бензэстрол

бензэстрол
Клинические данные
Торговые названия	Хеместроген, Оцестрол, Октестрол, Октоэстрол, Октофоллин
Класс препарата	Нестероидный эстроген
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	85-95-0 ;
ПабХим CID	6827 ;
ХимическийПаук	6566 ;
НЕКОТОРЫЙ	A27512LR47 ;
КЭБ	ЧЕБИ: 135264 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2104644 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50861663 ;
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 26 О 2
Молярная масса	298.426 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Бенэстрол ( INN Международное непатентованное название Tooltip , BAN Британское одобренное название Tooltip ) (торговые названия Chemestrogen , Ocestrol , Octestrol , Octoestrol , Octofollin ) представляет собой синтетический нестероидный эстроген группы стильбестрола , который ранее использовался в медицинских целях, но с тех пор был прекращен. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Эстрогены стильбестрола, самым известным из которых является диэтилстильбэстрол (ДЭС), широко использовались в середине 1900-х годов и были окончательно запрещены FDA из-за того, что они вызывали опухоли у детей женщин, которые их использовали. ^{[ 4 ]}

Медицинское использование

Бензестрол и другие стильбестролы использовались в качестве синтетических эстрогенов для предотвращения преждевременных родов. ^{[ 4 ]} Основываясь на идее, что преждевременные роды происходят из-за того, что мать самостоятельно не производит достаточного количества эстрогена, врачи прописывали матерям бензстрол, чтобы повысить уровень эстрогена.

В прошлом исследования проводились на нормальных, половозрелых и кастрированных самках крыс. Бензестрол вызывал тот же тип эструса у кастрированной крысы при введении от 0,8 до 1,0 мкг, как и при введении крысе от 2,0 до 2,5 мкг эстрона. ^{[ 5 ]} Это важно, потому что меньшее количество бенэстрола может дать тот же эффект, что и эстрон, в увеличении выработки эстрогена. В прошлом он использовался в качестве нестероидного антагониста эстрогена.

Фармакология

Фармакодинамика

Бенэстрол описывается как очень мощный эстроген. ^{[ 6 ]} Сообщается, что он имеет около 130% сродства связывания эстрадиола относительного с рецепторами эстрогена . ^{[ 7 ]}

Химия

Бенэстрол обычно группируют с эстрогенами стильбестрола. Однако технически бенэстрол не является производным стильбестрола, поскольку его центральная цепь удлинена на один атом углерода. В любом случае это очень близкий аналог эстрогенов стильбестрола. ^{[ 8 ]}

История

Бенэстрол — препарат из семейства стильбэстролов эстрогенов. Эти препараты были впервые произведены в конце 1930-х годов. О самом бензэстроле сообщалось в 1946 году. ^{[ 1 ]} В 1953 году начались эксперименты с бенэстролом и другими стильбестролами, чтобы выяснить, действительно ли они помогают предотвратить преждевременные роды. Это исследование 1953 года показало, что бензэстрол на самом деле не помогает остановить преждевременные роды. ^{[ 4 ]} Исследование 1971 года показало, что бензэстрол был причиной редкого рака влагалища у девочек и женщин, чьи матери принимали бензэстрол во время беременности. ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 47–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ «Бенцестрол» . Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 106–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «История ДЕС» . Центры США по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала 15 июня 2019 года . Проверено 17 декабря 2012 г.
^ Стеббинс Р.Б., Бланшар Э.В. (1945). «Влияние нового синтетического эстрогена, бензэстрола, на кроветворную систему крыс». Эндокринология . 36 (5): 305. doi : 10.1210/endo-36-5-305 .
^ Агарвал ОП (2006). «Половые гормоны» . Натуральные продукты . Кришна Пракашан Медиа. стр. 288–. ISBN 978-81-87224-85-3 .
^ Финк Б.Е., Мортенсен Д.С., Стауффер С.Р., Арон З.Д., Катценелленбоген Дж.А. (апрель 1999 г.). «Новые структурные шаблоны лигандов эстроген-рецепторов и перспективы комбинаторного синтеза эстрогенов» . Химия и биология . 6 (4): 205–219. дои : 10.1016/S1074-5521(99)80037-4 . ПМИД 10099132 .
^ Севрингхаус Э.Л. (1944). «Терапия пациенток в климактерическом периоде: эндокринные методы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 4 (12): 597–604. doi : 10.1210/jcem-4-12-597 . ISSN 0021-972X .

[Elks2014-1] Jump up to: ^а ^б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[MortonHall2012-2] Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 47–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[3] «Бенцестрол» . Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 106–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[cdc-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «История ДЕС» . Центры США по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала 15 июня 2019 года . Проверено 17 декабря 2012 г.

[5] Стеббинс Р.Б., Бланшар Э.В. (1945). «Влияние нового синтетического эстрогена, бензэстрола, на кроветворную систему крыс». Эндокринология . 36 (5): 305. doi : 10.1210/endo-36-5-305 .

[6] Агарвал ОП (2006). «Половые гормоны» . Натуральные продукты . Кришна Пракашан Медиа. стр. 288–. ISBN 978-81-87224-85-3 .

[pmid10099132-7] Финк Б.Е., Мортенсен Д.С., Стауффер С.Р., Арон З.Д., Катценелленбоген Дж.А. (апрель 1999 г.). «Новые структурные шаблоны лигандов эстроген-рецепторов и перспективы комбинаторного синтеза эстрогенов» . Химия и биология . 6 (4): 205–219. дои : 10.1016/S1074-5521(99)80037-4 . ПМИД 10099132 .

[Sevringhaus1944-8] Севрингхаус Э.Л. (1944). «Терапия пациенток в климактерическом периоде: эндокринные методы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 4 (12): 597–604. doi : 10.1210/jcem-4-12-597 . ISSN 0021-972X .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]