Метенолона энантат

Метенолона энантат
Клинические данные
Торговые названия	Нибал Инъекция, Депо Примоболана
Другие имена	метенолона энантат; метенолона гептаноат; метенолона 17β-энантат; НСК-64967; Ш-601; SQ-16374; 1-метил-4,5α-дигидротестостерон-17β-гептаноат; гептаноат 1-метил-ДГТ; 1-Метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он 17β-гептаноат
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Андрогены ; Анаболический стероид ; Андрогенный эфир
Юридический статус
Юридический статус	США : Приложение III ;
Фармакокинетические данные
Период полувыведения	IM Tooltip Внутримышечная инъекция : 10,5 дней.
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	303-42-4 ;
ПабХим CID	248271 ;
ХимическийПаук	217360 ;
НЕКОТОРЫЙ	0SPD480WFH ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7046754 ;
Информационная карта ECHA	100.005.584
Химические и физические данные
Формула	С 27 Н 42 О 3
Молярная масса	414.630 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Метенолона энантат или метенолона энантат , продаваемый под торговыми марками Primobolan Depot и Nibal Injection , представляет собой препарат, содержащий андрогены и анаболические стероиды (ААС), который используется в основном для лечения анемии , вызванной недостаточностью костного мозга . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Его вводят путем инъекции в мышцу . ^{[ 6 ]} Хотя в прошлом он широко использовался, препарат в основном снят с производства и, следовательно, в настоящее время доступен только на черном рынке. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 3 ]} Родственный препарат, метенолона ацетат , принимается внутрь . ^{[ 6 ]}

Побочные эффекты метенолона энантата включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . ^{[ 6 ]} Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 6 ]}^{[ 8 ]} Он обладает умеренным анаболическим действием и слабым андрогенным действием, а также не имеет эстрогенного действия или риска повреждения печени . ^{[ 6 ]}^{[ 8 ]} Метенолона энантат представляет собой сложный метенолона длительного действия и пролекарство метенолона эфир в организме. ^{[ 6 ]}

Метенолона энантат был введен для медицинского применения в 1962 году. ^{[ 6 ]} Помимо медицинского применения, метенолона энантат используется для улучшения телосложения и работоспособности . ^{[ 6 ]} Во многих странах этот препарат является контролируемым веществом , поэтому его немедицинское использование, как правило, является незаконным. ^{[ 6 ]} Он по-прежнему продается для медицинского использования только в нескольких странах, таких как Испания и Турция . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Медицинское использование

Метенолона энантат изучался при лечении рака молочной железы . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Побочные эффекты

Фармакология

Фармакодинамика

v
т
и
Соотношение андрогенной и анаболической активности
андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент	Соотношение ^а
Тестостерон	~1:1
Андростанолон ( ДГТ )	~1:1
Метилтестостерон	~1:1
Метандриол	~1:1
Флюоксиместерон	1:1–1:15
Метандиенон	1:1–1:8
Дростанолон	1:3–1:4
Метенолон	1:2–1:30
оксиметолон	1:2–1:9
Оксандролон	1:3–1:13
Станозолол	1:1–1:30
Нандролон	1:3–1:16
Этилэстренол	1:2–1:19
Норэтандролон	1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: ^а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон.

Будучи производным ДГТ, метенолон, активная форма метенолона энантата, не ароматизируется и поэтому не имеет склонности к возникновению эстрогенных побочных эффектов , таких как гинекомастия . ^{[ 6 ]} Как ААС метенолона энантат обладает антигонадотропным действием и может подавлять гипоталамо-гипофизарно-гонадную ось и вызывать обратимый гипогонадизм и бесплодие . ^{[ 6 ]}^{[ 11 ]}

Фармакокинетика

около 10,5 Сообщается, что биологический период полувыведения метенолона энантата при внутримышечной инъекции составляет дней . ^{[ 1 ]}

v
т
и
Продолжительность парентерального применения андрогенов/анаболических стероидов
Medication	Form	Major brand names	Duration
Testosterone	Aqueous suspension	Andronaq, Sterotate, Virosterone	2–3 days
Testosterone propionate	Oil solution	Androteston, Perandren, Testoviron	3–4 days
Testosterone phenylpropionate	Oil solution	Testolent	8 days
Testosterone isobutyrate	Aqueous suspension	Agovirin Depot, Perandren M	14 days
Mixed testosterone esters^a	Oil solution	Triolandren	10–20 days
Mixed testosterone esters^b	Oil solution	Testosid Depot	14–20 days
Testosterone enanthate	Oil solution	Delatestryl	14–28 days
Testosterone cypionate	Oil solution	Depovirin	14–28 days
Mixed testosterone esters^c	Oil solution	Sustanon 250	28 days
Testosterone undecanoate	Oil solution	Aveed, Nebido	100 days
Testosterone buciclate^d	Aqueous suspension	20 Aet-1, CDB-1781^e	90–120 days
Nandrolone phenylpropionate	Oil solution	Durabolin	10 days
Nandrolone decanoate	Oil solution	Deca Durabolin	21–28 days
Methandriol	Aqueous suspension	Notandron, Protandren	8 days
Methandriol bisenanthoyl acetate	Oil solution	Notandron Depot	16 days
Metenolone acetate	Oil solution	Primobolan	3 days
Metenolone enanthate	Oil solution	Primobolan Depot	14 days
Note: All are via i.m. injection. Footnotes: ^a = TP, TV, and TUe. ^b = TP and TKL. ^c = TP, TPP, TiCa, and TD. ^d = Studied but never marketed. ^e = Developmental code names. Sources: See template.

