Реакция Майяра
Реакция Майяра ( / m aɪ ˈ j ɑːr / my -YAR ; Французский: [majaʁ] ) — химическая реакция между аминокислотами и редуцирующими сахарами с образованием меланоидинов , соединений, которые придают подрумяненным продуктам особый вкус. Этой реакции подвергаются обжаренные стейки, жареные пельмени, печенье и другие виды печенья, хлеб, поджаренный зефир, фалафель и многие другие продукты. Он назван в честь французского химика Луи Камиля Майяра , который впервые описал его в 1912 году при попытке воспроизвести биологический синтез белка . [1] [2] Реакция представляет собой форму неферментативного потемнения , которое обычно протекает быстро при температуре от 140 до 165 ° C (от 280 до 330 ° F). Многие рецепты требуют достаточно высокой температуры духовки, чтобы обеспечить протекание реакции Майяра. [3] При более высоких температурах карамелизация (потемнение сахаров, отдельный процесс) и последующий пиролиз (окончательное разрушение, приводящее к подгоранию и развитию едкого вкуса) становятся более выраженными. [4]
Реакционноспособная карбонильная группа сахара реагирует с нуклеофильной аминогруппой аминокислоты и образует сложную смесь плохо охарактеризованных молекул, ответственных за ряд ароматов и вкусов. Этот процесс ускоряется в щелочной среде (например, при нанесении щелока для затемнения кренделей; см. щелочной рулон ), поскольку аминогруппы ( RNH + 3 → RNH2 ) депротонированы и , следовательно, обладают повышенной нуклеофильностью . Эта реакция является основой многих рецептов ароматизаторов . При высоких температурах возможно [5] может образоваться канцероген под названием акриламид . [6] Этого можно избежать, нагревая при более низкой температуре, добавляя аспарагиназу или вводя углекислый газ. [5]
В процессе приготовления реакции Майяра могут образовывать сотни различных вкусовых соединений в зависимости от химических компонентов в пище, температуры, времени приготовления и присутствия воздуха. Эти соединения, в свою очередь, часто распадаются, образуя еще больше вкусовых соединений. Ученые, занимающиеся вкусом, на протяжении многих лет использовали реакцию Майяра для создания искусственных ароматизаторов, причем большинство патентов связано с производством мясных ароматизаторов. [7]
История
[ редактировать ]В 1912 году Луи Камиль Майяр опубликовал статью, описывающую реакцию между аминокислотами и сахарами при повышенных температурах. [1] В 1953 году химик Джон Э. Ходж из Министерства сельского хозяйства США разработал механизм реакции Майяра. [8] [9]
Продукты питания и продукты
[ редактировать ]Реакция Майяра отвечает за многие цвета и вкусы пищевых продуктов, например, за подрумянивание различных видов мяса при обжаривании или приготовлении на гриле, подрумянивание и вкус умами в жареном луке и обжарке кофе . Он способствует потемнению корочки выпечки , золотисто-коричневому цвету картофеля фри и других чипсов, потемнению солодового ячменя, как в солодовом виски и пиве, а также цвету и вкусу сухого и сгущенного молока , дульсе де лече , ирисок. , черный чеснок , шоколад , поджаренный зефир и жареный арахис . [ нужна ссылка ]
6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин отвечает за вкус печенья или крекера, присутствующий в хлебобулочных изделиях, таких как хлеб, попкорн и тортильи. Родственное по структуре соединение 2-ацетил-1-пирролин имеет аналогичный запах и также встречается в природе без нагревания. Это соединение придает сортам вареного риса и траве пандана ( Pandanus amaryllifolius ) их типичные запахи. Оба соединения имеют порог запаха ниже 0,06 нанограмм на литр. [10]
