✖


Jump to content

Этистерон

«Прегненинолон» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о стероиде с таким же названием, см. Прегненолон .
Этистерон
Клинические данные
Торговые названия Пролутон С, Пранон и другие
Другие имена этинилтестостерон; этинилтестостерон; Прегненинолон; ангидрогидроксипрогестерон; Этистерон; Прегнин; Этиндрон
Маршруты
администрация 		В рот , сублингвально [ 1 ]
Класс препарата прогестаген ; Прогестин ; Андрогены ; Анаболический стероид
код АТС
Фармакокинетические данные
Метаболиты • 5α-дигидроэтистерон [ 2 ]
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЭБ
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.006.452 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 21 Н 28 О 2
Молярная масса 312.453  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Этистерон , также известный как этинилтестостерон , прегненинолон и ангидрогидроксипрогестерон под торговыми марками Proluton C и Pranone и ранее продававшийся, среди прочего, , представляет собой прогестиновый препарат, который использовался при лечении гинекологических заболеваний , но в настоящее время больше не доступен. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Он использовался отдельно и не сочетался с эстрогеном . [ 1 ] [ 6 ] Лекарство принимают внутрь . [ 4 ]

Побочные эффекты этистерона включают, среди прочего, маскулинизацию . [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ] Этистерон представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . [ 9 ] Он обладает некоторой андрогенной и анаболической активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Этистерон был открыт в 1938 году и был введен для медицинского применения в Германии в 1939 году и в США в 1945 году. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Это был второй прогестаген , появившийся на рынке после инъекции прогестерона в 1934 году, а также первый прогестаген, активный перорально , и первый прогестин, который был представлен. [ 17 ] [ 18 ] [ 15 ] За этистероном в 1957 году последовал улучшенный, гораздо более широко используемый и известный прогестин норэтистерон . [ 19 ] [ 20 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Этистерон использовался при лечении гинекологических заболеваний, таких как нерегулярные менструации , аменорея и предменструальный синдром . [ 3 ] [ 21 ]

Доступные формы

[ редактировать ]

Этистерон был доступен в форме пероральных и сублингвальных таблеток по 5, 10 и 25 мг , а также капсул по 50, 100 и 250 мг для перорального применения . [ 1 ] [ 6 ] [ 22 ] Обычная дозировка составляла 25 мг до четырех раз в день. [ 6 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]
См. Также: Прогестин § Побочные эффекты и Анаболические стероиды § Побочные эффекты.

Сообщается, что побочные эффекты этистерона включают симптомы маскулинизации, такие как прыщи и гирсутизм . [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ] Результаты неоднозначны в отношении анаболического эффекта высоких доз этистерона. [ 23 ]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]

Этистерон обладает слабой прогестагенной активностью и слабой андрогенной активностью, но, по-видимому, не обладает эстрогенной активностью. [ 9 ] [ 12 ] [ 24 ]

Этистерон является основным активным метаболитом даназола (2,3- изоксазолтистерона ) и, как полагают, вносит важный вклад в его действие. [ 24 ]

Прогестагенная активность

[ редактировать ]

Этистерон является прогестагеном или агонистом рецепторов прогестерона . [ 9 ] Он имеет около 44% сродства прогестерона к . рецептору прогестерона [ 25 ] Препарат описывается как относительно слабый прогестаген, как и его аналог диметистерон . [ 26 ] Его общая доза для трансформации эндометрия за 10–14 дней у женщин составляет от 200 до 700 мг. [ 27 ] [ необходимы дополнительные ссылки ] Этистерон имеет примерно в 20 раз меньшую эффективность в качестве прогестагена по сравнению с норэтистероном . [ 28 ] Говорят, что он оказывает минимальный антигонадотропный эффект и не подавляет овуляцию , что исключает его использование в качестве гормональной контрацепции . [ 24 ]

Андрогенная активность

[ редактировать ]

