Пропилгаллат

Пропилгаллат
Имена
	Название ИЮПАК Пропил 3,4,5-тригидроксибензоат
	Другие имена Галловая кислота, пропиловый эфир ; н -пропилгаллат ; Е310
Идентификаторы
Номер CAS	121-79-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ7983 ;
ХимическийПаук	4778 ;
Информационная карта ECHA	100.004.090
Номер ЕС	204-498-2 ;
номер Е	Е310 (антиоксиданты, ...)
МеШ	Пропил+Галлат
ПабХим CID	4947 ;
НЕКОТОРЫЙ	8Д4СНН7В92 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021201 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 12 О 5
Молярная масса	212.20 g/mol
Появление	Белый кристаллический порошок
Температура плавления	150 ° С (302 ° F; 423 К)
Точка кипения	Разлагается
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропилгаллат , или пропил-3,4,5-тригидроксибензоат , представляет собой сложный эфир , образующийся при конденсации галловой кислоты и пропанола . С 1948 года этот антиоксидант добавляют в продукты, содержащие масла и жиры, для предотвращения окисления . ^{[ 1 ]} В качестве пищевой добавки он используется под номером Е E310 .

Описание

Пропилгаллат – антиоксидант. Защищает от окисления перекисью водорода и свободными радикалами кислорода. Выглядит как белое или кремово-белое кристаллическое твердое вещество без запаха. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Производство

Пропилгаллат не встречается в природе и получается либо в результате реакций с галловой кислотой и 1-пропанолом , либо в результате ферментативного катализа дубильной кислоты . ^{[ 4 ]} Синтезы с галловой кислотой были наиболее известными методами производства и включают этерификацию Стеглиха с N,N'-диизопропилкарбодиимидом и 4-диметиламинопиридином , безводное добавление тионилхлорида и этерификацию по Фишеру с различными катализаторами. ^{[ 5 ]}

Использование

Пропилгаллат используется для защиты масел и жиров в продуктах от окисления; он используется в пищевых продуктах, косметике, средствах для волос, клеях, биодизельном топливе и смазочных материалах. ^{[ 6 ]} В этих приложениях его часто используют взаимозаменяемо с октилгаллатом и додецилгаллатом . ^{[ 3 ]}

Он используется в качестве триплетного состояния тушителя и антиоксиданта во флуоресцентной микроскопии . ^{[ 7 ]}

Биологические эффекты

Исследование, проведенное в 1993 году на толстых грызунах, выявило незначительное влияние пропилгаллата на канцерогенез или его отсутствие вообще. ^{[ 8 ]}

Исследование 2009 года показало, что пропилгаллат действует как эстрогена антагонист . ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ «Окончательный отчет об измененной оценке безопасности пропилгаллата». Международный журнал токсикологии . 26 (приложение 3): 89–118. 2007. дои : 10.1080/10915810701663176 . ISSN 1091-5818 . ПМИД 18080874 . S2CID 39562131 .
^ Галико, Д.А.; Нова, резюме; Герра, РБ; Баннак, Г. (1 сентября 2015 г.). «Термические и спектроскопические исследования антиоксидантной пищевой добавки пропилгаллата» . Пищевая химия . 182 : 89–94. doi : 10.1016/j.foodchem.2015.02.129 . ISSN 0308-8146 .
^ Jump up to: ^а ^б Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в продукты питания (ANS) (2014). «Научное мнение о переоценке пропилгаллата (Е 310) в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 12 (4). дои : 10.2903/j.efsa.2014.3642 .
^ Не, Гуанджунь; Лю, Хуэй; Чен, Чжэнь; Ван, Пэн; Чжао, Гэнхай; Чжэн, Чжимин (2012). «Синтез пропилгаллата из дубильной кислоты, катализируемый танназой Aspergillus oryzae: оптимизация процесса переэтерификации в безводных средах» . Журнал молекулярного катализа . 82 : 102–108. дои : 10.1016/j.molcatb.2012.06.003 . ISSN 1381-1177 .
^ Нгуен, Ван Хай; Ле, Минь Нгок; Нгуен, Хоа Бинь; Ха, Киеу Оан; Фам, Тай Ха Ван; Нгуен, Тхи Хонг; Дао, Нгует Суонг Хуен; Нгуен, Ван Гианг; Нгуен, Динь Луен; Тринь, Нгуен Триу (12 апреля 2021 г.). «Пропилгаллат» . Молбанк . 2021 (2): М1201. дои : 10.3390/M1201 . ISSN 1422-8599 .
^ Хоссейнзаде-Бандбафха, Хома; Кумар, Дипеш; Сингх, Бхаскар; Шахбейг, Хосейн; Лам, Су Шиунг; Агбашло, Мортаза; Табатабаи, Мейсам (1 июля 2022 г.). «Биодизельные антиоксиданты и их влияние на поведение дизельных двигателей: комплексный обзор» . Технология переработки топлива . 232 : 107264. doi : 10.1016/j.fuproc.2022.107264 . ISSN 0378-3820 .
^ Джеркер Виденгрен; Андрей Чмыров; Кристиан Эггелинг; Пер-Оке Лёфдал и Клаус А.М. Зайдель (2007). «Стратегии улучшения фотостабильности в сверхчувствительной флуоресцентной спектроскопии». Журнал физической химии А. 111 (3): 429–440. Бибкод : 2007JPCA..111..429W . дои : 10.1021/jp0646325 . ПМИД 17228891 .
^ Хиросе, Масао и др. . «Модификация канцерогенеза α-токоферолом, т-бутилгидрохиноном, пропилгаллатом и бутилированным гидрокситолуолом в модели мультиорганного канцерогенеза у крыс». Канцерогенез 14.11 (1993): 2359-2364.
^ Алессио Амадаси; Андреа Моцарелли; Клара Меда; Адриана Магги; Пьетро Коццини (2009). «Идентификация ксеноэстрогенов в пищевых добавках с помощью комплексного подхода in silico и in vitro» . хим. Рез. Токсикол . 22 (1): 52–63. дои : 10.1021/tx800048m . ПМЦ 2758355 . ПМИД 19063592 .

