Гесперидин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2 S )-3',5-Дигидрокси-4'-метокси-7-[α- L -рамнопиранозил-(1→6)-β- D -глюкопиранозилокси]флаван-4-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 2 С ,4 2 С ,4 3 Р ,4 4 С ,4 5 С ,4 6 Р ,7 2 Р ,7 3 Р ,7 4 Р ,7 5 Р ,7 6 С )-1 3 ,2 5 ,4 3 ,4 4 ,4 5 ,7 3 ,7 4 ,7 5 -Октагидрокси-1 4 -метокси-7 6 -метил-2 2 ,2 3 -дигидро-2 4 H -3,6-диокса-2(2,7)-[1]бензопирана-4(2,6),7(2)-бис(оксана)-1(1)-бензолгептафан-2 4 -один | |
| Другие имена
гесперетин, 7-рутинозид, [ 1 ] Цирантин, гесперидозид|геперетин, 7-рамноглюкозид, гесперитин, 7-О-рутинозид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.536 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Ч 34 О 15 | |
| Молярная масса | 610.565 g·mol −1 |
| Плотность | 1,65 ± 0,1 г/мл (прогнозируемое) |
| Температура плавления | 262 °С |
| Точка кипения | 930,1 ± 65 ° C (прогнозируется) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гесперидин — флаваноновый гликозид , содержащийся в цитрусовых . Его агликон — гесперетин . Его название происходит от слова « гесперидий », обозначающего плоды цитрусовых деревьев.
Гесперидин впервые был выделен в 1828 году французским химиком М. Лебретоном из белого внутреннего слоя кожуры цитрусовых ( мезокарпия , альбедо). [ 2 ] [ 3 ]
Считается, что гесперидин играет роль в защите растений .
Источники
[ редактировать ]Рутовые
[ редактировать ]- 700–2500 частей на миллион в плодах Citrus aurantium ( горький апельсин , петитгрейн ) [ 4 ]
- в апельсиновом соке ( Citrus sinensis )
- в Zanthoxylum Gilletii [ 5 ]
- в лимоне [ 6 ]
- в извести [ 6 ]
- в листьях Agathosma serratifolia
Яснотковые
[ редактировать ]Мята перечная содержит гесперидин. [ 7 ]
Содержание в продуктах питания
[ редактировать ]Примерное содержание гесперидина на 100 мл или 100 г [ 8 ]
- 481 мг мяты перечной, сушеной
- 44 мг красного апельсина , чистый сок
- 26 мг апельсина , чистый сок
- 18 мг лимона , чистый сок
- 14 мг лайма , чистый сок
- 1 мг грейпфрута , чистый сок
Метаболизм
[ редактировать ]Гесперидин-6- O -α -L -рамнозил-β- D- глюкозидаза , фермент, который использует гесперидин и воду для производства гесперетина и рутинозы , обнаружен у видов Ascomycetes . [ 9 ]
Исследовать
[ редактировать ]Гесперидин , флаванон , обнаруженный в кожуре цитрусовых in (таких как апельсины или лимоны), находится на стадии предварительных исследований на предмет его возможных биологических свойств vivo . В одном обзоре не было обнаружено доказательств того, что гесперидин влияет на уровень липидов в крови или на гипертензию . [ 10 ] Другой обзор показал, что гесперидин может улучшить функцию эндотелия у людей, но общие результаты оказались неубедительными. [ 11 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Биосинтез гесперидина происходит по фенилпропаноидному пути , при котором природная аминокислота L - фенилаланин подвергается дезаминированию фенилаланин-аммиаклиазой с образованием ( E )-циннамата . [ 12 ] Полученный монокарбоксилат подвергается окислению циннамат -4-гидроксилазой с образованием ( E )-4-кумарата. [ 13 ] который преобразуется в ( E )-4-кумароил-КоА с помощью 4-кумарат-КоА-лигазы . [ 14 ] ( E )-4-кумароил-КоА затем подвергается воздействию поликетидсинтазы III типа нарингенинхалконсинтазы , подвергаясь последовательным реакциям конденсации и, в конечном итоге, с замыканием кольца конденсации Кляйзена с образованием нарингенинхалкона . [ 15 ] Соответствующий халкон подвергается изомеризации халконизомеразой ( с образованием 2S ) -нарингенина , [ 16 ] который окисляется до (2S ) -эриодиктиола флавоноидной 3'-гидроксилазой . [ 17 ] После O -метилирования кофеоил-КоА O - метилтрансферазой [ 18 ] продукт гесперитина - подвергается гликозилированию флаванон -7 O -глюкозилтрансферазой с образованием гесперитин-7- O -β- D -глюкозида. [ 19 ] Наконец, рамнозильный фрагмент вводится в моногликозилированный продукт с помощью 1,2-рамнозилтрансферазы, образуя гесперидин. [ 20 ]
См. также
[ редактировать ]- Диосмин
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Список кодов MeSH (D03)
- Список пищевых добавок
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дакшини К.М. (август 1991 г.). «Гесперетин-7-рутинозид (гесперидин) и таксифолин-3-арабинозид в качестве ингибиторов прорастания и роста в почвах, связанных с сорняком Pluchea lanceolata (DC) CB Clarke (Asteraceae)». Журнал химической экологии . 17 (8): 1585–1591. Бибкод : 1991JCEco..17.1585I . дои : 10.1007/BF00984690 . ПМИД 24257882 . S2CID 35483504 .
