Jump to content

Оцинаплон

Оцинаплон
Клинические данные
код АТС
  • никто
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ИЮФАР/БПС
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 17 Ч 11 Н 5 О
Молярная масса 301.309  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Оцинаплон анксиолитик из семейства пиразолопиримидинов . Другие пиразолопиримидиновые препараты включают залеплон и индиплон .

Оцинаплон имеет фармакологический профиль, аналогичный препаратам семейства бензодиазепинов , но обладает преимущественно анксиолитическими свойствами и относительно небольшим седативным или амнестическим эффектом. [1]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Обзор 2019 года обнаружил предварительные доказательства пользы от тревоги. [2]

Механизм действия

[ редактировать ]

Механизм действия оцинаплона заключается в модуляции ГАМК А. рецепторов [3] хотя оцинаплон более селективен в отношении подтипов, чем большинство бензодиазепинов. [4]

Доступность

[ редактировать ]

Разработка оцинаплона прекращена из-за осложнений со стороны печени, возникших у одного из субъектов III фазы. [5]

Синтез оцинаплона: патент США 4 521 422 Дополнительная информация: [6] [7]

Конденсация 4-ацетилпиридина [8] с диметилацеталем N,N-диметилформамида ( DMFDMA ) образуется «енамид» ( 3 ). Затем его конденсируют с (3-амино-1H-пиразол-4-ил)(2-пиридинил)метаноном ( 4 ) (96219-90-8). [9] [10] Это тот же промежуточный продукт, который использовался при синтезе залеплона , в котором нитрил заменен 2-ацетилпиридиловым фрагментом. В результате получается анксиолитический агент оцинаплон ( 5 ).

  1. ^ Липпа А., Чобор П., Старк Дж., Бир Б., Костакис Э., Гравиэль М. и др. (май 2005 г.). «Селективный анксиолиз, вызываемый оцинаплоном, модулятором рецептора ГАМК (А)» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (20): 7380–5. Бибкод : 2005PNAS..102.7380L . дои : 10.1073/pnas.0502579102 . ПМЦ   1129138 . ПМИД   15870187 .
  2. ^ Сли А, Назарет I, Бондаронек П, Лю Ю, Ченг З, Фримантл Н (февраль 2019 г.). «Фармакологическое лечение генерализованного тревожного расстройства: систематический обзор и сетевой метаанализ». Ланцет . 393 (10173): 768–777. дои : 10.1016/S0140-6736(18)31793-8 . ПМИД   30712879 . S2CID   72332967 .
  3. ^ Мирза Н.Р., Роджерс Р.Дж., Матиасен Л.С. (март 2006 г.). «Сравнительные профили обобщения сигналов L-838, 417, SL651498, золпидема, CL218,872, оцинаплона, бретазенила, зопиклона и различных бензодиазепинов при распознавании лекарств хлордиазепоксидом и золпидемом». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 316 (3): 1291–9. дои : 10.1124/jpet.105.094003 . ПМИД   16339395 . S2CID   21913400 .
  4. ^ Атак-младший (май 2005 г.). «Сайт связывания бензодиазепина рецепторов ГАМК (А) как мишень для разработки новых анксиолитиков». Экспертное заключение об исследуемых препаратах . 14 (5): 601–18. дои : 10.1517/13543784.14.5.601 . ПМИД   15926867 . S2CID   22793644 .
  5. ^ «DOV Pharmaceutical, Inc. приостанавливает клинические испытания фазы III оцинаплона» . PR NewsWire . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.
  6. ^ Бауманн М., Баксендейл, И. Р. (октябрь 2013 г.). «Обзор синтетических путей получения самых продаваемых лекарств, содержащих 6-членные гетероциклы» . Журнал органической химии Байльштейна . 9 : 2265–319. дои : 10.3762/bjoc.9.265 . ПМЦ   3817479 . ПМИД   24204439 .
  7. ^ АРХИВОК 2010 (ii) 267-282.
  8. ^ ЛаМаттина Дж.Л., Сулеск РТ (1986). «А-аминоацетали: 2,2-диэтокси-2-(4-пиридил)этиламин». Органические синтезы . 64 : 19. дои : 10.15227/orgsyn.064.0019 .
  9. ^ Патент США 4 900 836.
  10. ^ Калифорния 1243029  
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: cd9f983a54cda216da6e95f9169ad9d0__1703630460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/cd/d0/cd9f983a54cda216da6e95f9169ad9d0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ocinaplon - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)