Нарингенин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S ) -4',5,7-тригидроксифлаван-4-он | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 2S )-5,7-Дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-2,3-дигидро- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Нарингетол; Салипурол; Салипурполь | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.865 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 12 О 5 | |
| Молярная масса | 272.256 g·mol −1 |
| Температура плавления | 251 ° С (484 ° F; 524 К) [1] |
| 475 мг/л [ нужна ссылка ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Нарингенин — флаванон из флавоноидной группы полифенолов . [2] Он обычно содержится в цитрусовых, особенно в качестве преобладающего флавонона в грейпфрутах . [2]
Судьба и биологические функции нарингенина in vivo неизвестны, по состоянию на 2024 год они находятся на стадии предварительных исследований. [2] Высокое потребление нарингенина с пищей обычно считается безопасным, главным образом из-за его низкой биодоступности. [2] Прием пищевых добавок или чрезмерное употребление грейпфрута может ухудшить действие антикоагулянтов и повысить токсичность различных рецептурных лекарств . [2]
Подобно фуранокумаринам, присутствующим в цитрусовых, нарингенин может вызывать подавление CYP3A4 в печени и кишечнике, что может приводить к неблагоприятным взаимодействиям с обычными лекарствами. [2] [3] [4] [5]
Структура
[ редактировать ]Нарингенин имеет скелетную структуру флаванона с тремя гидроксильными группами у 4', 5 и 7 атомов углерода. [2] Он может быть обнаружен как в агликолевой форме нарингенина, так и в его гликозидной форме нарингин , к которой добавлен дисахарид неогесперидоза , присоединенный посредством гликозидной связи у углерода 7.
Как и большинство флаванонов, нарингенин имеет единственный хиральный центр при углероде 2, хотя оптическая чистота варьируется. [6] [7] рацемизация ( S )-(-)-нарингенина происходит довольно быстро. Было показано, что [8]
Источники и биодоступность
[ редактировать ]Нарингенин и его гликозид обнаружены в различных травах и фруктах , включая грейпфруты , апельсины и лимоны. [2] кислый апельсин , [9] вишня , [10] помидоры , [11] какао , [12] греческий орегано , [13] водная мята , [14] так и в фасоли . [15] Соотношение нарингенина к нарингину варьируется в зависимости от источника. [2] как и энантиомерные соотношения . [7]
Форма нарингенин-7-глюкозида кажется менее биодоступной, чем форма агликоля . [16]
Грейпфрутовый сок может обеспечить гораздо более высокие концентрации нарингенина в плазме, чем апельсиновый сок. [17]
Нарингенин можно усваивать из приготовленной томатной пасты. В 150 граммах томатной пасты содержится 3,8 мг нарингенина. [18]
Биосинтез и метаболизм
[ редактировать ]Нарингенин может быть получен из нарингина гидролитическим действием фермента печени нарингиназы. [2] Нарингенин является производным малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . [2] Последний является производным фенилаланина . Полученный тетракетид подвергается воздействию халконсинтазы с образованием халкона, который затем подвергается замыканию кольца с образованием нарингенина. [19]
Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-)-(2S ) -нарингенин для получения дифосфата и 8-пренилнарингенина . Cunninghamella elegans , грибковый модельный организм метаболизма млекопитающих, может быть использован для изучения сульфатирования нарингенина . [20]
Метаболическая судьба и исследования
[ редактировать ]Судьбу и биологическую роль нарингенина трудно изучить, поскольку нарингенин быстро метаболизируется в кишечнике и печени, а его метаболиты предназначены для выведения. [2] [21] Биологическая активность метаболитов нарингенина неизвестна и, вероятно, отличается по структуре и функциям от активности исходного соединения. [2] [21]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нарингенин в базе данных метаболома человека.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2024 . Проверено 9 мая 2024 г.
- ^ Лоэзич-Ле Девеат, Ф.; Мариньи, К.; Дусе, М.; Джавауден, Л. (2002). «[Грейпфрутовый сок и наркотики: опасное сочетание?]». Терапия . 57 (5): 432–445. ISSN 0040-5957 . ПМИД 12611197 .
- ^ Сингх, Б.Н. (сентябрь 1999 г.). «Влияние еды на клиническую фармакокинетику». Клиническая фармакокинетика . 37 (3): 213–255. дои : 10.2165/00003088-199937030-00003 . ISSN 0312-5963 . ПМИД 10511919 .
- ^ Фур, У. (апрель 1998 г.). «Взаимодействие лекарств с грейпфрутовым соком. Степень, вероятный механизм и клиническая значимость» . Безопасность лекарств . 18 (4): 251–272. дои : 10.2165/00002018-199818040-00002 . ISSN 0114-5916 . ПМИД 9565737 .
- ^ Яньес Х.А., Эндрюс П.К., Дэвис Н.М. (апрель 2007 г.). «Методы анализа и разделения хиральных флавоноидов». Журнал хроматографии. Б. Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 848 (2): 159–181. дои : 10.1016/j.jchromb.2006.10.052 . ПМИД 17113835 .
- ^ Jump up to: а б Яньес Х.А., Ремсберг К.М., Миранда Н.Д., Вега-Вилла К.Р., Эндрюс П.К., Дэвис Н.М. (март 2008 г.). «Фармакокинетика избранных хиральных флавоноидов: гесперетина, нарингенина и эриодиктиола у крыс и их содержание во фруктовых соках». Биофармацевтика и распределение лекарств . 29 (2): 63–82. дои : 10.1002/bdd.588 . ПМИД 18058792 . S2CID 24051610 .