Реакции потемнения, возникающие при жарке или обжаривании мяса, сложны и происходят в основном из-за потемнения Майяра. [11] с участием других химических реакций, включая распад тетрапиррольных колец миоглобина мышечного белка . Реакция Майяра возникает и в сухофруктах. [12] и когда шампанское выдерживается в бутылке [13]
Карамелизация — это совершенно другой процесс, чем подрумянивание Майяра, хотя результаты этих двух процессов иногда схожи, видимые невооруженным глазом (и вкусовыми рецепторами). Карамелизация может иногда вызывать потемнение тех же продуктов, в которых происходит реакция Майяра, но эти два процесса различны. Оба процесса ускоряются при нагревании, но в реакции Майяра участвуют аминокислоты, тогда как карамелизация представляет собой пиролиз некоторых сахаров. [14]
При изготовлении силоса избыток тепла вызывает реакцию Майяра, которая уменьшает количество энергии и белка, доступных животным, которые им питаются. [15]
Археология
[ редактировать ]В археологии процесс Майяра возникает при сохранении тел в торфяных болотах . Кислая среда торфа вызывает загар или потемнение кожи, а волосы могут приобретать рыжий или рыжий оттенок. Химический механизм тот же, что и при побурении пищи, но с течением времени он развивается медленно из-за кислого воздействия на тело болотца . Это обычно наблюдается на телах железного века и было описано Пейнтером в 1991 году как взаимодействие анаэробной, кислой и холодной (обычно 4 ° C (39 ° F)) сфагновой кислоты с полисахаридами .
Реакция Майяра также способствует сохранению палеофекалий . [16]
Химический механизм
[ редактировать ]- Карбонильная группа сахара реагирует с аминогруппой аминокислоты, образуя N-замещенный гликозиламин и воду.
- Нестабильный гликозиламин подвергается перегруппировке Амадори с образованием кетозаминов .
- Известно несколько способов дальнейшей реакции кетозаминов:
- Образование двух молекул воды и редуктонов.
- диацетил , пирувальдегид и другие короткоцепочечные продукты гидролитического деления. Могут образовываться
- Производят коричневые азотистые полимеры и меланоидины.
с открытой цепью Продукты Амадори подвергаются дальнейшей дегидратации и дезаминированию с образованием дикарбонилов. [17] Это важнейший промежуточный вариант.
Дикарбонилы реагируют с аминами с образованием альдегидов Штрекера в результате разложения Штрекера . [18]
Акриламид , возможный канцероген для человека . [19] может образовываться как побочный продукт реакции Майяра между восстанавливающими сахарами и аминокислотами, особенно аспарагином , которые присутствуют в большинстве пищевых продуктов. [20] [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Майяр, LC (1912). «Действие аминокислот на сахара; образование меланоидинов по методу» [Действие аминокислот на сахара. Методическое образование меланоидинов. Comptes Rendus (на французском языке). 154 :66–68.
- ^ Чичестер, Колорадо, изд. (1986). Достижения в области пищевых исследований . Достижения в области исследований продуктов питания и питания. Том. 30. Бостон: Академик Пресс. п. 79. ИСБН 0-12-016430-2 .
- ^ Буй, Эндрю (29 сентября 2017 г.). «Почему так много рецептов требуют духовки, нагретой до 350 градусов» . Дегустационный стол . Проверено 6 ноября 2017 г.
- ^ «Вот как идеально поджарить стейк» . Мир домашней кулинарии . 06.09.2021. Архивировано из оригинала 27 января 2022 г. Проверено 27 января 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Таманна, Н; Махмуд, Н. (2015). «Продукты пищевой промышленности и реакции Майяра: влияние на здоровье и питание человека» . Международный журнал пищевой науки . 2015 : 526762. doi : 10.1155/2015/526762 . ISSN 2314-5765 . ПМЦ 4745522 . ПМИД 26904661 .
- ^ Jump up to: а б Тареке, Э.; Ридберг, П.; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Дж. Агрик. Пищевая хим . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f . ПМИД 12166997 .