Согласно исследованиям in vitro , этистерон и норэтистерон примерно одинаково эффективны в своих EC 50 значениях полумаксимальной эффективной концентрации для активации андрогенного рецептора (AR), тогда как, наоборот, норэтистерон демонстрирует заметно повышенную эффективность по сравнению с этистероном с точки зрения его EC. 50 для рецептора прогестерона . [ 9 ] Таким образом, существует значительное различие в соотношении андрогенной и прогестагенной активности этистерона и норэтистерона. [ 9 ] Более того, при более высоких дозах, в которых он используется для достижения эквивалентного прогестагенного эффекта, этистерон оказывает более сильное андрогенное действие по сравнению с норэтистероном и другими 19-нортестостероновыми прогестинами. [ 10 ] [ 11 ] Однако андрогенная активность этистерона в любом случае описывается как слабая. [ 24 ] Из-за своей андрогенной активности этистерон связан с маскулинизацией женского пола плодов у женщин, принимавших его во время беременности . [ 8 ] по сравнению с этистероном . Было обнаружено, что 5α-восстановленный метаболит этистерона, 5α-дигидроэтистерон, проявляет пониженную андрогенную активность [ 2 ] Интересно, что этистерон проявлял антиандрогенную активность при одновременном применении с дигидротестостероном (ДГТ) у животных, тогда как 5α-дигидроэтистерон этого не проявлял. [ 2 ]

Эстрогенная активность

[ редактировать ]

Тестостерон ароматизируется в в эстрадиол , а норэтистерон , 19-нортестостероновый аналог этистерона, аналогичным образом ароматизируется этинилэстрадиол . [ 29 ] В соответствии с этим было обнаружено, что высокие дозы норэтистерона связаны с заметным увеличением с мочой эстрогена экскреции (в результате метаболизма в этинилэстрадиол), а также с высокой частотой эстрогенных побочных эффектов , таких как увеличение груди у женщин и гинекомастия у мужчин и улучшение состояния. Симптомы менопаузы у женщин в постменопаузе. [ 12 ] [ 30 ] Напротив, этистерон и другие прогестагены, такие как прогестерон и гидроксипрогестерон капроат, не увеличивают экскрецию эстрогена и не связаны с эстрогенными эффектами, что указывает на то, что они обладают незначительной эстрогенной активностью или вообще не обладают ею. [ 12 ] [ 13 ] Аналогичным образом, хотя этистерон проявлял эстрогенные эффекты в матке и влагалище у крыс, у женщин, принимавших препарат, такие эффекты наблюдались незначительно или вообще не наблюдались, даже в очень высоких дозах. [ 31 ] [ 32 ] Таким образом, этистерон, по-видимому, не обладает эстрогенной активностью норэтистерона, по крайней мере, у людей. [ 12 ] [ 13 ] [ 24 ] Помимо этинилэстрадиола, 17α-этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол . эстрогенными метаболитами этистерона могут быть [ 33 ]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Поглощение

[ редактировать ]

Этистерон активен у людей как перорально , так и сублингвально . [ 34 ] хорошая биодоступность этистерона при пероральном приеме. У крыс наблюдалась [ 34 ] Этот препарат был первым перорально активным прогестином, который был обнаружен и введен в клиническое применение. [ 34 ]

Распределение

[ редактировать ]

Этистерон имеет относительно высокое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны , около 14% от сродства дигидротестостерона и 49% от сродства к тестостерону в одном исследовании. [ 35 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

С точки зрения метаболизма не превращается в прегнандиол . этистерон у человека [ 34 ] Это указывает на то, что он не метаболизируется в прогестерон . [ 34 ] этистерона не Ароматизация была обнаружена in vivo , а эстрогенные метаболиты не наблюдались in vitro при инкубации этистерона в плацентарных гомогенатах . [ 34 ] Это говорит о том, что этистерон не может трансформироваться в этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол). [ 34 ] 5α-Дигидроэтистерон (5α-дигидро-17α-этинилтестостерон), образуемый 5α-редуктазой , является активным метаболитом этистерона. [ 2 ] 17α-этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол , также образующиеся посредством 5α-редуктазы, а также других ферментов , также являются потенциальными метаболитами этистерона. [ 33 ]

Химия

[ редактировать ]
См. Также: Список прогестагенов и Список андрогенов/анаболических стероидов.

