Этинилэстрадиола сульфонат

Этинилэстрадиола сульфонат
Клинические данные
Торговые названия	Депозистон, Туристерон
Другие имена	ЕЭС; Туристерон; Дж96; этинилэстрадиол-3-изопропилсульфонат; Этинилэстрадиол 3-(2-пропансульфонат); 17α-Этинил-3-изопропилсульфонилоксиэстрадиол
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
Фармакокинетические данные
Метаболиты	• Этинилэстрадиол
Период полувыведения	Оральный : 6 дней
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	28913-23-7 ;
ПабХим CID	68582 ;
ХимическийПаук	61851 ;
НЕКОТОРЫЙ	XF48685MYR ;
КЕГГ	D07928 ;
КЭБ	ЧЕБИ: 135643 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20951545 ;
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 30 О 4 С
Молярная масса	402.55 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Сульфонат этинилэстрадиола ( ЭЭС под торговыми марками Депозистон и Туристерон ), продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат эстрогена , который используется в противозачаточных таблетках для женщин и при лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]} Его также исследовали при лечении рака молочной железы у женщин. ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]} Препарат комбинировали с ацетатом норэтистерона в противозачаточных таблетках. ^{[ 1 ]} EES принимается внутрь один раз в неделю. ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Побочные эффекты ЭЭС у мужчин включают , среди прочего, болезненность молочных желез , гинекомастию , феминизацию , сексуальную дисфункцию и сердечно-сосудистые осложнения. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]} ЭЭС является синтетическим эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов, таких как эстрадиол . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Это сложный эфир эстрогена длительного действия и пролекарство этинилэстрадиола в организме. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} ЭЭС быстро поглощается жиром и медленно высвобождается из него, в результате чего биологический период полураспада при пероральном приеме составляет около 6 дней, что позволяет принимать препарат только один раз в неделю. ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

ЭЭС был впервые синтезирован в 1967 году, впервые был представлен в качестве противозачаточной таблетки в 1978 году и был использован для лечения рака простаты в 1980 году. ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]} Он продается в Германии , но может быть больше недоступен. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Медицинское использование

ЭЭС использовался в сочетании с ацетатом норэтистерона один раз в неделю в качестве противозачаточных таблеток и отдельно как форма терапии высокими дозами эстрогена при лечении рака простаты . ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}^{[ 11 ]} Его также оценивали при лечении рака молочной железы . ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]} Препарат используется в дозировке 1 мг один раз в неделю в виде противозачаточных таблеток и от 1 до 2 мг один раз в неделю при лечении рака простаты. ^{[ 12 ]}^{[ 5 ]}^{[ 2 ]} Дозы EES в течение 1 недели и 2 мг/неделю эквивалентны ежедневным дозам 0,143 мг и 0,285 мг EES соответственно. ^{[ 13 ]}

ЭЭС использовалась в сочетании с антиандрогенами, такими как флутамид , бикалутамид и ципротерона ацетат, в качестве формы комбинированной андрогенной блокады и в качестве альтернативы комбинации антиандрогенов и хирургической или медицинской кастрации при лечении рака простаты. ^{[ 13 ]}

Доступные формы

ЭЭС был доступен отдельно для лечения рака простаты у мужчин в форме пероральных таблеток по 1 мг. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} и в сочетании с ацетатом норэтистерона в виде таблеток для перорального применения, содержащих 1 мг ЭЭС и 5 мг ацетата норэтистерона, для использования в качестве противозачаточных таблеток для женщин. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 1 ]}

Побочные эффекты

Побочные эффекты ЭЭС у мужчин включают болезненность молочных желез , гинекомастию , феминизацию , сексуальную дисфункцию , одышку (6,8%), повышение уровня пролактина и сердечно-сосудистую токсичность. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]} Сердечно-сосудистые осложнения ЭЭС у мужчин с раком простаты включают отеки (от 4,5 до 26%), тромбы, такие как тромбоз глубоких вен (от 4,1 до 15%) и тромбоэмболию легочной артерии , сердечный приступ (от 2,3 до 18%), инсульт (от 2,3 до 3,0 %). %) и ишемическая болезнь сердца (3,3%). ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}

