Метилфторфосфонилхолин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N , N -Триметил-2-[(метилфосфонофторидоил)окси]этан-1-аминий | |
Другие имена
Метилфторфосфорилхолин, МФПЧ
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 6 Н 16 Ж Н О 2 П | |
Молярная масса | 184.171 g·mol −1 |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Чрезвычайно токсичен |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
100 мкг/кг (мыши, внутрибрюшинно) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Метилфторфосфонилхолин ( МФПЧ ) — чрезвычайно токсичное химическое соединение, родственное нервно-паралитическим веществам G-серии . Это чрезвычайно мощный ингибитор ацетилхолинэстеразы , который примерно в 100 раз более эффективен, чем зарин, в ингибировании ацетилхолинэстеразы in vitro . [ 2 ] и примерно в 10 раз более эффективен in vivo , в зависимости от пути введения и тестируемого вида животных. [ 3 ] МФПЧ устойчив к реактиваторам оксима, то есть ацетилхолинэстераза , ингибируемая МФПЧ, не может быть реактивирована реактиваторами холинэстеразы . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] МФПЧ также действует непосредственно на рецепторы ацетилхолина . [ 6 ] МФПЧ является относительно нестабильным соединением и быстро разлагается при хранении, поэтому, несмотря на его повышенную токсичность, его не сочли пригодным для использования в качестве оружия для использования в военных целях. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ХимИДплюс» .
- ^ Jump up to: а б Шинич, Л.; Ворек, Ф.; Тирманн, Х. (1 апреля 2004 г.). «Кинетика реактивации и старения ацетилхолинэстеразы человека, ингибируемой органофосфонилхолинами». Архив токсикологии . 78 (4): 212–217. дои : 10.1007/s00204-003-0533-0 . ПМИД 14647978 . S2CID 21857766 .
- ^ Блэк RM, Харрисон Дж.М. Химия фосфорорганических отравляющих веществ. Глава 10 «Химия фосфорорганических соединений». Том 4, Тер- и пятивалентные фосфорные кислоты и их производные. (1996) ISBN 0-471-95706-2
- ^ Энандер, Ингер; Вилладсен, Джон В.; Силлен, Ларс Гуннар; Силлен, Ларс Гуннар; Заар, Б.; Дичфалуси, Э. (1958). «Эксперименты с холинэстеразой, ингибируемой метилфторфосфорилхолином» . Acta Chemica Scandinavica . 12 : 780–781. doi : 10.3891/acta.chem.scand.12-0780 .
- ^ Фредрикссон, Т.; Тибблинг, Г. (май 1959 г.). «Обращение воздействия на препарат нервно-диафрагмальной оболочки крысы, производимый метилфторфосфорилхолинами». Биохимическая фармакология . 2 (1): 63–64. дои : 10.1016/0006-2952(59)90058-9 .
- ^ Фредрикссон, Т.; Тибблинг, Г. (ноябрь 1959 г.). «Демонстрация прямого воздействия метилфторфосфорилхолинов на холинергические рецепторы». Биохимическая фармакология . 2 (4): 286–289. дои : 10.1016/0006-2952(59)90042-5 .
- ^ Блэк RM, Харрисон Дж.М. Химия фосфорорганических отравляющих веществ. Глава 10 «Химия фосфорорганических соединений». Том 4, Тер- и пятивалентные фосфорные кислоты и их производные. (1996) ISBN 0-471-95706-2