Олеуропеин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метил (2 S ,3 E ,4 S )-4-{2-[2-(3,4-Дигидроксифенил)этокси]-2-оксоэтил}-3-этилиден-2-(β- D -глюкопиранозилокси)-2 H -пиран-5-карбоксилат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
Метил (2 S ,3 E ,4 S )-4-{2-[2-(3,4-Дигидроксифенил)этокси]-2-оксоэтил}-3-этилиден-2-{[(2 S ,3 R , 4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-2 H -пиран-5-карбоксилат | |
| Другие имена
2-(3,4-Дигидроксифенил)этил [(2S , 3E , 4S ) -3-этилиден-2-(β- D -глюкопиранозилокси)-5-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро- 2H -пиран-4-ил]ацетат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.046.466 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 25 Ч 32 О 13 | |
| Молярная масса | 540.518 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Олеуропеин представляет собой гликозилированный секоиридоид горького , тип фенольного соединения, обнаруженного в зеленых оливок . кожуре, мякоти, семенах и листьях [ 1 ] Термин олеуропеин происходит от ботанического названия оливкового дерева Olea europaea .
Из-за горького вкуса олеуропеин необходимо полностью удалить или разложить, чтобы оливки стали съедобными. При переработке горьких и несъедобных зеленых оливок для потребления в качестве столовых оливок олеуропеин удаляется из оливок различными методами, в том числе путем погружения в щелочь . [ 2 ] [ 3 ]
Химическая обработка
[ редактировать ]Олеуропеин — производное эленоловой кислоты, с ортодифенолгидрокситирозолом сложноэфирной связью связанное и с молекулой глюкозы гликозидной связью . [ 4 ] Когда оливки погружают в раствор щелочи, щелочная среда приводит к гидролизу сложноэфирной связи. Основные условия также значительно повышают растворимость этих производных, облегчая их выход в раствор щелочи . [ 5 ] [ 6 ]
Высокий pH ускоряет окисление фенольных соединений, что приводит к почернению, как и при их нормальном созревании, если раствор насыщается кислородом путем нагнетания воздуха (щелочное окисление оливок еще называют Калифорнийским процессом ). [ 7 ] [ 8 ]
Щелочной раствор заменяют несколько раз, пока не исчезнет горький вкус. В альтернативном процессе используются амберлита макропористые смолы для улавливания олеуропеина непосредственно из раствора, что снижает количество сточных вод и одновременно улавливает экстрагированные молекулы. [ 9 ] [ 10 ]
Ферментативный гидролиз при созревании оливок также является важным процессом разложения олеуропеина и устранения его горького вкуса. [ 6 ] [ 11 ]
Зелено-оливковое почернение
[ редактировать ]Зеленые оливки можно обрабатывать в промышленном масштабе глюконатом железа (0,4 мас. %). [ 7 ] изменить их цвет на черный. [ 12 ] Глюконат , съедобный продукт окисления глюкозы, используется в качестве нетоксичного реагента для поддержания железа. 2+ в растворе. При контакте с полифенолами ионы железа образуют черный комплекс, придающий окончательный цвет обработанным оливкам. [ 9 ] [ 10 ] [ 7 ] Черные оливки, обработанные глюконатом железа (II) , также обеднены гидрокситирозолом , поскольку соли железа являются катализаторами его окисления. [ 13 ]
Исследовать
[ редактировать ]Олеуропеин был предложен в качестве активатора протеасом . [ 14 ] [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]- Эленоловая кислота (маркер созревания оливок)
- Гидрокситирозол
- Лигстрозид , близкое соединение, также встречающееся в оливках.
- Олеокантал
- Оливковый лист
- Оливки: традиционная ферментация и выдержка.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рупп Р. (1 июля 2016 г.). «Горькая правда об оливках» . Нэшнл Географик . Архивировано из оригинала 10 июля 2019 года . Проверено 24 июня 2019 г.
- ^ «Как делают оливки» . Калифорнийский оливковый комитет. 2017. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года . Проверено 5 августа 2017 г.
- ^ Колмагро С.; Коллинз Г.; Седжли М. «Технология переработки столовых оливок» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 9 августа 2017 года . Проверено 25 июня 2019 г.
- ^ Паницци, Л.; Скарпати, ML; Восток, EG (1960). «Структура горького глюкозида олеуропеина. Примечание II». Итальянский химический журнал . 90 : 1449–1485.