Было описано, что ЭЭС имеет хорошую переносимость по сравнению с ЭЭ при лечении рака простаты, и это свойство было описано как «замечательное». ^{[ 2 ]} Уникальный сульфонатный эфир С3 ЭЭС, по-видимому, снижает его печеночную эстрогенность , что, в свою очередь, снижает его неблагоприятное воздействие на синтез белка в печени . ^{[ 2 ]} В частности, сообщается, что ЭЭС значительно снижает побочные эффекты со стороны сердечно-сосудистой системы по сравнению с ЭЭС при использовании в качестве формы терапии высокими дозами эстрогена при лечении рака простаты. ^{[ 2 ]} Частично это может быть связано со значительно меньшей частотой перорального приема ЭЭС по сравнению с ЭЭ, поскольку было обнаружено, что парентеральный ЭЭ, который обходит первый проход через печень, который происходит при пероральном приеме ЭЭ, оказывает в 5 раз меньшее воздействие на печень. синтез белка по весу, чем пероральный ЭЭ. ^{[ 2 ]} Однако исследования противозачаточных вагинальных колец и противозачаточных пластырей, содержащих ЭЭ, показали аналогичные метаболические эффекты и риск ВТЭ, что и комбинированные противозачаточные таблетки, содержащие ЭЭ. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Фармакология

Этинилэстрадиол (ЭЭ), активная форма ЭЭС.

ЭЭС представляет собой сложный эфир эстрогена (ЭЭ) длительного действия и пролекарство этинилэстрадиола , которое принимается перорально . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Молекулярная масса ЭЭС составляет около 136% от массы ЭЭ из-за присутствия его изопропилсульфонатного эфира С3, и, следовательно, ЭЭС содержит около 74% количества ЭЭ в равной дозе ЭЭ. ^{[ 20 ]}^{[ 8 ]} ЭЭС более липофильен , чем ЭЭ, и это приводит к эффекту депо , при котором ЭЭС поглощается жиром , а затем медленно высвобождается из него. ^{[ 2 ]} После высвобождения из жира EES гидролизуется в EE. ^{[ 2 ]} В результате эффекта депо EES имеет очень длительный период полувыведения, составляющий около 6 дней. ^{[ 4 ]} Это позволяет принимать его один раз в неделю. ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]} И ЭЭС, и связанный с ним препарат хинестрол были описаны как депо-пероральные эстрогены. ^{[ 1 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]}

ЭЭС является мощным антигонадотропином и способен подавлять уровень общего циркулирующего тестостерона у мужчин до концентраций, сравнимых с теми, которые наблюдаются при кастрации (менее 1–3% от исходных значений). ^{[ 6 ]}^{[ 21 ]}^{[ 11 ]} Кроме того, ЭЭС может значительно повысить уровень глобулина, связывающего половые гормоны (ГСПГ), тем самым дополнительно снижая уровень свободного тестостерона. ^{[ 5 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 21 ]} Таким образом, ЭЭС является мощным функциональным антиандрогеном , что делает его полезным для лечения рака простаты. ^{[ 24 ]}^{[ 21 ]}

Сообщается, что биологический период полураспада EES в крови составляет 3 часа. ^{[ 14 ]}

Химия

EES, также известный как этинилэстрадиол-3-изопропилсульфонат или этинилэстрадиол-3-(2-пропансульфонат), представляет синтетический эстрановый стероид и производное эстрадиола собой . В частности, это изопропилсульфонатный эфир C3 этинилэстрадиола - ( 17α этинилэстрадиол ). ^{[ 20 ]}^{[ 8 ]}^{[ 2 ]} EES похож на хинестрол (EE 3- циклопентиловый эфир ), который представляет собой C3-эфир EE и аналогичным образом является пероральным депо-эстрогеном длительного действия. ^{[ 2 ]}

