7α-гидрокси-ДГЭА
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3β,7α-Дигидроксиандрост-5-ен-17-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b R ,4 S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-4,7-Дигидрокси-9a,11a-диметил-2,3,3a,3b,4,6,7,8 ,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1 H- циклопента[ a ]фенантрен-1-он | |
| Другие имена
7α-ОН-ДГЭА; Андрост-5-ен-3β,7α-диол-17-он
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 28 О 3 | |
| Молярная масса | 304.430 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
7α-Гидроксидегидроэпиандростерон ( 7α-гидрокси-ДГЭА ; 7α-ОН-ДГЭА ), также известный как 17-он , является эндогенным природным 3β,7α-дигидроксиандрост-5-ен - стероидом и основным метаболитом дегидроэпиандростерона ( ДГЭА). который образуется под действием CYP7B1 (стероидной 7α-гидроксилазы) в тканях таких как предстательная железа и CYP3A4 в печени . [ 1 ] [ 2 ] Основной путь метаболизма ДГЭА вне печени проходит через 7-гидроксилирование с образованием 7α-ОН-ДГЭА и 7β-ОН-ДГЭА . [ 3 ] 7α-OH-DHEA обладает слабой эстрогенной активностью, избирательно активируя рецептор эстрогена ERβ . [ 2 ] Кроме того, 7α-OH-DHEA может быть ответственным за известные антиглюкокортикоидные эффекты DHEA. [ 4 ] [ 5 ]
Было обнаружено, что сывороточные уровни 7α-OH-DHEA значительно повышены у пациентов с болезнью Альцгеймера . [ 4 ] Неясно, какое значение это может иметь, если таковое имеется. [ 6 ]
7α-OH-DHEA включен в Всемирного антидопингового агентства список запрещенных веществ в спорте . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Метабокард для 7α-гидроксидегидроэпиандростерона (HMDB04611)» . База данных метаболомов человека .
- ^ Jump up to: а б Миллер К.К., Аль-Райян Н., Иванова М.М., Маттингли К.А., Рипп С.Л., Клинге СМ, Проф Р.А. (2013). «Метаболиты DHEA активируют рецепторы эстрогена альфа и бета» . Стероиды . 78 (1): 15–25. doi : 10.1016/j.steroids.2012.10.002 . ПМЦ 3529809 . ПМИД 23123738 .
- ^ Ли Х, Лю ХМ, Ге В, Хуан Л, Шань Л (2005). «Синтез 7-альфа-гидроксидегидроэпиандростерона и 7бета-гидроксидегидроэпиандростерона». Стероиды . 70 (14): 970–3. doi : 10.1016/j.steroids.2005.07.006 . ПМИД 16143359 . S2CID 53294855 .
Основной путь метаболизма ДГЭА во внепеченочных тканях проходит через 7-гидроксилирование [18], [19] и [20].
- ^ Jump up to: а б Аттал-Хемис С., Далмейда В., Мишо Ж.Л., Рудье М., Морфин Р. (1998). «Повышение общего содержания 7-альфа-гидроксидегидроэпиандростерона в сыворотке пациентов с болезнью Альцгеймера» . Дж. Геронтол. Биол. наук. Мед. Наука . 53 (2): B125–32. дои : 10.1093/gerona/53a.2.b125 . ПМИД 9520908 .
- ^ Нейростероиды и функция мозга . Академическая пресса. 12 декабря 2001 г., стр. 84–. ISBN 978-0-08-054423-6 .
- ^ Рональд Росс Уотсон (22 июля 2011 г.). ДГЭА в здоровье человека и старении . ЦРК Пресс. стр. 437–. ISBN 978-1-4398-3883-9 .
- ^ «Запрещенный список Всемирного антидопингового агентства 2019» (PDF) .