Этистерон представляет собой синтетический андростана стероид , полученный из тестостерона и также известный под следующими синонимами: [ 36 ] [ 37 ]

  • 17α-Этинилтестостерон (или просто этинилтестостерон или этинилтестостерон)
  • 17α-Этиниландрост-4-ен-17β-ол-3-он
  • 17α-Прегн-4-ен-20-ин-17β-ол-3-он (или просто прегненинолон или прегненинолон) [ 38 ] [ 39 ]
  • 20,21-Ангидро-17β-гидроксипрогестерон (или просто ангидрогидроксипрогестерон) [ 40 ]

Близкие аналоги этистерона включают диметистерон (6α,21-диметилэтистерон), норэтистерон (19-норэтистерон) и даназол 2,3 - d - изоксазольным кольцом этистерона, слитое с ( производное ), а также винилтестостерон , аллилтестостерон , метилтестостерон , этилтестостерон и пропилтестостерон . Другие аналоги этистерона включают этиниландростенедиол (17α-этинил-5-андростенедиол), этандростат (17α-этинил-5-андростенедиол, 3β-циклогексилпропионат), 17α-этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол .

Синтез

[ редактировать ]

результаты химического синтеза этистерона. Опубликованы [ 34 ]

История

[ редактировать ]

Этистерон был синтезирован в 1938 году Гансом Херлоффом Инхоффеном, Вилли Логеманом, Вальтером Хольвегом и Артуром Серини в компании Schering AG в Берлине . [ 14 ] Он был получен из тестостерона посредством этинилирования в положении C17α, и предполагалось, что, аналогично эстрадиолу и этинилэстрадиолу , этистерон будет перорально активной формой тестостерона. [ 41 ] Однако андрогенная активность этистерона была ослаблена и он проявлял значительную прогестагенную активность. [ 41 ] Таким образом, вместо этого он был разработан как прогестаген и был представлен для медицинского использования в Германии в 1939 году как Пролутон С и Шерингом в США в 1945 году как Пранон. [ 15 ] [ 16 ] Этистерон продолжал использоваться вплоть до 2000 года. [ 37 ]

Общество и культура

[ редактировать ]

Общие имена

[ редактировать ]

Этистерон — это непатентованное название препарата и его по МНН международное непатентованное название в подсказке , USAN название, принятое в США, в подсказке и в BAN одобренное в Британии название подсказки , тогда как этистерон — это наименование в подсказке DCF во Франции . [ 36 ] [ 37 ] [ 4 ] Его также называют этинилтестостероном , прегненинолоном и ангидрогидроксипрогестероном . [ 36 ] [ 37 ] [ 4 ]

Названия брендов

[ редактировать ]

Этистерон продается под различными торговыми марками, включая Аменорен, Циклоэстрол-АХ, Прогестерон, Дуостерон, Эстормон, Этерон, Этистерон, Лютеостерон, Лутоциклин, Лутоцилол, Лутогинестрил, Менстроген, Нугесторал, Ооформин Лютеум, Ора-Лутин, Орасекрон, Пранон, Пре. Цикло, Продроксан, Продуксан, Прогестаб, Прогестерон лингвалет, Прогесторал, Пролутон С, Сингестротабс и Трозинон и другие. [ 36 ] [ 37 ] [ 22 ] [ 42 ]

Доступность

[ редактировать ]

