Карбромал
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2-Бром- N -карбамоил-2-этилбутанамид | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.000.952 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
МеШ | карбромал |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C7H13BrN2OC7H13BrN2O2 | |
Молярная масса | 237.097 g·mol −1 |
Появление | Белые кристаллы |
Запах | Без запаха |
Плотность | 1,544 г/см 3 |
Температура плавления | 119 ° С (246 ° F; 392 К) |
Растворимый | |
Растворимость | растворим в хлороформе , эфире , ацетоне , бензоле |
войти P | 1.623 |
Кислотность ( pKa ) | 10.69 |
Основность (p K b ) | 3.31 |
Структура | |
ромбический | |
Фармакология | |
N05CM04 ( ВОЗ ) | |
Родственные соединения | |
Родственные мочевины | Бромисовал |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Карбромал – это снотворное / седативное средство, первоначально синтезированное в 1909 году компанией Bayer и впоследствии продававшееся под названием Адалин . [1] [2] Позже препарат был продан компанией Parke-Davis в сочетании с пентобарбиталом под названием Carbrital . [3]
Синтез
[ редактировать ]
Диэтилмалоновая кислота [510-20-3] ( 1 ) декарбоксилируется до 2-этилвалериановой кислоты [20225-24-5] ( 2 ). Реакция Хелла-Фольхарда-Зелинского превращает его в 2-бром-2-этилбутирилбромид [26074-53-3] ( 3 ). Реакция с мочевиной дает карбромаль ( 4 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Борри П. (март 1955 г.). «Пурпурная лекарственная сыпь, вызванная карбромалом» . Британский медицинский журнал . 1 (4914): 645–6. дои : 10.1136/bmj.1.4914.645 . ПМК 2061381 . ПМИД 13230580 .
- ^ Jump up to: а б DE 22571 , «Способ получения бромдиэтилацетилмочевины [Способ получения бромдиэтилацетилмочевины]», опубликованный 17 сентября 1910 г., передан компании Friedrich Bayer & Co.
- ^ Настольный справочник врачей (33-е изд.). Ораделл, Нью-Джерси: Medical Economics Co., 1979. с. 1266. ИСБН 0-87489-999-0 . OCLC 4636066 .
- ^ Фрдл. 10, 1160
- ^ Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008.
- ^ Слотта Х (1931). Бауэр К.Х. (ред.). Очерк современного синтеза лекарств . Штутгарт: Верлаг Ферд. Энке.
- ^ HP Кауфманн, Синтез лекарств (Берлин, 1953).