Аналоги ЭЭС включают этинилэстрадиола N , N -диэтилсульфамат (J271) и пирролидиносульфамат этинилэстрадиола (J272). ^{[ 3 ]} Эти аналоги быстро поглощаются эритроцитами в крови воротной вены печени во время первого прохождения при пероральном введении, и было обнаружено, что они являются гораздо более сильными пероральными эстрогенами, чем EE или EES. ^{[ 3 ]} Сами ЭЭ и ЭЭС не имеют сродства к эритроцитам. ^{[ 3 ]} EES и родственные C3 - серосодержащие эфиры EE привели к развитию сульфаматов эстрогена, таких как 3-сульфамат эстрадиола (J995), 3-сульфамат эстриола (J1034) и 17β-(1-(4-(аминосульфонил)бензоил)-эстрадиола). L-пролин) (EC508), которые представляют собой высокоэффективные пероральные пролекарства эстрадиола , которые аналогичным образом связываются с эритроцитами и находятся в стадии исследования на предмет потенциального клинического использования. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}

История

ЭЭС был впервые синтезирован в 1967 году в Дженафарме . ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]} Впервые он был представлен для использования в сочетании с ацетатом норэтистерона под торговой маркой Депозистон в качестве противозачаточных таблеток для женщин, принимаемых один раз в неделю, в 1978 году. ^{[ 1 ]} Впоследствии в 1980 году препарат был представлен отдельно под торговой маркой Туристерон для лечения рака простаты у мужчин. ^{[ 1 ]}

Общество и культура

Общие имена

Сульфонат этинилэстрадиола является непатентованным названием препарата, но он также широко известен под торговыми марками Депозистон и Туристерон . ^{[ 1 ]}^{[ 20 ]}^{[ 8 ]} Судя по всему, у него нет INN международного непатентованного названия Tooltip или других подобных обозначений. ^{[ 20 ]}^{[ 8 ]} EES также был известен под своим прежним кодовым названием J96 . ^{[ 3 ]}

Названия брендов

EES продается в сочетании с ацетатом норэтистерона под торговой маркой Deposiston для использования в качестве противозачаточных таблеток у женщин и под торговой маркой Turisteron для применения при раке простаты у мужчин. ^{[ 1 ]}^{[ 20 ]}^{[ 8 ]}

Доступность

EES продается в Германии , хотя похоже, что он больше не доступен. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