Ранее этистерон был доступен во Франции , Германии , Италии , Японии , Великобритании и США , а также в других странах. [ 22 ] Он больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. [ 43 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с Больничный формуляр и сборник полезной информации . Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.
  2. ^ Jump up to: а б с д Лемус А.Е., Энрикес Х., Гарсиа Г.А., Грилласка И., Перес-Паласиос Г. (январь 1997 г.). «5-альфа-восстановление норэтистерона повышает его аффинность связывания с андрогенными рецепторами, но снижает его андрогенную активность». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 60 (1–2): 121–129. дои : 10.1016/s0960-0760(96)00172-0 . ПМИД   9182866 . S2CID   33771349 .
  3. ^ Jump up to: а б Свайер Г.И. (март 1950 г.). «Оральная гормональная терапия нарушений менструального цикла» . Британский медицинский журнал . 1 (4654): 626–634. дои : 10.1136/bmj.1.4654.626 . ПМК   2037145 . ПМИД   20787798 .
  4. ^ Jump up to: а б с д и ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 115–. ISBN  978-0-7514-0499-9 .
  5. ^ «Этистерон» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 24 июня 2019 г. Проверено 4 февраля 2018 г.
  6. ^ Jump up to: а б с Круг Э.Э. (1963). Фармакология в сестринском деле . Мосби.
  7. ^ Jump up to: а б Беккер К.Л. (2001). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 872–. ISBN  978-0-7817-1750-2 .
  8. ^ Jump up to: а б с Уилкинс Л., Джонс Х.В., Холман Г.Х., Стемпфел Р.С. (июнь 1958 г.). «Маскулинизация плода женского пола, связанная с пероральным и внутримышечным введением прогестинов во время беременности: ненадпочечниковый женский псевдогермафродизм». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 18 (6): 559–585. doi : 10.1210/jcem-18-6-559 . ПМИД   13539170 .
  9. ^ Jump up to: а б с д и ж МакРобб Л., Хандельсман DJ, Казлаускас Р., Уилкинсон С., Маклеод М.Д., Хизер А.К. (май 2008 г.). «Взаимосвязь структура-активность синтетических прогестинов в биоанализе андрогенов in vitro на основе дрожжей». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (1–2): 39–47. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.008 . ПМИД   18395441 . S2CID   5612000 .
  10. ^ Jump up to: а б Бентли Пи Джей (1980). Эндокринная фармакология: физиологические основы и терапевтическое применение . Архив Кубка. стр. 4–. ISBN  978-0-521-22673-8 .
  11. ^ Jump up to: а б Эглен Р.М., Джухау М.Р., Эдвардс Г., Уэстон А.Х., Уайз Х., Мюррей Д. и др. (6 декабря 2012 г.). Прогресс в исследованиях лекарств: достижения в исследованиях лекарств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Биркгаузер. стр. 72–. ISBN  978-3-0348-8863-9 .
  12. ^ Jump up to: а б с д и Полсен К.А., Лич Р.Б., Ланман Дж., Голдстон Н., Мэддок В.О., Хеллер К.Г. (октябрь 1962 г.). «Природная эстрогенность норэтиндрона и норэтинодрела: сравнение с другими синтетическими прогестинами и прогестероном». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 22 (10): 1033–1039. doi : 10.1210/jcem-22-10-1033 . ПМИД   13942007 .
  13. ^ Jump up to: а б с Отряд RC, Possanza GJ (сентябрь 1962 г.). «Гонадные влияния на гипофизарно-надпочечниковую ось». Архив биохимии и биофизики . 98 (3): 444–449. дои : 10.1016/0003-9861(62)90210-2 . ПМИД   13922599 .
  14. ^ Jump up to: а б Фриц М.А., Сперофф Л. (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 963–964. ISBN  978-1-4511-4847-3 . Открытие замены этинила и эффективности перорального применения привело (в конце 1930-х годов) к получению этистерона, производного тестостерона, активного при пероральном приеме. В 1951 году было продемонстрировано, что удаление 19-углеродного углерода из этистерона с образованием норэтиндрона не разрушает пероральную активность и, что наиболее важно, изменяет основной гормональный эффект с андрогенного на эффект гестагенного агента. Соответственно, гестативные производные тестостерона были обозначены как 19-нортестостероны (обозначающие недостающий 19-углерод).