- ^ Краузе М., Галенса Р. (июль 1991 г.). «Анализ энантиомерных флаванонов в растительных экстрактах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии на хиральной неподвижной фазе на основе триацетата целлюлозы». Хроматография . 32 (1–2): 69–72. дои : 10.1007/BF02262470 . ISSN 0009-5893 . S2CID 95215634 .
- ^ Гель-Морето Н., Штрайх Р., Галенса Р. (август 2003 г.). «Хиральное разделение диастереомерных флаванон-7- О -гликозидов в цитрусовых методом капиллярного электрофореза». Электрофорез . 24 (15): 2716–2722. дои : 10.1002/elps.200305486 . ПМИД 12900888 . S2CID 40261445 .
- ^ Ван Х, Наир М.Г., Страсбургский генеральный менеджер, Боорен А.М., Грей Джи (март 1999 г.). «Антиоксидантные полифенолы из терпкой вишни ( Prunus cerasus )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (3): 840–844. дои : 10.1021/jf980936f . ПМИД 10552377 .
- ^ Вальверду Керальт А, Одриосола Серрано И, Омс Олиу Г, Ламуэла Равентос Р.М., Элес Мартинес П., Мартин Беллосо О (сентябрь 2012 г.). «Изменения в профиле полифенолов томатных соков, обработанных импульсными электрическими полями». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (38): 9667–9672. дои : 10.1021/jf302791k . ПМИД 22957841 .
- ^ Санчес Рабанеда Ф, Хауреги О, Казальс И, Андрес Лакуева С, Искьердо Пулидо М, Ламуэла Равентос РМ (январь 2003 г.). «Тандемное масс-спектрометрическое исследование фенольного состава какао ( Theobroma cacao ) с помощью жидкостной хроматографии и ионизации электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии . 38 (1): 35–42. Бибкод : 2003JMSp...38...35S . дои : 10.1002/jms.395 . ПМИД 12526004 .
- ^ Экзарчу В., Годеоханн М., ван Бик Т.А., Геротанассис И.П., Верворт Дж. (ноябрь 2003 г.). «ЖХ-УФ-твердофазная экстракция-ЯМР-МС в сочетании с криогенным проточным зондом и его применение для идентификации соединений, присутствующих в греческом орегано». Аналитическая химия . 75 (22): 6288–6294. дои : 10.1021/ac0347819 . ПМИД 14616013 .
- ^ Олсен Х.Т., Стаффорд Дж.И., ван Стаден Дж., Кристенсен С.Б., Ягер А.К. (май 2008 г.). «Выделение ингибитора МАО нарингенина из Mentha aquatica L». Журнал этнофармакологии . 117 (3): 500–502. дои : 10.1016/j.jep.2008.02.015 . ПМИД 18372132 .
- ^ Хунгрия М., Джонстон А.В., Филлипс Д.А. (1 мая 1992 г.). «Влияние флавоноидов, естественным образом высвобождаемых из бобов ( Phaseolus vulgaris на регулируемую nodD транскрипцию гена в Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli ) , ». Молекулярные растительно-микробные взаимодействия . 5 (3): 199–203. дои : 10.1094/mpmi-5-199 . ПМИД 1421508 .
- ^ Чоудри Р., Чоуримуту Дж., Срай К., Дебнам Э., Райс-Эванс Калифорния (ноябрь 1999 г.). «Взаимодействие флавоноида нарингенина в желудочно-кишечном тракте и влияние гликозилирования». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 265 (2): 410–415. дои : 10.1006/bbrc.1999.1695 . ПМИД 10558881 .
- ^ Эрлунд I, Меририн Э, Альфтан Дж, Аро А (февраль 2001 г.). «Кинетика плазмы и выведение с мочой флаванонов нарингенина и гесперетина у людей после приема апельсинового сока и грейпфрутового сока» . Журнал питания . 131 (2): 235–241. дои : 10.1093/jn/131.2.235 . ПМИД 11160539 .
- ^ Буджианези Р., Катаста Г., Спиньо П., Д'Ува А., Майани Дж. (ноябрь 2002 г.). «Нарингенин из приготовленной томатной пасты биодоступен у мужчин» . Журнал питания . 132 (11): 3349–3352. дои : 10.1093/jn/132.11.3349 . ПМИД 12421849 .
- ^ Ван С., Чжи С., Лю С., Сюй Ф., Чжао А., Ван Х. и др. (март 2017 г.). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . ПМИД 28168876 .
- ^ Ибрагим А.Р. (январь 2000 г.). «Сульфатирование нарингенина Cunninghamella elegans ». Фитохимия . 53 (2): 209–212. Бибкод : 2000PChem..53..209I . дои : 10.1016/S0031-9422(99)00487-2 . ПМИД 10680173 .
- ^ Jump up to: а б Ротвелл Дж.А., Урпи-Сарда М., Бото-Ордоньес М., Льорах Р., Фарран-Кодина А., Барупал Д.К., Неве В., Манах С., Андрес-Лакуэва С., Скальберт А. (январь 2016 г.). «Систематический анализ метаболома полифенолов с использованием базы данных Phenol-Explorer» . Молекулярное питание и пищевые исследования . 60 (1): 203–11. дои : 10.1002/mnfr.201500435 . ПМК 5057353 . ПМИД 26310602 .