α-пинен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
( 1S ,5S ) -2,6,6-Триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен ((-)-α-пинен)
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ |
| ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.029.161 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
| Число | 2368 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Ч 16 | |||
| Молярная масса | 136.238 g·mol −1 | ||
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,858 г/мл (жидкость при 20 °C) | ||
| Температура плавления | −62,80 °С; −81,04 ° F; 210,35 К [ 1 ] | ||
| Точка кипения | 155 ° С (311 ° F; 428 К) [ 1 ] | ||
| Очень низкий | |||
| Растворимость | Нерастворим в хлороформе , диэтиловом эфире. | ||
| Растворимость в уксусной кислоте | смешивается | ||
| Растворимость в этаноле | смешивается | ||
| Растворимость в ацетоне | смешивается | ||
| Давление пара | 0,5 кПа | ||
Хиральное вращение ([α] D )
|
−50,7° (1S , 5S - пинен) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Легковоспламеняющийся | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х302 , Х304 , Х315 , Х317 , Х410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 33 ° С (91 ° F; 306 К) | ||
| 255 ° С (491 ° F; 528 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 0,8% об./об. (нижнее) 6% v/v (upper) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
300-2000 мг/кг (крыса, перорально) > 5 г/кг (кролик, кожный) | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
625 частей на миллион/мин (крыса) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик | ||
| Родственные соединения | |||
Родственный алкен
|
β-пинен , камфен , 3-карен , лимонен | ||
Родственные соединения
|
борнеол , камфора , терпинеол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
α-пинен – органическое соединение класса терпенов . Это один из двух изомеров пинена пинен , второй — β- . [ 2 ] Алкен , содержит реакционноспособное четырехчленное кольцо . Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно видов Pinus и Picea . Он также содержится в эфирном масле розмарина Rosmarinus ( officinalis ) и Satureja myrtifolia (также известного как зуфа ). в некоторых регионах [ 3 ] [ 4 ] Оба энантиомера известны в природе; (1S , 5S ) - или (-)-α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1R , 5R ) - или (+)-α-изомер чаще встречается в Северной Америке. энантиомеров Рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки .
Реактивность
[ редактировать ]
Коммерчески важными производными альфа-пинена являются линалоол , гераниол , нерол , атерпинеол и камфен . [ 5 ]
α-Пинен 1 реакционноспособен благодаря наличию четырехчленного кольца, примыкающего к алкену. Соединение склонно к скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна . Кислоты обычно приводят к перегруппировке продуктов. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол 2 и его этиловый эфир 3 , а ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетат 4 . В случае разбавленных кислот терпингидрат 5 основным продуктом становится .
С одним молярным эквивалентом безводного HCl продукт простого присоединения 6a может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира , но он очень нестабилен. При нормальной температуре или при отсутствии эфира основным продуктом является борнилхлорид 6b и небольшое количество фенхилхлорида 6c . [ 6 ] В течение многих лет 6b (также называемый «искусственной камфорой ») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено, что он идентичен борнилхлориду, полученному из камфена . Если используется больше HCl, ахираль 7 ( дипентен основным продуктом является гидрохлорид) наряду с некоторым количеством 6b . Нитрозилхлорид, а затем основание приводит к оксиму 8, который можно восстановить до «пиниламина» 9 . И 8 , и 9 являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли идентифицировать этот важный компонент пиненового скелета. [ 7 ]
В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются оксид пинена , гидропероксид вербенила , вербенол и вербенон . [ 8 ]
Атмосферная роль
[ редактировать ]Монотерпены , одним из основных видов которых является α-пинен, выделяются в значительных количествах растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В атмосфере α-пинен вступает в реакции с озоном , гидроксильным радикалом или NO 3 радикалом , [ 9 ] [ нужна полная цитата ] что приводит к образованию частиц с низкой летучестью, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образуя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов . [ 10 ] [ 11 ] Продукты α-пинена, которые были точно идентифицированы, представляют собой пинональдегид , норпинональдегид , пининовую кислоту , пиноновую кислоту и пиналиновую кислоту . [ нужна ссылка ]
Свойства и использование
[ редактировать ]Альфа-пинен обладает высокой биодоступностью : 60% попадает в легкие человека и быстро метаболизируется или перераспределяется. [ 12 ] α-пинен является противовоспалительным средством через PGE1 . [ 12 ] и, вероятно, является противомикробным . [ 13 ] Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы , улучшая память. [ 12 ] Как и борнеол , вербенол и пинокарвеол (-)-α-пинен являются положительными модуляторами рецепторов ГАМК- . Он действует на бензодиазепина сайт связывания . [ 14 ]
α-пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2 , таких как HU-308 . [ 12 ]
α-пинен — один из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в каннабиса . растениях [ 15 ] Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом высушенном препарате из цветов каннабиса, широко известном как марихуана . [ 16 ] Ученые и эксперты по каннабису широко предполагают, что эти терпены и терпеноиды в значительной степени способствуют уникальному «характеру» или «индивидуальности» уникальных эффектов каждого сорта марихуаны. [ 17 ] В частности, считается, что α-пинен уменьшает дефицит памяти, который обычно считается побочным эффектом потребления ТГК. [ нужна ссылка ] Вероятно, он демонстрирует эту активность благодаря своему действию в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы — класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают бдительность. [ 18 ] [ необходимы дополнительные ссылки ]
Альфа-пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, различные и уникальные профили запахов множества штаммов, разновидностей и сортов марихуаны . [ 19 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «α-Пинен» . Архивировано из оригинала 30 января 2018 г. Проверено 29 января 2018 г.