  15. ^ Jump up to: а б с Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. п. 45. ИСБН  978-0-203-48612-2 . Этистерон, первый перорально эффективный прогестаген, был синтезирован Инхоффеном и Хольвегом в 1938 году. Норэтистерон, прогестаген, до сих пор используемый во всем мире, был синтезирован Джерасси в 1951 году. Но этот прогестаген не был использован сразу, и в 1953 году Колтон обнаружил норэтинодрел, использованный Пинкусом в первый оральный контрацептив. Впоследствии было синтезировано множество других прогестагенов, например линестренол и диацетат этинодиола, которые фактически представляли собой прогормоны, превращающиеся in vivo в норэтистерон. Все эти прогестагены также были способны вызывать андрогенные эффекты при использовании высоких доз. В 1960-х годах были синтезированы более мощные прогестагены, например норгестрел, норгестриенон. Эти прогестагены также были более андрогенными.
  16. ^ Jump up to: а б Рот К. (2014). Химические мелочи . Джон Уайли и сыновья. п. 69. ИСБН  978-3-527-33739-2 . В принципе, Хольвег и Инхоффен уже имели решение в своих руках еще в 1938 году, поскольку их этинилтестостерон (11) был перорально активным гестагенным соединением, и Шеринг уже разработал на его основе препарат (Пролутон С®) в 1939 году.
  17. ^ Твомбли Г.Х. (1947). Эндокринология неопластических заболеваний: симпозиум восемнадцати авторов . Издательство Оксфордского университета. п. 7.
  18. ^ Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. стр. 1504–1505. ISBN  978-0-8155-1856-3 .
  19. ^ Бардин CW (22 октября 2013 г.). Недавний прогресс в исследованиях гормонов - Том 50: Материалы Лаврентийской конференции по гормонам 1993 года . Эльзевир Наука. стр. 2–. ISBN  978-1-4832-8903-8 .
  20. ^ Маркс Л (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. стр. 74–. ISBN  978-0-300-16791-7 .
  21. ^ Далтон К. (1959). «2. Нарушения менструального цикла в общей практике» . Журнал Колледжа врачей общей практики и исследовательский информационный бюллетень . 2 (3): 236–242. ПМК   1890213 .
  22. ^ Jump up to: а б с Климанн А, Энгель Дж (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, применения . Тиме. п. 800. ISBN  978-3-13-558404-1 .
  23. ^ Шедл Х.П., Делеа С., Бартер ФК (август 1959 г.). «Взаимосвязь структура-активность анаболических стероидов: роль 19-метиловой группы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 19 (8): 921–935. doi : 10.1210/jcem-19-8-921 . ПМИД   14442516 .
  24. ^ Jump up to: а б с д и Барбьери Р.Л., Райан К.Дж. (октябрь 1981 г.). «Даназол: эндокринная фармакология и терапевтическое применение». Американский журнал акушерства и гинекологии . 141 (4): 453–463. дои : 10.1016/0002-9378(81)90611-6 . ПМИД   7025640 .
  25. ^ фон Бруххаузен Ф., Даннхардт Г., Эбель С., Фрам А.В., Хакенталь Э., Хольцграбе У. (2 июля 2013 г.). Справочник Хагера по фармацевтической практике: Том 8: Вещества EO . Издательство Спрингер. стр. 118–. ISBN  978-3-642-57994-3 .
  26. ^ Курман Р.Дж. (17 апреля 2013 г.). Патология женских половых путей по Блаустейну . Springer Science & Business Media. стр. 390–. ISBN  978-1-4757-3889-6 .
  27. ^ Хенцль М.Р. (1986). «Контрацептивные гормоны и их клиническое применение». В Yen SS, Яффе Р.Б. (ред.). Репродуктивная эндокринология: физиология, патофизиология и клиническое ведение . Сондерс. стр. 643–682. ISBN  978-0-7216-9630-0 .
  28. ^ Регидор П.А., Шиндлер А.Е. (октябрь 2017 г.). «Антиандрогенная и антиминералокортикоидная польза для здоровья КОК, содержащих новейшие прогестагены: диеногест и дроспиренон» . Онкотаргет . 8 (47): 83334–83342. дои : 10.18632/oncotarget.19833 . ПМК   5669973 . ПМИД   29137347 .
  29. ^ Куль Х., Виграц I (август 2007 г.). «Могут ли производные 19-нортестостерона ароматизироваться в печени взрослых людей? Есть ли клинические последствия?». Климактерический . 10 (4): 344–353. дои : 10.1080/13697130701380434 . ПМИД   17653961 . S2CID   20759583 .
  30. ^ Полсен, Калифорния (март 1965 г.). «Метаболизм прогестина: особое внимание к эстрогенным путям». Метаболизм . 14 (3): SUPPL:313–SUPPL:319. дои : 10.1016/0026-0495(65)90018-1 . ПМИД   14261416 .