См. также

Сульфонат этинилэстрадиола/ацетат норэтистерона

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Шварц С., Онкен Д., Шуберт А. (июль 1999 г.). «Стероидная история Дженафарма: с конца 1940-х до начала 1970-х». Стероиды . 64 (7): 439–445. дои : 10.1016/S0039-128X(99)00003-3 . ПМИД 10443899 . S2CID 40156824 . 6.2. Новые эстрогены. В 1967 году «Йенафарм» совместно с Академией наук (Курт Понсольд, Гюнтер Брунс и Курт Шуберт в Йене и Ханс Шик и Бернард Люкке в Берлине) начали программу поиска новых эстрогенов. [...] перорально принимаемые высокоактивные эстрогены с депо-эффектом. [...] вторая цель была успешно достигнута. Обоснование того, что а-разветвленный эфир алкансульфоновой кислоты и этинилэстрадиола со средней длиной цепи должен приводить к эффекту депо без опасности накопления активного ингредиента при длительном использовании [15], привело в 1978 году к созданию первого перорального контрацептива, принимаемого один раз в неделю. (DEPOSISTONt), комбинация этинилэстрадиол-3-изопропилсульфоната (17) и ацетата норэтистерона [16]. TURISTERONt, эстрогенная монотерапия соединением 17, которая до сих пор может оправдать свою позицию [17], появилась в 1980 году в качестве терапии рака простаты. [...]
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В Остелл М. (6 декабря 2012 г.). «Эстрогены и антиэстрогены у мужчин» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 135/2. Springer Science & Business Media. стр. 248, 277, 369, 540, 542. doi : 10.1007/978-3-642-60107-1 . ISBN 978-3-642-60107-1 . S2CID 35733673 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Элгер В., Пальме Х.Дж., Шварц С. (апрель 1998 г.). «Новые сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной гормональной терапии». Экспертное мнение об исследуемых препаратах . 7 (4): 575–589. дои : 10.1517/13543784.7.4.575 . ПМИД 15991994 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Гюртлер Р., Таннебергер С., Бодек Б., Морак Г. (1982). «[Клинический опыт применения депо-эстрогена Туристерона в лечении метастатического рака молочной железы (перевод автора)]». Архив исследований опухолей (на немецком языке). 52 (2): 129–139. ПМИД 7103689 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Хёфлинг Г., Хейнеманн Х (1998). «Пероральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты – причина повторного обследования?» [Поральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты — причина переоценки?]. Уролог Б. 38 (2): 165–170. дои : 10.1007/s001310050185 . ISSN 0042-1111 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Дорнер Г., Шнорр Д., Шталь Ф., Роде В. (декабрь 1985 г.). «Успешное лечение рака предстательной железы перорально активным депо-эстрогеном сульфонатом этинилэстрадиола (Туристерон)». Экспериментальная и клиническая эндокринология . 86 (2): 190–196. дои : 10.1055/s-0029-1210486 . ПМИД 3912197 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Монфардини С., Бруннер К., Кроутер Д., Экхардт С., Олив Д., Таннебергер С., Веронези А., Уайтхаус Дж.М., Виттес Р., ред. (1987). «Опухоли молочной железы» . Руководство по взрослой и детской медицинской онкологии . Springer Science & Business Media. стр. 196–. дои : 10.1007/978-3-642-82489-0 . ISBN 978-3-642-82489-0 . S2CID 35835002 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 412–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Свитман, Шон С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2102. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б [1] ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Перейти обратно: ^а ^б Шталь Ф., Шнорр Д., Бэр С.М., Фрелих Г., Дёрнер Г. (1989). «Подавление уровня андрогенов в плазме комбинированной терапией депо-эстрогена (Туристерон) и дексаметазона у больных раком предстательной железы». Экспериментальная и клиническая эндокринология . 94 (3): 239–243. дои : 10.1055/s-0029-1210905 . ПМИД 2630306 . S2CID 40497389 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Горецленер Г., Кёлер Г. (1990). «[Характеристика эстрогенов и гестагенов]» [Характеристика эстрогенов и гестагенов]. Журнал медицинского обучения (на немецком языке). 84 (1–2): 7–12. ПМИД 2184606 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хинкельбейн В., Миллер К., Вигель Т. (7 марта 2013 г.). и радиотерапевтические аспекты: урологические и радиотерапевтические аспекты Карцинома предстательной железы – урологические . Издательство Спрингер. стр. 92–93, 99. ISBN. 978-3-642-60064-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Рабе Т., Руннебаум Б., Келлермейер-Виттлингер С. (17 апреля 2013 г.). «Гормональная терапия» . В Runnebaum B, Rabe T (ред.). Гинекологическая эндокринология и репродуктивная медицина: Том 1: Гинекологическая эндокринология . Издательство Спрингер. стр. 88–. ISBN 978-3-662-07635-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Лейденбергер ФА (2 июля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 542, 644–. ISBN 978-3-662-08108-2 .
^ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 338–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .
^ Пфайфер С., Баттс С., Думесик Д., Фоссум Г., Грасия С., Ла Барбера А. и др. (январь 2017 г.). «Комбинированная гормональная контрацепция и риск венозной тромбоэмболии: рекомендации» . Фертильность и бесплодие . 107 (1): 43–51. doi : 10.1016/j.fertnstert.2016.09.027 . ПМИД 27793376 .
^ Плю-Бюро Дж., Майтро-Мантеле Л., Хьюгон-Роден Дж., Канонико М. (февраль 2013 г.). «Гормональные контрацептивы и венозная тромбоэмболия: эпидемиологические новости». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 27 (1): 25–34. дои : 10.1016/j.beem.2012.11.002 . ПМИД 23384743 .
^ Ситрук-Уэр Р., Нат А. (июнь 2011 г.). «Метаболические эффекты противозачаточных стероидов». Обзоры по эндокринным и метаболическим расстройствам . 12 (2): 63–75. дои : 10.1007/s11154-011-9182-4 . ПМИД 21538049 . S2CID 23760705 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 523–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Гуддат Х.М., Шнорр Д., Дёрнер Г., Шталь Ф., Роде В. (декабрь 1987 г.). «[Поведение уровней ЛГ, ФСГ, общего тестостерона, свободного тестостерона и ГСПГ в сыворотке крови при терапии рака предстательной железы туристероном (сульфонатом этинилэстрадиола)]». Журнал урологии и нефрологии (на немецком языке). 80 (12): 665–668. ПМИД 3126615 .
^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 157–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
^ Уинтерс С.Дж., Хухтаниеми, IT (25 апреля 2017 г.). Мужской гипогонадизм: основные, клинические и терапевтические принципы . Хумана Пресс. стр. 307–. ISBN 978-3-319-53298-1 .
^ Шнорр Д., Дёрнер Г., Шталь Ф., Роде В., Гуддат Х.М. (март 1987 г.). «[Консервативная терапия рака простаты с использованием Туристерона]». Журнал урологии и нефрологии (на немецком языке). 80 (3): 149–157. ПМИД 3111122 .
^ Элгер В., Барт А., Хедден А., Реддерсен Г., Риттер П., Шнайдер Б. и др. (2001). «Сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной терапии эстрогенами». Воспроизводство, рождаемость и развитие . 13 (4): 297–305. дои : 10.1071/RD01029 . ПМИД 11800168 .
^ Элджер В., Вирва Р., Ахмед Г., Мис Ф., Наир Х.Б., Сантамма Б. и др. (январь 2017 г.). «Пролекарства эстрадиола (EP) для эффективного перорального лечения эстрогенами и устранения влияния на модулируемые эстрогеном функции печени». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 165 (Часть Б): 305–311. дои : 10.1016/j.jsbmb.2016.07.008 . ПМИД 27449818 . S2CID 26650319 .

