Диацетил
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2,3-дион | |
| Другие имена Диацетил Биацетил Диметилдикетон 2,3-Дикетобутан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 605398 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.428 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2346 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 86.090 g·mol −1 |
| Появление | Желтая жидкость |
| Плотность | 0,990 г/мл при 15 °C |
| Температура плавления | от -2 до -4 ° C (от 28 до 25 ° F; от 271 до 269 К) |
| Точка кипения | 88 ° C (190 ° F; 361 К) |
| 200 г/л (20 °С) | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Вредный, легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : | |
     | |
| Опасность | |
| Х225 , Х302 , Х315 , Х317 , Х318 , Х331 , Х373 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P3 40 , П305+П351+П338 , P310 , P311 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диацетил ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy -yuh- SEE -tuhl ; ИЮПАК систематическое название : бутандион или бутан-2,3-дион ) — органическое соединение с химической формулой (CH 3 CO) 2 . Это желтая жидкость с интенсивным маслянистым вкусом. Это вицинальный дикетон (две группы C=O , расположенные рядом). Диацетил в природе содержится в алкогольных напитках и некоторых сырах, а также добавляется в некоторые продукты в качестве ароматизатора для придания маслянистого вкуса.
Химическая структура
[ редактировать ]Отличительной особенностью диацетила (и других вицинальных дикетонов) является длинная связь C–C, соединяющая карбонильные центры. Это расстояние связи составляет около 1,54 Å по сравнению с 1,45 Å для соответствующей связи C–C в 1,3-бутадиене . Удлинение объясняется отталкиванием между поляризованными карбонильными углеродными центрами. [2]
Возникновение и биосинтез
[ редактировать ]Диацетил возникает естественным путем как побочный продукт ферментации . У некоторых ферментирующих бактерий он образуется в результате тиаминпирофосфат -опосредованной конденсации пирувата и ацетил-КоА . [3] Кислые (кисломолочные) сливки, кисломолочную пахту и кисломолочное масло производят путем инокуляции пастеризованных сливок или молока молочной закваской, сбивания (взбалтывания) и выдерживания молока до достижения желаемого снижения pH (или повышения кислотности). Кислородные сливки, кисломолочное масло и кисломолочная пахта обязаны своим терпким вкусом молочнокислым бактериям, а маслянистым ароматом и вкусом - диацетилу. Яблочную кислоту можно превратить в молочную кислоту с образованием диацетила. [4] [5]
Производство
[ редактировать ]Диацетил получают в промышленности дегидрированием бутандиола 2,3- . Ацетоин является промежуточным продуктом. [6]
Приложения
[ редактировать ]В пищевых продуктах
[ редактировать ]Диацетил и ацетоин — два соединения, которые придают маслу характерный вкус. По этой причине производители искусственных ароматизаторов сливочного масла , маргаринов или аналогичных продуктов на масляной основе обычно добавляют диацетил и ацетоин (вместе с бета-каротином для придания желтого цвета), чтобы придать конечному продукту аромат масла, поскольку в противном случае он был бы относительно безвкусным. [7]
Электронные сигареты
[ редактировать ]Диацетил используется в качестве ароматизатора в некоторых жидкостях, используемых в электронных сигаретах . [8] Люди, находящиеся поблизости, могут подвергнуться воздействию этого вещества в выдыхаемом аэрозоле на уровнях, близких к пределу, установленному для профессионального воздействия. [9]
В алкогольных напитках
[ редактировать ]В некоторых стилях пива (например, во многих стилях пива, производимых в Соединенном Королевстве, таких как стауты, английские биттеры и шотландские эли) присутствие диацетила может быть приемлемым или желательным на низких, а в некоторых случаях и на умеренных уровнях. В других стилях его наличие считается недостатком или нежелательным. [10]
Диацетил вырабатывается во время ферментации как побочный продукт синтеза валина , когда дрожжи производят α-ацетолактат , который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Затем дрожжи поглощают диацетил и восстанавливают кетоновые группы с образованием ацетоина и 2,3-бутандиола. [ нужна ссылка ]
Пиво иногда подвергается «диацетильному отдыху», при котором его температура слегка повышается в течение двух или трех дней после завершения брожения, чтобы позволить дрожжам поглотить диацетил, который они произвели ранее в цикле брожения. Производители некоторых вин, таких как Шардоне , намеренно продвигают производство диацетила из-за ощущения и вкуса, который он придает. [11] Диацетил присутствует в некоторых сортах Шардоне, известных как «масляные бомбы», хотя наблюдается тенденция возврата к более традиционным французским стилям. [12]
В винах Шардоне были измерены концентрации от 0,005 до 1,7 мг/л, а количество, необходимое для того, чтобы был заметен вкус, составляет не менее 0,2 мг/л. [13] [14]
Использовать в качестве ароматизатора сливочного масла.
