3,3,5-Триметилциклогексил-3-пиридилметилфосфонат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пиридин-3-ил 3,3,5-триметилциклогексилметилфосфонат | |
| Другие имена ЕА-1511 [1] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 24 Н О 3 П | |
| Молярная масса | 297.335 g·mol −1 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Чрезвычайно токсичен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
VP ( 3,3,5-Триметилциклогексил-3-пиридилметилфосфонат ), также известный как EA-1511 , представляет собой чрезвычайно токсичное фосфорорганическое нервно-паралитическое вещество V-серии.
Агент VP принадлежит к классу органофосфатов, известных как 3-пиридилфосфонаты. Эти агенты являются чрезвычайно мощными ингибиторами ацетилхолинэстеразы . [2]
Синтез
[ редактировать ]Дихлорид метилфосфоновой кислоты и триэтиламин растворяют в бензоле . 3,3,5-триметилциклогексанол Затем медленно добавляют при перемешивании и охлаждении. Температуру реакции поддерживают на уровне 10-15°С. Затем смесь нагревают до 40°С в течение 1 часа. Образуется бензольный раствор 3,3,5-триметилциклогексилметилфосфонохлоридата.
Затем к реакционной смеси добавляют триэтиламин и 3-пиридол медленно добавляют при перемешивании и охлаждении. Температуру реакции поддерживают на уровне 35°С. Затем смесь перемешивают в течение 1 часа при комнатной температуре. Смесь промывают раствором гидроксида натрия и водой. Затем растворитель удаляют перегонкой при пониженном давлении с получением конечного продукта. Полученный продукт можно превратить в четвертичную соль путем реакции с галогеналканом , таким как метилиодид , с получением водорастворимого агента. [2]
См. также
[ редактировать ]- 2-этоксикарбонил-1-метилвинилциклогексилметилфосфонат
- А-234 (нервно-паралитический агент)
- ГВ (нервно-паралитический агент)
- Ро 3-0422
- V-суб х
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Краткое изложение основных событий и проблем (PDF) (Отчет). Химический корпус армии США . Октябрь 1957 г. – через fas.org .
- ^ Jump up to: а б «3-Пиридилфосфонаты» . Гугл Патенты . 1956.