Дальнейшее чтение

Хёфлинг Г., Хейнеманн Х. (2014). «Пероральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты – причина повторного обследования?» [Поральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты — причина переоценки?]. Уролог Б. 38 (2): 165–170. дои : 10.1007/s001310050185 . ISSN 0042-1111 .

[pmid10443899-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Шварц С., Онкен Д., Шуберт А. (июль 1999 г.). «Стероидная история Дженафарма: с конца 1940-х до начала 1970-х». Стероиды . 64 (7): 439–445. дои : 10.1016/S0039-128X(99)00003-3 . ПМИД 10443899 . S2CID 40156824 . 6.2. Новые эстрогены. В 1967 году «Йенафарм» совместно с Академией наук (Курт Понсольд, Гюнтер Брунс и Курт Шуберт в Йене и Ханс Шик и Бернард Люкке в Берлине) начали программу поиска новых эстрогенов. [...] перорально принимаемые высокоактивные эстрогены с депо-эффектом. [...] вторая цель была успешно достигнута. Обоснование того, что а-разветвленный эфир алкансульфоновой кислоты и этинилэстрадиола со средней длиной цепи должен приводить к эффекту депо без опасности накопления активного ингредиента при длительном использовании [15], привело в 1978 году к созданию первого перорального контрацептива, принимаемого один раз в неделю. (DEPOSISTONt), комбинация этинилэстрадиол-3-изопропилсульфоната (17) и ацетата норэтистерона [16]. TURISTERONt, эстрогенная монотерапия соединением 17, которая до сих пор может оправдать свою позицию [17], появилась в 1980 году в качестве терапии рака простаты. [...]