Химия

Метенолона энантат, или метенолона 17β-энантат, представляет собой синтетический андростана стероид и производное ДГТ. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]} Это энантат (гептаноат) эфир , C17β метенолона который сам по себе представляет собой 1-метил-δ. ¹-4,5α-дигидротестостерон (1-метил-δ ¹-ДГТ) или 1-метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}

v
т
и
Структурные свойства основных эфиров анаболических стероидов
Anabolic steroid	Structure	Ester				Relative mol. weight	Relative AAS content^b	Duration^c
Anabolic steroid	Structure	Position	Moiety	Type	Length^a	Relative mol. weight	Relative AAS content^b	Duration^c
Boldenone undecylenate		C17β	Undecylenic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.58	0.63	Long
Drostanolone propionate		C17β	Propanoic acid	Straight-chain fatty acid	3	1.18	0.84	Short
Metenolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.14	0.88	Short
Metenolone enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.37	0.73	Long
Nandrolone decanoate		C17β	Decanoic acid	Straight-chain fatty acid	10	1.56	0.64	Long
Nandrolone phenylpropionate		C17β	Phenylpropanoic acid	Aromatic fatty acid	– (~6–7)	1.48	0.67	Long
Trenbolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.16	0.87	Short
Trenbolone enanthate^d		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	Long
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic fatty acids. ^b = Relative androgen/anabolic steroid content by weight (i.e., relative androgenic/anabolic potency). ^c = Duration by intramuscular or subcutaneous injection in oil solution. ^d = Never marketed. Sources: See individual articles.

История

Метенолона энантат был представлен для медицинского применения в 1962 году в США под торговой маркой Nibal Depot. ^{[ 6 ]} Вскоре его производство было прекращено в США, и вместо этого он продавался в Европе в 1960-х и 1970-х годах под торговой маркой Primobolan Depot. ^{[ 6 ]}

Общество и культура

Общие имена

Метенолона энантат — это USAN , принятое в США в подсказке название метенолона энантата , а метенолон — это в подсказке BAN . одобренное в Великобритании название его активной формы, метенолона, ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} И наоборот, метенолон — это указанное в подсказке МНН . международное непатентованное название метенолона, ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Названия брендов

Метенолона энантат продается или продается под торговыми марками Nibal Injection и Primobolan Depot. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}^{[ 5 ]}

Доступность

Метенолона энантат продается в Испании и Турции . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Допинг в спорте

Известны случаи применения в спорте допинга метенолона энантата профессиональными спортсменами .

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Вестрайх Л.М. (2011). «Анаболо-андрогенные стероиды» . В Руис П., Штамм EC (ред.). Злоупотребление психоактивными веществами Лоуинсона и Руиса: всеобъемлющий учебник . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Список андрогенов и анаболических стероидов» .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
^ Handelsman DJ (25 февраля 2015 г.). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В Jameson JL, De Groot LJ (ред.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кикман А.Т. (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Бр. Дж. Фармакол . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
^ Кеннеди Б.Дж., Ярбро Дж.В. (февраль 1968 г.). «Эффект метенолона энантата (NSC-64967) при распространенном раке молочной железы» . Рак . 21 (2): 197–201. doi : 10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R . ПМИД 4952912 .
^ Ноттер Дж. (декабрь 1975 г.). «Лечение диссеминированного рака молочной железы метенолона энантатом» . Акта Радиологика . 14 (6): 545–551. дои : 10.3109/02841867509132696 . ПМИД 1224996 .
^ ван Бреда Э., Кейзер Х.А., Койперс Х., Вольффенбюттель Б.Х. (апрель 2003 г.). «Использование андрогенных анаболических стероидов и тяжелая гипоталамо-гипофизарная дисфункция: пример». Int J Sports Med . 24 (3): 195–196. дои : 10.1055/s-2003-39089 . ПМИД 12740738 . S2CID 260166539 .

Внешние ссылки

Примоболан Депо (метенолона энантат) - Anabolic.org Уильяма Ллевеллина. Архивировано 29 июня 2019 г. на Wayback Machine.

[RuizStrain2011-1] Перейти обратно: ^а ^б Вестрайх Л.М. (2011). «Анаболо-андрогенные стероиды» . В Руис П., Штамм EC (ред.). Злоупотребление психоактивными веществами Лоуинсона и Руиса: всеобъемлющий учебник . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5 .

[Elks2014-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[Drugs.com-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Список андрогенов и анаболических стероидов» .

[Llewellyn2011-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4 .

[JamesonGroot2015-7] Handelsman DJ (25 февраля 2015 г.). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В Jameson JL, De Groot LJ (ред.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2 .

[pmid18500378-8] Перейти обратно: ^а ^б Кикман А.Т. (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Бр. Дж. Фармакол . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .

[KennedyYarbro1968-9] Кеннеди Б.Дж., Ярбро Дж.В. (февраль 1968 г.). «Эффект метенолона энантата (NSC-64967) при распространенном раке молочной железы» . Рак . 21 (2): 197–201. doi : 10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R . ПМИД 4952912 .

[Notter1975-10] Ноттер Дж. (декабрь 1975 г.). «Лечение диссеминированного рака молочной железы метенолона энантатом» . Акта Радиологика . 14 (6): 545–551. дои : 10.3109/02841867509132696 . ПМИД 1224996 .

[pmid12740738-11] ван Бреда Э., Кейзер Х.А., Койперс Х., Вольффенбюттель Б.Х. (апрель 2003 г.). «Использование андрогенных анаболических стероидов и тяжелая гипоталамо-гипофизарная дисфункция: пример». Int J Sports Med . 24 (3): 195–196. дои : 10.1055/s-2003-39089 . ПМИД 12740738 . S2CID 260166539 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]