Эпиандростерон
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.877 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 290.447 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Эпиандростерон , или изоандростерон , [ 1 ] [ 2 ] также известный как 3β-андростерон , 3β-гидрокси-5α-андростан-17-он или 5α-андростан-3β-ол-17-он , представляет собой стероидный гормон со слабой андрогенной активностью. Это метаболит тестостерона ( и дигидротестостерона ДГТ). Впервые он был выделен в 1931 году Адольфом Фридрихом Иоганном Бутенандтом и Куртом Чернингом . Они перегнали более 17 000 литров мужской мочи, из которой получили 50 миллиграммов кристаллического андростерона (скорее всего, смешанных изомеров), чего было достаточно, чтобы установить, что химическая формула очень похожа на эстрон .
Было показано, что эпиандростерон в природе встречается у большинства млекопитающих, включая свиней. [ 3 ]
Эпиандростерон естественным образом вырабатывается ферментом 5α-редуктазой гормона надпочечников ДГЭА . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ нужна проверка ] Эпиандростерон также может быть получен из природного стероида андростандиола с помощью 17β-гидроксистероиддегидрогеназы или из андростандиона с помощью 3β-гидроксистероиддегидрогеназы . [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ялковски С.Х., Хе Ю., Джайн П. (19 апреля 2016 г.). Справочник по данным о растворимости в воде (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5 .
- ^ Агарвал ОП (2006). Натуральные продукты . Кришна Пракашан Медиа. стр. 298–. ISBN 978-81-87224-85-3 .
- ^ Раесайд Дж.И., Рено Р.Л., Маршалл Д.Е. (март 1992 г.). «Идентификация сульфатов 5-альфа-андростан-3-бета, 17-бета-диола и 3-бета-гидрокси-5-альфа-андростан-17-она как количественно значимых секреторных продуктов свиных клеток Лейдига и их присутствие в венозной крови яичек». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 42 (1): 113–20. дои : 10.1016/0960-0760(92)90017-д . ПМИД 1558816 . S2CID 53274020 .
- ^ Каллис Ф., Арльт В., Зикманн Л., Хюблер Д., Бидлингмайер Ф., Аллио Б. (февраль 2000 г.). «Влияние перорального дегидроэпиандростерона (ДГЭА) на метаболиты стероидов в моче у мужчин и женщин». Стероиды . 65 (2): 98–102. дои : 10.1016/s0039-128x(99)00090-2 . ПМИД 10639021 . S2CID 2630118 .
- ^ Лабри Ф., Кузан Л., Гомес Дж.Л., Мартель С., Берубе Р., Беланджер П. и др. (май 2008 г.). «Изменения в сыворотке DHEA и одиннадцати его метаболитов во время 12-месячного чрескожного введения DHEA». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (1–2): 1–9 дои : 10.1016/j.jsbmb.2008.02.003 . ПМИД 18359622 . S2CID 24975983 .
- ^ ван де Керкхоф Д.Х. (2001). Стероидное профилирование в допинг-анализе (кандидатская диссертация). Университет Утрехта. HDL : 1874/328 .
- ^ Акасио Б.Д., Станчик Ф.З., Маллин П., Саадат П., Джафариан Н., Сокол Р.З. (март 2004 г.). «Фармакокинетика дегидроэпиандростерона и его метаболитов после длительного ежедневного перорального приема здоровыми молодыми мужчинами» . Фертильность и бесплодие . 81 (3): 595–604. doi : 10.1016/j.fertnstert.2003.07.035 . ПМИД 15037408 .
- ^ Хуан XF, Луу-Ви (август 2001 г.). «Структура гена, хромосомная локализация и анализ активности 3-кетостероидредуктазы человеческой 3 (альфа -> бета)-гидроксистероид эпимеразы». Биохимика и биофизика Acta . 1520 (2): 124–30. дои : 10.1016/s0167-4781(01)00247-0 . ПМИД 11513953 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Саймонс Р.Г., Гринвич Д.Л. (февраль 1989 г.). «Иммунореактивное обнаружение четырех стероидов млекопитающих в растениях». Канадский журнал ботаники . 67 (2): 288–96. дои : 10.1139/b89-042 .
- Янечко А, Скочовский А (2005). «Половые гормоны млекопитающих в растениях». Folia Histochemica et Cytobiologica . 43 (2): 71–9. ПМИД 16044944 .
- Лабри Ф., Беланжер А., Лабри С., Кандас Б., Кузан Л., Гомес Дж.Л. (октябрь 2007 г.). «Биодоступность и метаболизм перорального и чрескожного дегидроэпиандростерона у женщин в постменопаузе». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 107 (1–2): 57–69. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.02.007 . ПМИД 17627814 . S2CID 26410666 .
- Вице-президент «Уралец», Gillette PA (сентябрь 1999 г.). «Отпускаемые без рецепта анаболические стероиды 4-андростен-3,17-дион; 4-андростен-3бета,17бета-диол; и 19-нор-4-андростен-3,17-дион: исследования выведения у мужчин» . Журнал аналитической токсикологии . 23 (5): 357–66. дои : 10.1093/jat/23.5.357 . ПМИД 10488924 .