[OettelSchillinger2012-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В Остелл М. (6 декабря 2012 г.). «Эстрогены и антиэстрогены у мужчин» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 135/2. Springer Science & Business Media. стр. 248, 277, 369, 540, 542. doi : 10.1007/978-3-642-60107-1 . ISBN 978-3-642-60107-1 . S2CID 35733673 .

[pmid15991994-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Элгер В., Пальме Х.Дж., Шварц С. (апрель 1998 г.). «Новые сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной гормональной терапии». Экспертное мнение об исследуемых препаратах . 7 (4): 575–589. дои : 10.1517/13543784.7.4.575 . ПМИД 15991994 .

[pmid7103689-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Гюртлер Р., Таннебергер С., Бодек Б., Морак Г. (1982). «[Клинический опыт применения депо-эстрогена Туристерона в лечении метастатического рака молочной железы (перевод автора)]». Архив исследований опухолей (на немецком языке). 52 (2): 129–139. ПМИД 7103689 .

[HöflingHeynemann1998-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Хёфлинг Г., Хейнеманн Х (1998). «Пероральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты – причина повторного обследования?» [Поральная эстрогеновая терапия при распространенном раке простаты — причина переоценки?]. Уролог Б. 38 (2): 165–170. дои : 10.1007/s001310050185 . ISSN 0042-1111 .

[pmid3912197-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с Дорнер Г., Шнорр Д., Шталь Ф., Роде В. (декабрь 1985 г.). «Успешное лечение рака предстательной железы перорально активным депо-эстрогеном сульфонатом этинилэстрадиола (Туристерон)». Экспериментальная и клиническая эндокринология . 86 (2): 190–196. дои : 10.1055/s-0029-1210486 . ПМИД 3912197 .

[MonfardiniBrunner2012-7] Перейти обратно: ^а ^б Монфардини С., Бруннер К., Кроутер Д., Экхардт С., Олив Д., Таннебергер С., Веронези А., Уайтхаус Дж.М., Виттес Р., ред. (1987). «Опухоли молочной железы» . Руководство по взрослой и детской медицинской онкологии . Springer Science & Business Media. стр. 196–. дои : 10.1007/978-3-642-82489-0 . ISBN 978-3-642-82489-0 . S2CID 35835002 .

[IndexNominum2000-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. стр. 100–100. 412–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[Martindale-9] Перейти обратно: ^а ^б Свитман, Шон С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2102. ИСБН 978-0-85369-840-1 .

[Drugs.com-10] Перейти обратно: ^а ^б [1] ^{[ мертвая ссылка ]}

[pmid2630306-11] Перейти обратно: ^а ^б Шталь Ф., Шнорр Д., Бэр С.М., Фрелих Г., Дёрнер Г. (1989). «Подавление уровня андрогенов в плазме комбинированной терапией депо-эстрогена (Туристерон) и дексаметазона у больных раком предстательной железы». Экспериментальная и клиническая эндокринология . 94 (3): 239–243. дои : 10.1055/s-0029-1210905 . ПМИД 2630306 . S2CID 40497389 .

[pmid2184606-12] Перейти обратно: ^а ^б Горецленер Г., Кёлер Г. (1990). «[Характеристика эстрогенов и гестагенов]» [Характеристика эстрогенов и гестагенов]. Журнал медицинского обучения (на немецком языке). 84 (1–2): 7–12. ПМИД 2184606 .

[HinkelbeinMiller2013-13] Перейти обратно: ^а ^б Хинкельбейн В., Миллер К., Вигель Т. (7 марта 2013 г.). и радиотерапевтические аспекты: урологические и радиотерапевтические аспекты Карцинома предстательной железы – урологические . Издательство Спрингер. стр. 92–93, 99. ISBN. 978-3-642-60064-7 .