- ^ Юань, Цзяо-Цзяо; Ван, Ченг-Чжан; Е, Цзянь-Чжун; Тао, Ран; Чжан, Ю-Си (2015). «Ферментативный гидролиз олеуропеина из экстракта листьев Olea Europea (оливковое) и антиоксидантная активность» . Молекулы . 20 (2): 2903–2921. дои : 10.3390/molecules20022903 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6272143 . ПМИД 25679050 .
- ^ Jump up to: а б Рамирес, Ева; Бренес, Мануэль; Гарсия, Педро; Медина, Эдуардо; Ромеро, Консепсьон (2016). «Гидролиз олеуропеина в натуральных зеленых оливках: важность эндогенных ферментов» (PDF) . Пищевая химия . 206 : 204–209. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.03.061 . hdl : 10261/151764 . ISSN 0308-8146 . ПМИД 27041317 . Архивировано (PDF) из оригинала 23 июля 2018 г. Проверено 27 сентября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с Эль-Махзанги, Аттья; Рамадан-Хасаниен, Мохамед Фаузи; Сулиман, Абдель-Рахман Мохамед (2008). «Потемнение соленых оливок в результате быстрого щелочного окисления» . Журнал пищевой промышленности и консервации . 32 (4): 586–599. дои : 10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x . ISSN 0145-8892 .
- ^ Зиена, HMS; Юсеф, ММ; Аман, Мэн (1997). «Качественные характеристики черных оливок в зависимости от различных методов затемнения». Пищевая химия . 60 (4): 501–508. дои : 10.1016/S0308-8146(96)00354-8 . ISSN 0308-8146 .
- ^ Jump up to: а б «Более экологичный способ избавиться от горечи оливок» . физ.орг . Архивировано из оригинала 23 июня 2019 года . Проверено 23 июня 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Джонсон, Ребекка; Митчелл, Элисон Э. (2019). «Использование макропористых смол амберлита для уменьшения горечи целых оливок и повышения устойчивости обработки» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 67 (5): 1546–1553. doi : 10.1021/acs.jafc.8b06014 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 30636418 . S2CID 58570570 . Архивировано из оригинала 26 июня 2020 г. Проверено 18 мая 2021 г.
- ^ Рестучча, Кристина; Муччилли, Серена; Палмери, Роза; Рандаццо, Чинция Л.; Каджа, Чинция; Испания, Джон (2011). «Щелочная β-глюкозидаза, выделенная из штамма Wickerhamomyces anomalus, рассоленного оливковым маслом» . Исследование дрожжей FEMS . 11 (6): 487–493. дои : 10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN 1567-1356 . ПМИД 21575132 .
- ^ Кумрал, А.; Басоглу, Ф. (2008). «Методы затемнения, используемые при обработке оливок». Acta Horticulturae (791): 665–668. doi : 10.17660/ActaHortic.2008.791.101 . ISSN 0567-7572 .
- ^ Винченцо Марсилио; Кристина Кампестре; Барбара Ланца (июль 2001 г.). «Фенольные соединения изменяются во время обработки спелых оливок в калифорнийском стиле». Пищевая химия . 74 (1): 55–60. дои : 10.1016/S0308-8146(00)00338-1 .
- ^ Кацики, Магда; Чондроянни, Ники; Чиноу, Иоанна; Риветт, А. Дженнифер; Гонос, Эфстатиос С. (июнь 2007 г.). «Олеуропеин, составляющий оливковое масло, проявляет стимулирующие протеасомы свойства in vitro и обеспечивает продление жизни эмбриональных фибробластов человека» . Исследования омоложения . 10 (2): 157–172. дои : 10.1089/rej.2006.0513 . ISSN 1549-1684 . ПМИД 17518699 . Архивировано из оригинала 15 ноября 2020 г. Проверено 15 октября 2020 г.
- ^ Цзоу, Кэ; Рускин, Сильвия; Дервиши, Кевин; Маккормик, Марк А.; Сасикумар, Арджун; Дэн, Чанхуэй; Чен, Чжибин; Каберлейн, Мэтт; Брем, Рэйчел Б.; Полименис, Майкл; Кеннеди, Брайан К. (01 августа 2020 г.). «Продление продолжительности жизни за счет ограничения глюкозы отменяется добавлением метионина: перекрестные помехи между глюкозой и метионином и значение метионина как ключевого регулятора продолжительности жизни» . Достижения науки . 6 (32): eaba1306. Бибкод : 2020SciA....6.1306Z . дои : 10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548 . ПМК 7406366 . ПМИД 32821821 .