  31. ^ Салмон У.Дж., Салмон А.А. (1940). «Влияние прегненинолона (17-этинилтестостерона) на половые пути неполовозрелых самок крыс». Экспериментальная биология и медицина . 43 (4): 709–711. дои : 10.3181/00379727-43-11311P . ISSN   1535-3702 . S2CID   83694494 .
  32. ^ Салмон У.Дж., Гейст С.Х. (1940). «Биологические свойства прегненинолона (17-этинилтестостерона) у женщин». Экспериментальная биология и медицина . 45 (2): 522–525. дои : 10.3181/00379727-45-11738P . ISSN   1535-3702 . S2CID   102020650 .
  33. ^ Jump up to: а б Алем С., Кеннеди М., Пейдж Т., Белл Д., Делорм Э., Виллегас С. и др. (февраль 2012 г.). «17α-алкинил-3α, 17β-андростандиол, доклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм». Исследуемые новые лекарства . 30 (1): 59–78. дои : 10.1007/s10637-010-9517-0 . ПМИД   20814732 . S2CID   24785562 .
  34. ^ Jump up to: а б с д и ж г час Гестагены . Издательство Спрингер. 27 ноября 2013 г., стр. 11–12, 282. ISBN.  978-3-642-99941-3 .
  35. ^ Пьюгит М.М., Данн Дж.Ф., Нисула, Британская Колумбия (июль 1981 г.). «Транспорт стероидных гормонов: взаимодействие 70 препаратов с тестостерон-связывающим глобулином и кортикостероид-связывающим глобулином в плазме человека». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 53 (1): 69–75. doi : 10.1210/jcem-53-1-69 . ПМИД   7195405 .
  36. ^ Jump up to: а б с д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. п. 508. ИСБН  978-1-4757-2085-3 .
  37. ^ Jump up to: а б с д и Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 413–. ISBN  978-3-88763-075-1 .
  38. ^ Обзор Рош... Хоффман-Ля Рош и Рош-органон. 1940. Hohlweg, Naturwiss., 1938, 26:96, добавил этиниловый радикал к тестостерону и получил прегненинолон. Это вещество упоминается в литературе как Δ4 прегнен-ин-20-он-3-ол-17; Δ4 прегнен-ин, 17-ол, 3-он; этинилтестостерон; ангидрооксипрогестерон; ангидрогидроксипрогестерон; и прегненинолон.
  39. ^ Инхоффен Х.Х., Хольвег В. (1938). «Новые перос-активные производные женских половых гормонов: 17-этинилэстрадиол и прегнен-ин-он-3-ол-17». Естественные науки . 26 (6): 96. Бибкод : 1938NW.....26...96I . дои : 10.1007/BF01681040 . ISSN   0028-1042 . S2CID   46648877 .
  40. ^ Дэвис М.Э., Вид Г.Л. (октябрь 1957 г.). «17-альфа-ГИДРОКСИПРОГЕСТЕРОНА Ацетат; эффективное гестагенное вещество при пероральном приеме». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 17 (10): 1237–1244. doi : 10.1210/jcem-17-10-1237 . PMID   13475464 .
  41. ^ Jump up to: а б Куль Х (2011). «Фармакология прогестагенов» (PDF) . J Репродукция эндокринола . 8 (1): 157–177.
  42. ^ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 457–. ISBN  978-3-7692-2114-5 .
  43. ^ «Продукты IBM Watson Health: состояние системы» . Micromedexsolutions.com . Проверено 17 сентября 2022 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Джерасси С. (январь 2006 г.). «Химическое рождение таблетки. 1992 год». Американский журнал акушерства и гинекологии . 194 (1): 290–298. дои : 10.1016/j.ajog.2005.06.010 . ПМИД   16389046 .
  • Инхоффен Х.Х., Логеманн В., Хольвег В., Серини А. (4 мая 1938 г.). «Исследования в серии половых гормонов». О Dtsch Chem Ges . 71 (5): 1024–32. дои : 10.1002/cber.19380710520 .
  • Кугенер А (2004). «Таблетки фирмы Шеринг» . Архивировано из оригинала 19 октября 2004 г.
  • Петров V (декабрь 1970 г.). «Контрацептивные прогестагены». Химические обзоры . 70 (6): 713–726. дои : 10.1021/cr60268a004 . ПМИД   4098492 .
  • Квинкерт Г. (2004). «Ганс Херлофф Инхоффен в его времена (1906–1992)». Европейский журнал органической химии . 2004 (17): 3727–48. дои : 10.1002/ejoc.200300813 .
  • Снидер В. (2005). «Аналоги гормонов». Открытие лекарств: история . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. стр. 188–225. ISBN  0-471-89980-1 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethisterone&oldid=1184633640"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 38b9b628cb088dc65d219f3190c9d931__1699713840
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/38/31/38b9b628cb088dc65d219f3190c9d931.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ethisterone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)