- ^ Дэнехи, Джеймс П. (19 мая 1986 г.). Чичестер, Колорадо (ред.). «Реакции Майяра: неферментативное подрумянивание в пищевых системах с особым упором на развитие вкуса» (PDF) . Достижения в области пищевых исследований . 30 . Академическая пресса: 107 . Проверено 15 марта 2024 г.
- ^ Ходж, Дж. Э. (1953). «Обезвоженные продукты, химия реакций Браунинга в модельных системах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (15): 928–43. дои : 10.1021/jf60015a004 .
- ^ Эвертс, Сара (1 октября 2012 г.). «Реакции Майяра исполняется 100 лет» . Новости химии и техники . 90 (40): 58–60. doi : 10.1021/cen-09040-scitech2 .
- ^ Харрисон, Ти Джей; v, GR (2005). «Быстрое и высокопроизводительное создание пищевых ароматических соединений 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина и 2-ацетил-1-пирролина». Дж. Орг. хим. 70 (26): 10872–74. дои : 10.1021/jo051940a . ПМИД 16356012 .
- ^ МакГи, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни . Нью-Йорк: Скрибнер. стр. 778–79. ISBN 978-0-684-80001-1 .
- ^ Миранда, Гонсало; Берна, Ангел; Муле, Антонио (4 февраля 2019 г.). «Хранение сухофруктов: анализ изменений атмосферы в свободном пространстве упаковки» . Еда . 8 (2): 56. doi : 10.3390/foods8020056 . ПМК 6406843 . ПМИД 30720722 .
- ^ Лием, Питер (2017). Шампанское: основной путеводитель по винам, производителям и терруарам культового региона . Десятискоростной пресс. п. 66. ИСБН 978-1784724474 .
- ^ Кристал, Бекки (31 января 2020 г.). «Реакция Майяра: что это такое и почему это важно» . Вашингтон Пост . Проверено 28 июля 2022 г.
- ^ Купер, Фил (2 мая 2017 г.). «Стабильность травяного силоса и силос Майяра» . Консультации по ферме . Проверено 2 августа 2022 г.
- ^ Дав, Алан (11 февраля 2016 г.). «Жесткое секвенирование» . Наука . Американская ассоциация содействия развитию науки . Проверено 16 июня 2021 г.
В сухой среде реакция Майяра — тот же химический процесс, который подрумянивает стейк — приводит к образованию у фекалий защитной внешней оболочки.
- ^ Нурстен, Гарри (2007). «Химия неферментативного браунинга». Реакция Майяра . стр. 5–30. дои : 10.1039/9781847552570-00005 . ISBN 978-0-85404-964-6 .
- ^ Стадлер, Ричард Х.; Роберт, Фабьен; Ридикер, Соня; Варга, Наталья; Давидек, Томас; Дево, Стефани; Гольдманн, Тилль; Хау, Йорг; Бланк, Имре (август 2004 г.). «Углубленное механистическое исследование образования акриламида и других винилологических соединений по реакции Майяра». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (17): 5550–5558. дои : 10.1021/jf0495486 . ПМИД 15315399 .
- ^ Акриламид . Рак.орг. Проверено 24 июля 2016 г.
- ^ Вирк-Бейкер, Мандип К.; Надь, Тим Р.; Барнс, Стивен; Групман, Джон (29 мая 2014 г.). «Диетический акриламид и рак человека: систематический обзор литературы» . Питание и рак . 66 (5): 774–790. дои : 10.1080/01635581.2014.916323 . ПМК 4164905 . ПМИД 24875401 .
- ^ Моттрам, Дональд С.; Ведзиха, Бронислав Л.; Додсон, Эндрю Т. (октябрь 2002 г.). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. Бибкод : 2002Natur.419..448M . дои : 10.1038/419448a . PMID 12368844 . S2CID 4360610 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Ван Сост, Питер Дж. (1982). Пищевая экология жвачных животных (2-е изд.). Итака, Нью-Йорк: Издательство Корнельского университета. ISBN 9780801427725 . ОСЛК 29909839 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- СМИ, связанные с реакцией Майяра, на Викискладе?