[1] «Окончательный отчет об измененной оценке безопасности пропилгаллата». Международный журнал токсикологии . 26 (приложение 3): 89–118. 2007. дои : 10.1080/10915810701663176 . ISSN 1091-5818 . ПМИД 18080874 . S2CID 39562131 .

[2] Галико, Д.А.; Нова, резюме; Герра, РБ; Баннак, Г. (1 сентября 2015 г.). «Термические и спектроскопические исследования антиоксидантной пищевой добавки пропилгаллата» . Пищевая химия . 182 : 89–94. doi : 10.1016/j.foodchem.2015.02.129 . ISSN 0308-8146 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в продукты питания (ANS) (2014). «Научное мнение о переоценке пропилгаллата (Е 310) в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 12 (4). дои : 10.2903/j.efsa.2014.3642 .

[4] Не, Гуанджунь; Лю, Хуэй; Чен, Чжэнь; Ван, Пэн; Чжао, Гэнхай; Чжэн, Чжимин (2012). «Синтез пропилгаллата из дубильной кислоты, катализируемый танназой Aspergillus oryzae: оптимизация процесса переэтерификации в безводных средах» . Журнал молекулярного катализа . 82 : 102–108. дои : 10.1016/j.molcatb.2012.06.003 . ISSN 1381-1177 .

[5] Нгуен, Ван Хай; Ле, Минь Нгок; Нгуен, Хоа Бинь; Ха, Киеу Оан; Фам, Тай Ха Ван; Нгуен, Тхи Хонг; Дао, Нгует Суонг Хуен; Нгуен, Ван Гианг; Нгуен, Динь Луен; Тринь, Нгуен Триу (12 апреля 2021 г.). «Пропилгаллат» . Молбанк . 2021 (2): М1201. дои : 10.3390/M1201 . ISSN 1422-8599 .

[6] Хоссейнзаде-Бандбафха, Хома; Кумар, Дипеш; Сингх, Бхаскар; Шахбейг, Хосейн; Лам, Су Шиунг; Агбашло, Мортаза; Табатабаи, Мейсам (1 июля 2022 г.). «Биодизельные антиоксиданты и их влияние на поведение дизельных двигателей: комплексный обзор» . Технология переработки топлива . 232 : 107264. doi : 10.1016/j.fuproc.2022.107264 . ISSN 0378-3820 .

[7] Джеркер Виденгрен; Андрей Чмыров; Кристиан Эггелинг; Пер-Оке Лёфдал и Клаус А.М. Зайдель (2007). «Стратегии улучшения фотостабильности в сверхчувствительной флуоресцентной спектроскопии». Журнал физической химии А. 111 (3): 429–440. Бибкод : 2007JPCA..111..429W . дои : 10.1021/jp0646325 . ПМИД 17228891 .

[8] Хиросе, Масао и др. . «Модификация канцерогенеза α-токоферолом, т-бутилгидрохиноном, пропилгаллатом и бутилированным гидрокситолуолом в модели мультиорганного канцерогенеза у крыс». Канцерогенез 14.11 (1993): 2359-2364.

[9] Алессио Амадаси; Андреа Моцарелли; Клара Меда; Адриана Магги; Пьетро Коццини (2009). «Идентификация ксеноэстрогенов в пищевых добавках с помощью комплексного подхода in silico и in vitro» . хим. Рез. Токсикол . 22 (1): 52–63. дои : 10.1021/tx800048m . ПМЦ 2758355 . ПМИД 19063592 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]