Эстрадиола ундецилат

Эстрадиола ундецилат
Клинические данные
Произношение	/ ˌ ɛ st r ə ˈ d aɪ ɒ l ə n ˈ d ɛ s ɪ le ɪ t / ; ES -trə- DY -ol un- DESS -il-ayt
Торговые названия	Делестрек, Прогинон Депо 100 и другие.
Другие имена	ЕВРОСОЮЗ; Е2У; эстрадиола ундеканоат; Эстрадиола ундуцелат; РС-1047; SQ-9993
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
код АТС	G03CA03 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Внутримышечная инъекция: высокая
Связывание с белками	Эстрадиол: ~98% (к альбумину и ГСПГ глобулину, связывающему половые гормоны )
Метаболизм	Расщепление эстеразами . в печени , крови и тканях
Метаболиты	Эстрадиол , ундекановая кислота эстрадиола , метаболиты
Период полувыведения	Неизвестный
Продолжительность действия	ИМ инъекции: ; • 10–12,5 мг: 1–2 месяца. ; • 25–50 мг: 2–4 месяца.
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	3571-53-7 ;
ПабХим CID	19135 ;
ХимическийПаук	18055 ;
НЕКОТОРЫЙ	H3N3A8MFJC ;
КЕГГ	D04065 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1697794 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3023003 ;
Информационная карта ECHA	100.020.616
Химические и физические данные
Формула	С 29 Н 44 О 3
Молярная масса	440.668 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Ундецилат эстрадиола ( EU , EUn , E2U ), также известный как ундеканоат эстрадиола под торговыми марками Delestrec и Progynon Depot 100 и ранее продававшийся, среди прочего, , представляет собой препарат эстрогена , который используется при лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 1 ]} Он также использовался как часть гормональной терапии для трансгендерных женщин . ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Хотя ундецилат эстрадиола использовался и раньше, его применение было прекращено. ^{[ 11 ]}^{[ 16 ]} Лекарство вводится путем инъекции в мышцу обычно один раз в месяц. ^{[ 1 ]}^{[ 17 ]}^{[ 12 ]}

Побочные эффекты ундецилата эстрадиола у мужчин могут включать болезненность груди , развитие груди , феминизацию , сексуальную дисфункцию , бесплодие , задержку жидкости и сердечно-сосудистые проблемы. ^{[ 17 ]} Ундецилат эстрадиола является эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 5 ]}^{[ 4 ]} Это сложный эфир эстрогена очень долго действует и пролекарство которое эстрадиола, в организме. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} инъекции ундецилата эстрадиола составляет Продолжительность от 1 до 4 месяцев. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 6 ]}^{[ 20 ]}

Ундецилат эстрадиола был впервые описан в 1953 году и был введен в медицинское применение в 1956 году. ^{[ 7 ]}^{[ 21 ]}^{[ 8 ]}^{[ 22 ]} Он использовался вплоть до 2000-х годов, прежде чем был снят с производства. ^{[ 23 ]}^{[ 11 ]}^{[ 24 ]} Ундецилат эстрадиола продавался в Европе , но, похоже, никогда не был доступен в Соединенных Штатах . ^{[ 14 ]}^{[ 25 ]}^{[ 11 ]} В течение многих лет его использовали в качестве парентерального эстрогена для лечения рака простаты у мужчин, хотя он применялся не так часто, как полиэстрадиолфосфат . ^{[ 12 ]}

Медицинское использование

Ундецилат эстрадиола использовался в качестве формы терапии высокими дозами эстрогена для лечения рака простаты , но с тех пор по этому показанию его в значительной степени вытеснили новые препараты с меньшим количеством побочных эффектов (например, гинекомастия и сердечно-сосудистые осложнения), такие как ГнРГ аналоги и нестероидные антиандрогены . ^{[ 1 ]}^{[ 26 ]} С этой целью его эффективность была проверена в ряде клинических исследований. ^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]} По этому показанию его использовали в дозе 100 мг каждые 3–4 недели (или один раз в месяц) внутримышечно . ^{[ 17 ]}^{[ 32 ]}

Ундецилат эстрадиола использовался для подавления полового влечения у сексуальных преступников . ^{[ 33 ]} По этому показанию он использовался в дозе от 50 до 100 мг внутримышечно один раз каждые 3-4 недели. ^{[ 33 ]}

Ундецилат эстрадиола также использовался для лечения рака молочной железы у женщин. ^{[ 34 ]} Он также использовался в гормональной терапии менопаузы , например, при лечении приливов и других симптомов менопаузы . ^{[ 8 ]} Наряду с валератом эстрадиола , ципионатом эстрадиола и бензоатом эстрадиола , ундецилат эстрадиола использовался в качестве внутримышечного эстрогена в феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин . ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} С этой целью его использовали в дозах от 100 до 800 мг в месяц внутримышечными инъекциями. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 13 ]}^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}

v
т
и
Дозировки эстрогена при раке простаты
Маршрут/форма	Эстроген	Дозировка
Oral	Estradiol	1–2 mg 3x/day
	Conjugated estrogens	1.25–2.5 mg 3x/day
	Ethinylestradiol	0.15–3 mg/day
	Ethinylestradiol sulfonate	1–2 mg 1x/week
	Diethylstilbestrol	1–3 mg/day
	Dienestrol	5 mg/day
	Hexestrol	5 mg/day
	Fosfestrol	100–480 mg 1–3x/day
	Chlorotrianisene	12–48 mg/day
	Quadrosilan	900 mg/day
	Estramustine phosphate	140–1400 mg/day
Transdermal patch	Estradiol	2–6x 100 μg/day Scrotal: 1x 100 μg/day
IMTooltip Intramuscular or SC injection	Estradiol benzoate	1.66 mg 3x/week
	Estradiol dipropionate	5 mg 1x/week
	Estradiol valerate	10–40 mg 1x/1–2 weeks
	Estradiol undecylate	100 mg 1x/4 weeks
	Polyestradiol phosphate	Alone: 160–320 mg 1x/4 weeks With oral EE: 40–80 mg 1x/4 weeks
	Estrone	2–4 mg 2–3x/week
IV injection	Fosfestrol	300–1200 mg 1–7x/week
IV injection	Estramustine phosphate	240–450 mg/day
Note: Dosages are not necessarily equivalent. Sources: See template.

Доступные формы

Ундецилат эстрадиола выпускался в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций в ампулах в концентрации 100 мг/мл. ^{[ 23 ]}^{[ 38 ]}

Противопоказания

Противопоказаниями к приему эстрогенов являются , среди прочего, проблемы со свертываемостью крови , сердечно-сосудистые заболевания , заболевания печени и некоторые гормоночувствительные виды рака , такие как рак молочной железы и рак эндометрия . ^{[ 39 ]}^{[ 40 ]}^{[ 41 ]}^{[ 42 ]}

Побочные эффекты

Ундецилат эстрадиола и его побочные эффекты были оценены при лечении распространенного рака простаты в III фазы международном многоцентровом рандомизированном контролируемом исследовании , возглавляемом Якоби и его коллегами из отделения урологии Университета Майнца . ^{[ 17 ]}^{[ 43 ]}^{[ 44 ]}^{[ 45 ]}^{[ 46 ]}^{[ 28 ]}^{[ 47 ]} В исследование был включен 191 пациент из 12 лечебных центров, которые в течение 6 месяцев получали внутримышечные инъекции ундецилата эстрадиола в дозе 100 мг/месяц (96 мужчин) или ацетата ципротерона в дозе 300 мг/неделю (95 мужчин). ^{[ 43 ]}^{[ 45 ]}^{[ 46 ]}^{[ 28 ]}^{[ 47 ]}^{[ 48 ]}^{[ 49 ]} Результаты подгруппы из 42 мужчин в центре Университета Майнца были первоначально опубликованы в 1978 и 1980 годах. ^{[ 50 ]}^{[ 17 ]}^{[ 28 ]}^{[ 47 ]} Эти мужчины были в возрасте от 51 до 84 лет (в среднем 68 лет), мужчины с ранее существовавшими сердечно-сосудистыми заболеваниями были исключены. ^{[ 12 ]}^{[ 17 ]}^{[ 51 ]} Значительная частота сердечно-сосудистых осложнений была зарегистрирована в группе, принимавшей ундецилат эстрадиола (76%; общая заболеваемость 16/21); составила 67% (14/21) частота сердечно-сосудистых заболеваний - 9,5% (2/21) и сердечно-сосудистая смертность . ^{[ 12 ]}^{[ 17 ]}^{[ 51 ]} Сердечно-сосудистая заболеваемость в этой группе включала периферические отеки и поверхностный тромбофлебит (38%; 8/21), ишемическую болезнь сердца (24%; 5/21) и тромбоз глубоких вен (4,8%; 1/21). смертность включала инфаркт миокарда (4,8%; 1/21) и легочную эмболию (4,8%; 1/21). ^{[ 17 ]}^{[ 51 ]} Восемь случаев сердечно-сосудистых осложнений в группе ундецилата эстрадиола, включая два смертельных случая, были расценены как «тяжелые». ^{[ 51 ]}^{[ 52 ]} И наоборот, в группе сравнения ципротерона ацетата не наблюдалось случаев сердечно-сосудистой токсичности (0%; 0/21). ^{[ 12 ]}^{[ 17 ]}^{[ 51 ]} Другие побочные эффекты ундецилата эстрадиола включали гинекомастию (100%; 21/21) и эректильную дисфункцию (90%; 19/21). ^{[ 17 ]} Сердечно-сосудистые осложнения при применении ундецилата эстрадиола в этом относительно небольшом исследовании контрастируют с крупными и высококачественными клиническими исследованиями высоких доз полиэстрадиолфосфата и трансдермального эстрадиола при раке простаты, в которых наблюдалась минимальная сердечно-сосудистая токсичность или она отсутствовала вообще. ^{[ 53 ]}^{[ 54 ]}^{[ 55 ]}^{[ 56 ]}^{[ 57 ]}

Расширенный отчет о 191 пациенте, в который вошли 42 пациента из центра Университета Майнца и еще 149 пациентов из 11 других центров, был опубликован в 1982 году. ^{[ 43 ]}^{[ 49 ]} Противоопухолевая эффективность ундецилата эстрадиола и ацетата ципротерона в этом исследовании была эквивалентной. ^{[ 43 ]}^{[ 45 ]}^{[ 58 ]}^{[ 46 ]}^{[ 28 ]}^{[ 47 ]} Частота улучшения, отсутствия ответа и ухудшения составила 52%, 41% и 7% в группе ундецилата эстрадиола и 48%, 44% и 8% в группе ацетата ципротерона соответственно. ^{[ 43 ]}^{[ 46 ]} Однако частота отдельных побочных эффектов, включая гинекомастию, болезненность молочных желез и отеки, была значительно ниже в группе ацетата ципротерона, чем в группе ундецилата эстрадиола (37% против 94% соответственно). ^{[ 43 ]}^{[ 45 ]}^{[ 46 ]}^{[ 59 ]} Гинекомастия наблюдалась у 13% (12/96) пациентов в группе ципротерона ацетата и у 77% (73/95) пациентов в группе ундецилата эстрадиола. ^{[ 43 ]}^{[ 45 ]} Эректильная дисфункция возникла «практически у всех» пациентов в обеих группах. ^{[ 49 ]} Отек ног возникал у 18% (17/95) в группе ундецилата эстрадиола и у 4,2% (4/96) в группе ципротерона ацетата, тогда как случаи поверхностного тромбофлебита и ишемической болезни сердца не были описаны. ^{[ 43 ]} Частота тромбозов составила 4,2% (4/95) в группе ундецилата эстрадиола и 5,3% (5/96) в группе ацетата ципротерона. ^{[ 43 ]}^{[ 48 ]}^{[ 49 ]} Всего было зарегистрировано пять смертей: три в группе ундецилата эстрадиола и два в группе ацетата ципротерона. ^{[ 43 ]} Две смерти в каждой из групп лечения были вызваны сердечно-сосудистыми событиями , тогда как оставшаяся смерть в группе ундецилата эстрадиола произошла по неизвестным причинам. ^{[ 43 ]}^{[ 46 ]}^{[ 49 ]} Наблюдавшаяся аналогичная частота сердечно-сосудистых осложнений, помимо отеков, при приеме ундецилата эстрадиола и ацетата ципротерона контрастирует с первоначальным отчетом 42 пациентов и результатами других эстрогенов, таких как диэтилстильбестрол и фосфат эстрамустина , которые, как было показано, обладают значительно более высоким сердечно-сосудистым действием. токсичности, чем ципротерона ацетат. ^{[ 45 ]} На основании расширенного исследования исследователи пришли к выводу, что ципротерона ацетат является «приемлемой альтернативой» терапии эстрогенами ундецилатом эстрадиола, но со «значительно более благоприятным» профилем побочных эффектов. ^{[ 46 ]}

После завершения первоначального расширенного исследования было проведено 5-летнее расширенное исследование, в основном с участием подгруппы центра Рурского университета в Бохуме под руководством Танна и его коллег. ^{[ 29 ]}^{[ 44 ]}^{[ 45 ]}^{[ 28 ]}^{[ 48 ]}^{[ 47 ]} В этом исследовании группа ципротерона ацетата была заменена с внутримышечных инъекций на пероральную дозу ципротерона ацетата 100 мг/день. ^{[ 29 ]}^{[ 45 ]} Из 39 пациентов, принявших участие в исследовании, общая 5-летняя выживаемость существенно не отличалась между группами, принимавшими ундецилат эстрадиола и ацетат ципротерона (24% и 26% соответственно). ^{[ 29 ]}^{[ 45 ]}^{[ 28 ]}^{[ 48 ]}^{[ 47 ]} У пациентов без метастазов 5-летняя выживаемость составила 51% в группе ципротерона ацетата по сравнению с 43% в группе ундецилата эстрадиола, хотя разница не была статистически значимой. ^{[ 29 ]}^{[ 45 ]} Что касается смертей, не связанных с раком простаты, то их было 5 в группе CPA и 6 в группе ЕС. ^{[ 29 ]} Частота смертности, связанной с сердечно-сосудистыми заболеваниями, составила 3 случая смерти в группе CPA и 3 случая смерти в группе ЕС. ^{[ 29 ]}

v
т
и
Побочные эффекты ундецилата эстрадиола по сравнению с ацетатом ципротерона у мужчин
Побочный эффект	Эстрадиола ундецилат 100 мг/мес внутримышечно (n = 96)		Ципротерона ацетат 100 мг/день перорально (n = 95)
Побочный эффект	n	%	n	%
Gynecomastia*	74	77.1%	12	12.6%
Breast tenderness*	84	87.5%	6	6.3%
Sexual impotence	"Occurred in essentially all patients of both groups"
Leg edema*	17	17.7%	4	4.2%
Thrombosis	4	4.2%	5	5.3%
Cardiovascular mortality	2	2.1%	2	2.1%
Other mortality	1^a	1.0%	0	0%
Notes: For 6 months in 191 men age 51 to 88 years with prostate cancer. Footnotes: * = Differences in incidences between groups were statistically significant. ^a = Due to unknown causes. Sources: See template.

Побочные эффекты ундецилата эстрадиола также изучались и сообщалось за пределами предыдущей программы клинических исследований и для других групп пациентов, например женщин. Побочные эффекты во время терапии большими дозами ундецилата эстрадиола (200 мг три раза в неделю или 600 мг в неделю и всего около 2400 мг в месяц) у в постменопаузе женщин с распространенным раком молочной железы включали потерю аппетита , тошноту , рвоту , вагинальное кровотечение , выделения из влагалища , пигментация сосков , боль в груди , сыпь , недержание мочи , отеки , сонливость , гиперкальциемия и местные реакции в месте инъекции . ^{[ 34 ]} Было обнаружено, что, как и в случае с другими эстрогенами, лечение ундецилатом эстрадиола вызывает аномалии яичек и нарушения сперматогенеза у мужчин. ^{[ 60 ]} У трансгендерных женщин внутримышечная инъекция ундецилата эстрадиола в чрезвычайно высоких дозах (200–800 мг/месяц) ассоциировалась с большей частотой гиперпролактинемии ( высокий уровень пролактина), чем пероральный прием этинилэстрадиола в дозе 100 мкг/день (или около 3 мг/сут). всего за месяц) (частоты 40% и 16% для уровней пролактина более 1000 мЕд/л соответственно). ^{[ 35 ]} Переход с ундецилата эстрадиола на этинилэстрадиол привел к снижению уровня пролактина у многих людей. ^{[ 35 ]} Предыдущая доза ундецилата эстрадиола соответствует гораздо большему эстрогенному воздействию, чем доза этинилэстрадиола. ^{[ 35 ]} ципротерона ацетат в сочетании с эстрогеном. В исследовании также использовался ^{[ 35 ]}

Передозировка

Ундецилат эстрадиола использовался в клинической практике в больших дозах от 800 до 2400 мг в месяц путем внутримышечных инъекций, в разделенных дозах от 100 до 200 мг на инъекцию два-три раза в неделю. ^{[ 34 ]}^{[ 15 ]}^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}^{[ 37 ]} Для сравнения: сообщалось, что однократная внутримышечная инъекция ундецилата эстрадиола в дозе 100 мг приводит к повышению уровня эстрадиола около 500 пг/мл. ^{[ 61 ]} Симптомы эстрогена передозировки могут включать тошноту , рвоту , вздутие живота , увеличение веса , задержку жидкости , болезненность молочных желез , выделения из влагалища , тяжесть в ногах и судороги ног . ^{[ 39 ]} Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозировку эстрогена. ^{[ 39 ]}

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, как следствие, на уровни циркулирующего эстрадиола. ^{[ 62 ]}

Фармакология

Эстрадиол , активная форма ундецилата эстрадиола.

Фармакодинамика

Эфиры эстрадиола, такие как ундецилат эстрадиола, представляют собой легко гидролизуемые пролекарства эстрадиола, но имеют увеличенный срок действия при введении в масле посредством внутримышечной инъекции из -за эффекта депо, обеспечиваемого их жирных кислот эфирной частью . ^{[ 5 ]} В качестве пролекарств эстрадиола ундецилат эстрадиола и другие эфиры эстрадиола являются эстрогенами. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} эстрадиола примерно на 62% выше, Молекулярная масса чем у эстрадиола, из-за присутствия его ундецилатного эфира C17β. ^{[ 9 ]}^{[ 11 ]} Поскольку ундецилат эстрадиола является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Влияние ундецилата эстрадиола на уровень кортизола , дегидроэпиандростеронсульфата , тестостерона , пролактина и уровня глобулина, связывающего половые гормоны , а также на ось гипоталамо-гипофиз-надпочечники было изучено у мужчин с раком простаты и сравнено с эффектами высоких доз ципротерона. ацетатная терапия. ^{[ 63 ]}^{[ 64 ]}^{[ 65 ]}^{[ 66 ]}^{[ 67 ]}^{[ 17 ]}^{[ 68 ]}^{[ 69 ]}^{[ 70 ]}^{[ 71 ]} влияние ундецилата эстрадиола на сывороточные липиды и уровни церулоплазмина . Также было изучено ^{[ 72 ]}^{[ 73 ]}^{[ 74 ]} Кроме того, описано влияние ундецилата эстрадиола на уровень ГСПГ и фракцию свободного тестостерона у женщин. ^{[ 75 ]}

v
т
и
Эффективность и продолжительность действия натуральных эстрогенов при внутримышечных инъекциях
Эстроген	Форма	Доза (мг)		Продолжительность в зависимости от дозы (мг)
Эстроген	Форма	EPD	CICD	Продолжительность в зависимости от дозы (мг)
Estradiol	Aq. soln.	?	–	<1 d
	Oil soln.	40–60	–	1–2 ≈ 1–2 d
	Aq. susp.	?	3.5	0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
	Microsph.	?	–	1 ≈ 30 d
Estradiol benzoate	Oil soln.	25–35	–	1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
	Aq. susp.	20	–	10 ≈ 16–21 d
	Emulsion	?	–	10 ≈ 14–21 d
Estradiol dipropionate	Oil soln.	25–30	–	5 ≈ 5–8 d
Estradiol valerate	Oil soln.	20–30	5	5 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 d; 40 ≈ 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
Estradiol benz. butyrate	Oil soln.	?	10	10 ≈ 21 d
Estradiol cypionate	Oil soln.	20–30	–	5 ≈ 11–14 d
Estradiol cypionate	Aq. susp.	?	5	5 ≈ 14–24 d
Estradiol enanthate	Oil soln.	?	5–10	10 ≈ 20–30 d
Estradiol dienanthate	Oil soln.	?	–	7.5 ≈ >40 d
Estradiol undecylate	Oil soln.	?	–	10–20 ≈ 40–60 d; 25–50 ≈ 60–120 d
Polyestradiol phosphate	Aq. soln.	40–60	–	40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d; 160 ≈ 120 d
Estrone	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 2–3 d
Estrone	Aq. susp.	?	–	0.1–2 ≈ 2–7 d
Estriol	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 1–4 d
Polyestriol phosphate	Aq. soln.	?	–	50 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d
Notes and sources Notes: All aqueous suspensions are of microcrystalline particle size. Estradiol production during the menstrual cycle is 30–640 µg/d (6.4–8.6 mg total per month or cycle). The vaginal epithelium maturation dosage of estradiol benzoate or estradiol valerate has been reported as 5 to 7 mg/week. An effective ovulation-inhibiting dose of estradiol undecylate is 20–30 mg/month. Sources: See template.

Антигонадотропная активность

в III фазы, Клиническое исследование котором сравнивались высокие дозы внутримышечного ацетата ципротерона (300 мг/неделю) и высокие дозы внутримышечного ундецилата эстрадиола (100 мг/месяц) при лечении рака простаты, показало, что ундецилат эстрадиола подавлял уровни тестостерона до кастрационного уровня (< 50 нг/дл) ^{[ 76 ]} в течение как минимум 3 месяцев, тогда как уровни тестостерона при приеме ципротерона ацетата были значительно выше и превышали кастратный диапазон даже после 6 месяцев лечения. ^{[ 17 ]} При приеме ундецилата эстрадиола уровень тестостерона упал с 416 нг/дл до 38 нг/мл (–91%) через 3 месяца и до 29,6 нг/дл (–93%) через 6 месяцев, тогда как при приеме ципротерона ацетата уровень тестостерона упал с 434 нг/дл до 107 нг/мл (–75%) через 3 месяца и до 102 нг/мл (–76%) через 6 мес. ^{[ 17 ]} В другом исследовании с использованием тех же дозировок ундецилат эстрадиола подавлял уровень тестостерона на 97%, а CPA подавлял его на 70%. ^{[ 67 ]} Соответственно, хотя общепризнано, что эстрогены способны подавлять уровень тестостерона до кастрационного уровня при достаточно высоких дозах, ^{[ 77 ]} прогестагены, такие как ципротерона ацетат, сами по себе способны снижать уровень тестостерона только до видимого максимума, составляющего от 70 до 80%. ^{[ 78 ]}^{[ 79 ]} Помимо влияния на уровень тестостерона, изучались долгосрочные эффекты ундецилата эстрадиола на морфологию яичек у трансгендерных женщин. ^{[ 60 ]}

Фармакокинетика

Фармакокинетика ундецилата эстрадиола оценивалась ограниченно в нескольких исследованиях. ^{[ 80 ]}^{[ 81 ]}^{[ 82 ]}^{[ 83 ]}^{[ 65 ]}^{[ 84 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} После однократной внутримышечной инъекции 100 мг ундецилата эстрадиола в масле средние уровни эстрадиола составляли около 500 пг/мл в день после инъекции и около 340 пг/мл через 14 дней после инъекции у 4 человек. ^{[ 80 ]} Сообщалось, что уровни эстрадиола при внутримышечном введении ундецилата эстрадиола были очень нерегулярными и различались у разных людей до 10 раз. ^{[ 80 ]} В другом исследовании после однократной внутримышечной инъекции 32,2 мг ундецилата эстрадиола уровни эстрадиола достигли пика около 400 пг/мл через 3 дня и снизились с этого пика примерно до 200 пг/мл через 6 дней у 3 женщин в постменопаузе. ^{[ 81 ]}^{[ 85 ]} В исследовании с повторным введением 100 мг ундецилата эстрадиола в месяц у 14 мужчин с раком простаты минимальный уровень эстрадиола составлял около 560 пг/мл через 3 месяца и около 540 пг/мл через 6 месяцев после начала терапии. ^{[ 65 ]} В более крупном последующем исследовании с участием 21 мужчины минимальный уровень эстрадиола составлял около 36 пг/мл в начале лечения, 486 пг/мл через 3 месяца и 598 пг/мл через 6 месяцев терапии. ^{[ 70 ]} В одном дальнейшем исследовании уровни эстрадиола у неопределенного числа женщин в постменопаузе после однократной инъекции 100 мг ундецилата эстрадиола составляли от 300 до 600 пг/мл через шесть дней после инъекции. ^{[ 75 ]}

Из-за более продолжительного действия дозы ундецилата эстрадиола, типичные для других эфиров эстрадиола, производят только «подпороговые» уровни эстрадиола, и по этой причине для аналогичных эффектов необходимы более высокие разовые дозы ундецилата эстрадиола. ^{[ 86 ]}^{[ 80 ]}^{[ 81 ]} Однако относительно низкие уровни эстрадиола, вырабатываемые более низкими дозами ундецилата эстрадиола, благоприятны для заместительной терапии в менопаузе. ^{[ 86 ]}

Продолжительность действия ундецилата эстрадиола заметно продолжительнее по сравнению с продолжительность действия бензоата эстрадиола , валерата эстрадиола и многих других эфиров эстрадиола . ^{[ 61 ]}^{[ 6 ]}^{[ 20 ]}^{[ 18 ]} Продолжительность однократной внутримышечной инъекции ундецилата эстрадиола от 10 до 12,5 мг составляет от 40 до 60 дней (~ 1–2 месяца), а продолжительность эффекта от 25 до 50 мг ундецилата эстрадиола составляет от 2 до 4 месяцев у женщин в постменопаузе. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 6 ]}^{[ 20 ]} Было обнаружено, что однократная внутримышечная инъекция 20–30 мг ундецилата эстрадиола подавляет овуляцию , содержащего только эстроген, при использовании в качестве инъекционного контрацептива у женщин в пременопаузе в течение 1–3 месяцев (в среднем 1,7 месяца). ^{[ 87 ]} При использовании более высокой дозы 100 мг на инъекцию мужчинам с раком простаты ундецилат эстрадиола назначали обычно один раз в месяц. ^{[ 17 ]}^{[ 32 ]} После однократного подкожного введения ундецилата эстрадиола крысам продолжительность его эффекта составила 80 дней (около 2,5 месяцев). ^{[ 88 ]}^{[ 89 ]}^{[ 90 ]} Из-за очень длительного действия ундецилат эстрадиола в целом описывается как благоприятная альтернатива имплантатам эстрадиола . ^{[ 8 ]}

эстрадиола . Также изучалась экскреция ундецилата ^{[ 83 ]}

Ундецилат эстрадиола не применялся перорально . Тем не менее, близкородственный сложный эфир эстрадиола, деканоат эстрадиола (децилат эстрадиола), был изучен при пероральном введении, и было обнаружено, что он обладает значительной биодоступностью при пероральном приеме и обеспечивает относительно высокие уровни эстрадиола около 100 пг/мл после однократного приема 0,5 мг. пероральная доза и около 100–150 пг/мл при непрерывной пероральной терапии 0,25 мг/день, а также иметь гораздо более высокое соотношение эстрадиола к эстрону, чем пероральный эстрадиол, примерно 2:1. ^{[ 91 ]}^{[ 92 ]}^{[ 93 ]} Считается, что это происходит из-за абсорбции деканоата эстрадиола лимфатической системой и последующего частичного обхода метаболизма первого прохождения в печени и кишечнике . ^{[ 91 ]}^{[ 92 ]}^{[ 93 ]} что, как известно, также происходит при пероральном приеме ундеканоата тестостерона . ^{[ 94 ]}^{[ 95 ]}

Уровни гормонов при ундецилате эстрадиола при внутримышечной инъекции

Уровни эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 10 мг валерата эстрадиола в масле или 100 мг ундецилата эстрадиола в масле у 4 человек каждый. ^{[ 61 ]} Характеристики субъектов и метод анализа не были описаны. ^{[ 61 ]} Источником был Вермюлен (1975). ^{[ 61 ]}
Уровни эстрадиола после короткой внутривенной инфузии 20 мг эстрадиола в водном растворе или внутримышечной инъекции эквимолярных доз эфиров эстрадиола в масляном растворе у 3 женщин в постменопаузе каждая. ^{[ 82 ]}^{[ 96 ]} Анализы проводили с помощью радиоиммуноанализа с хроматографическим разделением . ^{[ 82 ]}^{[ 96 ]} Источниками были Geppert (1975) и Leyendecker et al. (1975). ^{[ 82 ]}^{[ 96 ]}
Уровни эстрадиола , тестостерона , лютеинизирующего гормона и фолликулостимулирующего гормона при внутримышечной инъекции 32,3 мг ундецилата эстрадиола в масле у 3 женщин в постменопаузе. ^{[ 82 ]}^{[ 96 ]} Анализы проводили с помощью радиоиммуноанализа с хроматографическим разделением . ^{[ 96 ]}^{[ 82 ]} Источниками были Geppert (1975) и Leyendecker et al. (1975). ^{[ 82 ]}^{[ 96 ]}
Уровни эстрадиола , тестостерона и пролактина при приеме 100 мг/месяц ундецилата эстрадиола в масле путем внутримышечной инъекции у 14–28 мужчин с раком простаты. ^{[ 65 ]} Впоследствии также были опубликованы результаты исследования с участием большего количества мужчин и с дополнительными гормонами. ^{[ 70 ]} Источниками были Jacobi & Altwein (1979) и Derra (1981). ^{[ 65 ]}^{[ 70 ]}

Химия

Ундецилат эстрадиола представляет собой синтетический эстрана стероид и сложный эфир эстрадиола . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} это ундецилатный (ундеканоатный) эфир C17β эстрадиола В частности , . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Соединение также известно как 17β-ундецилат эстрадиола или как 17β-ундеканоат эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Сложный эфир ундециловой кислоты (ундекановой кислоты) ундецилата эстрадиола представляет собой жирную кислоту со средней длиной цепи встречается и в природе во многих продуктах питания, некоторые примеры которых включают кокос , фрукты , жиры , масла и рис . ^{[ 97 ]}

Ундецилат эстрадиола представляет собой относительно длинноцепочечный эфир эстрадиола. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Его ундецилатный эфир содержит 11 углерода атомов . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Для сравнения: эфирные цепи ацетата эстрадиола , валерата эстрадиола и энантата эстрадиола имеют 2, 5 и 7 атомов углерода соответственно. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Из-за более длинной сложноэфирной цепи ундецилат эстрадиола является наиболее липофильным из этих эфиров эстрадиола и по этой причине имеет самый длительный срок действия при введении в масляном растворе путем внутримышечной инъекции. ^{[ 61 ]}^{[ 98 ]}^{[ 99 ]} Примером сложного эфира эстрадиола с более длинной эфирной цепью, чем ундецилат эстрадиола, является стеарат эстрадиола (Депофоллан), который имеет 18 атомов углерода и также используется в медицине в качестве эстрогена.

Несколько эфиров эстрадиола, родственных ундецилату эстрадиола, включают деканоат эстрадиола , диундецилат эстрадиола и диундециленат эстрадиола . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Ундецилат эстрадиола имеет тот же ундецилатный эфир, что и ундеканоат тестостерона , андрогенный / анаболический стероид с очень длительным действием и сложный эфир тестостерона . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Ундецилат эстрадиола — один из сложных эфиров стероидов с самой длинной цепью , который широко используется в медицине. ^{[ 100 ]}

v
т
и
Структурные свойства некоторых эфиров эстрадиола
Эстроген	Структура	Эстер(ы)				Родственник мол. масса	Родственник E2 Контент ^б	войти P ^с
Эстроген	Структура	Position(s)	Moiet(ies)	Type	Length^a	Родственник мол. масса	Родственник E2 Контент ^б	войти P ^с
Estradiol		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
Estradiol acetate		C3	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.15	0.87	4.2
Estradiol benzoate		C3	Benzoic acid	Aromatic fatty acid	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
Estradiol dipropionate		C3, C17β	Propanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
Estradiol valerate		C17β	Pentanoic acid	Straight-chain fatty acid	5	1.31	0.76	5.6–6.3
Estradiol benzoate butyrate		C3, C17β	Benzoic acid, butyric acid	Mixed fatty acid	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
Estradiol cypionate		C17β	Cyclopentylpropanoic acid	Cyclic fatty acid	– (~6)	1.46	0.69	6.9
Estradiol enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	6.7–7.3
Estradiol dienanthate		C3, C17β	Heptanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
Estradiol undecylate		C17β	Undecanoic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.62	0.62	9.2–9.8
Estradiol stearate		C17β	Octadecanoic acid	Straight-chain fatty acid	18	1.98	0.51	12.2–12.4
Estradiol distearate		C3, C17β	Octadecanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
Estradiol sulfate		C3	Sulfuric acid	Water-soluble conjugate	–	1.29	0.77	0.3–3.8
Estradiol glucuronide		C17β	Glucuronic acid	Water-soluble conjugate	–	1.65	0.61	2.1–2.7
Estramustine phosphate^d		C3, C17β	Normustine, phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.91	0.52	2.9–5.0
Polyestradiol phosphate^e		C3–C17β	Phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.23^f	0.81^f	2.9^g
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic or cyclic fatty acids. ^b = Relative estradiol content by weight (i.e., relative estrogenic exposure). ^c = Experimental or predicted octanol/water partition coefficient (i.e., lipophilicity/hydrophobicity). Retrieved from PubChem, ChemSpider, and DrugBank. ^d = Also known as estradiol normustine phosphate. ^e = Polymer of estradiol phosphate (~13 repeat units). ^f = Relative molecular weight or estradiol content per repeat unit. ^g = log P of repeat unit (i.e., estradiol phosphate). Sources: See individual articles.

История

Ундецилат эстрадиола был впервые описан в научной литературе вместе с валератом эстрадиола и множеством других эфиров эстрадиола Карлом Юнкманном из Schering AG в 1953 году. ^{[ 101 ]}^{[ 7 ]} В 1956 году он был введен для медицинского использования посредством внутримышечных инъекций . ^{[ 21 ]}^{[ 8 ]}^{[ 22 ]} Компания Syntex подала заявку на патент на ундецилат эстрадиола в 1958 году, который был выдан в 1961 году и ему был присвоен приоритет в 1957 году. ^{[ 23 ]}^{[ 102 ]} Ундецилат эстрадиола был представлен для медицинского применения и использовался на протяжении десятилетий, но в конечном итоге был прекращен. ^{[ 11 ]}^{[ 25 ]}^{[ 38 ]} В некоторых странах он использовался вплоть до 2000-х годов. ^{[ 23 ]}^{[ 11 ]}^{[ 24 ]}

Гарри Бенджамин сообщил об использовании ундецилата эстрадиола у трансгендерных женщин в своей книге «Феномен транссексуалов» в 1966 году и в обзоре литературы в журнале «Журнал сексуальных исследований» в 1967 году. ^{[ 14 ]}^{[ 103 ]}

Общество и культура

Общие имена

Ундецилат эстрадиола — это непатентованное название препарата, а также его по МНН международное непатентованное название в подсказке и США название, принятое в . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 16 ]} В некоторых публикациях он также пишется как ундуцелат эстрадиола и также известен как ундеканоат эстрадиола . ^{[ 61 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 16 ]} В немецком языке он известен под различными вариантами написания, в том числе как эстрадиолундецилат , эстрадиолундецилат , эстрадиолундезилат , эстрадиолундецилат , эстрадиолундезилат и другие. ^{[ 104 ]} известен под своими прежними кодовыми названиями RS-1047 и SQ-9993 . Ундецилат эстрадиола также ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 16 ]}

Названия брендов

Основная торговая марка ундецилата эстрадиола — Прогинон Депо 100. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Он также продается под другими торговыми марками, включая Delestrec, Depogin, Estrolent, Oestradiol D, Oestradiol-Retard Theramex и Primogyn Depot [0,1 мг/мл] и других. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}

Доступность

Ундецилат эстрадиола был доступен в Европе (в том числе во Франции , Германии , Великобритании , Монако , Нидерландах , Швейцарии ) и Японии . ^{[ 11 ]}^{[ 23 ]}^{[ 105 ]}^{[ 22 ]}^{[ 106 ]} Однако он был снят с производства и, следовательно, больше не доступен. ^{[ 25 ]}^{[ 38 ]}

Исследовать

Ундецилат эстрадиола изучался Шерингом отдельно как инъекционный контрацептив, содержащий только эстроген, у женщин в пременопаузе в дозе от 20 до 30 мг один раз в месяц. ^{[ 85 ]}^{[ 87 ]}^{[ 107 ]}^{[ 108 ]} Он был эффективен, не вызывал осложнений со стороны молочной железы и тромбоэмболий , не имел других побочных эффектов, кроме аменореи , и предотвращал овуляцию на срок от 1 до 3 месяцев (в среднем 1,7 месяца) после однократного приема. ^{[ 87 ]} Однако через год наблюдался рост матки на 1–2 см, а гиперплазия эндометрия . иногда наблюдалась ^{[ 85 ]}^{[ 87 ]}^{[ 107 ]} Препарат не получил дальнейшего развития в качестве противозачаточного средства из-за риска гиперплазии эндометрия и рака, связанного с длительной беспрепятственной терапией эстрогенами. ^{[ 87 ]}

Ундецилат эстрадиола в сочетании с норэтистерона энантатом (в дозах от 5 до 10 мг и от 50 до 70 мг соответственно) был изучен Шерингом в качестве комбинированного инъекционного контрацептива у женщин в пременопаузе и оказался эффективным и хорошо переносимым , но в конечном итоге не продавался для этого использования. ^{[ 109 ]}^{[ 108 ]}^{[ 87 ]}^{[ 110 ]}^{[ 111 ]}^{[ 112 ]}

См. также

Ундецилат эстрадиола/энантат норэтистерона

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Цинк С (1 января 1988 г.). Словарь акушерства и гинекологии . Вальтер де Грюйтер. п. 85. ИСБН 978-3-11-085727-6 .
^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .
^ Фальконе Т., Херд WW (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261 544. ISBN 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 551–553. ISBN 978-3-642-96158-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Вид Г.Л. (январь 1954 г.). «[Валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола, два новых эстрогена с пролонгированным действием; сравнение с бензоатом эстрадиола]» [Валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола, два новых эстрогена с пролонгированным действием; сравнение с бензоатом эстрадиола]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 14 (1): 45–52. ПМИД 13142295 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Гуигу С., Гуэрити Н., Пай А. (1956). «[Жирорастворимый замедленный эстроген: ундецилат эстрадиола]» [Жирорастворимый замедленный эстроген: ундецилат эстрадиола]. Терапия (на французском языке). 11 (5): 909–917. ПМИД 13391788 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Робертс А.Д. (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиография . ЦРК Пресс. п. 415. ИСБН 978-0-412-27060-4 . Проверено 20 мая 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 405. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 20 мая 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Норман Г., Дин М.Э., Лэнгли Р.Э., Ходжес З.К., Ричи Г., Пармар М.К. и др. (февраль 2008 г.). «Парентеральный эстроген в лечении рака простаты: систематический обзор» . Британский журнал рака . 98 (4): 697–707. дои : 10.1038/sj.bjc.6604230 . ПМК 2259178 . ПМИД 18268497 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шлаттерер К., фон Вердер К., Сталла ГК (1996). «Концепция многоступенчатого лечения пациентов-транссексуалов». Экспериментальная и клиническая эндокринология и диабет . 104 (6): 413–419. дои : 10.1055/s-0029-1211479 . ПМИД 9021341 . S2CID 25099676 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Бенджамин Х., Лал ГБ, Грин Р., Мастерс Р.Э. (1966). Феномен транссексуала . Издательская компания Эйс. п. 107. Еще одним препаратом еще более высокой эффективности является Делестрек компании Squibb, который на момент написания этой статьи еще не представлен на рынке Соединенных Штатов, но хорошо известен в Германии и других европейских странах под названием Прогинон Депо (Шеринг). По химическому составу это ундецилат эстрадиола в масле, также медленно впитывающийся и содержащий 100 мг. до 1 куб.см. Инъекции по 1 куб.см. одного или двух раз в месяц может быть достаточно. Однако иногда требуются более высокие дозы, чтобы повлиять на эмоциональное расстройство пациента.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Израиль GE (март 2001 г.). Уход за трансгендерами: рекомендуемые рекомендации, практическая информация и личные учетные записи . Издательство Университета Темпл. стр. 64–. ISBN 978-1-56639-852-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Эстрадиол» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Е., Курт К.Х., Бастинг Р., Хоэнфеллнер Р. (июнь 1980 г.). «Лечение распространенного рака предстательной железы парентеральным ацетатом ципротерона: рандомизированное исследование III фазы». Британский журнал урологии . 52 (3): 208–215. дои : 10.1111/j.1464-410x.1980.tb02961.x . ПМИД 7000222 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Международное общество урологов (1973). Отчеты Конгресса . Ливингстон. п. 252. Прогинон-Депо – эстрогенный препарат с депо-эффектом 4-6 недель. 1 мл Прогинона Депо 100 мг содержит 100 мг ундецилата эстрадиола в масляном растворе. Ундецилат эстрадиола представляет собой сложный эфир природного эстрогена эстрадиола.
^ Jump up to: ^а ^б Лембек Ф, Sewing KF (7 марта 2013 г.). Букварь по фармакологии: панели для лекций по фармакологии . Издательство Спрингер. стр. 113–. ISBN 978-3-642-65621-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Уайльд PR, Кумбс CF, Шорт AJ (1959). Медицинский ежегодник: Ежегодник лечения и указатель практикующего врача… Издательство Science Group. Как и в случае с прогестагенами, эфиры эстрадиола различаются по продолжительности своего действия. Бензоат эстрадиола имеет короткое действие (от трех дней до недели). Эстрадиола валерианат действует несколько дольше, а энантат и ундецилат эстрадиола имеют значительно более длительный срок действия. Ундецилат может сохранять эффективность в течение нескольких месяцев, и его не следует применять [...]
^ Jump up to: ^а ^б Халкерстон И.Д., Хиллман Дж., Палмер Д., Рандл А. (июль 1956 г.). «Изменения в характере выведения нейтральных 17-кетостероидов при введении эстрогена мужчинам». Журнал эндокринологии . 13 (4): 433–438. дои : 10.1677/joe.0.0130433 . ПМИД 13345960 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Епископ П.М. (1958). «Эндокринное лечение гинекологических заболеваний». В Гардинер-Хилл Х (ред.). Современные тенденции в эндокринологии . Том. 1. Лондон: Баттерворт и Ко, стр. 231–244.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (2009). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты и применение наиболее важных API (5-е изд.). Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Номинальный индекс: Международный каталог лекарственных средств . ЦРК Пресс. 2004. С. 469–. ISBN 978-3-88763-101-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Микродекс» .
^ Мучлер Э., Дерендорф Х (1995). Действие лекарств: основные принципы и терапевтические аспекты . ЦРК Пресс. стр. 609. ИСБН 978-0-8493-7774-7 . Проверено 30 января 2013 г.
^ Энфеджиев М. (март 1974 г.). «[Опыт гормонального лечения рака предстательной железы]» [Опыт гормонального лечения рака предстательной железы]. Zeitschrift für Urologie und Nephrologie (на немецком языке). 67 (3): 171–173. ПМИД 4848715 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Сообщается о лечении рака предстательной железы у 256 пациентов с помощью парентеральных инъекций Прогинона Депо (препарат дептоэстрадиола). 58% пациентов выжили в течение 3 и более лет от начала лечения, а у 70% результаты лечения были расценены как хорошие с регрессом опухолевой массы, уменьшением или исчезновением болей, нормализацией мочеиспускания и улучшением общего состояния. Результаты лечения эстрогенами в большинстве случаев очевидны в течение 3 месяцев. Побочные эффекты включают гинекомастию в 95% случаев, импотенцию почти у всех пациентов и атрофические изменения яичек, что на самом деле может быть желательным. Простатэктомия не рекомендуется из-за высокой частоты метастазов даже при небольших размерах простаты, высокой операционной смертности и нежелательных последствий. Орхидэктомию выполняли пациентам с инвазией капсулы предстательной железы или с отдаленными метастазами. Эстрогенная терапия рака предстательной железы дает превосходные результаты и очень проста как для пациента, так и для врача.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Танн UW (1987). «Антиандрогены в терапии распространенного рака простаты» [Антиандрогены в лечении распространенного рака простаты]. терапия Консервативная рака простаты (на немецком языке). стр. 113–121. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_12 . ISBN 978-3-540-17724-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Саборовский К.Дж. (1988), Консервативная терапия ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола при распространенном раке простаты: 5-летнее исследование [ Консервативная терапия ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола при распространенном раке простаты: 5-летнее исследование ] (на немецком языке), Бохум , ун., дисс., OCLC 917571781 , ОЛ 24895092Вт
^ Моллард П. (март 1963 г.). «[Клиническое действие ундецилата эстрадиола при лечении рака предстательной железы]» [Клиническое действие ундецилата эстрадиола при лечении рака предстательной железы]. Лион Медикал (на французском языке). 209 : 759–765. ПМИД 13935867 .
^ Шуберт Г.Е., Циглер Х., Фёльтер Д. (1973). «[Сравнение гистологических и цитологических исследований простаты с особым упором на изменения, вызванные эстрогеном (перевод автора)]» [Сравнение гистологических и цитологических исследований простаты с особым упором на изменения, вызванные эстрогеном]. Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Pathologie (на немецком языке). 57 : 315–318. ПМИД 4142204 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Проверено 23 ноября 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Сатоскар Р.С., Бхандаркар С.Д., Реге Н.Н. (1973). Фармакология и фармакотерапия . Популярные публикации. стр. 934–. ISBN 978-81-7991-527-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Морган Х.Г., Морган М.Х. (1984). Помощники психиатрии . Черчилль Ливингстон. п. 75 . ISBN 978-0-443-02613-3 . Лечение сексуальных преступников. Гормональная терапия. [...] Эстрогены могут вызывать гипертрофию молочных желез, атрофию яичек, остеопороз (пероральный прием этинилэстрадиола 0,01-0,05 мг/день вызывает наименьшую тошноту). Депо-препарат: эстрадиол [ундецилеат] по 50-100мг 1 раз в 3-4 недели. Также используются бенперидол или бутирофенон и антиандроген ципротерона ацетат.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кеннеди Би Джей (апрель 1967 г.). «Эффект больших доз ундецилата эстрадиола при распространенном раке молочной железы» . Представитель компании по химиотерапии рака . 51 (2): 491–495.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Ашеман Х., Гурен Л.Дж., Ассис Дж., Смитс Дж.П., де Слегте Р. (июнь 1988 г.). «Уровень пролактина и увеличение гипофиза у транссексуалов от мужчины к женщине, получающих гормональное лечение». Клиническая эндокринология . 28 (6): 583–588. дои : 10.1111/j.1365-2265.1988.tb03849.x . ПМИД 2978262 . S2CID 29214187 .
^ Jump up to: ^а ^б Ашеман Х., Гурен Л.Дж., Эклунд П.Л. (сентябрь 1989 г.). «Смертность и заболеваемость пациентов-транссексуалов, получающих лечение трансгендерными гормонами». Метаболизм . 38 (9): 869–873. дои : 10.1016/0026-0495(89)90233-3 . ПМИД 2528051 .
^ Jump up to: ^а ^б Газзери Р., Галарза М., Газзери Г. (декабрь 2007 г.). «Рост менингиомы у транссексуального пациента после эстроген-прогестиновой терапии» . Медицинский журнал Новой Англии . 357 (23): 2411–2412. дои : 10.1056/NEJMc071938 . ПМИД 18057351 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2098. ISBN 978-0-85369-840-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .
^ Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .
^ Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .
^ Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Якоби Г.Х. (июнь 1982 г.). «Внутримышечное лечение ципротерона ацетатом при распространенной карциноме предстательной железы: результаты первого многоцентрового рандомизированного исследования». В Шредере Ф.Х. (ред.). Труды «Андрогены и антиандрогены», Международный симпозиум, Утрехт, 5 июня 1982 г. Шеринг Нидерланды Б.В. стр. 161–169. ISBN 978-9090004327 . OCLC 11786945 .
^ Jump up to: ^а ^б Танн У.В., Графф Дж., Сенге Т. (июнь 1982 г.). «Лечение неоперабельного рака предстательной железы ацетатом ципротерона». В Шредере Ф.Х. (ред.). Труды «Андрогены и антиандрогены», Международный симпозиум, Утрехт, 5 июня 1982 г. Шеринг Нидерланды Б.В. стр. 149–159. ISBN 978-9090004327 . OCLC 11786945 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Тунн У.В., Радлмайер А., Нойманн Ф. (1988). «Антиандрогены в лечении рака». В Столле Б.А. (ред.). Эндокринное лечение рака: современная терапия . стр. 43–56. дои : 10.1159/000415355 . ISBN 978-3-8055-4686-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Шредер Ф.Х., Радлмайер А. (2009). «Стероидные антиандрогены». В Jordan VC, Ферр Би Джей (ред.). Гормональная терапия при раке молочной железы и простаты . Открытие и разработка лекарств от рака. Хумана Пресс. стр. 325–346. дои : 10.1007/978-1-59259-152-7_15 . ISBN 978-1-60761-471-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Акерманн Р., Альтвейн Дж. Э., Фаул П. (13 марта 2013 г.). Современная терапия рака простаты . Издательство Спрингер. стр. 276–277. ISBN 978-3-642-84264-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Намер М. (октябрь 1988 г.). «Клиническое применение антиандрогенов». Журнал биохимии стероидов . 31 (4Б): 719–729. дои : 10.1016/0022-4731(88)90023-4 . ПМИД 2462132 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Якоби Г.Р., Танн UW, Сенге TH (1 декабря 1982 г.). «Клинический опыт применения ципротерона ацетата для паллиативного лечения неоперабельного рака простаты» . В Якоби Г.Х., Хоэнфелльнер Р. (ред.). Рак простаты . Уильямс и Уилкинс. стр. 305–319. ISBN 978-0-683-04354-9 .
^ Альтвейн Дж. Э., Якоби Г. Х., Хоэнфеллнер Р. (1978). «Эстроген против ацетата ципротерона при нелеченной неоперабельной карциноме простаты: первые результаты открытого проспективного рандомизированного исследования». Тезисы докладов 3-го Конгресса Европейской ассоциации урологов, Монте-Карло .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1983). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 40–48. дои : 10.1007/BF00326861 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 . S2CID 23447326 .
^ Якоби Г.Х., Вендерот, Великобритания (1982). «Аналоги гонадотропин-рилизинг-гормона при раке простаты: нежелательные побочные эффекты схем высоких доз приобретают терапевтическое измерение». Европейская урология . 8 (3): 129–134. дои : 10.1159/000473499 . ПМИД 6281023 .
^ Окрим Дж., Лалани Э.Н., Абель П. (октябрь 2006 г.). «Therapy Insight: парентеральное лечение эстрогенами при раке простаты - новый рассвет старой терапии». Природная клиническая практика. Онкология . 3 (10): 552–563. дои : 10.1038/ncponc0602 . ПМИД 17019433 . S2CID 6847203 .
^ Lycette JL, Bland LB, Garzotto M, Beer TM (декабрь 2006 г.). «Парентеральные эстрогены при раке простаты: может ли новый способ введения преодолеть старые токсичности?». Клинический рак мочеполовой системы . 5 (3): 198–205. дои : 10.3816/CGC.2006.n.037 . ПМИД 17239273 .
^ Рассел Н., Чунг А., Гроссманн М. (август 2017 г.). «Эстрадиол для смягчения побочных эффектов андрогенной депривационной терапии» . Эндокринный рак . 24 (8): Р297–Р313. дои : 10.1530/ERC-17-0153 . ПМИД 28667081 .
^ Лэнгли Р.Э., Кафферти Ф.Х., Альхассо А.А., Розен С.Д., Сундарам С.К., Фриман С.К. и др. (апрель 2013 г.). «Сердечно-сосудистые исходы у пациентов с местно-распространенным и метастатическим раком предстательной железы, получавших агонисты рилизинг-гормона лютеинизирующего гормона или трансдермальный эстроген: рандомизированное исследование 2 фазы MRC PATCH (PR09)» . «Ланцет». Онкология . 14 (4): 306–316. дои : 10.1016/S1470-2045(13)70025-1 . ПМЦ 3620898 . ПМИД 23465742 .
^ Лэнгли Р.Э., Гилберт Д.С., Дуонг Т., Кларк Н.В., Нанкивелл М., Розен С.Д. и др. (февраль 2021 г.). «Трансдермальный эстрадиол для подавления андрогенов при раке простаты: долгосрочные сердечно-сосудистые исходы по результатам рандомизированной программы исследований транскутанных гормонов аденокарциномы простаты (PATCH)» (PDF) . Ланцет . 397 (10274): 581–591. дои : 10.1016/S0140-6736(21)00100-8 . ПМЦ 7614681 . ПМИД 33581820 . S2CID 231885186 .
^ Танн У.В., Сенге Т., Якоби Г.Х. (1983). «Опыт применения ципротерона ацетата в качестве монотерапии неоперабельного рака простаты». В Клостерхалфене Х (ред.). Лечение распространенного рака простаты. Лекции для урологов, Берлин, 1982/83 г. [ Терапия распространенного рака простаты. Лекции для урологов, Берлин, 1982/83 ]. Серия книг Wiss, Schering AG. стр. 67–76. ISBN 978-3921817162 . OCLC 67592679 .
^ Шредер Ф.Х. (1996). «Ципротерона ацетат — результаты клинических исследований и показания к применению при раке простаты человека». Антиандрогены при раке простаты . Монографии ESO. стр. 45–51. дои : 10.1007/978-3-642-45745-6_4 . ISBN 978-3-642-45747-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Шульце С. (январь 1988 г.). «Реакция яичек человека на длительное лечение эстрогенами: морфология клеток Сертоли, клеток Лейдига и сперматогониальных стволовых клеток». Исследования клеток и тканей . 251 (1): 31–43. дои : 10.1007/BF00215444 . ПМИД 3342442 . S2CID 22847105 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .
^ Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .
^ Шюрмейер Т., Графф Дж., Сенге Т., Нишлаг Э. (март 1986 г.). «Влияние лечения эстрогеном или ципротерона ацетатом на функцию надпочечников у пациентов с карциномой простаты». Акта Эндокринологика . 111 (3): 360–367. дои : 10.1530/acta.0.1110360 . ПМИД 2421511 .
^ Спона Дж., Лунгльмайр Г. (июль 1980 г.). «Уровни пролактина в сыворотке крови при лечении рака простаты бета-ундезилатом эстрадиола-17 и ацетатом ципротерона». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Уровни пролактина в сыворотке во время терапии рака предстательной железы бета-ундецилатом эстрадиола-17 и ацетатом ципротерона ] (на немецком языке). Том 92. стр. 494–7. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_120 . ISBN 978-3-540-11017-0 . ПМИД 6933738 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Е. (1979). Бромокриптин как паллиативная терапия при распространенном раке простаты: экспериментальный и клинический профиль препарата. Международная урология . 34 (4): 266–290. дои : 10.1159/000280272 . ПМИД 89747 .
^ Шульце Х, Сенге Т (1987). «Классические методы андрогенной депривации в лечении распространенного рака простаты». Консервативное лечение рака простаты . стр. 89–98. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_8 . ISBN 978-3-540-17724-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Нойманн Ф, Эль Этреби МФ, Хабенихт У, Радлмайер А, Бормахер К (1987). «Потенциалы андрогенной депривации и полной блокады». Консервативное лечение рака простаты . стр. 61–86. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_6 . ISBN 978-3-540-17724-1 .
^ Танн У.В., Сенге Т., Нойманн Ф. (1981). «Концентрация тестостерона и пролактина в сыворотке крови после хирургической и медицинской кастрации - долгосрочное исследование у больных раком простаты». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Концентрация тестостерона и пролактина в сыворотке после хирургической и медицинской кастрации - долгосрочное исследование у пациентов с раком простаты ]. Том 32. С. 419–421. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_123 . ISBN 978-3-540-11017-0 .
^ Баба С., Янечек Г., Вендерот У., Якоби Г.Х. (1981). «Влияние ацетата ципротерона и ундецилата эстрадиола на внутрипростатический метаболизм тестостерона у пациентов с карциномой простаты: исследования in vivo». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Влияние внутрипростатического метаболизма тестостерона ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола у пациентов с раком простаты: исследования in vivo ]. Том 32. стр. 464–466. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_138 . ISBN 978-3-540-11017-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Дерра С (1981). Гормональные профили при терапии эстрогенами и антиандрогенами у пациентов с раком простаты: ундецилат эстрадиола по сравнению с ацетатом ципротерона [ Гормональные профили при терапии эстрогенами и антиандрогенами у пациентов с раком простаты: ундецилат эстрадиола по сравнению с ацетатом ципротерона ] (докторская диссертация). Майнц, Университет. OCLC 65055508 . ОЛ24894194W .
^ Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Э. (1980). «Кинетика тестостерона в плазме у пациентов с карциномой предстательной железы, получающих ундецилат эстрадиола, ацетат ципротерона и фосфат эстрамустин: предварительный отчет». Стероидные рецепторы, метаболизм и рак предстательной железы: материалы семинара Общества урологической онкологии и эндокринологии, Амстердам, 27-28 апреля 1979 г. Том. 494. Выдержка Медика. стр. 144–151.
^ Нагель Р., Шиллингер Э., Кёльн К.П., Поххаммер К. (1973). «Поведение липидов сыворотки крови у пациентов с раком предстательной железы после лечения ундецилатом эстрадиола». 24-я конференция с 13 по 16 сентября 1972 г. в Ганновере [ Поведение липидов сыворотки крови у больных раком простаты после лечения ундецилатом эстрадиола ]. Отчет о переговорах Немецкого общества урологов. Том 24. С. 298–301. дои : 10.1007/978-3-642-80738-1_75 . ISBN 978-3-540-06186-1 .
^ Таупиц А., Отагуро К. (1959). «Количественное исследование компонентов сыворотки после антиандрогенной терапии рака простаты» [Количественное исследование компонентов сыворотки после антиандрогенной терапии рака простаты: клинические и экспериментальные наблюдения]. Японский журнал урологии . 50 (3): 153–162. дои : 10.5980/jpnjurol1928.50.3_153 .
^ Гётц Х., Эрмайер Х. (июнь 1971 г.). «[Уровни эстрогенов и церулоплазмина]» [Уровни эстрогенов и церулоплазмина]. Архив гинекологии . 211 (1): 204–206. дои : 10.1007/BF00682878 . ПМИД 5108847 . S2CID 38378905 .
^ Jump up to: ^а ^б Вермюлен А (1977). «Транспорт и распределение андрогенов в разном возрасте». Мартини Л., Мотта М. (ред.). Андрогены и антиандрогены . Нью-Йорк: Рэйвен Пресс. стр. 53–65. ISBN 9780890041413 . OCLC 925036459 . Однако у женщин в постменопаузе введение эстрогена существенно не меняет уровень андрогенов. Таким образом, увеличение мощности TeBG после инъекции 100 мг Прогинона Депо® (ундецилата эстрадиола) однозначно является результатом действия эстрогенов: через 6 дней после инъекции уровни эстрадиола в плазме колебались в пределах 30 нг/100 мл [300 пг/мл] и 60 нг/100 мл [600 пг/мл] уровень ТеБГ увеличился почти в два раза (1,4–1,6 ✕ 107 М), тогда как фракция свободного тестостерона снизилась с 1,25% до 0,70%.
^ Салех FM (11 февраля 2009 г.). Сексуальные преступники: идентификация, оценка риска, лечение и юридические вопросы . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 176–. ISBN 978-0-19-517704-6 .
^ Салам М.А. (2003). Принципы и практика урологии: подробный текст . Универсал-Издательство. стр. 684–. ISBN 978-1-58112-412-5 .
^ Вейн А.Дж., Кавусси Л.Р., Новик А.К., Партин А.В., Петерс К.А. (25 августа 2011 г.). Урология Кэмпбелла-Уолша: Expert Consult Premium Edition: расширенные онлайн-функции и печать, набор из 4 томов . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2938–. ISBN 978-1-4160-6911-9 .
^ Кьелд Дж.М., Пуа С.М., Кауфман Б., Лойзу С., Влотидес Дж., Гви Х.М. и др. (ноябрь 1979 г.). «Влияние приема норгестрела и этинилэстрадиола на уровень половых гормонов и гонадотропинов в сыворотке крови у мужчин». Клиническая эндокринология . 11 (5): 497–504. doi : 10.1111/j.1365–2265.1979.tb03102.x . ПМИД 519881 . S2CID 5836155 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «[Эстрадиол-17бета, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введения эстрадиола-17бета, эстрадиолбензоата, эстрадиол-валериата и эстрадиол-ундецилата у женщин (перевод автора)]» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введение эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, эстрадиола валериат и ундецилат эстрадиола у женщин]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ПМИД 1150068 . Эстрадиол 17β, бензоат эстрадиола, валерианат эстрадиола и ундецилат эстрадиола вводились внутривенно и внутримышечно женщинам в постменопаузе и кастратам женского пола. Использовали равные дозы, соответствующие 20 мг свободного эстрадиола 17β. Эстрадиол 17β, эстрон, ФСГ и ЛГ измеряли в сыворотке с помощью радиоиммуноанализа до и после применения гормона и эфиров эстрадиола. Таким образом, можно было сравнить эффект депо различных эфиров.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Гепперт Г (1975). Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: динамика концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови [ Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола у женщин: прогрессирование концентраций эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови ]. стр. 1–34. OCLC 632312599 .
^ Jump up to: ^а ^б Циммерманн В., Бюшер Х.К., Таупитц А., Тевалт К. (1964). «Выделение стероидных гормонов у больных с заболеваниями предстательной железы, получающих лечение природными и синтетическими эстрогенами». Acta Endocrinologica (на немецком языке). 45 (4 Приложения 90): SUPPL90:211–SUPPL90:225. дои : 10.1530/acta.0.045S211 . ПМИД 14111328 .
^ Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Браттон Дж (1976). Фармакология половых гормонов . Академическая пресса. стр. 226, 476. ISBN. 978-0-12-137250-7 .
^ Jump up to: ^а ^б Джакер Э (8 марта 2013 г.). Достижения в области исследований лекарственных средств / Прогресс в исследованиях лекарственных средств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Биркгаузер. стр. 243–. ISBN 978-3-0348-7044-3 . Ундециленат эстрадиола имеет более продолжительный эффект, но высвобождает только подпороговые дозы стероида (это можно использовать для лечения менопаузы).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .
^ Куль Х., Тауберт HD (июль 1973 г.). «Новый класс гормональных стероидных препаратов длительного действия: синтез олигомерных производных эстрадиола». Стероиды . 22 (1): 73–87. дои : 10.1016/0039-128X(73)90072-X . ПМИД 4737545 .
^ Куль Х., Тауберт HD (сентябрь 1973 г.). «[Труды: Новый тип стероидов длительного действия: синтез и биологический эффект]» [Новый тип препарата стероидов длительного действия: синтез и биологическая эффективность]. Архив гинекологии . 214 (1): 127–128. дои : 10.1007/BF00671087 . ПМИД 4801412 . S2CID 26261148 .
^ Куль Х., Ауэрхаммер В., Тауберт Х.Д. (октябрь 1976 г.). «Олигомерные эфиры эстрадиола: новый класс эстрогенов длительного действия». Акта Эндокринологика . 83 (2): 439–448. дои : 10.1530/acta.0.0830439 . ПМИД 989671 .
^ Jump up to: ^а ^б Кичович П.М., Луизи М., Франки Ф., Аличикко Э. (июль 1977 г.). «Влияние перорального приема деканоата эстрадиола на уровни эстрадиола, эстрона и гонадотропина в плазме, цитологические данные влагалища, цервикальную слизь и эндометрий у женщин с удаленными яичниками». Клиническая эндокринология . 7 (1): 73–77. дои : 10.1111/j.1365-2265.1977.tb02941.x . ПМИД 880735 . S2CID 13639429 .
^ Jump up to: ^а ^б Луизи М., Кикович П.М., Аличикко Э., Франки Ф. (апрель 1978 г.). «Эффекты деканоата эстрадиола у женщин с удаленными яичниками». Журнал эндокринологических исследований . 1 (2): 101–106. дои : 10.1007/BF03350355 . ПМИД 755846 . S2CID 38187367 .
^ Jump up to: ^а ^б Чаудхури Р.Р. (1 января 1981 г.). Фармакология эстрогенов . Книги Elsevier по науке и технологиям. п. 36. ISBN 978-0-08-026869-9 .
^ Джеймсон Дж.Л., Де Гроот LJ (25 февраля 2015 г.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2387–. ISBN 978-0-323-32195-2 .
^ Нишлаг Э., Бере Х.М. (6 декабря 2012 г.). Тестостерон: Действие – Недостаток – Замещение . Springer Science & Business Media. стр. 300–. ISBN 978-3-642-72185-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «[Эстрадиол-17бета, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введения эстрадиола-17бета, эстрадиолбензоата, эстрадиол-валериата и эстрадиол-ундецилата у женщин (перевод автора)]» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введение эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, эстрадиола валериат и ундецилат эстрадиола у женщин]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ПМИД 1150068 .
^ Бердок Г.А. (1997). Энциклопедия пищевых и красящих добавок . ЦРК Пресс. стр. 2870–. ISBN 978-0-8493-9412-6 .
^ Юнкманн К (1957). «Стероиды длительного действия в репродукции». Последние достижения в исследованиях гормонов . 13 : 389–419, обсуждение 419–28. ПМИД 13477813 .
^ Юнкманн К., Витцель Х (1957). «[Химия и фармакология эфиров стероидных гормонов]» [Химия и фармакология эфиров стероидных гормонов]. Zeitschrift für Vitamin-, Hormon- und Fermentforschung (на немецком языке). 9 (1–2): 97–143 (продолжение). ПМИД 13531579 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Проверено 23 ноября 2018 г.
^ Армстронг Н.А., Джеймс К.К. (1980). «Высвобождение лекарственных средств из лекарственных форм на основе липидов. I». Международный фармацевтический журнал . 6 (3–4): 185–193. дои : 10.1016/0378-5173(80)90103-9 .
^ Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1953). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» [Сверхпролонгированные эффективные эстрогены]. Легочное кровообращение (на немецком языке). 10 (1). дои : 10.1007/BF00246561 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 . S2CID 20753905 .
^ «17-ундеценоат эстрадиола» .
^ Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1967). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 107–127. дои : 10.1080/00224496709550519 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 .
^ фон Бруххаузен Ф., Даннхардт Г., Эбель С., Фрам А.В., Хакенталь Э., Хольцграбе У. (2 июля 2013 г.). Справочник Хагера по фармацевтической практике: Том 8: Вещества EO . Издательство Спрингер. стр. 84–. ISBN 978-3-642-57994-3 .
^ Бошанн HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью гестагенов в гинекологических заболеваниях и осложнениях беременности у человека». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 71 (5): 727–752. Бибкод : 1958NYASA..71..727B . дои : 10.1111/j.1749-6632.1958.tb46803.x . ПМИД 13583829 .
^ Епископ П.М. (1962). Химия половых гормонов . Томас. п. 78.
^ Jump up to: ^а ^б эль-Махгуб С., Карим М. (февраль 1972 г.). «Депо-эстроген как средство ежемесячной контрацепции у нерожавших женщин с легкой гипоплазией матки». Американский журнал акушерства и гинекологии . 112 (4): 575–576. дои : 10.1016/0002-9378(72)90319-5 . ПМИД 5008627 .
^ Jump up to: ^а ^б Топпозада МК (1983). «Месячные инъекционные контрацептивы». В Голдсмит А., Топпозада М. (ред.). Контрацепция длительного действия . стр. 93–103. ОСЛК 35018604 .
^ Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .
^ Кадам СС (июль 2007 г.). Основы медицинской химии. Том 2 . Прагати Букс Пвт. ООО, стр. 381–. ISBN 978-81-85790-03-9 .
^ Бек Л.Р., Каусар Д.Р., Поуп В.З. (июль 1980 г.). «Стероидные противозачаточные системы длительного действия» (PDF) . Границы исследований в области регулирования рождаемости . 1 (1): 1–16. ПМИД 12179628 . S2CID 13863575 .
^ Карим М., эль-Махгуб С. (июль 1971 г.). «Контроль зачатия с помощью циклических инъекций норэтистерона энантата и ундуцелата эстрадиола». Американский журнал акушерства и гинекологии . 110 (5): 740–742. дои : 10.1016/0002-9378(71)90268-7 . ПМИД 5563241 .

[Zink1988-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Цинк С (1 января 1988 г.). Словарь акушерства и гинекологии . Вальтер де Грюйтер. п. 85. ИСБН 978-3-11-085727-6 .

[pmid23375353-2] Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .

[FalconeHurd2007-3] Фальконе Т., Херд WW (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .

[OettelSchillinger2012-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261 544. ISBN 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.

[pmid16112947-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[Labhart2012-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 551–553. ISBN 978-3-642-96158-8 .

[pmid13142295c-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Вид Г.Л. (январь 1954 г.). «[Валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола, два новых эстрогена с пролонгированным действием; сравнение с бензоатом эстрадиола]» [Валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола, два новых эстрогена с пролонгированным действием; сравнение с бензоатом эстрадиола]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 14 (1): 45–52. ПМИД 13142295 .

[pmid13391788-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Гуигу С., Гуэрити Н., Пай А. (1956). «[Жирорастворимый замедленный эстроген: ундецилат эстрадиола]» [Жирорастворимый замедленный эстроген: ундецилат эстрадиола]. Терапия (на французском языке). 11 (5): 909–917. ПМИД 13391788 .

[Elks2014-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[Roberts1991-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Робертс А.Д. (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиография . ЦРК Пресс. п. 415. ИСБН 978-0-412-27060-4 . Проверено 20 мая 2012 г.

[IndexNominum2000-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 405. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 20 мая 2012 г.

[pmid18268497-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Норман Г., Дин М.Э., Лэнгли Р.Э., Ходжес З.К., Ричи Г., Пармар М.К. и др. (февраль 2008 г.). «Парентеральный эстроген в лечении рака простаты: систематический обзор» . Британский журнал рака . 98 (4): 697–707. дои : 10.1038/sj.bjc.6604230 . ПМК 2259178 . ПМИД 18268497 .

[pmid9021341-13] Jump up to: ^а ^б ^с Шлаттерер К., фон Вердер К., Сталла ГК (1996). «Концепция многоступенчатого лечения пациентов-транссексуалов». Экспериментальная и клиническая эндокринология и диабет . 104 (6): 413–419. дои : 10.1055/s-0029-1211479 . ПМИД 9021341 . S2CID 25099676 .

[Benjamin1966-14] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Бенджамин Х., Лал ГБ, Грин Р., Мастерс Р.Э. (1966). Феномен транссексуала . Издательская компания Эйс. п. 107. Еще одним препаратом еще более высокой эффективности является Делестрек компании Squibb, который на момент написания этой статьи еще не представлен на рынке Соединенных Штатов, но хорошо известен в Германии и других европейских странах под названием Прогинон Депо (Шеринг). По химическому составу это ундецилат эстрадиола в масле, также медленно впитывающийся и содержащий 100 мг. до 1 куб.см. Инъекции по 1 куб.см. одного или двух раз в месяц может быть достаточно. Однако иногда требуются более высокие дозы, чтобы повлиять на эмоциональное расстройство пациента.

[Israel2001-15] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Израиль GE (март 2001 г.). Уход за трансгендерами: рекомендуемые рекомендации, практическая информация и личные учетные записи . Издательство Университета Темпл. стр. 64–. ISBN 978-1-56639-852-7 .

[Drugs.com8-16] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Эстрадиол» .

[pmid7000222a-17] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Е., Курт К.Х., Бастинг Р., Хоэнфеллнер Р. (июнь 1980 г.). «Лечение распространенного рака предстательной железы парентеральным ацетатом ципротерона: рандомизированное исследование III фазы». Британский журнал урологии . 52 (3): 208–215. дои : 10.1111/j.1464-410x.1980.tb02961.x . ПМИД 7000222 .

[Urology1973-18] Jump up to: ^а ^б ^с Международное общество урологов (1973). Отчеты Конгресса . Ливингстон. п. 252. Прогинон-Депо – эстрогенный препарат с депо-эффектом 4-6 недель. 1 мл Прогинона Депо 100 мг содержит 100 мг ундецилата эстрадиола в масляном растворе. Ундецилат эстрадиола представляет собой сложный эфир природного эстрогена эстрадиола.

[LembeckSewing2013-19] Jump up to: ^а ^б Лембек Ф, Sewing KF (7 марта 2013 г.). Букварь по фармакологии: панели для лекций по фармакологии . Издательство Спрингер. стр. 113–. ISBN 978-3-642-65621-7 .

[WildeCoombs1959-20] Jump up to: ^а ^б ^с Уайльд PR, Кумбс CF, Шорт AJ (1959). Медицинский ежегодник: Ежегодник лечения и указатель практикующего врача… Издательство Science Group. Как и в случае с прогестагенами, эфиры эстрадиола различаются по продолжительности своего действия. Бензоат эстрадиола имеет короткое действие (от трех дней до недели). Эстрадиола валерианат действует несколько дольше, а энантат и ундецилат эстрадиола имеют значительно более длительный срок действия. Ундецилат может сохранять эффективность в течение нескольких месяцев, и его не следует применять [...]

[pmid13345960-21] Jump up to: ^а ^б Халкерстон И.Д., Хиллман Дж., Палмер Д., Рандл А. (июль 1956 г.). «Изменения в характере выведения нейтральных 17-кетостероидов при введении эстрогена мужчинам». Журнал эндокринологии . 13 (4): 433–438. дои : 10.1677/joe.0.0130433 . ПМИД 13345960 .

[Bishop1958-22] Jump up to: ^а ^б ^с Епископ П.М. (1958). «Эндокринное лечение гинекологических заболеваний». В Гардинер-Хилл Х (ред.). Современные тенденции в эндокринологии . Том. 1. Лондон: Баттерворт и Ко, стр. 231–244.

[KleemannEngel2014-23] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (2009). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты и применение наиболее важных API (5-е изд.). Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .

[IndexNominum2004-24] Jump up to: ^а ^б ^с Номинальный индекс: Международный каталог лекарственных средств . ЦРК Пресс. 2004. С. 469–. ISBN 978-3-88763-101-7 .

[Micromedex-25] Jump up to: ^а ^б ^с «Микродекс» .

[MutschlerDerendorf1995-26] Мучлер Э., Дерендорф Х (1995). Действие лекарств: основные принципы и терапевтические аспекты . ЦРК Пресс. стр. 609. ИСБН 978-0-8493-7774-7 . Проверено 30 января 2013 г.

[pmid4848715-27] Энфеджиев М. (март 1974 г.). «[Опыт гормонального лечения рака предстательной железы]» [Опыт гормонального лечения рака предстательной железы]. Zeitschrift für Urologie und Nephrologie (на немецком языке). 67 (3): 171–173. ПМИД 4848715 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Сообщается о лечении рака предстательной железы у 256 пациентов с помощью парентеральных инъекций Прогинона Депо (препарат дептоэстрадиола). 58% пациентов выжили в течение 3 и более лет от начала лечения, а у 70% результаты лечения были расценены как хорошие с регрессом опухолевой массы, уменьшением или исчезновением болей, нормализацией мочеиспускания и улучшением общего состояния. Результаты лечения эстрогенами в большинстве случаев очевидны в течение 3 месяцев. Побочные эффекты включают гинекомастию в 95% случаев, импотенцию почти у всех пациентов и атрофические изменения яичек, что на самом деле может быть желательным. Простатэктомия не рекомендуется из-за высокой частоты метастазов даже при небольших размерах простаты, высокой операционной смертности и нежелательных последствий. Орхидэктомию выполняли пациентам с инвазией капсулы предстательной железы или с отдаленными метастазами. Эстрогенная терапия рака предстательной железы дает превосходные результаты и очень проста как для пациента, так и для врача.

[Tunn1987-28] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Танн UW (1987). «Антиандрогены в терапии распространенного рака простаты» [Антиандрогены в лечении распространенного рака простаты]. терапия Консервативная рака простаты (на немецком языке). стр. 113–121. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_12 . ISBN 978-3-540-17724-1 .

[Saborowski1988-29] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Саборовский К.Дж. (1988), Консервативная терапия ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола при распространенном раке простаты: 5-летнее исследование [ Консервативная терапия ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола при распространенном раке простаты: 5-летнее исследование ] (на немецком языке), Бохум , ун., дисс., OCLC 917571781 , ОЛ 24895092Вт

[pmid13935867-30] Моллард П. (март 1963 г.). «[Клиническое действие ундецилата эстрадиола при лечении рака предстательной железы]» [Клиническое действие ундецилата эстрадиола при лечении рака предстательной железы]. Лион Медикал (на французском языке). 209 : 759–765. ПМИД 13935867 .

[pmid4142204-31] Шуберт Г.Е., Циглер Х., Фёльтер Д. (1973). «[Сравнение гистологических и цитологических исследований простаты с особым упором на изменения, вызванные эстрогеном (перевод автора)]» [Сравнение гистологических и цитологических исследований простаты с особым упором на изменения, вызванные эстрогеном]. Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Pathologie (на немецком языке). 57 : 315–318. ПМИД 4142204 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Проверено 23 ноября 2018 г.

[SatoskarRege1973-32] Jump up to: ^а ^б Сатоскар Р.С., Бхандаркар С.Д., Реге Н.Н. (1973). Фармакология и фармакотерапия . Популярные публикации. стр. 934–. ISBN 978-81-7991-527-1 .

[MorganMorgan1984-33] Jump up to: ^а ^б Морган Х.Г., Морган М.Х. (1984). Помощники психиатрии . Черчилль Ливингстон. п. 75 . ISBN 978-0-443-02613-3 . Лечение сексуальных преступников. Гормональная терапия. [...] Эстрогены могут вызывать гипертрофию молочных желез, атрофию яичек, остеопороз (пероральный прием этинилэстрадиола 0,01-0,05 мг/день вызывает наименьшую тошноту). Депо-препарат: эстрадиол [ундецилеат] по 50-100мг 1 раз в 3-4 недели. Также используются бенперидол или бутирофенон и антиандроген ципротерона ацетат.

[Kennedy1967-34] Jump up to: ^а ^б ^с Кеннеди Би Джей (апрель 1967 г.). «Эффект больших доз ундецилата эстрадиола при распространенном раке молочной железы» . Представитель компании по химиотерапии рака . 51 (2): 491–495.

[pmid2978262-35] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Ашеман Х., Гурен Л.Дж., Ассис Дж., Смитс Дж.П., де Слегте Р. (июнь 1988 г.). «Уровень пролактина и увеличение гипофиза у транссексуалов от мужчины к женщине, получающих гормональное лечение». Клиническая эндокринология . 28 (6): 583–588. дои : 10.1111/j.1365-2265.1988.tb03849.x . ПМИД 2978262 . S2CID 29214187 .

[pmid2528051-36] Jump up to: ^а ^б Ашеман Х., Гурен Л.Дж., Эклунд П.Л. (сентябрь 1989 г.). «Смертность и заболеваемость пациентов-транссексуалов, получающих лечение трансгендерными гормонами». Метаболизм . 38 (9): 869–873. дои : 10.1016/0026-0495(89)90233-3 . ПМИД 2528051 .

[pmid18057351-37] Jump up to: ^а ^б Газзери Р., Галарза М., Газзери Г. (декабрь 2007 г.). «Рост менингиомы у транссексуального пациента после эстроген-прогестиновой терапии» . Медицинский журнал Новой Англии . 357 (23): 2411–2412. дои : 10.1056/NEJMc071938 . ПМИД 18057351 .

[Martindale-38] Jump up to: ^а ^б ^с Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2098. ISBN 978-0-85369-840-1 .

[pmid2215269-39] Jump up to: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .

[LauritzenStudd2005-40] Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .

[Lauritzen2001-41] Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .

[Midwinter1976-42] Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .

[Jacobi1982-43] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Якоби Г.Х. (июнь 1982 г.). «Внутримышечное лечение ципротерона ацетатом при распространенной карциноме предстательной железы: результаты первого многоцентрового рандомизированного исследования». В Шредере Ф.Х. (ред.). Труды «Андрогены и антиандрогены», Международный симпозиум, Утрехт, 5 июня 1982 г. Шеринг Нидерланды Б.В. стр. 161–169. ISBN 978-9090004327 . OCLC 11786945 .

[TunnGraff1982-44] Jump up to: ^а ^б Танн У.В., Графф Дж., Сенге Т. (июнь 1982 г.). «Лечение неоперабельного рака предстательной железы ацетатом ципротерона». В Шредере Ф.Х. (ред.). Труды «Андрогены и антиандрогены», Международный симпозиум, Утрехт, 5 июня 1982 г. Шеринг Нидерланды Б.В. стр. 149–159. ISBN 978-9090004327 . OCLC 11786945 .

[TunnRadlmaier1988-45] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Тунн У.В., Радлмайер А., Нойманн Ф. (1988). «Антиандрогены в лечении рака». В Столле Б.А. (ред.). Эндокринное лечение рака: современная терапия . стр. 43–56. дои : 10.1159/000415355 . ISBN 978-3-8055-4686-7 .

[SchröderRadlmaier2009-46] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Шредер Ф.Х., Радлмайер А. (2009). «Стероидные антиандрогены». В Jordan VC, Ферр Би Джей (ред.). Гормональная терапия при раке молочной железы и простаты . Открытие и разработка лекарств от рака. Хумана Пресс. стр. 325–346. дои : 10.1007/978-1-59259-152-7_15 . ISBN 978-1-60761-471-5 .

[AckermannAltwein2013-47] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Акерманн Р., Альтвейн Дж. Э., Фаул П. (13 марта 2013 г.). Современная терапия рака простаты . Издательство Спрингер. стр. 276–277. ISBN 978-3-642-84264-1 .

[pmid2462132-48] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Намер М. (октябрь 1988 г.). «Клиническое применение антиандрогенов». Журнал биохимии стероидов . 31 (4Б): 719–729. дои : 10.1016/0022-4731(88)90023-4 . ПМИД 2462132 .

[JacobiHohenfellner1982-49] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Якоби Г.Р., Танн UW, Сенге TH (1 декабря 1982 г.). «Клинический опыт применения ципротерона ацетата для паллиативного лечения неоперабельного рака простаты» . В Якоби Г.Х., Хоэнфелльнер Р. (ред.). Рак простаты . Уильямс и Уилкинс. стр. 305–319. ISBN 978-0-683-04354-9 .

[AltweinJacobi1978-50] Альтвейн Дж. Э., Якоби Г. Х., Хоэнфеллнер Р. (1978). «Эстроген против ацетата ципротерона при нелеченной неоперабельной карциноме простаты: первые результаты открытого проспективного рандомизированного исследования». Тезисы докладов 3-го Конгресса Европейской ассоциации урологов, Монте-Карло .

[WenderothJacobi1983-51] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1983). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 40–48. дои : 10.1007/BF00326861 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 . S2CID 23447326 .

[JacobiWenderoth1982-52] Якоби Г.Х., Вендерот, Великобритания (1982). «Аналоги гонадотропин-рилизинг-гормона при раке простаты: нежелательные побочные эффекты схем высоких доз приобретают терапевтическое измерение». Европейская урология . 8 (3): 129–134. дои : 10.1159/000473499 . ПМИД 6281023 .

[pmid17019433-53] Окрим Дж., Лалани Э.Н., Абель П. (октябрь 2006 г.). «Therapy Insight: парентеральное лечение эстрогенами при раке простаты - новый рассвет старой терапии». Природная клиническая практика. Онкология . 3 (10): 552–563. дои : 10.1038/ncponc0602 . ПМИД 17019433 . S2CID 6847203 .

[pmid17239273-54] Lycette JL, Bland LB, Garzotto M, Beer TM (декабрь 2006 г.). «Парентеральные эстрогены при раке простаты: может ли новый способ введения преодолеть старые токсичности?». Клинический рак мочеполовой системы . 5 (3): 198–205. дои : 10.3816/CGC.2006.n.037 . ПМИД 17239273 .

[pmid28667081-55] Рассел Н., Чунг А., Гроссманн М. (август 2017 г.). «Эстрадиол для смягчения побочных эффектов андрогенной депривационной терапии» . Эндокринный рак . 24 (8): Р297–Р313. дои : 10.1530/ERC-17-0153 . ПМИД 28667081 .

[pmid23465742-56] Лэнгли Р.Э., Кафферти Ф.Х., Альхассо А.А., Розен С.Д., Сундарам С.К., Фриман С.К. и др. (апрель 2013 г.). «Сердечно-сосудистые исходы у пациентов с местно-распространенным и метастатическим раком предстательной железы, получавших агонисты рилизинг-гормона лютеинизирующего гормона или трансдермальный эстроген: рандомизированное исследование 2 фазы MRC PATCH (PR09)» . «Ланцет». Онкология . 14 (4): 306–316. дои : 10.1016/S1470-2045(13)70025-1 . ПМЦ 3620898 . ПМИД 23465742 .

[pmid33581820-57] Лэнгли Р.Э., Гилберт Д.С., Дуонг Т., Кларк Н.В., Нанкивелл М., Розен С.Д. и др. (февраль 2021 г.). «Трансдермальный эстрадиол для подавления андрогенов при раке простаты: долгосрочные сердечно-сосудистые исходы по результатам рандомизированной программы исследований транскутанных гормонов аденокарциномы простаты (PATCH)» (PDF) . Ланцет . 397 (10274): 581–591. дои : 10.1016/S0140-6736(21)00100-8 . ПМЦ 7614681 . ПМИД 33581820 . S2CID 231885186 .

[TunnSenge1983-58] Танн У.В., Сенге Т., Якоби Г.Х. (1983). «Опыт применения ципротерона ацетата в качестве монотерапии неоперабельного рака простаты». В Клостерхалфене Х (ред.). Лечение распространенного рака простаты. Лекции для урологов, Берлин, 1982/83 г. [ Терапия распространенного рака простаты. Лекции для урологов, Берлин, 1982/83 ]. Серия книг Wiss, Schering AG. стр. 67–76. ISBN 978-3921817162 . OCLC 67592679 .

[Schröder1996-59] Шредер Ф.Х. (1996). «Ципротерона ацетат — результаты клинических исследований и показания к применению при раке простаты человека». Антиандрогены при раке простаты . Монографии ESO. стр. 45–51. дои : 10.1007/978-3-642-45745-6_4 . ISBN 978-3-642-45747-0 .

[pmid3342442-60] Jump up to: ^а ^б Шульце С. (январь 1988 г.). «Реакция яичек человека на длительное лечение эстрогенами: морфология клеток Сертоли, клеток Лейдига и сперматогониальных стволовых клеток». Исследования клеток и тканей . 251 (1): 31–43. дои : 10.1007/BF00215444 . ПМИД 3342442 . S2CID 22847105 .

[pmid1231448-61] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .

[pmid11741520-62] Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .

[pmid2421511-63] Шюрмейер Т., Графф Дж., Сенге Т., Нишлаг Э. (март 1986 г.). «Влияние лечения эстрогеном или ципротерона ацетатом на функцию надпочечников у пациентов с карциномой простаты». Акта Эндокринологика . 111 (3): 360–367. дои : 10.1530/acta.0.1110360 . ПМИД 2421511 .

[pmid6933738-64] Спона Дж., Лунгльмайр Г. (июль 1980 г.). «Уровни пролактина в сыворотке крови при лечении рака простаты бета-ундезилатом эстрадиола-17 и ацетатом ципротерона». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Уровни пролактина в сыворотке во время терапии рака предстательной железы бета-ундецилатом эстрадиола-17 и ацетатом ципротерона ] (на немецком языке). Том 92. стр. 494–7. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_120 . ISBN 978-3-540-11017-0 . ПМИД 6933738 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )

[JacobiAltwein1979-65] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Е. (1979). Бромокриптин как паллиативная терапия при распространенном раке простаты: экспериментальный и клинический профиль препарата. Международная урология . 34 (4): 266–290. дои : 10.1159/000280272 . ПМИД 89747 .

[SchulzeSenge1987-66] Шульце Х, Сенге Т (1987). «Классические методы андрогенной депривации в лечении распространенного рака простаты». Консервативное лечение рака простаты . стр. 89–98. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_8 . ISBN 978-3-540-17724-1 .

[NeumannEl_Etreby1987-67] Jump up to: ^а ^б Нойманн Ф, Эль Этреби МФ, Хабенихт У, Радлмайер А, Бормахер К (1987). «Потенциалы андрогенной депривации и полной блокады». Консервативное лечение рака простаты . стр. 61–86. дои : 10.1007/978-3-642-72613-2_6 . ISBN 978-3-540-17724-1 .

[TunnSenge1981-68] Танн У.В., Сенге Т., Нойманн Ф. (1981). «Концентрация тестостерона и пролактина в сыворотке крови после хирургической и медицинской кастрации - долгосрочное исследование у больных раком простаты». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Концентрация тестостерона и пролактина в сыворотке после хирургической и медицинской кастрации - долгосрочное исследование у пациентов с раком простаты ]. Том 32. С. 419–421. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_123 . ISBN 978-3-540-11017-0 .

[BabaJanetschek1981-69] Баба С., Янечек Г., Вендерот У., Якоби Г.Х. (1981). «Влияние ацетата ципротерона и ундецилата эстрадиола на внутрипростатический метаболизм тестостерона у пациентов с карциномой простаты: исследования in vivo». Отчет о переговорах Немецкого общества урологов [ Влияние внутрипростатического метаболизма тестостерона ацетатом ципротерона и ундецилатом эстрадиола у пациентов с раком простаты: исследования in vivo ]. Том 32. стр. 464–466. дои : 10.1007/978-3-642-81706-9_138 . ISBN 978-3-540-11017-0 .

[Derra1981-70] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Дерра С (1981). Гормональные профили при терапии эстрогенами и антиандрогенами у пациентов с раком простаты: ундецилат эстрадиола по сравнению с ацетатом ципротерона [ Гормональные профили при терапии эстрогенами и антиандрогенами у пациентов с раком простаты: ундецилат эстрадиола по сравнению с ацетатом ципротерона ] (докторская диссертация). Майнц, Университет. OCLC 65055508 . ОЛ24894194W .

[JacobiAltwein1980-71] Якоби Г.Х., Альтвейн Дж.Э. (1980). «Кинетика тестостерона в плазме у пациентов с карциномой предстательной железы, получающих ундецилат эстрадиола, ацетат ципротерона и фосфат эстрамустин: предварительный отчет». Стероидные рецепторы, метаболизм и рак предстательной железы: материалы семинара Общества урологической онкологии и эндокринологии, Амстердам, 27-28 апреля 1979 г. Том. 494. Выдержка Медика. стр. 144–151.

[NagelSchillinger1973-72] Нагель Р., Шиллингер Э., Кёльн К.П., Поххаммер К. (1973). «Поведение липидов сыворотки крови у пациентов с раком предстательной железы после лечения ундецилатом эстрадиола». 24-я конференция с 13 по 16 сентября 1972 г. в Ганновере [ Поведение липидов сыворотки крови у больных раком простаты после лечения ундецилатом эстрадиола ]. Отчет о переговорах Немецкого общества урологов. Том 24. С. 298–301. дои : 10.1007/978-3-642-80738-1_75 . ISBN 978-3-540-06186-1 .

[TaupitzOtaguro1959-73] Таупиц А., Отагуро К. (1959). «Количественное исследование компонентов сыворотки после антиандрогенной терапии рака простаты» [Количественное исследование компонентов сыворотки после антиандрогенной терапии рака простаты: клинические и экспериментальные наблюдения]. Японский журнал урологии . 50 (3): 153–162. дои : 10.5980/jpnjurol1928.50.3_153 .

[GötzEhrmeier1971-74] Гётц Х., Эрмайер Х. (июнь 1971 г.). «[Уровни эстрогенов и церулоплазмина]» [Уровни эстрогенов и церулоплазмина]. Архив гинекологии . 211 (1): 204–206. дои : 10.1007/BF00682878 . ПМИД 5108847 . S2CID 38378905 .

