Jump to content

Реакция Майяра

Корки большинства видов хлеба , таких как эта булочка , становятся золотисто-коричневыми, главным образом в результате реакции Майяра.

Реакция Майяра ( / m ˈ j ɑːr / my -YAR ; Французский: [majaʁ] ) — химическая реакция между аминокислотами и редуцирующими сахарами с образованием меланоидинов , соединений, которые придают подрумяненным продуктам особый вкус. Этой реакции подвергаются обжаренные стейки, жареные пельмени, печенье и другие виды печенья, хлеб, поджаренный зефир, фалафель и многие другие продукты. Он назван в честь французского химика Луи Камиля Майяра , который впервые описал его в 1912 году при попытке воспроизвести биологический синтез белка . [1] [2] Реакция представляет собой форму неферментативного потемнения , которое обычно протекает быстро при температуре от 140 до 165 ° C (от 280 до 330 ° F). Многие рецепты требуют достаточно высокой температуры духовки, чтобы обеспечить протекание реакции Майяра. [3] При более высоких температурах карамелизация (потемнение сахаров, отдельный процесс) и последующий пиролиз (окончательное разрушение, приводящее к подгоранию и развитию едкого вкуса) становятся более выраженными. [4]

Реакционноспособная карбонильная группа сахара реагирует с нуклеофильной аминогруппой аминокислоты и образует сложную смесь плохо охарактеризованных молекул, ответственных за ряд ароматов и вкусов. Этот процесс ускоряется в щелочной среде (например, при нанесении щелока для затемнения кренделей; см. щелочной рулон ), поскольку аминогруппы ( RNH + 3 → RNH2 ) депротонированы и , следовательно, обладают повышенной нуклеофильностью . Эта реакция является основой многих рецептов ароматизаторов . При высоких температурах возможно [5] может образоваться канцероген под названием акриламид . [6] Этого можно избежать, нагревая при более низкой температуре, добавляя аспарагиназу или вводя углекислый газ. [5]

В процессе приготовления реакции Майяра могут образовывать сотни различных вкусовых соединений в зависимости от химических компонентов в пище, температуры, времени приготовления и присутствия воздуха. Эти соединения, в свою очередь, часто распадаются, образуя еще больше вкусовых соединений. Ученые, занимающиеся вкусом, на протяжении многих лет использовали реакцию Майяра для создания искусственных ароматизаторов, причем большинство патентов связано с производством мясных ароматизаторов. [7]

В 1912 году Луи Камиль Майяр опубликовал статью, описывающую реакцию между аминокислотами и сахарами при повышенных температурах. [1] В 1953 году химик Джон Э. Ходж из Министерства сельского хозяйства США разработал механизм реакции Майяра. [8] [9]

Продукты питания и продукты

[ редактировать ]
6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин
2-ацетилпирролин

Реакция Майяра отвечает за многие цвета и вкусы пищевых продуктов, например, за подрумянивание различных видов мяса при обжаривании или приготовлении на гриле, подрумянивание и вкус умами в жареном луке и обжарке кофе . Он способствует потемнению корочки выпечки , золотисто-коричневому цвету картофеля фри и других чипсов, потемнению солодового ячменя, как в солодовом виски и пиве, а также цвету и вкусу сухого и сгущенного молока , дульсе де лече , ирисок. , черный чеснок , шоколад , поджаренный зефир и жареный арахис . [ нужна ссылка ]

6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин отвечает за вкус печенья или крекера, присутствующий в хлебобулочных изделиях, таких как хлеб, попкорн и тортильи. Родственное по структуре соединение 2-ацетил-1-пирролин имеет аналогичный запах и также встречается в природе без нагревания. Это соединение придает сортам вареного риса и траве пандана ( Pandanus amaryllifolius ) их типичные запахи. Оба соединения имеют порог запаха ниже 0,06 нанограмм на литр. [10]

Жареная свинина, подрумяненная по реакции Майяра
Приготовление картофеля фри при высокой температуре может привести к образованию акриламида . [6]