- ^ Симонсен, Дж. Л. (1957). Терпены . Том. 2 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. стр. 105–191.
- ^ PDR по фитотерапии . Монтвейл, Нью-Джерси: Компания медицинской экономики. п. 1100.
- ^ Зебиб, Бачар; Бейрути, Марк Эль; Сарфи, Карл; Мера, Осман (16 апреля 2015 г.). «Химический состав эфирного масла Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) Из Ливана» . Журнал эфиромасличных растений . 18 (1): 248–254. дои : 10.1080/0972060X.2014.890075 . ISSN 0972-060X . S2CID 95564601 . Архивировано из оригинала 4 августа 2016 г.
- ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ Рихтер, Г.Х. (1952). Учебник органической химии (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 663–668.
- ^ Ружичка, Л. ; Треблер, Х. (1921). «К познанию пинена. III. Строение нитрозопинена и продуктов его превращения» [К науке о пинене. III. Конституция нитрозопинена и продукты его превращения. Helvetica Chimica Acta . 4 :566-574. дои : 10.1002/hlca.19210040161 .
- ^ Нойеншвандер, У. (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена» . ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. дои : 10.1002/cssc.200900228 . ПМИД 20017184 .
- ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных
- ^ Одум, младший; Хоффманн, Т.; Боуман, Ф.; Коллинз, Д.; Флаган, Колорадо; Сейнфельд, Дж. Х. (1996). «Распределение газа и частиц и выход вторичных органических аэрозолей». Экологические науки и технологии . 30 (8): 2580–2585. Бибкод : 1996EnST...30.2580O . дои : 10.1021/es950943+ .
- ^ Донахью, Нью-Мексико; Генри, КМ; Ментель, ТФ; Киндлер-Шарр, А.; Шпиндлер, К.; Бон, Б.; Брауэрс, Т.; Дорн, HP; Фукс, Х.; Тильманн, Р.; Ванер, А.; Саатхофф, Х.; Науманн, К.-Х.; Молер, О.; Лейснер, Т.; Мюллер, Л.; Рейнниг, М.-К.; Хоффманн, Т.; Сало, К.; Холлквист, М.; Фрош, М.; Бильде, М.; Тричер, Т.; Бармет, П.; Праплан, АП; ДеКарло, ПФ; Доммен, Дж.; Прево, АШ; Балтенспергер, У. (2012). «Старение биогенных вторичных органических аэрозолей посредством газофазных радикальных реакций ОН» . Труды Национальной академии наук . 109 (34): 13503–13508. Бибкод : 2012PNAS..10913503D . дои : 10.1073/pnas.1115186109 . ПМК 3427056 . ПМИД 22869714 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Руссо, Е.Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и эффекты фитоканнабиноидно-терпеноидного окружения» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. дои : 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x . ПМК 3165946 . ПМИД 21749363 .
- ^ Ниссен, Л.; Затта, А.; Стефанини, И.; Гранди, С.; Сгорбати, Б.; Биавати, Б.; и др. (2010). «Характеристика и противомикробная активность эфирных масел сортов технической конопли ( Cannabis sativa L.)». Фитотерапия . 81 (5): 413–419. дои : 10.1016/j.fitote.2009.11.010 . ПМИД 19969046 .
- ^ Ян, Х.; Ву, Дж.; Паэ, А.-Н.; Гм, М.-Ю.; Чо, Северная Каролина; Парк, К.-Д.; Юн, М.; Ким, Дж.; Ли, C.-J.; Чо, С. (2016). «α-пинен, основной компонент соснового масла, усиливает сон с медленными движениями глаз у мышей через ГАМК А -бензодиазепиновые рецепторы» . Молекулярная фармакология . 90 (5): 530–539. дои : 10.1124/моль.116.105080 . ПМИД 27573669 .
- ^ Руссо, Е.Б.; Макпартленд, Дж. М. (2003). «Каннабис – это больше, чем просто Δ 9 -тетрагидроканнабинол». Психофармакология . 165 (4): 431–432. : 10.1007 /s00213-002-1348-z . PMID 12491031. . S2CID 19504014 doi
- ^ Тернер, CE; Элсоли, Массачусетс; Боерен, Э.Г. (1980). «Компоненты Cannabis sativa L. XVII. Обзор натуральных компонентов». Журнал натуральных продуктов . 43 (2): 169–234. дои : 10.1021/np50008a001 . ПМИД 6991645 .
- ^ Пиомелли, Д.; Руссо, Е.Б. (2016). « Дебаты о Cannabis sativa и Cannabis Indica : интервью с Итаном Руссо, доктором медицины» . Исследования каннабиса и каннабиноидов . 1 (1): 44–46. дои : 10.1089/can.2015.29003.ebr . ПМЦ 5576603 . ПМИД 28861479 .
- ^ Махмудванд, Х.; Шейбани, В.; Кешаварз, Х.; Шоджаи, С.; Эсмаилпур, К.; Зиаали, Н. (2016). «Ингибитор ацетилхолинэстеразы улучшает обучение и ухудшение памяти, вызванное инфекцией Toxoplasma gondii » . Иранский журнал паразитологии . 11 (2): 177–185. ПМК 5236094 . ПМИД 28096851 .
- ^ Медиавилла, В.; Штайнеманн, С. (1997). «Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.». Журнал Международной ассоциации конопли . 4 : 80–82.