[RunnebaumRabe2013-14] Перейти обратно: ^а ^б Рабе Т., Руннебаум Б., Келлермейер-Виттлингер С. (17 апреля 2013 г.). «Гормональная терапия» . В Runnebaum B, Rabe T (ред.). Гинекологическая эндокринология и репродуктивная медицина: Том 1: Гинекологическая эндокринология . Издательство Спрингер. стр. 88–. ISBN 978-3-662-07635-4 .

[Leidenberger2013-15] Перейти обратно: ^а ^б Лейденбергер ФА (2 июля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 542, 644–. ISBN 978-3-662-08108-2 .

[Muller1998-16] Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств (Четвертое изд.). ЦРК Пресс. стр. 338–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[pmid27793376-17] Пфайфер С., Баттс С., Думесик Д., Фоссум Г., Грасия С., Ла Барбера А. и др. (январь 2017 г.). «Комбинированная гормональная контрацепция и риск венозной тромбоэмболии: рекомендации» . Фертильность и бесплодие . 107 (1): 43–51. doi : 10.1016/j.fertnstert.2016.09.027 . ПМИД 27793376 .

[pmid23384743-18] Плю-Бюро Дж., Майтро-Мантеле Л., Хьюгон-Роден Дж., Канонико М. (февраль 2013 г.). «Гормональные контрацептивы и венозная тромбоэмболия: эпидемиологические новости». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 27 (1): 25–34. дои : 10.1016/j.beem.2012.11.002 . ПМИД 23384743 .

[pmid21538049-19] Ситрук-Уэр Р., Нат А. (июнь 2011 г.). «Метаболические эффекты противозачаточных стероидов». Обзоры по эндокринным и метаболическим расстройствам . 12 (2): 63–75. дои : 10.1007/s11154-011-9182-4 . ПМИД 21538049 . S2CID 23760705 .

[Elks2014-20] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 523–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[pmid3126615-21] Перейти обратно: ^а ^б ^с Гуддат Х.М., Шнорр Д., Дёрнер Г., Шталь Ф., Роде В. (декабрь 1987 г.). «[Поведение уровней ЛГ, ФСГ, общего тестостерона, свободного тестостерона и ГСПГ в сыворотке крови при терапии рака предстательной железы туристероном (сульфонатом этинилэстрадиола)]». Журнал урологии и нефрологии (на немецком языке). 80 (12): 665–668. ПМИД 3126615 .

[HumansOrganization2007-22] Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 157–. ISBN 978-92-832-1291-1 .

[WintersHuhtaniemi2017-23] Уинтерс С.Дж., Хухтаниеми, IT (25 апреля 2017 г.). Мужской гипогонадизм: основные, клинические и терапевтические принципы . Хумана Пресс. стр. 307–. ISBN 978-3-319-53298-1 .

[pmid3111122-24] Шнорр Д., Дёрнер Г., Шталь Ф., Роде В., Гуддат Х.М. (март 1987 г.). «[Консервативная терапия рака простаты с использованием Туристерона]». Журнал урологии и нефрологии (на немецком языке). 80 (3): 149–157. ПМИД 3111122 .

[pmid11800168-25] Элгер В., Барт А., Хедден А., Реддерсен Г., Риттер П., Шнайдер Б. и др. (2001). «Сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной терапии эстрогенами». Воспроизводство, рождаемость и развитие . 13 (4): 297–305. дои : 10.1071/RD01029 . ПМИД 11800168 .

[pmid27449818-26] Элджер В., Вирва Р., Ахмед Г., Мис Ф., Наир Х.Б., Сантамма Б. и др. (январь 2017 г.). «Пролекарства эстрадиола (EP) для эффективного перорального лечения эстрогенами и устранения влияния на модулируемые эстрогеном функции печени». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 165 (Часть Б): 305–311. дои : 10.1016/j.jsbmb.2016.07.008 . ПМИД 27449818 . S2CID 26650319 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]