Бромацетон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Бромпропан-2-он | |
| Другие имена
Бромацетон
1-бром-2-пропанон α-Бромацетон Ацетонил бромид Ацетил метилбромид Бромометилметилкетон Монобромацетон Мартонит НЕТ И 1569 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.009.027 |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 5 Бр О | |
| Молярная масса | 136.976 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,634 г/см 3 |
| Температура плавления | -36,5 ° C (-33,7 ° F; 236,7 К) |
| Точка кипения | 137 ° С (279 ° F; 410 К) |
| Давление пара | 1,1 кПа (20 °С) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 51,1 ° C (124,0 ° F; 324,2 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности материала в МОТ |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бромацетон – соединение формулы органическое CH 3 CO CH 2 Br . Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы кажутся желтыми или даже коричневыми. Это слезоточивое средство и предшественник других органических соединений .
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Бромацетон присутствует (менее 1%) в эфирном масле ( морской водоросли Asparagopsis Taxiformis ) из окрестностей Гавайских островов . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Бромацетон доступен в продаже, иногда стабилизирован оксидом магния . Впервые описан в XIX веке, приписан Н. Соколовскому. [ 3 ]
Бромацетон получают соединением брома и ацетона . [ 4 ] с каталитической кислотой. Как и все кетоны, ацетон енолизируется в присутствии кислот или оснований. Затем альфа-углерод подвергается электрофильному замещению бромом. Основная трудность этого метода — чрезмерное бромирование, приводящее к образованию ди- и трибромированных продуктов. Если присутствует основание, бромоформ получается вместо него в результате галоформной реакции . [ 5 ]
Приложения
[ редактировать ]Он использовался в Первой мировой войне как химическое оружие , называли его BA британцы B-Stoff ( Weisskreuz , а немцы называли ). Из-за своей токсичности он больше не используется в качестве средства борьбы с беспорядками. Бромацетон — универсальный реагент в органическом синтезе . Это, например, предшественник гидроксиацетона при реакции с водным гидроксидом натрия. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 1389 г.
- ^ Бурресон, Би Джей; Мур, RE; Роллер, ПП (1976). «Летучие галогеновые соединения в водорослях Asparagopsis Taxiformis (Rhodophyta)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 24 (4): 856–861. дои : 10.1021/jf60206a040 .
- ^ Вагнер, Г. (1876). «Заседание Русского химического общества 7/19 октября 1876 г.» . Отчеты Немецкого химического общества . 9 (2): 1687–1688. дои : 10.1002/cber.187600902196 .
- ^ Левен, Пенсильвания (1930). «Бромацетон» . Органические синтезы . 10:12 ; Сборник томов , т. 2, с. 88 .
- ^ Ройш, В. (5 мая 2013 г.). «Карбонильная реакционная способность» . Виртуальный учебник органической химии . Мичиганский государственный университет. Архивировано из оригинала 21 июня 2010 г. Проверено 27 октября 2007 г.
- ^ Левен, Пенсильвания; Уолти, А. (1930). «Ацетол» . Органические синтезы . 10 :1 ; Сборник томов , т. 2, с. 5 .