая химия . 37 (2): 113–121. дои : 10.1016/0308-8146(90)90085-I .
- ^ «Нарингин: безопасность и острая токсичность» . www.mdidea.com . Проверено 8 мая 2017 г.
- ^ Фур У, Куммерт А.Л. (1995). «Судьба нарингина у людей: ключ к взаимодействию грейпфрутового сока с лекарствами?». Клиническая фармакология и терапия . 58 (4): 365–373. дои : 10.1016/0009-9236(95)90048-9 . ПМИД 7586927 . S2CID 21372946 .
- ^ «Фруктовый сок «может повлиять на наркотики» » . Новости Би-би-си . 20 августа 2008 года . Проверено 28 мая 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с Эдвардс DJ, Бернье С.М. (январь 1996 г.). «Нарингин и нарингенин не являются основными ингибиторами CYP3A в грейпфрутовом соке». Науки о жизни . 59 (13): 1025–1030. дои : 10.1016/0024-3205(96)00417-1 . ISSN 0024-3205 . ПМИД 8809221 .
- ^ Лундал Дж., Регорд К.Г., Эдгар Б., Джонссон Г. (январь 1997 г.). «Эффекты приема грейпфрутового сока - фармакокинетика и гемодинамика фелодипина, вводимого внутривенно и перорально, у здоровых мужчин». Европейский журнал клинической фармакологии . 52 (2): 139–145. дои : 10.1007/s002280050263 . ISSN 0031-6970 . ПМИД 9174684 . S2CID 22705973 .
- ^ Томасик П, изд. (2004). Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов . Бока-Ратон: CRC Press. п. 389. ИСБН 978-0-84-931486-5 . LCCN 2003053186 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Нарингином, на Викискладе?