[ редактировать ]
Споры о вкусе сливочного масла
[ редактировать ]Хроническое промышленное воздействие паров диацетила, например, при производстве микроволнового попкорна , было связано с облитерирующим бронхиолитом , редкой и опасной для жизни формой необратимого обструктивного заболевания легких , при котором бронхиолы (небольшие ветви дыхательных путей) сжимаются и сужаются. фиброзом . рубцовой тканью) и/или воспалением ( [15] [16]
Регулирование
[ редактировать ]Европейская комиссия разрешено заявила, что использование диацетила в качестве ароматизатора во всех государствах ЕС. [17] Как дикетон, диацетил включен в классификацию ароматизаторов ЕС, оценка группы ароматизаторов 11 (FGE.11). Научная группа Комиссии ЕС оценила шесть вкусоароматических веществ (не включая диацетил) из FGE.11 в 2004 году. [18] В рамках этого исследования группа экспертов рассмотрела доступные исследования нескольких других ароматизаторов в FGE.11, включая диацетил. На основании имеющихся данных комиссия подтвердила вывод об отсутствии проблем с безопасностью использования диацетила в качестве ароматизатора. [ нужна ссылка ]
В 2007 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA), орган ЕС по регулированию безопасности пищевых продуктов, заявило, что его научная группа по пищевым добавкам и ароматизаторам (AFC) оценивает диацетил вместе с другими ароматизаторами в рамках более масштабного исследования. [19]
В 2007 году Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов рекомендовала снизить содержание диацетила в ароматизаторах сливочного масла . [20] Производители попкорна со вкусом сливочного масла, включая Pop Weaver , Trail's End и ConAgra Foods (производитель Orville Redenbacher's и Act II ), начали удалять диацетил в качестве ингредиента из своих продуктов. [21] [22]
В Информационном бюллетене OSHA США по безопасности и здоровью за 2010 год и сопутствующем предупреждении для работников работодателям рекомендуется принимать меры безопасности, чтобы свести к минимуму воздействие диацетила или его заменителей. [23]
В 2016 году диацетил был запрещен в жидкостях для электронных сигарет/электронных сигаретах в ЕС в соответствии с Директивой ЕС о табачных изделиях. [24]
См. также
[ редактировать ]- Ацетилпропионил , аналог дикетона
- Ацетоин
- Облитерирующий бронхиолит
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 2946.
- ^ Эрикс К., Хайден Т.Д., Ян Ш., Чан И.Ю. (1983). «Кристаллическая и молекулярная структура биацетила (2,3-бутандиона) (H 3 CCO) 2 при -12 и -100 °C». Дж. Ам. хим. Соц. 105 (12): 3940–3942. дои : 10.1021/ja00350a032 .
- ^ Спекман Р.А., Коллинз Э.Б. (январь 1968 г.). «Биосинтез диацетила у Streptococcus diacetilactis и Leuconostoc citrovorum » . Журнал бактериологии . 95 (1): 174–80. дои : 10.1128/JB.95.1.174-180.1968 . ПМК 251989 . ПМИД 5636815 .
- ^ «Scott Labs | Управление производством диацетила во время MLF» . Архивировано из оригинала 5 июля 2022 г. Проверено 11 июля 2022 г.
- ^ Джей, Джеймс М. (2000). Современная пищевая микробиология . Гейтерсбург, Мэриленд: Aspen Publishers. стр. 120 . ISBN 978-0834216716 . OCLC 42692251 .
- ^ Сигел Х., Эггерсдорфер М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Павия ДЛ (2006). Введение в органические лабораторные методы (4-е изд.). Cengage Обучение. ISBN 978-0-495-28069-9 .
- ^ Комитет по рассмотрению воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет» . В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Издательство национальных академий. п. 175. ИСБН 9780309468343 . ПМИД 29894118 . Архивировано из оригинала 07 января 2020 г. Проверено 30 ноября 2019 г.
- ^ Комитет по рассмотрению воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). «Глава 3: Устройства, использование и воздействие электронных сигарет» . В Итон Д.Л., Кван Л.И., Страттон К. (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Издательство национальных академий. п. 82. ИСБН 9780309468343 . ПМИД 29894118 . Архивировано из оригинала 18 ноября 2018 г. Проверено 17 ноября 2018 г.