Реакции потемнения, возникающие при жарке или обжаривании мяса, сложны и происходят в основном из-за потемнения Майяра. [11] с участием других химических реакций, включая распад тетрапиррольных колец миоглобина мышечного белка . Реакция Майяра возникает и в сухофруктах. [12] и когда шампанское выдерживается в бутылке [13]

Карамелизация — это совершенно другой процесс, чем подрумянивание Майяра, хотя результаты этих двух процессов иногда схожи, видимые невооруженным глазом (и вкусовыми рецепторами). Карамелизация может иногда вызывать потемнение тех же продуктов, в которых происходит реакция Майяра, но эти два процесса различны. Оба процесса ускоряются при нагревании, но в реакции Майяра участвуют аминокислоты, тогда как карамелизация представляет собой пиролиз некоторых сахаров. [14]

При изготовлении силоса избыток тепла вызывает реакцию Майяра, которая уменьшает количество энергии и белка, доступных животным, которые им питаются. [15]

Археология

[ редактировать ]

В археологии процесс Майяра возникает при сохранении тел в торфяных болотах . Кислая среда торфа вызывает загар или потемнение кожи, а волосы могут приобретать рыжий или рыжий оттенок. Химический механизм тот же, что и при побурении пищи, но с течением времени он развивается медленно из-за кислого воздействия на тело болотца . Это обычно наблюдается на телах железного века и было описано Пейнтером в 1991 году как взаимодействие анаэробной, кислой и холодной (обычно 4 ° C (39 ° F)) сфагновой кислоты с полисахаридами .

Реакция Майяра также способствует сохранению палеофекалий . [16]

Химический механизм

[ редактировать ]
  1. Карбонильная группа сахара реагирует с аминогруппой аминокислоты, образуя N-замещенный гликозиламин и воду.
  2. Нестабильный гликозиламин подвергается перегруппировке Амадори с образованием кетозаминов .
  3. Известно несколько способов дальнейшей реакции кетозаминов:

Механизм образования продукта Амадори из D-глюкозы

с открытой цепью Продукты Амадори подвергаются дальнейшей дегидратации и дезаминированию с образованием дикарбонилов. [17] Это важнейший промежуточный вариант.

Образование дикарбонила из соединения Амадори с открытой цепью

Дикарбонилы реагируют с аминами с образованием альдегидов Штрекера в результате разложения Штрекера . [18]

Акриламид , возможный канцероген для человека . [19] может образовываться как побочный продукт реакции Майяра между восстанавливающими сахарами и аминокислотами, особенно аспарагином , которые присутствуют в большинстве пищевых продуктов. [20] [21]

Образование акриламида по реакции аспарагина с дикарбонильными соединениями, полученными по реакции Амадори.

