Бисдегидродоизиноловая кислота
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 20 О 3 |
| Молярная масса | 284.355 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Бисдегидродоизиноловая кислота ( BDDA ) в виде (Z)-изомера ((Z)-BDDA) представляет собой синтетический , нестероидный эстроген родственный доизиноловой кислоте , который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] Это один из самых мощных известных эстрогенов. [ 2 ] [ 3 ] хотя совсем недавно он был охарактеризован как селективный модулятор рецепторов эстрогена (SERM). [ 3 ] [ 4 ] BDDA и другие производные доизиноловой кислоты демонстрируют относительно низкое сродство, сопровождающееся непропорционально высокой эстрогенной активностью in vivo . [ 5 ] что в конечном итоге было установлено как результат трансформации в метаболиты с большей эстрогенной активностью. [ 4 ] Препарат был открыт в 1947 году как продукт распада реакции эквиленина или дигидроэквиленина с гидроксидом калия . [ 6 ] Это секоаналог эквиленина, а доизиноловая кислота — секоаналог эстрона . [ 7 ] Эти соединения, наряду с диэтилстильбестролом , можно считать аналогами эстрадиола с открытым кольцом . [ 8 ] Метиловый . эфир BDDA, доизиноэстрол , также является эстрогеном и, в отличие от BDDA, имеется в продаже [ 2 ] [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Банц В., Стрейдер А., Аджувон К., Ортис Л., Джеймс Б., Хиггинботэм Д.А., Хоу Ю., Мейерс С. (май 2007 г.). «Влияние (+)-Z-бисдегидродоизиноловой кислоты на диабетический фенотип у самок крыс Цукера с ожирением» . Экспериментальная биология . стр. 17–. ISBN 978-0-549-22172-2 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б Джонсон В.С., Грабер Р.П. (1950). «Конденсация Штоббе с 6-метокси-2-пропионилнафталином. Синтез бисдегидродоизиноловой кислоты1». Журнал Американского химического общества . 72 (2): 925–935. дои : 10.1021/ja01158a075 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Jump up to: а б Бликенстафф RT, Гош AC, Вольф GC (22 октября 2013 г.). Полный синтез стероидов: Органическая химия: Серия монографий . Эльзевир Наука. стр. 63–. ISBN 978-1-4832-1642-3 .
- ^ Jump up to: а б Адлер М., Хоу Ю., Сэндрок П., Мейерс С.А., Уинтерс Т.А., Банц В.Дж., Адлер С. (август 2006 г.). «Производные Z-бисдегидродоизиноловой кислоты дают новое описание парадокса связывающей активности и активности селективного модулятора эстрогеновых рецепторов» . Эндокринология . 147 (8): 3952–3960. дои : 10.1210/en.2006-0316 . ПМИД 16709609 .
- ^ Банц В.Дж., Уинтерс Т.А., Хоу Ю., Адлер С., Мейерс С.Ю. (декабрь 1998 г.). «Сравнительное влияние селективных модуляторов эстрогеновых рецепторов (-)-, (+)- и (+/-)-Z бисдегидродоизиноловых кислот на метаболические и репродуктивные параметры у самцов и самок крыс». Гормональные и метаболические исследования . 30 (12): 730–736. дои : 10.1055/s-2007-978968 . ПМИД 9930631 .
- ^ Пинкус Г., Тиманн К.В. (2 декабря 2012 г.). Гормоны V1: физиология, химия и применение . Эльзевир. стр. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9 .
- ^ Журнал научных и промышленных исследований . Совет научных и промышленных исследований. 1984. с. 213.
- ^ Морис К. , Вермут CG (2 мая 2011 г.). «Кольцевые преобразования» . В Вермуте CG (ред.). Практика медицинской химии . Академическая пресса. стр. 343-362 (344). ISBN 978-0-08-056877-5 .
- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). «Дойзиноэстрол» . Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .