ретропрогестерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 9β,10α-Прогестерон; 9β,10α-Прегн-4-ен-3,20-дион |
| Класс препарата | Прогестин ; Прогестаген |
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.018.553 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 314.469 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Ретропрогестерон , также известный как 9β,10α-прогестерон или как 9β,10α-прегн-4-ен-3,20-дион , представляет собой прогестин, который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] Это стереоизомер встречающегося в природе прогестагена прогестерона , в котором атом водорода у 9-го атома углерода находится в α-положении (ниже плоскости) вместо β-положения (над плоскостью), а метильная группа у 10-го атома углерода. находится в β-положении вместо α-положения. [ 1 ] [ 2 ] Другими словами, положения атомов двух атомов углерода по отношению к прогестерону поменялись местами, отсюда и название ретро- прогестерон. Это изменение приводит к «изогнутой» конфигурации, в которой плоскость колец A и B ориентирована под углом 60 ° ниже колец C и D. [ 3 ] Эта конфигурация идеальна для взаимодействия с рецептором прогестерона , при этом ретропрогестерон связывается с высоким сродством к этому рецептору. [ 4 ] Однако эта конфигурация не идеальна для связывания с другими рецепторами стероидных гормонов , и в результате производные ретропрогестерона обладают повышенной селективностью в отношении рецептора прогестерона по сравнению с прогестероном. [ 5 ]
Ретропрогестерон является исходным соединением группы прогестинов, состоящей из имеющихся на рынке прогестинов дидрогестерона (6-дегидроретропрогестерона) и тренгестона (1,6-дидегидро-6-хлорретропрогестерона) и никогда не продававшегося прогестина Ro 6-3129 , а также активного метаболиты этих прогестинов, такие как 20α-дигидродидрогестерон и 20α-дигидротренгестон (т.е. 20α- гидроксилированные аналоги ). [ 1 ] [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ]
Химия
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Горский Ю. (6 декабря 2012 г.). «Терапия Анволюции» . В Горском Дж., Пресле Дж. (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Springer Science & Business Media. стр. 305, 329. ISBN. 978-94-009-8195-9 .
- ^ Jump up to: а б с Синдху С.Г. (18 мая 2012 г.). «Рецептивность эндометрия и лютеиновая поддержка» . В Талваре П., Синдху С.Г. (ред.). Шаг за шагом: протоколы клинической эмбриологии и ВРТ . JP Medical Ltd., стр. 379–. ISBN 978-93-5025-765-4 .
- ^ Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
- ^ Литвак Г. (2 декабря 2012 г.). Биохимическое действие гормонов . Эльзевир. стр. 193–. ISBN 978-0-323-15189-4 .
- ^ Рижнер Т.Л., Брожич П., Дусетт С., Турек-Этьен Т., Мюллер-Виейра У., Зонневельд Е. и др. (май 2011 г.). «Селективность и эффективность ретропрогестерона дидрогестерона in vitro». Стероиды . 76 (6): 607–615. doi : 10.1016/j.steroids.2011.02.043 . ПМИД 21376746 . S2CID 31609405 .
- ^ Падубидри В.Г., Ананд Э (январь 2005 г.). «Гормональная терапия в гинекологии» . Гинекология . Эльзевир Индия. стр. 207–. ISBN 978-81-8147-562-6 .
- ^ Диксон Р., Хадсон С., Дарра А. (1973). «Фармакокинетика ретростероидного прогестагена, 16α-этилтио-9β,10α-прегна-4,6-диен-3,20-диона (Ro 6-3129) у человека и овец». Контрацепция . 8 (1): 53–65. дои : 10.1016/0010-7824(73)90159-5 . ISSN 0010-7824 .
 | Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |