Валериановая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Пентановая кислота
| |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.344 |
| Номер ЕС |
|
| |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 102.133 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,930 г/см 3 |
| Температура плавления | -34,5 ° C (-30,1 ° F; 238,7 К) |
| Точка кипения | 185 ° С (365 ° F; 458 К) |
| 4,97 г/100 мл | |
| Кислотность ( pKa ) | 4.82 |
| -66.85·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности [ 2 ] | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| Х314 , Х412 | |
| П273 , П280 , П303+П361+П353 , П305+П351+П338+П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 86 ° C (187 ° F; 359 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Масляная кислота , Гексановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Валериановая кислота или пентановая кислота с прямой цепью представляет собой алкилкарбоновую кислоту химической формулы СН 3 (СН 2 ) 3 СООН . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, имеет неприятный запах . Он содержится в многолетнем цветковом растении Valeriana officinalis , от которого оно и получило свое название. Его основное применение заключается в синтезе эфиров . Соли и эфиры валериановой кислоты известны как валераты или пентаноаты . Летучие эфиры валериановой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые из них, в том числе этилвалерат и пентилвалерат, используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктового вкуса.
История
[ редактировать ]Валериановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого она получила свое название. [ 3 ] Высушенный корень этого растения использовался в лечебных целях с древности. [ 4 ] Родственная изовалериановая кислота имеет такой же неприятный запах, и их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [ 5 ] Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол , триметиламин и изовалериановую кислоту . [ 6 ] Это также вкусовой компонент некоторых продуктов питания. [ 7 ]
Производство
[ редактировать ]В промышленности валериановую кислоту производят оксо-процессом из 1-бутена и синтез-газа с образованием валерианда , который окисляется до конечного продукта. [ 8 ]
- H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → валериановая кислота
Его также можно производить из сахаров, полученных из биомассы, с помощью левулиновой кислоты , и эта альтернатива привлекла значительное внимание как способ производства биотоплива . [ 9 ] [ 10 ]
Реакции
[ редактировать ]Валериановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [ 11 ] Последний, валерилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных.
Использование
[ редактировать ]Валериановая кислота содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. [ 12 ] Его безопасность при этом применении была проверена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что при вероятных уровнях потребления не было никаких проблем с безопасностью. [ 13 ] Соединение используется для получения производных, в частности его летучих эфиров , которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и пищевых продуктах. [ 8 ] Типичными примерами являются метилвалераты , [ 14 ] этилвалераты , [ 15 ] и пентилвалераты . [ 16 ]
Биология
[ редактировать ]В организме человека валериановая кислота является второстепенным продуктом. [ 17 ] , микробиома кишечника а также может вырабатываться в результате метаболизма его эфиров, содержащихся в пище. [ 18 ] Восстановление уровня этой кислоты в кишечнике было предложено как механизм, который приводит к контролю Clostridioides difficile инфекции после трансплантации фекальной микробиоты . [ 19 ]
Валератовые соли и эфиры
[ редактировать ]валерата , пентаноата , Ион или С 4 Н 9 С О О − , сопряженное основание валериановой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Валератное или пентаноатное соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир валериановой кислоты. Многие стероидов на основе фармацевтические препараты , например, на основе бетаметазона или гидрокортизона , включают стероид в виде эфира валерата.
Примеры
[ редактировать ]- Метилвалерат
- Этилвалерат
- Пентилвалерат
- Бетаметазона валерат
- Эстрадиола валерат
- Гидрокортизона валерат
- Тестостерон валерат
См. также
[ редактировать ]
- Список насыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
- 4-гидрокси-4-метилпентановая кислота
- Пивалиновая кислота (2,2-диметилпропановая кислота)
- 3-метилбутановая кислота , также называемая изовалериановой кислотой.
- Вальпроевая кислота
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 13-е издание, 2001 г., стр. 1764.
- ^ Сигма-Олдрич. «Валериановая кислота» . Проверено 29 сентября 2020 г.
- ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
- ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицински важные химические компоненты валерианы лекарственной » . Журнал прикладной биомедицины . 8 :11–18. дои : 10.2478/v10136-009-0002-z .
- ^ Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал Химического общества . 21 : 74–76. дои : 10.1039/JS8682100074 .
- ^ Ни, Цзи-Цинь; Робардж, Уэйн П.; Сяо, Чанхэ; Хибер, Альберт Дж. (2012). «Летучие органические соединения на свинофермах: критический обзор». Хемосфера . 89 (7): 769–788. Бибкод : 2012Chmsp..89..769N . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.04.061 . ПМИД 22682363 .
- ^ Ван, Пао-Шуй; Като, Хиромичи; Фудзимаки, Масао (1970). «Исследование вкусовых компонентов жареного ячменя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 34 (4): 561–567. дои : 10.1080/00021369.1970.10859653 .
- ^ Перейти обратно: а б Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ланге, Жан-Поль; Прайс, Ричард; Аюб, Пол М.; Луи, Юрген; Петрус, Лео; Кларк, Лайонел; Госселинк, Ганс (2010). «Валериковое биотопливо: платформа целлюлозного транспортного топлива» . Angewandte Chemie, международное издание . 49 (26): 4479–4483. дои : 10.1002/anie.201000655 . ПМИД 20446282 .
- ^ Ян, Лонг; Яо, Цянь; Фу, Яо (2017). «Превращение левулиновой кислоты и алкиллевулинатов в биотопливо и ценные химические вещества». Зеленая химия . 19 (23): 5527–5547. дои : 10.1039/C7GC02503C .
- ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .
- ^ Шахиди, Ферейдун; Рубин, Леон Дж.; д'Суза, Лоррейн А.; Тераниши, Рой; Баттери, Рон Г. (1986). «Летучие вещества мясного вкуса: обзор состава, методов анализа и органолептической оценки». Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 24 (2): 141–243. дои : 10.1080/10408398609527435 . ПМИД 3527563 .
- ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Метилвалерат» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Этилвалерат» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Амилвалерат» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ Марковяк-Копеч, Паулина; Слижевска, Катажина (2020). «Влияние пробиотиков на выработку короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека» . Питательные вещества . 12 (4): 1107. дои : 10.3390/nu12041107 . ПМК 7230973 . ПМИД 32316181 . S2CID 216075062 .
- ^ «Метабокард для валериановой кислоты» . База данных метаболомов человека . 23 апреля 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ Макдональд, Джули АК; Маллиш, Бенджамин Х.; Печливанис, Александрос; Лю, Чжиган; Бриньярделло, Джеруса; Као, Дина; Холмс, Элейн; Ли, Цзя В.; Кларк, Томас Б.; Терс, Марк Р.; Маркези, Джулиан Р. (2018). «Подавление роста Clostridioides difficile путем восстановления валерата, вырабатываемого кишечной микробиотой» . Гастроэнтерология . 155 (5): 1495–1507.e15. дои : 10.1053/j.gastro.2018.07.014 . ПМК 6347096 . ПМИД 30025704 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|