3-метилбутановая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-метилбутановая кислота | |
| Другие имена
Дельфиновая кислота
3-метилмасляная кислота Изопентановая кислота Изовалериановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.251 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 102.13 g/mol |
| Плотность | 0,925 г/см 3 |
| Температура плавления | -29 ° C (-20 ° F; 244 К) |
| Точка кипения | 176,5 ° С (349,7 ° F; 449,6 К) |
| войти P | 1.16 |
| Кислотность ( pKa ) | 4,8 (Н 2 О) |
| -67.7·10 −6 см 3 /моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты
|
масляная кислота β-гидроксимасляная кислота β-гидрокси β-метилмасляная кислота |
Родственные соединения
|
Валериановая кислота |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Опасность | |
| H314 | |
| P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P363 | |
| точка возгорания | 80 ° С (176 ° F; 353 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-Метилбутановая кислота , также известная как β-метилмасляная кислота или чаще изовалериановая кислота разветвленной цепью , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с химической формулы (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Она классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. кислота . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, имеет неприятный запах . Это соединение встречается в природе и содержится во многих продуктах, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.
История
[ редактировать ]3-Метилбутановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого она получила свое тривиальное название изовалериановая кислота: изомер валериановой кислоты , который имеет ее неприятный запах. [ 2 ] Высушенный корень этого растения использовался в лечебных целях с древности. [ 3 ] [ 4 ] Их химическая идентичность была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , в состав которого входят пятиуглеродные амиловые спирты . [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]В промышленности 3-метилбутановую кислоту получают гидроформилированием . [ 6 ] изобутилена , с синтез-газом образуя изовалеральдегид , [ 7 ] который окисляется до конечного продукта. [ 8 ]
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-метилбутановая кислота
Реакции
[ редактировать ]3-Метилбутановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [ 9 ] Хлорангидрид кислоты обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных. Кислота использовалась для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты, также известной как β-гидрокси-β-метилмасляная кислота , посредством микробного окисления грибом Galactomyces reessii . [ 10 ]
|
Использование
[ редактировать ]Изовалериановая кислота имеет резкий сырный или потный запах. [ 11 ] но его летучие эфиры, такие как этилизовалерат [ 12 ] имеют приятный запах и широко используются в парфюмерии. Это также основной ароматизатор, добавляемый в вино, приготовленное с использованием Brettanomyces . дрожжей [ 13 ] Другие соединения, вырабатываемые Brettanomyces дрожжами , включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгваякол . [ 14 ] Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно рассматривается как дефект. [ 14 ] поскольку он может пахнуть потным, кожаным или «как скотный двор», но в небольших количествах он может пахнуть дымным, пряным или лекарственным. [ 13 ] Эти явления можно предотвратить, убивая любые дрожжи Brettanomyces , например, путем стерильной фильтрации , путем добавления относительно больших количеств диоксида серы и иногда сорбиновой кислоты , путем смешивания со спиртом, чтобы получить крепленое вино достаточной крепости, чтобы убить все дрожжи и бактериями или пастеризацией . Изовалериановую кислоту также можно найти в пиве, и, за исключением некоторых английских элей, ее обычно считают недостатком. [ 15 ] Его можно получить путем окисления смол хмеля или присутствия дрожжей Brettanomyces . [ 15 ]
Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что вероятные уровни потребления не вызывают никаких опасений. [ 16 ]
Биология
[ редактировать ]Поскольку изовалериановая кислота и ее эфиры являются естественными компонентами многих пищевых продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая человека. [ 17 ] Кроме того, изовалерил-коэнзим А является промежуточным продуктом метаболизма с аминокислот разветвленной цепью . [ 18 ]
Изовалериановая кислота является основной причиной сильного запаха ног , поскольку она вырабатывается кожными бактериями, метаболизирующими лейцин , и в редких случаях состояние, называемое изовалериановой ацидемией, может привести к повышенному уровню этого метаболита. [ 19 ]
Соли и эфиры
[ редактировать ]Изовалератный — или 3-метилбутаноат- ион это (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO. − , сопряженное основание кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Изовалерат или 3-метилбутаноат представляет собой соль или эфир кислоты.
Примеры
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]- 2-Метилбутановая кислота , изомер
- Валериановая кислота , изомер
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сигма-Олдрич. «Изовалериановая кислота» . Проверено 29 сентября 2020 г.
- ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
- ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицински важные химические компоненты валерианы лекарственной » . Журнал прикладной биомедицины . 8 :11–18. дои : 10.2478/v10136-009-0002-z .
- ^ Иди, Мервин Дж. (ноябрь 2004 г.). «Могла ли валериана быть первым противосудорожным средством?» . Эпилепсия . 45 (11): 1338–1343. дои : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . ПМИД 15509234 . S2CID 7314227 .
- ^ Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал Химического общества . 21 : 74–76. дои : 10.1039/JS8682100074 .
- ^ Франке, Роберт; Селент, Детлеф; Бёрнер, Армин (2012). «Прикладное гидроформилирование». Химические обзоры . 112 (11): 5675–5732. дои : 10.1021/cr3001803 . ПМИД 22937803 .
- ^ Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фальбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Рименшнейдер, Вильгельм (2000). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .
- ^ Ли И.Ю., Ниссен С.Л., Розацца Дж.П. (1997). «Превращение бета-метилмасляной кислоты в бета-гидрокси-бета-метилмасляную кислоту Galactomyces reessii» . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (11): 4191–5. Бибкод : 1997ApEnM..63.4191L . дои : 10.1128/АЕМ.63.11.4191-4195.1997 . ПМК 168736 . ПМИД 9361403 .
- ^ «Изовалериановая кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Этил-3-метилбутаноат» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ Jump up to: а б Джексон, Рон С. (2008). Винная наука: принципы и применение (3-е изд.). Академическая пресса. п. 495. ИСБН 9780123736468 .
- ^ Jump up to: а б Кирк-Отмер (2007). "Вино" . Пищевые и кормовые технологии, Том 2 . Джон Уайли и сыновья. п. 702. ИСБН 9780470174487 .
- ^ Jump up to: а б Оливер, Гарретт, изд. (2012). Оксфордский спутник пива . Издательство Оксфордского университета. п. 498. ИСБН 9780195367133 .
- ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Метабокард для изовалериановой кислоты» . База данных метаболомов человека . 26 февраля 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ Уилсон, Джейкоб М.; Фитшен, Питер Дж.; Кэмпбелл, Билл; Уилсон, Габриэль Дж.; Занчи, Нело; Тейлор, Лем; Уилборн, Колин; Калман, Дуглас С.; Стаут, Джеффри Р.; Хоффман, Джей Р.; Зигенфусс, Тим Н.; Лопес, Гектор Л.; Крайдер, Ричард Б.; Смит-Райан, Эбби Э.; Антонио, Хосе (2013). «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)» . Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. дои : 10.1186/1550-2783-10-6 . ПМК 3568064 . ПМИД 23374455 .
- ^ Ара, Кацутоши, Акиба, Сюничи; Окисака, Коичи, Тойоки; Томита, Фусао (апрель 2006 г.), «Запах ног, обусловленный микробным метаболизмом и его контролем» . микробиологии . 52 4): 357–364 10.1.1.1013.4047 doi / : 10.1139 w05-130 . CiteSeerX ( .