Вербенол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4,6,6-триметилбицикло [3.1.1] HEPT-3-EN-2-OL | |||
| Другие имена
2-pine-4-ol
PIN-2-4-OL | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Echa Infocard | 100.006.793 | ||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 10 H 16 O | |||
| Молярная масса | 152.237 g·mol −1 | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Вербенол ( 2-Pine-4-OL )-это группа стереоизомерных бициклических монотерпеновых спиртов . Было обнаружено, что эти соединения являются активными компонентами феромонов насекомых и эфирных масел .
Изомеры
[ редактировать ]Четыре стереоизомеры вербенола известны. Для цис -изомера две метильные группы (-CH 3 ) находятся на одной и той же стороне углеродного кольца, что и гидрокси группа (-OH), и для транс -изомера они находятся на противоположных сторонах. Опять же, существуют энантиомеры каждой формы, которые демонстрируют оптическую активность , то есть поворачивают плоскость линейно поляризованного света, когда он проходит через вещество или его раствор. Транс -вербенол -это феромон жука горной сосны , который привлекает насекомых к дереву. [ 1 ] Cis -вербенол -это агрегационный феромон ips typographus [ 2 ] и Dendroctonus ponderosae Hopkins. [ 3 ]
Энантиомерная композиция
[ редактировать ]Как правило, вербенол и связанные с ними циклические монотерпены доступны в виде неракомемических смесей их энантиомеров. [ 4 ] Существуют методы увеличения энантиомерного избытка (оптической чистоты) вербенола и изолировать отдельных энантиомеров. [ 5 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Новый Pheromone Insight может помочь предсказать вспышки горных сосен» . Получено 26 марта 2018 года .
- ^ Jakus, R.; Blazenec, M. (2002). «Влияние доли (4s) -cis-verbenol на приманку феромонов на типограф IPS (Col., Scolytidae) улавливает в барьере ловушек-феромонов и в отдельных ловушках» . Журнал прикладной энтомологии . 126 (6): 306–311. doi : 10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x . S2CID 83484064 .
- ^ Миллер, Даниэль Р. (1991). «Цис-варбенол: агрегационный феромон для жука Горной сосны, Дендроктон Пондероз Хопкинс (Coleoptera: Scolytidae)» . J. Entomol. Соц Брит Колумбия 88: 34-38 .
- ^ Gambliel, H.; Крото Р. (1984). «Pinene Cyclases I и II. Два фермента из шалфея (Salvia officinalis), которые катализируют стереоспецифические циклизации геранилпирофосфата с монотерпеновыми олефинами противоположной конфигурации» . Журнал биологической химии . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/s0021-9258 (17) 43520-4 . PMID 6693393 .
- ^ Kovalenko, Vitaly et al. Практический метод увеличения оптической чистоты цис -вербенола. https://doi.org/10.1002/chir.23119
- ^ Mori, Kenji et al. Синтез оптически чистого (1s, 4s, 5s) -2-pinen-4-ol (цис-вербенол) и его антипод, феромон коры IPS. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.1086224