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Майяр, LC (1912). «Действие аминокислот на сахара; образование меланоидинов по методу» [Действие аминокислот на сахара. Методическое образование меланоидинов. Comptes Rendus (на французском языке). 154 :66–68.
  2. ^ Чичестер, Колорадо, изд. (1986). Достижения в области пищевых исследований . Достижения в области исследований продуктов питания и питания. Том. 30. Бостон: Академик Пресс. п. 79. ИСБН  0-12-016430-2 .
  3. ^ Буй, Эндрю (29 сентября 2017 г.). «Почему так много рецептов требуют духовки, нагретой до 350 градусов» . Дегустационный стол . Проверено 6 ноября 2017 г.
  4. ^ «Вот как идеально поджарить стейк» . Мир домашней кулинарии . 06.09.2021. Архивировано из оригинала 27 января 2022 г. Проверено 27 января 2022 г.
  5. ^ Jump up to: а б Таманна, Н; Махмуд, Н. (2015). «Продукты пищевой промышленности и реакции Майяра: влияние на здоровье и питание человека» . Международный журнал пищевой науки . 2015 : 526762. doi : 10.1155/2015/526762 . ISSN   2314-5765 . ПМЦ   4745522 . ПМИД   26904661 .
  6. ^ Jump up to: а б Тареке, Э.; Ридберг, П.; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Дж. Агрик. Пищевая хим . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f . ПМИД   12166997 .
  7. ^ Дэнехи, Джеймс П. (19 мая 1986 г.). Чичестер, Колорадо (ред.). «Реакции Майяра: неферментативное подрумянивание в пищевых системах с особым упором на развитие вкуса» (PDF) . Достижения в области пищевых исследований . 30 . Академическая пресса: 107 . Проверено 15 марта 2024 г.
  8. ^ Ходж, Дж. Э. (1953). «Обезвоженные продукты, химия реакций Браунинга в модельных системах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (15): 928–43. дои : 10.1021/jf60015a004 .
  9. ^ Эвертс, Сара (1 октября 2012 г.). «Реакции Майяра исполняется 100 лет» . Новости химии и техники . 90 (40): 58–60. doi : 10.1021/cen-09040-scitech2 .
  10. ^ Харрисон, Ти Джей; v, GR (2005). «Быстрое и высокопроизводительное создание пищевых ароматических соединений 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина и 2-ацетил-1-пирролина». Дж. Орг. хим. 70 (26): 10872–74. дои : 10.1021/jo051940a . ПМИД   16356012 .
  11. ^ МакГи, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни . Нью-Йорк: Скрибнер. стр. 778–79. ISBN  978-0-684-80001-1 .
  12. ^ Миранда, Гонсало; Берна, Ангел; Муле, Антонио (4 февраля 2019 г.). «Хранение сухофруктов: анализ изменений атмосферы в свободном пространстве упаковки» . Еда . 8 (2): 56. doi : 10.3390/foods8020056 . ПМК   6406843 . ПМИД   30720722 .
  13. ^ Лием, Питер (2017). Шампанское: основной путеводитель по винам, производителям и терруарам культового региона . Десятискоростной пресс. п. 66. ИСБН  978-1784724474 .
  14. ^ Кристал, Бекки (31 января 2020 г.). «Реакция Майяра: что это такое и почему это важно» . Вашингтон Пост . Проверено 28 июля 2022 г.
  15. ^ Купер, Фил (2 мая 2017 г.). «Стабильность травяного силоса и силос Майяра» . Консультации по ферме . Проверено 2 августа 2022 г.
  16. ^ Дав, Алан (11 февраля 2016 г.). «Жесткое секвенирование» . Наука . Американская ассоциация содействия развитию науки . Проверено 16 июня 2021 г. В сухой среде реакция Майяра — тот же химический процесс, который подрумянивает стейк — приводит к образованию у фекалий защитной внешней оболочки.
  17. ^ Нурстен, Гарри (2007). «Химия неферментативного браунинга». Реакция Майяра . стр. 5–30. дои : 10.1039/9781847552570-00005 . ISBN  978-0-85404-964-6 .
  18. ^ Стадлер, Ричард Х.; Роберт, Фабьен; Ридикер, Соня; Варга, Наталья; Давидек, Томас; Дево, Стефани; Гольдманн, Тилль; Хау, Йорг; Бланк, Имре (август 2004 г.). «Углубленное механистическое исследование образования акриламида и других винилологических соединений по реакции Майяра». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (17): 5550–5558. дои : 10.1021/jf0495486 . ПМИД   15315399 .
  19. ^ Акриламид . Рак.орг. Проверено 24 июля 2016 г.
  20. ^ Вирк-Бейкер, Мандип К.; Надь, Тим Р.; Барнс, Стивен; Групман, Джон (29 мая 2014 г.). «Диетический акриламид и рак человека: систематический обзор литературы» . Питание и рак . 66 (5): 774–790. дои : 10.1080/01635581.2014.916323 . ПМК   4164905 . ПМИД   24875401 .
  21. ^ Моттрам, Дональд С.; Ведзиха, Бронислав Л.; Додсон, Эндрю Т. (октябрь 2002 г.). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. Бибкод : 2002Natur.419..448M . дои : 10.1038/419448a . PMID   12368844 . S2CID   4360610 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: cf63a441804e283bc43d0c9fa6cf6ed3__1722263220
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/cf/d3/cf63a441804e283bc43d0c9fa6cf6ed3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Maillard reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)