[Vermeulen1977-75] Jump up to: ^а ^б Вермюлен А (1977). «Транспорт и распределение андрогенов в разном возрасте». Мартини Л., Мотта М. (ред.). Андрогены и антиандрогены . Нью-Йорк: Рэйвен Пресс. стр. 53–65. ISBN 9780890041413 . OCLC 925036459 . Однако у женщин в постменопаузе введение эстрогена существенно не меняет уровень андрогенов. Таким образом, увеличение мощности TeBG после инъекции 100 мг Прогинона Депо® (ундецилата эстрадиола) однозначно является результатом действия эстрогенов: через 6 дней после инъекции уровни эстрадиола в плазме колебались в пределах 30 нг/100 мл [300 пг/мл] и 60 нг/100 мл [600 пг/мл] уровень ТеБГ увеличился почти в два раза (1,4–1,6 ✕ 107 М), тогда как фракция свободного тестостерона снизилась с 1,25% до 0,70%.

[Saleh2009-76] Салех FM (11 февраля 2009 г.). Сексуальные преступники: идентификация, оценка риска, лечение и юридические вопросы . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 176–. ISBN 978-0-19-517704-6 .

[Salam2003-77] Салам М.А. (2003). Принципы и практика урологии: подробный текст . Универсал-Издательство. стр. 684–. ISBN 978-1-58112-412-5 .

[WeinKavoussi2011-78] Вейн А.Дж., Кавусси Л.Р., Новик А.К., Партин А.В., Петерс К.А. (25 августа 2011 г.). Урология Кэмпбелла-Уолша: Expert Consult Premium Edition: расширенные онлайн-функции и печать, набор из 4 томов . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2938–. ISBN 978-1-4160-6911-9 .

[pmid519881-79] Кьелд Дж.М., Пуа С.М., Кауфман Б., Лойзу С., Влотидес Дж., Гви Х.М. и др. (ноябрь 1979 г.). «Влияние приема норгестрела и этинилэстрадиола на уровень половых гормонов и гонадотропинов в сыворотке крови у мужчин». Клиническая эндокринология . 11 (5): 497–504. doi : 10.1111/j.1365–2265.1979.tb03102.x . ПМИД 519881 . S2CID 5836155 .

[pmid1231448a-80] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .

[pmid1150068a-81] Jump up to: ^а ^б ^с Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «[Эстрадиол-17бета, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введения эстрадиола-17бета, эстрадиолбензоата, эстрадиол-валериата и эстрадиол-ундецилата у женщин (перевод автора)]» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введение эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, эстрадиола валериат и ундецилат эстрадиола у женщин]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ПМИД 1150068 . Эстрадиол 17β, бензоат эстрадиола, валерианат эстрадиола и ундецилат эстрадиола вводились внутривенно и внутримышечно женщинам в постменопаузе и кастратам женского пола. Использовали равные дозы, соответствующие 20 мг свободного эстрадиола 17β. Эстрадиол 17β, эстрон, ФСГ и ЛГ измеряли в сыворотке с помощью радиоиммуноанализа до и после применения гормона и эфиров эстрадиола. Таким образом, можно было сравнить эффект депо различных эфиров.

[Geppert1975-82] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Гепперт Г (1975). Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: динамика концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови [ Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола у женщин: прогрессирование концентраций эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови ]. стр. 1–34. OCLC 632312599 .

[pmid14111328-83] Jump up to: ^а ^б Циммерманн В., Бюшер Х.К., Таупитц А., Тевалт К. (1964). «Выделение стероидных гормонов у больных с заболеваниями предстательной железы, получающих лечение природными и синтетическими эстрогенами». Acta Endocrinologica (на немецком языке). 45 (4 Приложения 90): SUPPL90:211–SUPPL90:225. дои : 10.1530/acta.0.045S211 . ПМИД 14111328 .

[pmid7389356-84] Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .

[Brotherton1976-85] Jump up to: ^а ^б ^с Браттон Дж (1976). Фармакология половых гормонов . Академическая пресса. стр. 226, 476. ISBN. 978-0-12-137250-7 .

[Jucker2013-86] Jump up to: ^а ^б Джакер Э (8 марта 2013 г.). Достижения в области исследований лекарственных средств / Прогресс в исследованиях лекарственных средств / Progrès des recherches pharmaceutiques . Биркгаузер. стр. 243–. ISBN 978-3-0348-7044-3 . Ундециленат эстрадиола имеет более продолжительный эффект, но высвобождает только подпороговые дозы стероида (это можно использовать для лечения менопаузы).

[pmid865726-87] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .

[pmid4737545-88] Куль Х., Тауберт HD (июль 1973 г.). «Новый класс гормональных стероидных препаратов длительного действия: синтез олигомерных производных эстрадиола». Стероиды . 22 (1): 73–87. дои : 10.1016/0039-128X(73)90072-X . ПМИД 4737545 .

[KuhlTaubert1973-89] Куль Х., Тауберт HD (сентябрь 1973 г.). «[Труды: Новый тип стероидов длительного действия: синтез и биологический эффект]» [Новый тип препарата стероидов длительного действия: синтез и биологическая эффективность]. Архив гинекологии . 214 (1): 127–128. дои : 10.1007/BF00671087 . ПМИД 4801412 . S2CID 26261148 .

[pmid989671-90] Куль Х., Ауэрхаммер В., Тауберт Х.Д. (октябрь 1976 г.). «Олигомерные эфиры эстрадиола: новый класс эстрогенов длительного действия». Акта Эндокринологика . 83 (2): 439–448. дои : 10.1530/acta.0.0830439 . ПМИД 989671 .

[pmid880735-91] Jump up to: ^а ^б Кичович П.М., Луизи М., Франки Ф., Аличикко Э. (июль 1977 г.). «Влияние перорального приема деканоата эстрадиола на уровни эстрадиола, эстрона и гонадотропина в плазме, цитологические данные влагалища, цервикальную слизь и эндометрий у женщин с удаленными яичниками». Клиническая эндокринология . 7 (1): 73–77. дои : 10.1111/j.1365-2265.1977.tb02941.x . ПМИД 880735 . S2CID 13639429 .

[pmid755846-92] Jump up to: ^а ^б Луизи М., Кикович П.М., Аличикко Э., Франки Ф. (апрель 1978 г.). «Эффекты деканоата эстрадиола у женщин с удаленными яичниками». Журнал эндокринологических исследований . 1 (2): 101–106. дои : 10.1007/BF03350355 . ПМИД 755846 . S2CID 38187367 .

[Chaudhury1981-93] Jump up to: ^а ^б Чаудхури Р.Р. (1 января 1981 г.). Фармакология эстрогенов . Книги Elsevier по науке и технологиям. п. 36. ISBN 978-0-08-026869-9 .

[JamesonGroot2015-94] Джеймсон Дж.Л., Де Гроот LJ (25 февраля 2015 г.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2387–. ISBN 978-0-323-32195-2 .

[NieschlagBehre2012-95] Нишлаг Э., Бере Х.М. (6 декабря 2012 г.). Тестостерон: Действие – Недостаток – Замещение . Springer Science & Business Media. стр. 300–. ISBN 978-3-642-72185-4 .

[pmid1150068-96] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «[Эстрадиол-17бета, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введения эстрадиола-17бета, эстрадиолбензоата, эстрадиол-валериата и эстрадиол-ундецилата у женщин (перевод автора)]» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотке после введение эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, эстрадиола валериат и ундецилат эстрадиола у женщин]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ПМИД 1150068 .

[Burdock1997-97] Бердок Г.А. (1997). Энциклопедия пищевых и красящих добавок . ЦРК Пресс. стр. 2870–. ISBN 978-0-8493-9412-6 .

[pmid13477813-98] Юнкманн К (1957). «Стероиды длительного действия в репродукции». Последние достижения в исследованиях гормонов . 13 : 389–419, обсуждение 419–28. ПМИД 13477813 .

[pmid13531579-99] Юнкманн К., Витцель Х (1957). «[Химия и фармакология эфиров стероидных гормонов]» [Химия и фармакология эфиров стероидных гормонов]. Zeitschrift für Vitamin-, Hormon- und Fermentforschung (на немецком языке). 9 (1–2): 97–143 (продолжение). ПМИД 13531579 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2018 г. Проверено 23 ноября 2018 г.

[ArmstrongJames1980-100] Армстронг Н.А., Джеймс К.К. (1980). «Высвобождение лекарственных средств из лекарственных форм на основе липидов. I». Международный фармацевтический журнал . 6 (3–4): 185–193. дои : 10.1016/0378-5173(80)90103-9 .

[Junkmann1953-101] Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1953). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» [Сверхпролонгированные эффективные эстрогены]. Легочное кровообращение (на немецком языке). 10 (1). дои : 10.1007/BF00246561 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 . S2CID 20753905 .

[US2990414A-102] «17-ундеценоат эстрадиола» .

[Benjamin1967-103] Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1967). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 107–127. дои : 10.1080/00224496709550519 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 .

[BruchhausenDannhardt2013-104] фон Бруххаузен Ф., Даннхардт Г., Эбель С., Фрам А.В., Хакенталь Э., Хольцграбе У. (2 июля 2013 г.). Справочник Хагера по фармацевтической практике: Том 8: Вещества EO . Издательство Спрингер. стр. 84–. ISBN 978-3-642-57994-3 .

[pmid13583829-105] Бошанн HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью гестагенов в гинекологических заболеваниях и осложнениях беременности у человека». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 71 (5): 727–752. Бибкод : 1958NYASA..71..727B . дои : 10.1111/j.1749-6632.1958.tb46803.x . ПМИД 13583829 .

[Bishop1962-106] Епископ П.М. (1962). Химия половых гормонов . Томас. п. 78.

[pmid5008627-107] Jump up to: ^а ^б эль-Махгуб С., Карим М. (февраль 1972 г.). «Депо-эстроген как средство ежемесячной контрацепции у нерожавших женщин с легкой гипоплазией матки». Американский журнал акушерства и гинекологии . 112 (4): 575–576. дои : 10.1016/0002-9378(72)90319-5 . ПМИД 5008627 .

[Toppozada1983-108] Jump up to: ^а ^б Топпозада МК (1983). «Месячные инъекционные контрацептивы». В Голдсмит А., Топпозада М. (ред.). Контрацепция длительного действия . стр. 93–103. ОСЛК 35018604 .

[pmid8013216-109] Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .

[Kadam2007-110] Кадам СС (июль 2007 г.). Основы медицинской химии. Том 2 . Прагати Букс Пвт. ООО, стр. 381–. ISBN 978-81-85790-03-9 .

[BeckCowsar1980-111] Бек Л.Р., Каусар Д.Р., Поуп В.З. (июль 1980 г.). «Стероидные противозачаточные системы длительного действия» (PDF) . Границы исследований в области регулирования рождаемости . 1 (1): 1–16. ПМИД 12179628 . S2CID 13863575 .

[pmid5563241-112] Карим М., эль-Махгуб С. (июль 1971 г.). «Контроль зачатия с помощью циклических инъекций норэтистерона энантата и ундуцелата эстрадиола». Американский журнал акушерства и гинекологии . 110 (5): 740–742. дои : 10.1016/0002-9378(71)90268-7 . ПМИД 5563241 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

[ 73 ]

[ 74 ]

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[ 84 ]

[ 85 ]

[ 86 ]

[ 87 ]

[ 88 ]

[ 89 ]

[ 90 ]

[ 91 ]

[ 92 ]

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

[ 97 ]

[ 98 ]

[ 99 ]

[ 100 ]

v т и Эстрадиол
Темы	Эстрадиол (как гормон) Эстрадиол (как лекарство) Фармакодинамика эстрадиола Фармакокинетика эстрадиола Эстроген (как гормон) Эстроген (в качестве лекарства) Менопаузальная гормональная терапия Феминизирующая гормональная терапия Противозачаточные таблетки, содержащие эстрадиол Комбинированный инъекционный контроль над рождаемостью Высокие дозы эстрогена Гидроксилирование эстрадиола
Эфиры	Эстрадиола ацетат Эстрадиола ацетилсалицилат Эстрадиола антранилат Эстрадиола бензоат бутират Эстрадиола бензоат циклооктениловый эфир Эстрадиола бензоат Эстрадиола бутирилацетат Эстрадиола циклооктилацетат Эстрадиола ципионат Эстрадиола деканоат Эстрадиола диацетат Дибутират эстрадиола Эстрадиола диенантат Эстрадиола дипропионат Эстрадиола дистеарат Дисульфат эстрадиола Эстрадиола диундецилат Эстрадиола диундециленат Эстрадиола энантат Эстрадиола фуроат Эстрадиола глюкуронид Эстрадиола гемисукцинат Эстрадиола гексагидробензоат Эстрадиола монопропионат Эстрадиол горчичный Эстрадиола пальмитат Эстрадиола фенилпропионат Эстрадиола фосфат Эстрадиола пивалат Эстрадиола пропоксифенилпропионат Эстрадиола салицилат Эстрадиола стеарат Сульфамат эстрадиола Эстрадиола сульфат Эстрадиола ундецилат Эстрадиола ундециленат Эстрадиола валерат Эстрамустинфосфат (эстрадиола нормустинфосфат) Эстрогеновый эфир Полиэстрадиола фосфат
Связанный	Эстрон Эстриол Эстерол Этинилэстрадиол Конъюгированные эстрогены Этерифицированные эстрогены Эстрона сульфат Эстропипат (пиперазина эстрона сульфат)