- ^ Янсон Л. (1996). Брю Хим 101 . Этажные книги. стр. 64–67 . ISBN 978-0-88266-940-3 .
- ^ «Диацетил» . База данных метаболомов E. coli . ЕЦМДБ. Архивировано из оригинала 20 октября 2013 года . Проверено 20 октября 2013 г.
- ^ «Тенденции в Шардоне» . Виноградники Сонома-Катрер . Проверено 2 декабря 2015 г. [ мертвая ссылка ]
- ^ Нильсен Дж. К., Ришелье М. (февраль 1999 г.). «Контроль развития вкуса вина во время и после яблочно-молочного брожения с помощью Oenococcus oeni» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (2): 740–745. Бибкод : 1999ApEnM..65..740N . дои : 10.1128/АЕМ.65.2.740-745.1999 . ПМК 91089 . ПМИД 9925610 .
- ^ Мартино Б., Хеник-Клинг Т., Акри Т. (1995). «Переоценка влияния малолактической ферментации на концентрацию диацетила в винах» . Являюсь. Соц. Энол. Витич . 46 (3): 385–388. дои : 10.5344/aev.1995.46.3.385 . S2CID 88263667 . Архивировано из оригинала 7 января 2009 г. Проверено 24 апреля 2009 г.
- ^ Медицинский словарь Merriam-Webster > облитерирующий бронхиолит. Архивировано 1 августа 2017 г. на Wayback Machine. Получено в августе 2010 г.
- ^ Харбер П., Саечао К., Бумус С. (2006). «Диацетил-индуцированное заболевание легких». Токсикол Рев . 25 (4): 261–272. дои : 10.2165/00139709-200625040-00006 . ПМИД 17288497 . S2CID 42169510 .
- ^ «Принятие реестра вкусоароматических веществ, используемых в пищевых продуктах или на них, составленного во исполнение Регламента (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета» (PDF) . 28 октября 1996 г. Архивировано из оригинала (PDF) 19 ноября 2007 г.
- ^ «Мнение научной группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим вспомогательным средствам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC) по запросу Комиссии» (PDF) . Журнал EFSA . 166 : 1–44. 2004.
- ^ «Европа занимает выжидательную позицию в отношении диацетилового ароматизатора» . foodnavigator.com . 31 октября 2007 г. Архивировано из оригинала 8 марта 2023 г. Проверено 4 декабря 2023 г.
- ^ «Комментарии Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов США к новой информации о попкорне со вкусом масла, приготовленном в микроволновой печи» (PDF) (пресс-релиз). ФЕМА . Архивировано из оригинала (PDF) 18 октября 2015 г. Проверено 25 июля 2012 г.
- ^ Компания Weaver Popcorn. Пресс-релиз: Pop Weaver представляет первый микроволновый попкорн со вкусом, не содержащим диацетил. Архивировано 28 сентября 2007 г., в Wayback Machine.
- ^ Пресс-релиз ConAgra Foods Пресс-релиз ConAgra Foods, объявляющий об удалении добавленного диацетила. Архивировано 18 октября 2015 г. в Wayback Machine.
- ^ OSHA рекомендует меры безопасности для защиты работников от воздействия диацетила. Архивировано 21 декабря 2010 г. в Wayback Machine , EHS Today, 10 декабря 2010 г.
- ^ «Европейская комиссия – Пресс-релизы – 10 ключевых изменений в табачных изделиях, продаваемых в ЕС» . Архивировано из оригинала 20 октября 2018 г. Проверено 17 ноября 2018 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]Внешние ссылки
[ редактировать ]- Токсикологические данные
- Предупреждение NIOSH: предотвращение заболеваний легких и работников, которые используют или производят ароматизаторы
- Случай сбоя в регулировании – легкие работников, занимающихся производством попкорна , с сайта www.defendingscience.org .
- Ученые призывают министра труда защитить рабочих от диацетила , сообщает пресс-релиз сайта defingingscience.org . Ссылки на исследования влияния диацетила на здоровье, а также на различные сопутствующие документы, включая недавнюю петицию OSHA и письмо поддержки ученых, можно найти здесь.
- Ароматизатор подозревается в болезни , Washington Post, 7 мая 2007 г.
- Международная карта безопасности NIOSH для 2,3-бутандиона
- Национальный институт охраны труда и здоровья – заболевания легких, связанные с ароматизаторами
- ИФИК – Диацетил
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|