ДУ-41164
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 1,2β-Метилен-6-фтор-17α-ацетокси-δ 6 -ретропрогестерон; 6-фтор-17α-гидрокси-1,2β-метилен-9β,10α-прегна-4,6-диен-3,20-дион 17α-ацетат; 6-фтор-1,2β-метилен-3,20-диоксо-9β,10α-прегна-4,6-диен-17α-илацетат; (1α,2α,9β,10α)-17-Ацетокси-6-фтор-1,2-дигидро-3'H-циклопропа[1,2]прегна-1,4,6-триен-3,20-дион |
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | Прогестин ; Прогестаген |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 24 Ч 29 Ф О 4 |
| Молярная масса | 400.490 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
DU-41164 , также известный как 1,2β-метилен-6-фтор-17α-ацетокси-δ. 6 -ретропрогестерон — прогестин , разработанный компанией Philips-Duphar в 1970-х годах и никогда не поступавший на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Это комбинированное производное гидроксипрогестерона 17α- и ретропрогестерона . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Препарат проявляет чрезвычайно высокую эффективность в качестве прогестагена у животных; Сообщалось, что он обладает в 500 раз высоким сродством прогестерона более к рецептору прогестерона, кролика выраженному в матке (K i = 0,87 пМ и 0,41 нМ соответственно), и демонстрирует в 600 раз большую прогестагенную активность, чем подкожном прогестерон при введении животным. [ 1 ] [ 2 ] Сродство DU-41164 к рецептору прогестерона было описано в 1974 году как «вероятно самое высокое из всех зарегистрированных взаимодействий стероид-рецептор». [ 2 ] Препарат не проявлял андрогенной , анаболической , антиандрогенной , эстрогенной или кортикостероидной активности у животных. [ 3 ] Хотя DU-41164 обладает высокой эффективностью у животных, он практически не оказывает прогестагенного эффекта в дозах 50 и 200 мкг/день у женщин, что указывает на существенные видовые различия. [ 3 ] Близкородственное соединение, DU-41165 , было разработано в качестве фотоаффинной метки для рецептора прогестерона. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Халкес С.Дж., Хартог Дж., Морсинк Л., де Вахтер А.М. (декабрь 1972 г.). «Исследования стеринов. 38. Синтез 1,2β-метилен-17α-ацетокси-9β,10α-прегнанов, класса сильнодействующих гестагенных агентов». Дж. Мед. Хим . 15 (12): 1288–92. дои : 10.1021/jm00282a022 . ПМИД 4635976 .
- ^ Jump up to: а б с д Терениус Л. (июнь 1974 г.). «Сродство рецепторов прогестагена и эстрогена в матке кролика к синтетическим прогестагенам». Стероиды . 23 (6): 909–919. дои : 10.1016/0039-128X(74)90063-4 . ПМИД 4134774 .
- ^ Jump up to: а б с д и Морсинк Л., де Вахтер А.М., Бреннер П., Чекан С.З., Герреро Р., Хагенфельдт К., Дичфалуси Э. (май 1976 г.). «Эндокринные эффекты двух новых ретростероидов на животных моделях и у женщин». Акта Эндокринол . 82 (1): 193–212. дои : 10.1530/acta.0.0820193 . ПМИД 57688 .
- ^ Jump up to: а б Пинни К.Г., Карлсон К.Е., Каценелленбоген Дж.А. (февраль 1990 г.). «[3H] DU41165: лиганд с высоким сродством и новый фотоаффинный реагент для мечения рецептора прогестерона». Дж. Стероидная биохимия . 35 (2): 179–89. дои : 10.1016/0022-4731(90)90272-Т . ПМИД 2308335 .
- ^ АдрайнД. Нанн (27 апреля 2018 г.). Радиофармацевтические препараты: химия и фармакология . ЦРК Пресс. стр. 1–. ISBN 978-1-351-41989-5 .