- ^ Лебретон, М (1828). «О кристаллическом веществе апельсинов и анализе этих еще не развившихся плодов семейства Hesperidae» . Журнал фармацевтических наук и аксессуаров . 14 : 377. Архивировано из оригинала 20 октября 2020 г. Проверено 30 октября 2016 г.
- ^ «Метабокарта для гесперидина (HMDB03265)» . База данных метаболомов человека, Инновационный центр метаболомики, Genome Canada. 11 февраля 2016 года. Архивировано из оригинала 30 октября 2016 года . Проверено 30 октября 2016 г.
- ^ « Citrus aurantium L.» Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . 6 октября 2014 г. Архивировано из оригинала 10 ноября 2004 г.
- ^ Трингали С., Спатафора С., Кали В., Симмондс М.С. (июнь 2001 г.). «Антифидантные компоненты Fagara macrophylla ». Фитотерапия . 72 (5): 538–543. дои : 10.1016/S0367-326X(01)00265-9 . ПМИД 11429249 .
- ^ Jump up to: а б Петерсон Дж.Дж., Бичер Г.Р., Бхагват С.А., Дуайер Дж.Т., Гебхардт С.Е., Хайтовитц Д.Б. и др. (2006). «Флаваноны в грейпфрутах, лимонах и лаймах: сборник и обзор данных аналитической литературы» (PDF) . Журнал пищевого состава и анализа . 19 (Дополнение): S74–S80. дои : 10.1016/j.jfca.2005.12.009 . Архивировано (PDF) из оригинала 2 апреля 2013 г. Проверено 24 января 2014 г.
- ^ Долженко Ю., Бертеа С.М., Оккипинти А., Босси С., Маффей М.Е. (август 2010 г.). «УФ-B модулирует взаимодействие между терпеноидами и флавоноидами в мяте перечной ( Mentha ×piperita L.)». Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология . 100 (2): 67–75. doi : 10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003 . hdl : 2318/77560 . ПМИД 20627615 .
- ^ «Продукты, в которых обнаружен гесперидин» . База данных Фенол-Эксплорер, версия 3.6. Архивировано из оригинала 16 марта 2017 года . Проверено 15 марта 2017 г.
- ^ Маццаферро Л., Пинюэль Л., Миниг М., Брекча Дж.Д. (май 2010 г.). «Внеклеточная моноферментная система дегликозилирования 7- O -связанных флавоноидных бета-рутинозидов и ее активность трансгликозилирования дисахаридов из Stilbella fimetaria». Архив микробиологии . 192 (5): 383–393. Бибкод : 2010ArMic.192..383M . дои : 10.1007/s00203-010-0567-7 . hdl : 11336/81705 . ПМИД 20358178 . S2CID 25979489 .
- ^ Мохаммади М., Рамесани-Джолфаи Н., Лорзаде Э., Хошбахт Ю., Салехи-Абаргуэй А. (март 2019 г.). «Гесперидин, основной флавоноид апельсинового сока, может не влиять на липидный профиль и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических исследований». Фитотерапевтические исследования . 33 (3): 534–545. дои : 10.1002/ptr.6264 . ПМИД 30632207 . S2CID 58564512 .
