Гидроксиацетон
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1-гидроксиацетон | |
Систематическое название ИЮПАК
1-гидроксипропан-2-он | |
Другие имена
1-гидрокси-2-пропанон
Ацетометиловый спирт Ацетол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
605368 | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.003.750 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 3 Н 6 О 2 | |
Молярная масса | 74.079 g·mol −1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Сладкий |
Плотность | 1,059 г/см 3 [ 1 ] |
Температура плавления | −17 ° C (1 ° F; 256 К) |
Точка кипения | 145–146 ° C (293–295 ° F; 418–419 К) |
Давление пара | 7,5 гПа при 20 °C [ 2 ] |
Показатель преломления ( n D )
|
1.415 [ 1 ] |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
H226 [ 2 ] | |
точка возгорания | 56 °C (закрытая чашка) [ 2 ] |
Взрывоопасные пределы | Верхний предел: 14,9% (В) Нижний предел: 3% (В) [ 2 ] |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
2200 мг/кг (крыса, перорально) [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Гидроксиацетон , также известный как ацетол , представляет собой органическое химическое вещество с формулой CH 3 C(O)CH 2 OH. Он состоит из первичного спиртового заместителя ацетона . Это α -гидроксикетон, также называемый кетолом, и представляет собой простейшую структуру гидроксикетона . Это бесцветная дистиллируемая жидкость.
Подготовка
[ редактировать ]Его производят в промышленных масштабах путем дегидратации глицерина . [ 4 ]
Гидроксиацетон коммерчески доступен, но его также можно синтезировать в лабораторных масштабах замещения бромацетона реакцией . [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Он подвергается быстрой полимеризации , в том числе с образованием полуацетального циклического димера . В щелочных условиях он подвергается быстрой альдольной конденсации .
Гидроксиацетон можно получить путем разложения различных сахаров. В пищевых продуктах он образуется по реакции Майяра . Далее он реагирует с образованием других соединений с различными ароматами. [ 6 ] Таким образом, он находит применение в качестве ароматизатора.
См. также
[ редактировать ]- Ацилоин , простейший вторичный α-гидроксикетон.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Нодзу, Рюдзабуро (1935). «О действии фосфата на гексозы. I. Образование ацетола из глюкозы в кислом растворе фосфорнокислого калия» . Бык. хим. Соц. Япония. 10 (3): 122–130. дои : 10.1246/bcsj.10.122 .
- ^ Jump up to: а б с д Sigma-Aldrich Co. , Гидроксиацетон . Проверено 2 июля 2015 г.
- ^ Смит, Х.Ф. младший; Карпентер, CP (январь 1948 г.). «Дальнейший опыт проведения дальномерных испытаний в лаборатории промышленной токсикологии». Журнал промышленной гигиены и токсикологии . 30 (1): 63–8. ПМИД 18895731 .
- ^ Карл Дж. Салливан, Аня Куэнц, Клаус-Дитер Форлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_163.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Левен, Пенсильвания; Уолт, А. (1930). «Ацетол» Орг. Синтез . / 10.15227 дои : orgsyn.010.0001 .
- ^ Нурстен, Гарри Э. (1998). «Механизм образования 3-метилциклопент-2-ен-2-олона». В О'Брайене, Дж.; Нурстен, HE; Крэбб, MJ; Эймс, Дж. М. (ред.). Реакция Майяра в продуктах питания и медицине . Эльзевир. стр. 65–68. ISBN 9781845698447 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с гидроксиацетоном, на Викискладе?