- ^ Пла-Пага Л., Компанис Дж., Кальдерон-Перес Л., Льяурадо Э., Сола Р., Вальс Р.М. и др. (декабрь 2019 г.). «Влияние потребления гесперидина на биомаркеры сердечно-сосудистого риска: систематический обзор исследований на животных и рандомизированных клинических испытаний на людях» . Обзоры питания . 77 (12): 845–864. дои : 10.1093/nutrit/nuz036 . ПМИД 31271436 .
- ^ Ваннер Л.А., Ли Г., Уэр Д., Сомссич И.Е., Дэвис К.Р. (январь 1995 г.). «Семейство генов фенилаланин-аммиак-лиазы у Arabidopsis thaliana ». Молекулярная биология растений . 27 (2): 327–338. дои : 10.1007/BF00020187 . ПМИД 7888622 . S2CID 25919229 .
- ^ Мизутани М., Охта Д., Сато Р. (март 1997 г.). «Выделение кДНК и геномного клона, кодирующего циннамат-4-гидроксилазу из Arabidopsis, и способ ее экспрессии in planta» . Физиология растений . 113 (3): 755–763. дои : 10.1104/стр.113.3.755 . ПМК 158193 . ПМИД 9085571 .
- ^ Коста М.А., Бедгар Д.Л., Мойнуддин С.Г., Ким К.В., Карденас К.Л., Кокрейн Ф.К. и др. (сентябрь 2005 г.). «Характеристика in vitro и in vivo предполагаемой мультигенной сети 4-кумарат: КоА-лигазы у арабидопсиса : образование сирингиллигнина и производного синапата / синапилового спирта». Фитохимия . 66 (17): 2072–2091. Бибкод : 2005PChem..66.2072C . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.06.022 . ПМИД 16099486 .
- ^ Лейва А., Харильо Х.А., Салинас Дж., Мартинес-Сапатер Х.М. (май 1995 г.). «Низкая температура индуцирует накопление мРНК фенилаланин-аммиак-лиазы и халконсинтазы Arabidopsis thaliana светозависимым способом» . Физиология растений . 108 (1): 39–46. дои : 10.1104/стр.108.1.39 . ПМЦ 157303 . ПМИД 12228452 .
- ^ Джез Дж. М., Ноэль Дж. П. (январь 2002 г.). «Механизм реакции халконизомеразы. Зависимость от pH, контроль диффузии и различия в связывании продуктов» . Журнал биологической химии . 277 (2): 1361–1369. дои : 10.1074/jbc.m109224200 . ПМИД 11698411 .
- ^ Шенбом С., Мартенс С., Эдер С., Форкманн Г., Вайсшаар Б. (август 2000 г.). «Идентификация гена флавоноидной 3'-гидроксилазы Arabidopsis thaliana и функциональная экспрессия кодируемого фермента P450». Биологическая химия . 381 (8): 749–753. дои : 10.1515/BC.2000.095 . ПМИД 11030432 . S2CID 22010146 .
- ^ Линь Ю, Сунь Х, Юань Ц, Ян Ю (июль 2013 г.). «Комбинаторный биосинтез растительноспецифичных кумаринов в бактериях». Метаболическая инженерия . 18 : 69–77. дои : 10.1016/j.ymben.2013.04.004 . ПМИД 23644174 .
- ^ Даррен Р.Л., Макинтош, Калифорния (ноябрь 1999 г.). « флаванон-7 -О Активность -глюкозилтрансферазы петунии гибридной ». Фитохимия . 52 (5): 793–798. Бибкод : 1999PChem..52..793D . дои : 10.1016/S0031-9422(99)00307-6 . ПМИД 10626374 .
- ^ Бар-Пелед М., Левинсон Э., Флюр Р., Грессель Дж. (ноябрь 1991 г.). «УДФ-рамноза:флаванон-7 -О -глюкозид-2″ -О -рамнозилтрансфераза» . Журнал биологической химии . 266 (31): 20953–20959. дои : 10.1016/s0021-9258(18)54803-1 . ПМИД 1939145 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с гесперидином, на Викискладе?
